PL122272B2 - Fungicide - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.01.1984 Int. Cl.3 A01N 43/50 A01N 43/64 CZY TfclNIA Twórcawynalazku Uprawniony z patentu tymczasowego: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku jest nowy, cenny srodek gzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna N-fenylopropylo podstawione azole oraz ich sole i zwiazki kompleksowe z metalami.Z opisu patentowego RFN DOS nr 2 656 747 wiadomo, ze N-fenylopodstawione morfoliny, na przyklad N-[3-/p-tert-butylofenylo/-2-metylopropylo]-cis-2,6-dwumetylomorfoline, stosuje sie jako substancje czynna srodka grzybobójczego. Jednakze dzialanie tego srodka nie jest zadawalajace.Stwierdzono, ze niespodziewanie dobre dzialanie grzybobójcze wykazuja nowe N- fenylopropylopodstawione azole o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa albo atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa albo grupe aryloalkilowa, która jest ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, m oznacza liczby 0-3, a X oznacza grupe CH albo atom azotu, oraz fizjologicznie tolerowane przez rosliny ich sole addycyjne z kwasami i zwiazki kompleksowe z metalami.We wzorze ogólnym 1 (Rl)m oznacza przykladowo grupe metylowa, atom chloru albo bromu, a specjalnymi podstawnikami grupy fenylowej sa 4-chloro-, 2,4-dwuchloro-, 2,3,4-trójchloro-, 3,4-dwuchloro-, 2,4,5-trójchloro, 2-chloro-, 4-bromo- albo 2-metylo-4-chloro-, R2 oznacza na przyklad atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, n-butylowa, tertbu- tylowa, n-pentylowa, n-heksylowa, benzylowa, 4-chlorobenzylowa, 2,4-dwuchlorobenzylowa, 3,4- dwuchlorobenzylowa, 4-bromobenzylowa albo 4-metylobenzylowa.Typowymi,fizjologicznie tolerowanymi przez rosliny solami addycyjnymi nowych fenylopro- pyloazoli z kwasami sa chlorki, bromki, jodki, fluorki, siarczany, azotany, fosforany, octany, cytryniany, szczawiany, winiany, jablczany oraz maleiniany.Nowe fenylopropyloazole o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R \ R2 oraz m maja wyzej podane znaczenia, a X oznacza atom chlorowcajak chloru, bromu lub jodu albo inna grupe zdolna do reakcji neukleofilowej jak grupe o wzorze OSO3R, w którym R oznacza grupe alkilowa, grupe p-metylobenzenosulfonylowa albo p- metoksybenzenosulfonylowa, poddaje sie reakcji z 1,2,4-triazolem albo z imidazolem. Reakcje prowadzi sie przykladowo w wyzej wrzacych rozpuszczalnikach organicznych albo bez rozpusz-2 122 272 czalnika w temperaturze 80-200°C, z ewentualnym dodatkiem srodka wiazacego kwas, pod cisnieniem normalnym albo podwyzszonym.Odpowiednimi rozpuszczalnikami sa na przyklad etanol, metanol, acetonitryl, dwumetylofor- mamid, dvumetyloacetamid, dwumetylosulfotlenek, szesciometylotrójamid kwasu fosforowego albo N-metylopirolidon.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie przykladowo metanolan sodowy, etanolan sodowy, wodorek sodowy, weglan sodowy albo weglan potasowy, a moze takze sluzyc nadmiar triazolu lub imidazolu.Korzystnie reakcje prowadzi sie bez rozpuszczalnika albo w acetonitrylu lub dwumetylofor- mamidzie, w temperaturze 80-160°C, pod normalnym cisnieniem.Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie ogólnie znana metoda, wedlug schematu reakcji, przy czym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenia.Ponizsze przyklady objasniaja sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1.Przyklad I. Wytwarzanie N-[3-/4-chlorofenylo/-2-izopropylo-propylo-imidazolu.Mieszanine 33 g l-bromo-3-/4-chlorofenylo/-2-/izopropylopropanu i 25 gimidazolu ogrzewa sie przez 5 godzin w temperaturze 150°C. Po ochlodzeniu rozpuszcza sie w chloroformie, przemywa rozcienczonym roztworem wodnym wodorotlenku sodowego i nastepnie woda, po czym suszy siarczanem sodowym i zateza.Po destylacji surowego produktu otrzymuje sie 23,5 g N-[3-/4-chlorofenylo/-2-izopropylo- propylo]-imidazolu-substancja czynna nr 10. Temperatura wrzenia 152-156°C/10Pa.Przyklad II. Wytwarzanie l-[3-/4-chlorofenylo/-2-izopropylo-propylo]-l,2,4-triazolu.Roztwór 50 g l-bromo-3/4-chlorofenylo/-2-izopropylo.propanu i 32 g 1,2,4-triazolu w 300 ml dwumetyloformamidu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin.Nastepnie ochladza sie i oddestylowuje rozpuszczalnik pod cisnieniem zmniejszonym przy uzyciu strumieniowej pompy wodnej.Pozostalosc rozpuszcza sie w chloroformie, roztwór przemywa sie rozcienczonym roztworem wodnym wodorotlenku sodowego, a potem woda, suszy siarczanem sodowym i zateza.Po destylacji surowego produktu otrzymuje sie 25 g l-[3-/4-chlorofenylo/-2-izopropylo- propylo]-1,2,4-triazolu — substancja czynna nr 45. Temperatura wrzenia 150-170°C/10Pa.Destylat rozpuszcza sie w octanie etylu i w temperaturze 10°C wkrapla sie do tego roztworu stezony kwas azotowy. Wykrystalizowany produkt odsacza sie pod zmniejsznym cisnieniem , przemywa go octanem etylu i suszy w temperaturze 50°C pod zmniejszonym cisnieniem. Tak otrzymuje sie 20 g l-[3-/4-chlorofenylo/-2-izopropylo-propylo]-l,2,4-triazol. HNO3 — substancja czanna nr 46.Przyklad III. Wytwarzanie N-[3-/4-bromofenylo/-propylo]-imidazolu.Mieszanine 70 g 3-/4-bromofenylo/- 1-chloropropanu i 61 g imidazolu ogrzewa sie w tempera¬ turze 150°C przez 5 godzin. Po ochlodzeniu rozpuszcza sie w chloroformie, przemywa rozcienczo¬ nym roztworem wodnym wodorotlenku sodowego i nastepnie woda, po czym suszy siarczanem sodowym i zateza.Po destylacji surowego produktu otrzymuje sie 50 g N-[3-/4-bromofenylo/-propylo]- imidazolu — substancja czynna nr 4. Temperatura wrzenia 176°C/20Pa.Przyklad IV.Wytwarzanie zwiazku kompleksowego l-[3-/2,4-dwuchlorofenylo/-propylo] -1,2,4-triazol. 1/2 CuCl2.Roztwór 46 g l-[3-/2,4-dwuchlorofenylo/-propylo]- 1,2,4-triazolu i 26,4 g CuCh • 2H20 w 300 ml etanolu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 10 minut. Po ochlodzeniu dodaje sie 500 ml wody, przy czym wytraca sie produkt reakcji w postaci oleju.Dekantuje sie i produkt rozciera z eterem.Wykrystalizowuje przy tym 30 g pozadanego zwiazku kompleksowego z miedzia w postaci krysztalów o jasno-zielonym zabarwieniu i temperaturze topnienia 132°C, z rozkladem.W odpowiedni sposób wytwarza sie substancje czynne o wzorze ogólnym 3, przedstawione szczególowo w tablicy I.122272 3 Tablica I Substancja czynna nr 1 4 6 7 8 10 11 13 14 17 18 19 20 21 22 23 25 28 32 38 40 41 45 47 49 50 (R')m 4-Br 5-Br 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4,5-Cl — — 4-C1 2,3,4-Cl 2,4-Cl 2,4-Cl R2 H H n-propyl n-butyl n-heksyl izopropyl n-propyl CH3 CH3 izopropyl izopropyl izopropyl n-propyl n-propyl n-propyl n-butyl n-butyl n-pentyl benzyl H n-butyl n-butyl izopropyl n-butyl n-propyl izo-propyl X N CH N N N CH CH N N CH N N N N CH N CH N N N N N N N N N Y N03 NO3 NO3 N03 NO3 NO3 N03 NO3 NO3 NO 3 N03 Temperatura wrzenia (°C) 176°C/20 Pa 170°C/10 Pa 152-156°C/10Pa 171-176°C/10Pa 160-170°C/10 Pa 160°C/10 Pa 164-170°C/20 Pa 170-173°C/30 Pa 176-180°C/20 Pa 200-204°C/20 Pa 130-140°C/10 Pa 150-170°C/10 Pa 212-219°C/20 Pa kompleks z Cu kompleks z Cu Temperatura topnienia (°C) 132°C rozklad 130°C 116°C 142°C 130°C 100°C 106°C 109°C 130°C rozklad 140°C 78°C 132°C 120°C Nowe zwiazki oraz