PL122524B2 - Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin - Google Patents
Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin Download PDFInfo
- Publication number
- PL122524B2 PL122524B2 PL22699480A PL22699480A PL122524B2 PL 122524 B2 PL122524 B2 PL 122524B2 PL 22699480 A PL22699480 A PL 22699480A PL 22699480 A PL22699480 A PL 22699480A PL 122524 B2 PL122524 B2 PL 122524B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- hydantoin
- furfurylideneamino
- nitro
- sodium salt
- Prior art date
Links
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title description 10
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N nitrofurantoin Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- -1 1- (5-nitro-2-furfurylideneamino) -hydantoin sodium salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 229960000564 nitrofurantoin Drugs 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- AFDJQFFKYDCYIG-JSGFVSQVSA-M sodium;3-[(e)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-5-oxo-4h-imidazol-2-olate Chemical class [Na+].[O-]C1=NC(=O)CN1\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 AFDJQFFKYDCYIG-JSGFVSQVSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 208000019206 urinary tract infection Diseases 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej soli sodowej l-(5-nitro-2- furfurylidenoamino)—hydantoiny. l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)—hydantoina nazywana nitrofurantona wykazuje aktyw¬ nosc przeciwko chorobotwórczym drobnoustrojom Gram-dodatnim i Gram-ujemnym i jest stoso¬ wana w leczeniu zakazen dróg moczowych.Nitrofurantoina bardzo trudno rozpuszcza sie w wodzie i w etanolu. Natomiast dobrze rozpuszcza sie w roztworach wodorotlenków metali alkalicznych, ale w roztworach alkalicznych nastepuje rozklad zwiazku, co jest obserwowane jako ciemnienie i brunatnienie roztworu. Nie stwierdzono postaci krystalicznej sodowej pochodnej nitrofurantoiny. Jako lek jest stosowana na ogól doustnie. W tej formie czesto wywoluje przykre dolegliwosci, jak nudnosci, wymioty, bóle i zawroty glowy.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna uzyskac sól sodowa nitrofurantoiny w stanie stalym, o trwalej postaci krystalicznej, jezeli proces wytwarzania prowadzi sie w srodowisku polarnego rozpuszczalnika, mieszajacego sie z woda typu alkoholu lub ketonu, w którym zawiesza sie nitrofurantoine i dziala na nia roztworem wodorotlenku sodowego. Otrzymana sól sodowa dopro¬ wadza sie do krystalizacji dodajac do uzyskanego wodno-organicznego roztworu rozpuszczalnik niemieszajacy sie z woda do uzyskania dwufazowego ukladu i nastepnie rozpuszczalnik mieszajacy sie z woda do zaniku dwóch faz. W tych warunkach nastepuje wytracenie soli sodowej nitrofurantoiny.Wedlug wynalazku sól sodowa nitrofurantoiny wytwarza sie przez dzialanie rozcienczonego roztworu wodorotlenku sodowego na zawiesine nitrofurantoiny w polarnym rozpuszczalniku organicznym, mieszajacym sie z woda. Jako rozpuszczalnik mieszajacy sie z woda stosuje sie nizsze alkohole jak metanol, etanol, izopropanol lub ketony zwlaszcza aceton. Ilosc dodanego wodorot¬ lenku sodowego wynika ze stosunku stechiometrycznego. Nalezy stosowac rozcienczone roztwory wodorotlenku sodowego ze wzgledu na latwy rozklad nitrofurantoiny w roztworach alkalicznych.Korzystne jest stosowanie 0,4% roztworu wodorotlenku sodowego.Doprowadzenie do wytracenia soli sodowej z otrzymanego wodno-organicznego roztworu nastepuje przez dodanie rozpuszczalnika niemieszajacego sie z woda, w ilosciach w których2 122 524 powstaje uklad dwufazowy i nastepnie doprowadzenie do zaniku dwóch faz, przez dodanie rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda. Jako rozpuszczalnik niemieszajacy sie z woda stosuje sie rozpuszczalniki organiczne, w których sól sodowa nie jest wystarczajaco rozpuszczalna, takie jak: eter etylowy, chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych zwlaszcza chloroform. Przy okres¬ lonych proporcjach mieszaniny trójskladnikowej natychmiast wytraca sie sól sodowa. Do wytraca¬ nia osadu soli sodowej korzystne jest stosowanie mieszaniny woda-chloroform-aceton o proporcjach objetosciowych (1:6:21), w tych warunkach otrzymuje sie 80%, wydajnosc soli sodo¬ wej nitrofurantoiny.Wytracony osad nalezy szybko pozbawic mieszaniny rozpuszczalników , poniewaz przy powolnym odparowywaniu rozpuszczalników nastepuje powierzchniowy rozklad zwiazku.Otrzymana sposobem wedlug wynalazku sól sodowa nitrofurantoiny jest zólta, drobnokrysta- liczna substancja stala o temperaturze rozkladu okolo 260°. Zwiazek rozpuszcza sie w wodzie w ilosci 2g w 100 cm3. pH 1% roztworu wynosi 9,1.Przyklad I. 0,23 g (0,001 M) nitrofurantoiny zawiesza sie w 10 cm3 acetonu i dodaje powoli mieszajac 10 cm3 0,4% roztworu wodorotlenku sodowego, mieszajac mieszanine do calkowitego rozpuszczenia osadu. Nastepnie dodaje sie 60 cm3 chloroformu i 200 cm3 acetonu. Wytraca sie natychmiast krystaliczny osad. Osad odsacza sie na pompie prózniowej i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 0,21 g (80% wydajnosci teoretycznej (soli sodowej l-(5-ntiro-2- furfurylideno-amino)-hydantoiny.Przyklad II. 0,238g (0,001 M) nitrofurantoiny zawiesza sie w 10 cm3 metanolu i dodaje powoli mieszajac 10 cm3 0,4% roztworu wodorotlenku sodowego, mieszajac do calkowitego rozpuszczenia osadu. Nastepnie dodaje sie 100 cm3 eteru etylowego i 250 cm3 metanolu. Wytra¬ cony, krystaliczny osad oddziela sie i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 0,223 g (85% wydajnosci teoretycznej) soli sodowej l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)-hydantoiny.Analiza: Obliczona dla CaHsN^sNa Na, 8,84, Znaleziona Na, 8,80.