PL122846B2 - Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid - Google Patents
Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL122846B2 PL122846B2 PL22797480A PL22797480A PL122846B2 PL 122846 B2 PL122846 B2 PL 122846B2 PL 22797480 A PL22797480 A PL 22797480A PL 22797480 A PL22797480 A PL 22797480A PL 122846 B2 PL122846 B2 PL 122846B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- carboxylic acid
- formula
- reacted
- benzoylaminopyrimidine
- Prior art date
Links
- GTEXWSIMIGCNNR-UHFFFAOYSA-N 5-benzamido-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC(O)=NC(O)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GTEXWSIMIGCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- -1 2,4-dihydroxy -5-benzoylamino-pyrimidine-6-carboxylic acid amides Chemical class 0.000 claims description 12
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000003420 antiserotonin agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- LGBMSLPWLSDSOP-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dioxo-1h-pyrimidin-5-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CNC(=O)NC1=O LGBMSLPWLSDSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4- dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksylowy lub p-chlorofenylowy. Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja dzialanie na osrodkowy uklad nerwowy oraz silne dzialanie przeciwzapalne.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, polega na tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu i otrzymuje laktam o wzorze 3, który nastepnie poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w bezwodnym srodo¬ wisku alkoholowym, najkorzystniej w temperaturze wrzenia.Wynalazek dotyczy takze takiego rozwiazania, które polega na tym, ze wymieniony kwas o wzorze 2 poddaje sie reakcji z bezwodnikiem octowym i otrzymuje lakton o wzorze 4, który nastepnie poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w bezwodnym srodowisku alkoholowym. Wynalazek dotyczy takze rozwiazania, w którym wymieniony kwas o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu i po odsaczeniu wydzielonego dicykloheksylomocznika otrzymuje sie od razu amidy o wzorze ogólnym 1.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja dzialania na osrodkowy uklad nerwowy, wyrazajace sie u zwierzat doswiadczalnych hamowaniem ruchliwosci spontanicznej oraz ruchliwosci pobudzonej amfetamina, dzialaniem przeciwserotoninowym oraz silna aktywnoscia potegujaca dzialanie DOPA. Ponadto maja one dzialanie przeciwzapalne okreslone miedzy innymi hamowaniem biosyntezy prostagladyn oraz w charakterystycznym tescie karageninowym, w któ¬ rym wykazano zmniejszenie obrzeku lapy tylnej szczura w 60% po uplywiejednej godziny.Wedlug2 122 846 przeprowadzonych badan zwiazki te, w przeciwienstwie do dotychczas stosowanych leków prze- ciwdepresyjnych i przeciwzapalnych maja bardzo niska toksycznosc.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w nastepujacych przykladach wykonania.Przyklad I. A) Do zawiesiny 6 g kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloaminopirymidyno -6- karboksylowego w 100 ml benzenu dodaje sie 10 ml chlorek tionylu oraz 20 kropli dimetyloforma¬ midu i ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 5 godzin. Nastepnie mieszanine chlodzi sie i odsacza, otrzymujac 5g laktamu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benailoaminopirymidyno-6-karboksy- lowego o temperaturze topnienia 294-296°C, przy wydajnosci 89%.B) Do zawiesiny 2,4 g laktamu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 100 ml etanolu absolutnego dodaje sie 5,6 ml cykloheksyloaminy i ogrzewa we wrzeniu przez 4 godziny. Nastepnie saczy sie na goraco i przesacz pozostawia na 24 godziny.Wydzielony osad odsacza sie i krystalizuje z metanolu, otrzymujac 2,2 gcykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 234- 236°C przy wydajnosci 66%.Przyklad II. A)2,5g kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowe- go ogrzewa sie z 80 ml bezwodnika kwasu azotowego pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin. Po ochlodzeniu odsacza sie 2g laktonu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego o temperaturze topnienia 310-311°C, przy wydajnosci 85%.B) Do zawiesiny 2,4 g laktonu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 100 ml bezwodnego etanolu dodaje sie 5,6ml cykloheksyloaminy i mieszanine ogrzewa sie we wrzeniu przez 5 godzin. Po ochlodzeniu odsacza sie wydzielony osad, który krystalizuje sie z metanolu i otrzymuje l,8g cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5- benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 234-236°C przy wydaj¬ nosci 54%.Przykladni. Do roztworu 5 g kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 100 ml dimetyloformamidu dodaje sie roztwór 4gdicykloheksylokarbodimidu w 10 ml dimetyloformamidu i ogrzewa do wrzenia, pozostawiajac nastepnie w temperaturze pokojowej na 5 godzin. Po tym czasie odsacza sie wydzielony dicykloheksylomocznik, a do przesaczu dodaje 10 ml cykloheksyloaminy i ogrzewa pod chlodnica, przez 1 godzine, a nastepnie pozostawia na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Amid wytraca sie woda i uzyskuje 3,5g cykloheksyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-o-karboksylowego o tem¬ peraturze topnienia 234-236°C, przy wydajnosci 55%.Przyklad IV. Do zawiesiny 2,2g laktamu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymi- dyno-6-karboksylowego w 50 ml etanolu absolutnego dodaje sie 20 ml dimetyloformamidu i 3,4 g p-chloroaniliny. Mieszanine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin, a nastepnie po odsaczeniu osadu na goraco filtrat ochladza sie i wylewa na 200 ml wody zakwaszonej kwasem solnym. Wytracony osad odsacza sie, wygotowuje z chloroformem i krystalizuje z mieszaniny metanol-woda. Otrzymuje sie l,6g p-chlorofenyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloamino- pirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 258-260°C przy wydajnosci 48%.Przyklad V. Do zawiesiny 2,2g laktonu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidy- no-6-karboksylowego w 60 ml etanolu absolutnego dodaje sie 15 ml dimetyloformamidu i 3,4 g p-chloroaniliny. Mieszanine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin, a