ich sole i zwiazki kompleksowe z metalami odznaczaja sie doskonala skutecznoscia przeciw szerokiemu zakresowi grzybów fitopatogennych, zwlaszcza z klasy Ascomy- ceten i Basidiomyceten. Dzialaja one po czesci ukladowo i mozna je stosowac jako srodki grzybo¬ bójcze na liscie oraz do gleby. Mozna je uzywac równiez do ochrony materialów, na przyklad drewna.Srodek wedlug wynalazku jest szczególnie odpowiedni od zwalcznia duzej liczby grzybów na róznorodnych roslinach uprawnych albo ich nasionach, zwlaszcza przenicy, zyta, jeczmienia, owsa, ryzu, kukurydzy, bawelny, soji, kawy, trzciny cukrowej, owoców oraz roslin ozdobnych w ogrodnictwie, jak równiez na warzywach jak ogórkach, fasoli i roslinach dyniowatych.Srodek wedlug wynalazku nadaje sie zwlaszcza do zwalczania nastepujacych chorób roslin: Erysiphe graminis (maczniak wlasciwy) na zbozu, Erysiphe cichbriacearum (maczniak wlasciwy) na roslinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jablkach, Uncinula necator na winoroslach, Erysiphe polygoni na fasoli, Sphaerotheca pannosa na rózach, gatunki Puccinia na zbozu, Rhizoc- tonia solani na bawelnie oraz gatunki Helmingthosorium na zbozu, gatunki Ustilago na zbozu i trzcinie cukrowej, Rhynchosporium secale na zbozu oraz Venturia inaeaualis (parch jabloniowy).Srodek stosuje sie w ten sposób, ze opryskuje sie lub opyla nim rosliny albo traktuje nasiona roslin, z tym, ze prowadzi sie to przed albo po zakazeniu roslin lub nasion grzybami.Nowe substancje czynne przeprowadza sie w zwykle preparaty jak roztwory, zawiesiny, pyly, proszki, pasty oraz granulaty. Zastosowana postac zalezy w zupelnosci od celu stosowania i w kazdym przypadku powinna zapewnic dokladne i równomierne rozprowadzenie substancji czyn¬ nej. Preparaty wytwarza sie w znany sposób, na przyklad przez rozcienczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/albo nosnikami, ewentualnie przy zastosowaniu srodków emulgujacych i4 122 272 dyspergujacych, przy czym w przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika stosuje sie ewentualnie takze inne rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako substancje pomocnicze stosuje sie przy tym glównie: rozpuszczalniki jak weglowodory aromatyczne, np. ksylen albo benzen, chlorowane weglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol lub butanol, aminy, np. etanoloamine lub dwumetylo- formamid, oraz wode; nosniki jak naturalne maczki skalne, np. kaolin, tlenki glinowe, talk lub krede, i syntetyczne maczki skalne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy lub krzemiany; srodki emulgujace jak niejonotwórcze i anionowe emulgatory, np. etery polioksyetylenu i alkoholi tlu¬ szczowych, alkanosulfoniany i arylosulfoniany, oraz srodki dyspergujace jak lignine, lugi posiar¬ czynowe i metyloceluloze.Srodki wedlug wynalazku zawieraja na ogól 0,1-95 zwlaszcza 0,5-90% wagowych substancji czynnej.Zaleznie od pozadanego efektu substancje czynna stosuje sie w ilosci 0,1-3 kg albo wiecej na hektar. Srodek wedlug wynalazku stosuje sie takze w celu ochrony materialów, miedzy innymi do zwalczania grzybów niszczacych drewno jak Coniophora puteana i Polystictus versicolor. Przy stosowaniu srodka w ochronie materialów, na przyklad jako srodka grzybobójczego do farb i miekkiego polichlorku winylu, substancje czynna stosuje sie w ilosci 0,05-5% wagowych, w przeliczeniu na calkowity ciezar konserwujacej farby wzglednie polichlorku winylu majacego zawierac mikrocydy. Nowe substancje czynne stosuje sie takze jako grzybobójcze skladniki olejo¬ wych srodków ochrony drewna