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej soli sodowej l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)—hydantoiny, znamienny tym, ze na zawiesine l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)-hydantoiny w rozpuszczalniku organicznym, mieszajacym sie z woda, dziala sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego o stezeniu od 0,2 do 0,8% korzystnie 0,4% i traktuje rozpuszczalnikiem niemieszajacym sie z woda i nastepnie do uzyskanego dwufazowego ukladu dodaje rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda do zaniku dwóch faz. Wytracony osad oddziela sie i suszy. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik mieszajacy sie z woda stosuje sie nizsze alkohole lub ketony, korzystnie aceton, a jako rozpuszczalnik niemieszajacy sie z woda stosuje sie eter etylowy lub chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych korzystnie chloroform.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej soli sodowej l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)—hydantoiny, znamienny tym, ze na zawiesine l-(5-nitro-2-furfurylidenoamino)-hydantoiny w rozpuszczalniku organicznym, mieszajacym sie z woda, dziala sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego o stezeniu od 0,2 do 0,8% korzystnie 0,4% i traktuje rozpuszczalnikiem niemieszajacym sie z woda i nastepnie do uzyskanego dwufazowego ukladu dodaje rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda do zaniku dwóch faz. Wytracony osad oddziela sie i suszy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik mieszajacy sie z woda stosuje sie nizsze alkohole lub ketony, korzystnie aceton, a jako rozpuszczalnik niemieszajacy sie z woda stosuje sie eter etylowy lub chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych korzystnie chloroform. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22699480A PL122524B2 (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22699480A PL122524B2 (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226994A2 PL226994A2 (pl) | 1981-07-24 |
| PL122524B2 true PL122524B2 (en) | 1982-07-31 |
Family
ID=20005236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22699480A PL122524B2 (en) | 1980-09-29 | 1980-09-29 | Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL122524B2 (pl) |
-
1980
- 1980-09-29 PL PL22699480A patent/PL122524B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL226994A2 (pl) | 1981-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB703964A (en) | Improvements in or relating to water purification | |
| AU2004319676B2 (en) | Method for producing iron (III) gluconate complex | |
| US5021561A (en) | Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan | |
| US4963528A (en) | Metal complexes of N-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin A or 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin A, method for the manufacture thereof and their use in the manufacture of pharmaceuticals | |
| PL122524B2 (en) | Process for preparing novel sodium salt of 1-/5-nitro-2-furfurylideneamino/-hydantoin | |
| AU2005247528A1 (en) | Process for preparing an iron saccharose complex | |
| CN1112566A (zh) | 阿齐霉素二盐酸盐的制备方法 | |
| US4500711A (en) | Synthesis of leucovorin | |
| CS221510B2 (en) | Method of making the anorganic salts of trimethylamonium derivatives of the polyenmarolide | |
| RU2126402C1 (ru) | Способ селективного получения 3/2 гидрата 7-[(7-(s)-амино-5-азаспиро [2,4] гептан- 5-ил]-8-хлор-6-фтор-1- [(1r, 2s)-2-фторциклопропил]-4-оксо-1,4-дегидрохинолин-3- карбоновой кислоты, безводная 7-[(7-(s)-амино-5-азаспиро [2,4] гептан-5-ил]-8-хлор-6- фтор-1- (1r, 2s)-2-фторциклопропил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота и фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальной активностью | |
| CA1196928A (en) | Lignocaine benzyl benzoate | |
| EP0089102B1 (en) | Isolation and purification of cephalosporins | |
| KR20010080748A (ko) | 클라리트로마이신 제조에 있어서 매크로리드 중간체 | |
| CN1167765A (zh) | 分离或纯化头孢羟苄磺唑的方法及其盐的制备方法 | |
| US4430500A (en) | Process for purifying cephalosporin compounds | |
| KR100295771B1 (ko) | 7β-(2디-2-아미노-2-카르복시-에틸티오아세트아미도)-7α-메톡시-3-(1-메틸-1에이치-테트라졸-5-일)-티오메틸-3-세펨-4-카르본산나트륨염7수화물의제조방법 | |
| US3485838A (en) | Pyridazine derivatives | |
| SU1299510A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинона | |
| RU2053768C1 (ru) | Способ получения водорастворимых полиеновых антибиотиков | |
| SU734194A1 (ru) | 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества | |
| CN1036459C (zh) | 晶状头孢羟苄磺唑的双苄基乙二胺盐及其制备方法 | |
| EP0021229A1 (en) | Arylazo compounds, their preparation and their use | |
| SU852168A3 (ru) | Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА | |
| WO2008026217A1 (en) | Improved and simplified process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3-acetic acid | |
| KR0164455B1 (ko) | N-히드록시메틸 세팔렉신 수용성 유도체의 제조방법 |