nastepnie po odsaczeniu osadu na goraco filtrat ochladza sie i wylewa na 200 ml wody zakwaszonej kwasem solnym. Wytracony osad podsacza sie, wygotowuje z chloroformem i krystalizuje z mieszaniny metanol-woda, uzyskujac l,4g p-chlorofenyloamidu kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopi- rymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 258-260°C, przy wydajnosci 42%.Przyklad VI. Do roztworu 5 g kwasu 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6- karboksylowego w 100 ml dimetyloformamidu dodaje sie roztwór 4 g dicykloheksylokarbodiimidu w 10 ml dimetyloformamidu i ogrzewa do wrzenia pozostawiajac nastepnie na 5 godzin w tempera¬ turze pokojowej. Po tym czasie odsacza sie wydzielony dicykloheksylomocznik a do przesaczu dodaje 9 g p-chloroaniliny i ogrzewa pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny, a nastepnie pozosta¬ wia na 12 godzin. Amid wytraca sie woda i uzyskuje 2,6 g p-chlorofenyloamidu kwasu 2,4- dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno-6-karboksylowego o temperaturze topnienia 258-260°C przy wydajnosci 38%.122846 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lawy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy-5-benzoiloaminopirymidy- no-6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu i otrzymany laktam o wzorze 3, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina, w bezwodnym srodowi¬ sku alkoholowym, najkorzystniej w temperaturze wrzenia. 2. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lowy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno -6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z bezwodnikiem octowym i otrzymany lakton o wzorze 4, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w bezwodnym srodowisku alkoholowym. 3. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lowy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno -6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu odsacza wydzielony dicykloheksylomocznik.NHCOCsW.CONHR Gdzie: R = CgHu Lub C^-Cl-p Wzór 1 OH N NMC0C6H.HO n^N:00H Wiór 2122846 OM N H(T ^N •N-CQC6H5 I -C-0 Wiór 3 Wzór A Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lawy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy-5-benzoiloaminopirymidy- no-6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu i otrzymany laktam o wzorze 3, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina, w bezwodnym srodowi¬ sku alkoholowym, najkorzystniej w temperaturze wrzenia.
- 2. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lowy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno -6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z bezwodnikiem octowym i otrzymany lakton o wzorze 4, poddaje sie nastepnie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w bezwodnym srodowisku alkoholowym.
- 3. Sposób wytwarzania nowych amidów pochodnych kwasu 2,4-dihydroksy -5-benzoiloami- nopirymidyno-6-karboksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik cykloheksy- lowy lub p-chlorofenylowy, znamienny tym, ze kwas 2,4-dihydroksy 5-benzoiloaminopirymidyno -6-karboksylowy o wzorze 2 poddaje sie reakcji z cykloheksyloamina lub p-chloroanilina w dimetyloformamidzie lub pirydynie w obecnosci dicykloheksylokarbodiimidu odsacza wydzielony dicykloheksylomocznik. NHCOCsW. CONHR Gdzie: R = CgHu Lub C^-Cl-p Wzór 1 OH N NMC0C6H. HO n^N:00H Wiór 2122846 OM N H(T ^N •N-CQC6H5 I -C-0 Wiór 3 Wzór A Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797480A PL122846B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797480A PL122846B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL227974A2 PL227974A2 (pl) | 1981-10-02 |
| PL122846B2 true PL122846B2 (en) | 1982-08-31 |
Family
ID=20005982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22797480A PL122846B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL122846B2 (pl) |
-
1980
- 1980-11-19 PL PL22797480A patent/PL122846B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL227974A2 (pl) | 1981-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3822275A (en) | Process for producing 3-indolyl aliphatic acid compounds | |
| CH619209A5 (pl) | ||
| US4824953A (en) | Multi-step process for producing 5-hydroxy-N-(6-oxo-piperidyl-methyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzamide and derivatives | |
| IL25802A (en) | Pyrazineimidioilguanidines and their preparation | |
| DE3419009A1 (de) | Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| US4252807A (en) | Fused pyrimidine derivatives and antiatherosclerotic methods of treatment with them | |
| DE2809720C2 (pl) | ||
| DE889155C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Pteridine | |
| PL122846B2 (en) | Method of manufacture of novel amides, derivatives of 2,4-dihydroxy-5-benzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid | |
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| DE2725019A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter aminochinazolinderivate und zwischenprodukte dafuer | |
| US3855236A (en) | Multi-step process for preparing 1-(substituted-hydrocarbyl)-3,4,5-tribromopyrazoles | |
| DE2654795C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten | |
| DE2528698C3 (de) | 7-Sulfonylacetylamino-substituierte Cumarinverbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von optischer Cumarin-Aufhellern | |
| US3819692A (en) | Benzoic acid derivatives | |
| EP0345464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen | |
| PL123452B2 (en) | Process for preparing novel cyclohexylamide of 2,4-dihydroxy-5-p-chlorobenzoylaminopyrimidin-6-carboxylic acid | |
| DE1620358C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylcarbonsäure verbindungen | |
| US4656285A (en) | Compound 2-acetamidomethyl-6-methoxy-pyridine | |
| DE2330218C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2H-3- Isochinolonen | |
| AT258950B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Guanidinverbindungen | |
| EP0416583B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Crotonobetainhydrochlorid | |
| JP3292933B2 (ja) | ２−アミノ−３−ニトロピリジン類の製造方法 | |
| DE1795671C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von i-Acyl-3-indolylcarbonsäureverbindungen |