PL122833B2 - Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid - Google Patents
Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL122833B2 PL122833B2 PL22797380A PL22797380A PL122833B2 PL 122833 B2 PL122833 B2 PL 122833B2 PL 22797380 A PL22797380 A PL 22797380A PL 22797380 A PL22797380 A PL 22797380A PL 122833 B2 PL122833 B2 PL 122833B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- downwards
- ester
- carboxylic acid
- oxo
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- PBOQJGMFSBTLHQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylthiourea Chemical compound CCCCNC(S)=NC PBOQJGMFSBTLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLCDUOXHFNUCKK-UHFFFAOYSA-N N,N'-Dimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)NC VLCDUOXHFNUCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N N-Methylthiourea Chemical compound CNC(N)=S KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N allylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC=C HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001748 allylthiourea Drugs 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- AFVDFGUHWZSLMU-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-chloro-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C)=NC(Cl)=C1C(=O)OC AFVDFGUHWZSLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- -1 [1,3] -thiazine-5-carboxylic acid methyl ester Chemical compound 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229960005152 pentetrazol Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053398 Clonic convulsion Diseases 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;hydrochloride Chemical compound Cl.CC=O ZVDDJPSHRNMSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N hexobarbital Chemical compound O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002456 hexobarbital Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania nowych N2 i N3 podstawionych pochodnych estru kwasu 3H-2-imino-4-okso-7-metylopirydo- [3,2-e] -l,3-tiazyno-5-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym gdy R oznacza atom wodoru to Ri oznacza grupe metylowa lub allilowa, a gdy R oznacza grupe metylowa to Ri oznacza grupe metalowa, allilowa lub butylowa.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja dzialanie deprymujace osrod¬ kowy uklad nerwowy, przy znikomym dzialaniu toksycznym.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowych N2 i N3 podstawionych pochodnych estru kwasu 3H-2-imino-4-okso-7-metylopirydo- [3,2-e] -l,3-tiazyno-5-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R i Ri maja wyzej podane znaczenie,polega na kondensacji estru dwumetylowego kwasu 2-chloro-6-metylo-pirydyno-3,4-dwukarboksylowego z tiomoczni¬ kiem odpowiednim do rodzaju podstawników R i Ri, jak N-metylotiomocznikiem, N- allilotiomocznikiem, N,N'-dimetylotiomocznikiem, N-metyIo-N'-allilotiomocznikiem lub N-me- tylo-N'-butylotiomocznikiem w bezwodnym metanolu, w obecnosci etanolowego roztworu chlorowodoru w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, najkorzystniej w czasie 2-3 godzin.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku charakteryzuja sie wlasciwosciami depry¬ mujacymi osrodkowy uklad nerwowy, przy znikomej toksycznosci, co zostalo potwierdzone w badaniach farmakologicznych. Toksycznosc ostra tych zwiazków, która oceniano metoda Licht- fielda i Wilcoxona po podaniu dootrzewnowym i doustnym (LD50) wahala sie w granicach 710-2000 mg/kg. Wszystkie preparaty w dawce 0,1 LD50 wyraznie przedluzaja sen wywolany heksobarbitalem. Dzialanie przeciwdrgawkowe sprawdzano w testach: maksymalnego szoku elek¬ trycznego i antagonizmu z pentetrazolem. W tescie maksymalnego szoku elektrycznego zwiazki te zapobiegaja drgawkom klonicznym u 60-100% badanych zwierzat, podobniejak fenobarbital,a w tescie pentetrazolowym hamuja drgawkotwórcze dzialanie kardiazolu. Ponadto badane preparaty2 122 833 podawane w dawkach 0,04 i 0,01 LD50 znosza prawie wszystkie objawy wywolane przez L-5-HTP.W dawce odpowiadajacej 0,01 LD50poteguja one natomiast osrodkowe dzialanie DOPAu myszy z zahamowana aktywnoscia MAO.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w nastepujacych przykladach wykonania.Przyklad I. 2,4g(0,01 mola)estrudwumetylowegokwasu2-chloro-6-metylopirydyno-3,4- dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 15 ml bezwodnego metanolu, dodaje 1,2 g N- metylotiomocznika i zakwasza 0,5 ml etanolu wysyconego chlorowodorem. Roztwór ogrzewa sie do wrzenia na lazni wodnej w ciagu 2-3 godzin. Po ochlodzeniu oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Syropowata pozostalosc rozpuszcza sie w wodzie i filtruje. Przesacz alkalizuje sie wodnym roztworem amoniaku i pozostawia do krystalizacji. Uzyskuje sie 1,8 g estru metylowego kwasu 3H-2-metyloimino-4-okso-7-metylopirydo- [3,2-e] [1,3] -tiazyno-5-karboksy- lowego, co stanowi 70% wadajnosci teoretycznej, który po krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 252-253°C.P r z y k l a d II. 7,2 g (0,03 mola)estru dwumetylowego kwasu 2-chloro-6-metylopirydyno-3,4- dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 45 ml bezwodnego metanolu, dodaje sie 4,35 g N- allilotiomocznika i zakwasza 1,5 ml etanolu wysyconego chlorowodorem. Reakcje prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 5,2 g estru metylowego kwasu 3H-2-alliloimino-4- okso-7-metylopirydo- [3,2-e] [l,3]-tiazyno-5-karboksylowego z wydajnoscia 66% wydajnosci teo¬ retycznej. Uzyskany produkt po krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 204-206°C.Przyklad III. 2,4 g (0,01 mola) estru dwumetylowego kwasu 2-chloro-6-metylopirydyno- 3,4-dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 15 ml bezwodnego metanolu, dodaje sie 1,3 g N,N'- dimetylotiomocznika i zakwasza 0,5 ml etanolowego roztworu chlorowodoru. Reakcje prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I. Uzyskuje sie 1,7 g estru metylowego kwasu 3H-2-metyloimino- 3,7-dimetylo-4-oksopirydo [3,2-e] [l,3]-tiazyno-5-karboksylowego z wydajnoscia 60% wydajnosci teoretycznej. Uzyskany produkt po krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 129-130°C.Przyklad IV. 2,4 g (0,01 mola) estru dwumetylowego kwasu 2-chloro-6-metyIopirydyno- 3,4-dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 15 ml bezwodnego metanolu, dodaje sie 1,75 g N-metylo- N'-butylotiomocznika i zakwasza 0,5 ml etanolowego roztworu chlorowodoru. Reakcje prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 1,9 g estru metylowego kwasu 3H-2- butyloimino-3,7-dimetylo-4-oksopirydo- [3,2-e] [l,3]-tiazyno-5-karboksylowego, co stanowi 60% wydajnosci teoretycznej, który po krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 79-80°C.PrzykladV. 2,4 g (0,01 mola) estru dwumetylowego kwasu 2-chloro-6-metylopirydyno-3,4- dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 15 ml bezwodnego metanolu, dodaje sie 1,95 g N-metylo-N'- allilotiomocznika i zakwasza 0,5 ml etanolu wysyconego chlorowodorem. Reakcje prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 0,8 g estru metylowego kwasu 3H-2-alliloimino- 3,7-dimetylo-4-oksopirydo- [3,2-e] [1,3] -tiazyno-5-karboksylowego z wydajnoscia 25% wydaj¬ nosci teoretycznej. Uzyskany produkt po krystalizacji z etanolu topnieje w temperaturze 93-95°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N2 i N3 podstawionych pochodnych estru kwasu 3H-2-imino-4- okso-7-metylopirydo- [3,2-e] -[l,3]-tiazyno-5-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym gdy R oznacza atom wodoru to Ri oznacza grupe metylowa lub allilowa, a gdy R oznacza grupe metylowa to Ri oznacza grupe metylowa, allilowa lub butylowa, znamienny tym, ze ester dwumetylowy kwasu 2-chloro-6-metylopirydyno-3,4-dwukarboksylowy poddaje sie reak¬ cji kondensacji z tiomocznikiem odpowiednim do rodzaju podstawnikiem R i Ri, jak N- metylotiomocznikiem, N-allilotiomocznikiem, N,N'-dimetylotiomocznikiem, N-metylo-N'-allilo- tiomocznikiem lub N-metylo-N'-butylotiomocznikiem w bezwodnym metanolu, w obecnosci etanalowego roztworu chlorowodoru, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.122833 0=C-OCH3 Gdzie: R = -H, -CH5 R1 = -CHj, -CH2-CH = CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N2 i N3 podstawionych pochodnych estru kwasu 3H-2-imino-4- okso-7-metylopirydo- [3,2-e] -[l,3]-tiazyno-5-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym gdy R oznacza atom wodoru to Ri oznacza grupe metylowa lub allilowa, a gdy R oznacza grupe metylowa to Ri oznacza grupe metylowa, allilowa lub butylowa, znamienny tym, ze ester dwumetylowy kwasu 2-chloro-6-metylopirydyno-3,4-dwukarboksylowy poddaje sie reak¬ cji kondensacji z tiomocznikiem odpowiednim do rodzaju podstawnikiem R i Ri, jak N- metylotiomocznikiem, N-allilotiomocznikiem, N,N'-dimetylotiomocznikiem, N-metylo-N'-allilo- tiomocznikiem lub N-metylo-N'-butylotiomocznikiem w bezwodnym metanolu, w obecnosci etanalowego roztworu chlorowodoru, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.122833 0=C-OCH3 Gdzie: R = -H, -CH5 R1 = -CHj, -CH2-CH = CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797380A PL122833B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22797380A PL122833B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL227973A2 PL227973A2 (pl) | 1981-10-02 |
| PL122833B2 true PL122833B2 (en) | 1982-08-31 |
Family
ID=20005981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22797380A PL122833B2 (en) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL122833B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672256A (zh) * | 2013-11-29 | 2015-06-03 | 沈阳药科大学 | 4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物及其应用 |
-
1980
- 1980-11-19 PL PL22797380A patent/PL122833B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104672256A (zh) * | 2013-11-29 | 2015-06-03 | 沈阳药科大学 | 4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL227973A2 (pl) | 1981-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI64144C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| PL81189B1 (pl) | ||
| US3755583A (en) | Chas0!nhx | |
| PL135383B1 (en) | Method of obtaining disubstituted and trisubstitute xantine compounds | |
| PL91729B1 (pl) | ||
| US4960773A (en) | Xanthine derivatives | |
| EP0496238A1 (de) | Substituierte Benzoxazepine und Benzthiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| US3407193A (en) | Substituted biurets | |
| US4378359A (en) | Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL122833B2 (en) | Process for preparing novel n2 downwards and n3 downwards substituted derivatives of the ester of 3h-2-imino-4-oxo-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-5-carboxylic acid | |
| US4521619A (en) | Therapeutically useful sulphur-containing benzylidene derivatives | |
| US4012414A (en) | 2-(5-Phenyl-2-furyl)imidazoles | |
| DE2530516A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thieno eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu pyridin und thieno eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu pyridin | |
| US4431664A (en) | Compound with antiulcerogenic activity, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition therefrom | |
| DK148302B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,3-dialkylxanthinderivater | |
| US4012416A (en) | 2-[5-(3-Trifluoromethylphenyl)2-furyl]imidazole hydrochloride | |
| SU1311621A3 (ru) | Способ получени 2-гуанидино-4-триазолил-тиазолов | |
| IE50059B1 (en) | 1-benzoxepin-5(2h)-one derivatives and their salts;processes and intermediate products for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| Augstein et al. | Adrenergic neurone blocking agents. III. Heterocyclic analogs of guanoxan | |
| US3321470A (en) | 5-arylidene-2-amino-2-oxazolin-4-ones | |
| US4022798A (en) | 2-(5-Phenyl-2-furyl)imidazolines | |
| EP0392233B1 (de) | Substituierte 1.2.3.4-Oxatriazolium-5-olate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| SE446181B (sv) | Substituerad kinazolin samt forfarande for dess framstellning | |
| Scarborough et al. | Pyrrolidines. V. 3-Pyrrolidinylmethylamines and Quinoline Derivatives1 |