SU734194A1 - 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества - Google Patents
3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества Download PDFInfo
- Publication number
- SU734194A1 SU734194A1 SU772533673A SU2533673A SU734194A1 SU 734194 A1 SU734194 A1 SU 734194A1 SU 772533673 A SU772533673 A SU 772533673A SU 2533673 A SU2533673 A SU 2533673A SU 734194 A1 SU734194 A1 SU 734194A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- aminomethylbenzophenone
- dicarboxymethyl
- complexing agent
- oxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
комплексы; расширение ассортимента комплексонов , имеющих широкий спектр применени .
3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон получают реакцией аминоалкилировани З-метокси-4-оксибеизофенока иминодиуксусной кислотой и формалином в щелочной водно-спиртовой среде при нагревании при 60-70° С и целевой продукт вьщел ют из реакционной массы в виде его натриевой соли, которую очищают методом
переосаждени из водно-спиртового раствора ацетоном. Вьоделение целевого продукта производ т подкисленйем его водного раствора натриевой соли 1н. сол ной кислотой до рН 1,8-1,9. Осажденный продукт тщательно промы вают дистиллированной водой до исчезновени С1-иона. Целевой продукт аналитически чист без дополнительной очистки.
З-Мет ОКСИ-4-ОКСИ-5- (N-дикарбоксиметил) -аминометилбензофенон-бесцветный кристаллический продукт с т.пл. 179-180°С, нераство рим в обьгчных органических растворител х, умеренно растворим в воде.
УФ-спектры, и/1 : Лтс.Х, 245,7:у1гпох 286,3 иЛггюх 315,5.
ИК-спектры: 1690 см; 1720 1750 см ( S 0); 1600см-; 1510 ((ГСН ароматическое ); 3350 3490 (ОН).
Методом потенциометрического титровани установлено, что полученное соединение вл . етс трехосновной оксиаминокислотой, имеющей следующие константы, диссоциации:
,910- Кг 1,48 10-; ,82 .
Это соединение образует сравнитель Ю устойчивые комплексы с р дом металлов. В таблице приведены логарифмы констант устойчивости предлагаемого соединени , а также ближайluero его структурного аналога 3,3-диметакси-4 ,4-диокси-5,5- (М,Ы-бискарбоксиметил) -амипометилбензофенона и общеизвестного комплексона этилендиамин-Ы,М,1 1 -Четрауксусной кислоты с ионами металлов.
3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил )-аминометилбензофенон
/
3,3-Диметокси-4,4-диокси-5 ,5 (N,N-биc-дикapбoкcимeтил )-aминoмeтшIбeнзoфeнo
It Этилендиамин-IM,N,ISi,N-тетрауксусна кислота
Как следует из таблицы, предлагаемое соединение с металлами кальцием, данком, медью марганцем и иттрием имеет .несколько мень; щее значение констант устойчивости по сравнению с известными комплексонами. Однако, нар ду с этим, наименьшее значение константы устойчивости с кальцием дл предлагаемого комщ1ексона может иметь благопри тное значение в случае использовани его в биологии и медицине. Примен емые с этой целью комплексоны имеют более высокие константы устойчивости с кальцием, что нежелательно при выведении токсичных металлов из организма, так как это приводит к гапокальцемии живых организмов.
П р и м е р. 2,3 г З-метокси-4-окси-бензофенона раствор ют в 30,0 мл этилового спир14 ,3812,90 12,57
22,1
18,7913,5817,4
та. К охлажденному до 0° раствору при перемещивании прибавл ют щелочной раствор 1,3 г иминодиуксусной кислоты и г гидроокиси натри в 5,0 мл воды, а затем 1,0 г (30%) формалина.
Реакционную массу перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре и нагревают при 65-70°С в течение 24 ч, после чего отгон ют этиловый спирт, остаток обрабатывают 20 мл ацетона и отфильтровывают.
Получают натриевую соль указанного соединени , которую очищают переосаждением из водного спирта (50%) ацетоном. Сушат в вак )ум-зксикаторе над безводным хлористым капьцием. Выход 1,8 г (19%):
Динатриева соль комплексона - кристал гическое вещество желтого цвета, хорошо раствс
римое в воде и, нерастворимое в органических рас1ворител11х, т. разл. 238-240°С.
Найдено,%: С 50,20; Н 4,78; N 3,21.
Ci9Hi707NNa2 2Н20.
Вычислено,%: С 50,29; Н 4,67; N 3,09.
Вьщеление кислой формы З-метокси-4-окси-5 (N-дикарбоксиметил) -аминометилбензофенона: 1,8 г натриевой соли раствор ют в 7,0 мл дистиллированной воды и при охлаждении
до 0°G подкисл ют сол ной кислотой ДО
рН 1,8-1,9, Затем фильтруют, осадок на филгтре промывают холодной водой до исчезновени в фильтрате хлор-иона, и сушат в вакуумэксикаторе над хлористым кальцием. Получают 1,2 г (81%) вещества с т.пл. 179 - 180°С, т. разл. 200-210С, умерешю растворимого в воде, хорошо раствор ющегос в водных растворах щелочей и диметилформамиде. Найдено,%: С 61,19; Н 5,42; N3,92
ClsHigOyN.
Вычислено,%: С 61,12; Н 5,13; N 3,75.
Claims (2)
- Формула изобретени3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил) аминометилбензофенон общей формулыв качестве комплексообразующего вещества.Источники информащ1и, прин тые во внимание при экспертизе 1. Д тлова Н. М., Темкин В. Я., Колпакова ИД. Комплексонь. М., Хими , 1970. с. 382,
- 2. Авторское свидетельство СССР № 435229, р. С 07 С 97/10, опублик. 5.07.74 (прототип)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772533673A SU734194A1 (ru) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772533673A SU734194A1 (ru) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU734194A1 true SU734194A1 (ru) | 1980-05-15 |
Family
ID=20728842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772533673A SU734194A1 (ru) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU734194A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5376552A (en) * | 1989-12-07 | 1994-12-27 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Use of phenol derivative in colorimetric analysis of metal ions |
| WO1999039045A1 (en) * | 1998-01-31 | 1999-08-05 | The Procter & Gamble Company | Aqueous compositions comprising complexing agents and uses therof |
-
1977
- 1977-10-04 SU SU772533673A patent/SU734194A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5376552A (en) * | 1989-12-07 | 1994-12-27 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Use of phenol derivative in colorimetric analysis of metal ions |
| WO1999039045A1 (en) * | 1998-01-31 | 1999-08-05 | The Procter & Gamble Company | Aqueous compositions comprising complexing agents and uses therof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES8307749A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de inhibidores biciclicos de tromboxano sintetasa | |
| JP2731636B2 (ja) | 抗潰瘍剤、抗生物質の錯体又はキレート及びその製造方法 | |
| US2640842A (en) | Metal-aureomycin complexes | |
| SU734194A1 (ru) | 3-Метокси-4-окси-5-( -дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон в качестве комплексообразующего вещества | |
| KR940005551A (ko) | 2,5-디-페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법 | |
| CS265247B2 (en) | Process for preparing metal complexes of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a or 11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromicine a | |
| US5089644A (en) | Preparation of oxamine complexes | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| JPH0377186B2 (ru) | ||
| US3132145A (en) | Pheny | |
| JPS5826893A (ja) | ホスホリルコリン類の製造法 | |
| Burgstahler et al. | Preparation of leuconic acid from inositol | |
| US2361576A (en) | Method of refining a crude 1-naphthylacetic acid | |
| US2668852A (en) | Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same | |
| US1644258A (en) | Thioglycollic acid compound | |
| US2516831A (en) | Arsine derivatives | |
| US3804888A (en) | 2-p-nitrobenzamidoacetohydroxamic acid | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU854926A1 (ru) | Гептаметилендиамин N,N,N,N-тетрауксусна кислота как комплексон | |
| US2802871A (en) | Preparation of disulfides of hydroxy butyric acid and derivatives thereof | |
| US3082253A (en) | Complexes of tetracycline antibiotics and preparation of same | |
| US2863868A (en) | Mono orthophosphoric esters and salts thereof | |
| SU435229A1 (ru) | Способ получения 3,3/-диметокси-4,4/-диокси-5,5/-(n,n'-биcдиkapбokcиmetил)-аминометилбеизофенона | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| GB718020A (en) | Improvements in or relating to the recovery of the antibiotic oxytetracycline |