sluzacych do zabezpieczania drewna przed grzybami zabarwiaja¬ cymi je. Srodek stosuje sie na przyklad w ten sposób, ze drewno nasyca sie nim albo smaruje.Srodek wzglednie wytworzone zen gotowe do uzycia preparaty jak roztwory, emulsje, zawie¬ siny, proszki, pyly, pasty lub granulaty stosuje sie w znany sposób, na przyklad przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie, zaprawianie albo polewanie.Nizej podane sa przyklady takich preparatów.I. Miesza sie 90 czesci wagowych substancji czynnej nr 10 z 10 czesciami wagowymi N-metylo- a—pirolidonu i tak otrzymuje sie roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.II. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenze- nosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.III. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu i 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawie¬ rajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.IV. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 10 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.V. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czescami wagowymi soli sodowej kwasu lignino-sulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez dokladne rozprowadzenie mieszaniny w 20000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania zawierajaca 0,1% wagowy substancji czynnej.122272 5 VI. 3 czesci wagowe substancji czynnej nr 10 miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu i tak otrzymuje srodek do opylania zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.VII. 30 czesci wagowych substancji czynnej nr 10 miesza sie dokladnie z mieszanina sporza¬ dzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnie tego zelu. Tak otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.VIII. 40 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 miesza sie dokladnie z 10 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy.mocznik-formaldehyd, 2 czesciami zelu krzemionko¬ wego i 48 czesciami wody. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez rozcienczenie jej 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,04% wagowe substan¬ cji czynnej.IX. 20 czesci substancji czynnej nr 10 miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru alkoholu tluszczowego i poliglikolu, 2 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy mocznik-formaldehyd i 68 czesciami parafinowa¬ nego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa.W tych postaciach zastosowania srodek wedlug wynalazku moze wystepowac takze razem z innymi substancjami czynnymi jak na przyklad srodkami chwastobójczymi, srodkami owadobój¬ czymi, srodkami regulujacymi wzrost roslin i srodkami grzybobójczymi, albo tez miesza sie go i nanosi razem z nawozami.Przez mieszanie srodka wedlug wynalazku ze srodkami grzybobójczymi uzyskuje sie w wielu przypadkach rozszerzenie grzybobójczego zakresu dzialania.Ponizsze zestawienie srodków grzybobójczych, z którymi mozna laczyc srodek wedlug wyna¬ lazku, powinno objasnic, ale nie ograniczyc, mozliwosci kombinacji.Srodkami grzybobójczymi, z którymi mozna laczyc srodek wedlug wynalazku, sa przykla¬ dowo: siarka, dwutiokarbaminiany oraz ich pochodne jak dwumetylodwutiokarbaminian zela¬ zowy, dwumetylodwutiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian manganowy, etylenodwuamino-bis-dwutiokarbaminian manganowo-cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbami¬ nian cynkowy, dwusiarczek czterometylotiuramu, N,N-etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowo- amonowy i dwusiarczek N,N'-polietyleno-bis-tiokarbamylu, N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbami- nian cynkowy, N,N-propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowo-amonowy i dwusiarczek N,N'-propyleno-bis-tiokarbamylu; zwiazki nitropochodne jak dwunitro-/l-metyloheptylo/- fenylokrotonian, 2-sec-butylo-4,6-dwunitrofenylo-3,3-dwumetyloakrylan, 2-sec-butylo-4,6-dwu- nitrofenyloizopropylokarboksylan; zwiazki o budowie heterocyklicznej jak N-trójchlorometylo- tioczterowodoroftalimid,N-/1,1,2,2-czterochloroetylotio/—czterowodoroftalimid,N-trójchloro- metylo-tioftalimid, 2-heptadecylo-2-imidazolinooctan, 2,4-dwuchloro-6-/0-chloroanilino/-s-tria- zyna, 0,0-dwuetyloftalimidotiofosfonian, 5-amino-l-[bis-/dwumetyloamino/-fosfinylo]-3-feny- lo-l,2,4-triazol, 5-etoksy-3-trójchlorometylo-l,2,4-tiadiazol, 2,3-dwucyjano-l,4-dwutioantrachi- non, 2-tio-l,3-dwutio-/4,5-b/-chinoksalina, ester metylowy kwasu l-/butylokarbamylo/-2-ben- zimidazolokarbaminowego, 2-metyksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-rodanometylotiobenzo- tiazol, 4-/2-chlorofenylohydrazono/-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek 2-merkaptopirydyny, 8-hydroksychinolina wzglednie jej sól z miedzia, 4,4-dwutlenekn2,3-dwuwodoro-5-karboksyanili- do-6-metylo-l,4-oksatiiny, 2,3-dwuwodoro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-aksatiina, 2-/furylo- 2/-benzimidazol, piperazyndiylo-1,4-bis-[l-/2,2,2-trójchloroetylo/-formamid], 2-/tiazol-4-ilo/- benzimidazol, 5-butylo-2-dwumetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis-/p-chlorofeny- loApirydynometanol, 1,2-bis-/3-etoksykarbonylo-2-tioureido/-benzen, 1,2-bis-/3-metoksykar- bonylo-2-tioureido/-benzen, oraz dalsze substancje jak octan dodecyloguanidyny, 3-[3-/3,5-dwu- metylo-2-oksykloheksylo/-2-hydroksyetylo]-glutarimid, szesciochlorobenzen, N-dwuchlorofluo- rometylotio-N', N'-dwumetylo-N-fenylodwuamid kwasu siarkowego, anilid kwasu 2,5-dwumety- lofurano-3-karboksylowego, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylofurano-3-karboksylowego, 2-cyjano-N-/etyloamino-karbonylo/-2-/metoksyimino/-acetamid, anilid kwasu 2-metylo-benzo- esowego, anilid kwasu 2-jodobenzoesowego, l-/3,4-dwuchloroanilino/-l-formyloamino-2,2,2-6 122 272 -trójchloroetan, 2,6-dwumetylo-N-tridecylomorfolina wzglednie jej sole, 2,6-dwumetylo-N- cyklododecylomorfolina wzglednie jej sole, DL-N-/2,6-dwumetylofenylo/-N-furoili-2-alaninian metylu, DL-N-/2,6-dwumetylofenylo/-N-/2'-metoksyacetylo/-alaninian metylu, 5-nitroizoftalan dwuizopropylowy, 1-/1', 2', 4,-triazol-r-ilo/-l-/4/-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylobutan-2-on, 1- /T, 2', 4'-triazol-r-ilo/-l-/4/-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylobutan-2-ol, N-/2,6-dwumetylofeny- lo/-N-chloroacetylo-D,L-2-aminobutyrolakton, N- /n-propylo/ -N-/2,4,6-trójchlorofenoksyety- lo/-N'-imidazolilomocznik.Ponizsze przyklady wykazuja dzialanie biologiczne nowych substancji czynnych. Jako sub¬ stancje porównawcza uzyto znana z opisu patentowego RFN nr DOS 2656 747 N-[3-/potert- butylofenylo/-2-metylopropylo]-cis-2,6-dwumetylomorfoline — substancja czynna A.PrzykladV.Dzialanie przeciw maczniakowi pszenicy.Liscie rosnacych w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Jubilar" opryskano wodnymi emulsjami zlozonymi z 80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych emulgatora. Po przyschnieciu powloki powstalej z opryskiwania opylono siewki zarodnikami maczniaka pszenicy (Erysiphe graminis var. tritici/.Nastepnie rosliny doswiadczalne ustawiono w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach oceniono rozmiar rozwoju grzyba maczniaka. Uzy¬ skane wyniki przedstawione sa w tablicy II.Substancja czynna nr 4 8 11 20 23 24 25 28 29 35 38 40 41 kontrola (nie trak¬ towana) Tabl lica II Porazenie lisci po opryskiwaniu cieczami zawierajacymi substancje czynna (%) 0,025 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0,012 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0,006 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2-3 2 0 = brak porazenia grzybem, stopniowo do 5: calkowite porazenie Przyklad VI. Dzialanie przeciw rdzy brunatnej pszenicy.Liscie rosnacej w doniczkach pszenicy zakazono sztucznie zarodnikami rdzy brunatnej psze¬ nicy (Puccinia recondita) i doniczki ustawiono na 48 godzin w komorze o temperaturze 20-25°C i nasyconej parze wodnej.Nastepnie rosliny opryskano wodnymi roztworami albo emulsjami zawierajacymi mieszanine zlozona z 80% wagowych badanej substancji czynnej i 20% wagowych ligninosulfonianu sodo¬ wego, po czym ustawiono w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach oceniono rozmiar rozwoju grzybów rdzawnikowych.122272 Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy III.Tablica III Substancja Porazenie lisci po opryskiwaniu cieczami czynna zawierajacymi substancje czynna (%) nr 0,025 0,012 0,006 20 23 25 29 kontrola (nie trak¬ towana) 0 0 0 0 5 1 0 1 0 2 0 2 4 0 = brak porazenia grzybem., stopniowo do 5- calkowite porazenie Przyklad VII. Dzialanie przeciw macznikowi ogórków.Liscie rosnacych w doniczkach siewek ogórków odmiany Chinesische Schlangen" w stadium dwóch lisci opryskano wodnymi emulsjami zawierajacymi 80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych emulgatora. Po przyschnieciu powloki powstalej z opryskiwania opylono liscie zarodni¬ kami maczniaka ogórków (Erysiphe cichoriacearum). Nastepnie ustawiono rosliny doswiadczalne w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 70-80%. W celu oceny okresu dzialania nowych substancji czynnych, ustalono po 21 dniach rozmiar rozwoju grzyba maczniaka.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy IV.Tablica IV Substancja czynna nr 4 6 8 20 24 25 28 29 35 38 A (srodek porów¬ nawczy) kontrola (nie traktowana) Porazenie lisci po opryskaniu cie¬ cza zawierajaca 0,025% substancji czynnej 1 r 0 0 0 i 0 0 0 i+ 3 5 "*) lekkie uszkodzenia lisci 0 = brak porazenia grzybem, stopniowo do 5=cal- kowite porazenie8 122 272 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy staly albo ciekly nosnik oraz substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-fenylopropylopodstawiony azol o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa albo atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa albo aryloalkilowa, która jest ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, m oznacza liczby 0-3, a X grupe CH albo atom azotu, jak równiez fizjologicznie tolerowane przez roslinyjego sole addycyjne z kwasami i zwiazki kompleksowe z metalami.
2. 2. Srodek grzybobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako N-fenylopropylopodstawio¬ ny azol zawiera azotan l-[3-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-n-propylo]-l,2,4-triazoliowy, azotan l-[3- /2,4 tylo-propylo]-l,2,4-triazol, N-[3-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-n-butylo-propylo]-imidazol, 1-[3-/2,4- dwuchlorofenylo/-2-n-pentylo-propylo]-1,2,4-triazol lub l-[3-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-benzylo]- -1,2,4-triazol. fryo (R1) m (R1 WZÓR 1 'm WZÓR 2 HY WZÓR 3 SCHEMAT Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL