PL121073B2 - Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov - Google Patents
Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov Download PDFInfo
- Publication number
- PL121073B2 PL121073B2 PL22184780A PL22184780A PL121073B2 PL 121073 B2 PL121073 B2 PL 121073B2 PL 22184780 A PL22184780 A PL 22184780A PL 22184780 A PL22184780 A PL 22184780A PL 121073 B2 PL121073 B2 PL 121073B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- menthol
- acetates
- selective
- hydrolysis
- mixture
- Prior art date
Links
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 3
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 17
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 17
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 14
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 14
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 13
- -1 dl-menthol acetates Chemical class 0.000 claims description 12
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N isomenthone Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 11
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 claims description 9
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims description 6
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims description 3
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 claims description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 4
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 4
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 3
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N D-menthyl acetate Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- XHXUANMFYXWVNG-WCQGTBRESA-N [(1s,2r,5s)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@H](C)C[C@@H]1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-WCQGTBRESA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- XHXUANMFYXWVNG-ADEWGFFLSA-N (-)-Menthyl acetate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-ADEWGFFLSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- NMNKBTDQEYAADF-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CC1)CCC1(C)OB(O)O Chemical compound CC(C)C(CC1)CCC1(C)OB(O)O NMNKBTDQEYAADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100491149 Caenorhabditis elegans lem-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-OPRDCNLKSA-N Isomenthol Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-OPRDCNLKSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N Isomenthol Natural products CC(C)[C@@H]1CC[C@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N 0.000 description 1
- 241001305961 Lichtheimia hyalospora Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 229930007461 neoisomenthol Natural products 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania l-mentolu z mieszaniny stereoizomerycznych dl- mentoli, stosowanego w przemysle farmaceutycznym, spozywczym i perfumeryjno-kosmetycznym.Znanych jest 8 optycznie czynnych stereoizomerów mentolu i 4 odmiany racemiczne, sposród których tylko 1-mentol obdarzony jest specyficznym mietowym zapachem i charakterystycznym chlodzacym dziala¬ niem. dl-Mentol wykazuje zapach podobny do l-mentoiu, lecz efekt chlodzacy ma obnizony w okolo 30%.Pozostale stereoizomery, to jest izomentol, neomentol i neoizomentol charakteryzuja sie odmiennymi i niekorzystnymi wlasciwosciami organoleptycznymi.W przemyslowym procesie syntezy mentolu z surowców chemicznych, na przyklad meta-krezolu, poprzez stadium tymolu, otrzymuje sie mieszanine wszystkich czterech nieczynnych optycznie stereoizome¬ rycznych mentoli. Z mieszaniny tej wydziela sie zwykle metodami fizykochemicznymi dl-mentol. Rozdziele¬ nie dl-mentolu na optycznie czynne izomery przeprowadza sie metodami fizykochemicznymi poprzez odpowiednie zwiazki diastereoizomeryczne lub metodami biochemicznymi. Metody fizykochemiczne maja ograniczone zastosowanie praktyczne ze wzgledu na wysoka cene stosowanych optycznie czynnych substra- tów i zlozony proces technologiczny. Z tego wzgledu w ostatnich latach przedmiotem wiciu patentów (.Postepy Mikrobiologii", II, 149 (1979)) jest zastosowanie mikroorganizmów lub wydzielonych z nich enzymów do rozdzielania racemicznego mentolu na enancjomery.Wedlug brytyjskiego opisu patentowego 1187 320, dl-mentol estryfikuje sie kwasami karboksylowymi zawierajacymi 1-21 atomów wegla. Nastepnie racemiczne estry mentolu poddaje sie selektywnej hydrolizie mikrobiologicznej pod wplywem enzymów wytwarzanych przez rózne szczepy drobnoustrojów, w tym: Absidia hyalospora, Trichoderma speues, Geotrichum candium, Aspergillus flavus, Rhizopus nigricant, Actinomucor repem, Bacillus subtilis, Gibberella sanbiinet. Uzyskiwane wydajnosci l-mentolu sa bardzo zróznicowane w zaleznosci od rodzaju stosowanego drobnoustroju, stezenia substratu i wielu innych parametrów procesu i wynosi 12-98,4%. Natomiast wedlug opisu patentowego RFN 1951317 zdolnosc selektywnej hydrolizy estrów dl-mentolu wykazuje okolo 40 róznych szczepów drobnoustrojów, w tym drozdze Rhodotomla mucilaginosa, hydrolizujace estry dl-mentolu w stezeniach 3-10% v/v z wydajnoscia 14,7-27,6%.Sposób wydzielania l-mentolu z miyranmy stereoizomerycznych dl-mentoli wedlug wynalazku polega na selektywnej i asymetrycznej, enzymatycznej hydrohzk octanu l-mantylu przy udanie nowego 12 121 173 drozdzy Rhodotorula mucilaginosa Ru, a nastepnie wyodrebnieniu l-mentolu z cieczy pofermentacyjnej przez destylacje z para wodna, estryfikacje kwasem borowym i hydrolize otrzymanego ortoboranu 1-mentylu przez destylacje z para wodna. W tym celu wyjsciowa mieszanine izomerycznych dl-mentoli estryfikuje siew znany sposób bezwodnikiem kwasu octowego, otrzymujac odpowiednie octany z wydajnoscia 95-98%.Nastepnie przeprowadza sie selektywna i asymetryczna hydrolize octanów dl-mentoli za pomoca rosnacych lub spoczynkowych komórek nowego szczepu drozdzy Rhodotorula mucilaginosa R12. uzywajac w przy¬ padku komórek rosnacych stacjonarnej tezy hodowli w podlozu standardowym i namnozenia biomasy co najmniej 3 x 1 (^komórek/cm3, a w przypadku komórek spoczynkowych 0,2czesci wagowych w przeliczeniu na sucha mase drozdzy izolowanych z fazy stacjonarnej na 18 czesci wagowych octanów dl-mentoli w 100 czesciach wagowych buforu fosforanowego o pH = 7.Dla obu rodzajów komórek proces hydrolizy przeprowadza sie w czasie 48-80 godzin w temperaturze 25-30°C na wytrzasarce o 190-220 obrotach na minute lub biofermentorach. Po zakonczeniu procesu hydrolizy ciecz pofermentacyjna poddaje sie destylacji z para wodna w celu wydzielenia mieszaniny 1- mentolu i nie przereagowanych stercoizomerycznych octanów mentolu. Otrzymana w ten sposób mieszanine estryfikuje sie kwasem borowym, uzytym w ilosci 1 mol na 3 mole mentolu, po czym oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem nie przereagowane octany mentoli, a pozostalosc stanowiaca ortoboran trójmen- tylu hydrolizuje sie przez destylacje z para wodna. Oddestylowany z para wodna 1-mentol oczyszcza sie dalej rutynowa metoda przez krystalizacje z organicznych rozpuszczalników uzyskujac produkt o wlasciwosciach zgodnych z wymaganiami normy.Zastosowana w sposobie wedlug wynalazku odmiana R12 drozdzy Rhodotorula mucilaginosa charakte¬ ryzuje sie 3-4 krotnie wieksza zdolnoscia rozszczepiania octanu 1-mentylu w odniesieniu do szczepu Rhodo¬ torula mucilaginosa stosowanego w znanym sposobie z opisu patentowego RFN nr 1958 587.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej ponizsze przyklady nie ograniczajace zakresu jego stosowania.Przyklad I. Hodowla drozdzy Rhodotorula mucilaginosa R12, pochodzaca ze skosu agarowego, zaszczepiono podloze standardowe i hodowano w ciagu 24 godzin w temperaturze 28°C. Otrzymane plynne inokulum przeniesiono do 2,5 dm3 hodowli wlasciwej w ilosci 3% v/v i hodowano w tej samej temperaturze przez 24 godziny. Mikroskopowo sprawdzono czystosc mikrobiologiczna populacji oraz ustalono poziom namnozenia biomasy, liczac komórki w komorze Thoma dla kilku prób pobranych z hodowli. Po osiagnieciu przez Rhodotorula mucilaginosa fazy stacjonarnej, liczba komórek w lem3 kultury wynosila 3X 109. Do namnozonej populacji dodano 50cm3 octanu dl-mentylu.Hydrolize estru prowadzono przez 72 godziny w temperaturze 28°C. Po zakonczeniu reakcji plyn pofermentacyjny poddano destylacji z para wodna w celu wydzielenia l-mentolu oraz nie rozszczepionych octanów. Otrzymano 50 cm3 destylatu zawierajacego (na podstawie analizy GC) 45% l-mentolu oraz 55% nie rozszczepionych estrów. Mentol estryfikowano kwasem borowym. W tym celu w aparaturze, zaopatrzonej w nasadke azeotropowa i chlodnice zwrotna, ogrzewano do wrzenia 50 cm3 mieszaniny l-mentolu i nie rozszcze¬ pionych estrów z 2,5g (0,04 mola) kwasu borowego w 250cm3 toluenu. Proces prowadzono do chwili, gdy przestala wydzielac sie woda. Nastepnie odparowano rozpuszczalnik i octany mentylu pod zmniejszonym cisnienim (6,6 — 19hfó). Otrzymano 26g estrów. Pozostaly w kolbie ortoboran trójmentylu rozlozono podczas destylacji z para wodna na l-mentol i wodny roztwór kwasu borowego. 1-Mentol ekstrahowano toluenem.Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 19,3 g (85% wydajnosci teoretycznej) krystalicznego zwiazku o charakterystycznym mietowym zapachu i temperaturze topnienia 42-43°C oraz skrecalnosci wlasciwej [a]20D= -49°. Otrzymany w ten sposób l-mentol wykazuje wlasciwosci sensometryczne identyczne z 1-mentolem naturalnym wydzielonym z olejku mietowego.Przyklad II. Sposób przygotowania inokulum oraz prowadzenia hodowli drozdzy Rhodotorula mucilaginosa Rn jest taki sam, jak w przykladzie I.Komórki spoczynkowe drozdzy otrzymano w nastepujacy sposób. Po zakonczeniu hodowli wlasciwej odwirowano (przy 4500 obrotów/minute) komórki drozdzy i przemyto je 1/15 molarnym buforem fosfora¬ nowym o pH = 7. Nastepnie otrzymana mase komórkowa zawieszono w buforze fosforanowym o takich samych parametrach. Do tak przygotowanych komórek spoczynkowych dodano 50 cm3octanu dl-mentylu i calosc uzupelniono buforem fosforanowym do objetosci 2,5dm3. Hydrolize octanu dl-mentylu prowadzono na wytrzasarce przez 72 godziny, w temperaturze 28°C. Nastepnie plyn pofermentacyjny poddano destylacji z para wodna. Otrzymano destylat zawierajacy 45% l-mentolu i 55% nie rozszczepionych octanów, co ustalono na podstawie analizy chromatograficznej gazowej. Mentol estryfikowano kwasem borowym, uzytym w ilosci 2,5g (0,04 mola). Proces estryfikacji prowadzono w srodowisku toluenu (150cm3) jako czynnika usuwaja¬ cego azeotropowo wode. Po zakonczeniu procesu oddestylowano rozpuszczalnik i octany mentylu pod121 #73 3 zmniejszonym cisnieniem, a pozostaly w kolbie ortoboran trójmentylu rozlozono podczas destylacji z para wodna na l-mentol wodny roztwór kwasu borowego 1-mentol ekstrahowano toluenem.Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 19,0 (84% wydajnosci teoretycznej) krystalicznego zwiazku o charakterystycznym mietowym zapachu i temperaturze topnienia 42-43°C oraz skrecalnosci wlasciwej la]20;) = -49°. Otrzymany w ten sposób 1-mentol wykazuje wlasciwosci organoleptyczne identyczne / l-mentolem *\dzidonm z olejku mietowego.Zastrzezenia patentowe ). Sposób wydzielania 1-mentolu / mieszaniny stereoizomerycznych dl-mentoli droga estryfikacji bez¬ wodnikiem kwasu octowego oraz droga asymetrycznej i selektywnej hydrolizy mikrobiologicznej i destylacji z para wodna, znamienny tym, ze racemiczne mentole przeprowadzone w octany dl-mentoli poddaje sie selektywnej i asymetrycznej hydrolizie racemicznej za pomoca drozdzy Rhodotorula mucilaginosa Rn, po czym wydziela sie l-mentol z cieczy pofermentacyjnej przez destylacje z para wodna, a nastepnie azeotropowa estryfikacje wydzielonej mieszaniny 1-mentolu i octanów mentoli kwasem borowym uzytym w ilosci I mola kwasu borowego na 3 mole mentolu. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, Tnamltnny tym, proces selektywnej asymetrycznej hydrolizy racemicznej mieszaniny octanów mentoli prowadzi sie za pomoca rosnacych komórek drozdzy Rhodotorula mucilagi¬ nosa Rn na podlozu zawierajacym co najmniej 3X 10*komórek/cm3 drozdzy. 3. Sposób wedlug zastrz. I, wmmtmmy tym, ze proces selektywnej asymetrycznej hydrolizy racemicznej mieszaniny octanów mentoli prowadzi sie za pomoca komórek spoczynkowych w ilosci 0,2czesci wagowych, w przeliczeniu na sucha mase, drozdzy izolowanych z fazy stacjonarnej na 18 czesci wagowych octanów dl-mentoli w 100 czesciach wagowych buforu fosforanowego o pH = 7. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, m—trany tym, ze selektywna i asymetryczna hydrolize octanów racemi- cznych mentoli prowadzi sie w temperaturze 25-30°C w czasie 48-80 godzin. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. ). Sposób wydzielania 1-mentolu / mieszaniny stereoizomerycznych dl-mentoli droga estryfikacji bez¬ wodnikiem kwasu octowego oraz droga asymetrycznej i selektywnej hydrolizy mikrobiologicznej i destylacji z para wodna, znamienny tym, ze racemiczne mentole przeprowadzone w octany dl-mentoli poddaje sie selektywnej i asymetrycznej hydrolizie racemicznej za pomoca drozdzy Rhodotorula mucilaginosa Rn, po czym wydziela sie l-mentol z cieczy pofermentacyjnej przez destylacje z para wodna, a nastepnie azeotropowa estryfikacje wydzielonej mieszaniny 1-mentolu i octanów mentoli kwasem borowym uzytym w ilosci I mola kwasu borowego na 3 mole mentolu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, Tnamltnny tym, proces selektywnej asymetrycznej hydrolizy racemicznej mieszaniny octanów mentoli prowadzi sie za pomoca rosnacych komórek drozdzy Rhodotorula mucilagi¬ nosa Rn na podlozu zawierajacym co najmniej 3X 10*komórek/cm3 drozdzy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. I, wmmtmmy tym, ze proces selektywnej asymetrycznej hydrolizy racemicznej mieszaniny octanów mentoli prowadzi sie za pomoca komórek spoczynkowych w ilosci 0,2czesci wagowych, w przeliczeniu na sucha mase, drozdzy izolowanych z fazy stacjonarnej na 18 czesci wagowych octanów dl-mentoli w 100 czesciach wagowych buforu fosforanowego o pH = 7.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, m—trany tym, ze selektywna i asymetryczna hydrolize octanów racemi- cznych mentoli prowadzi sie w temperaturze 25-30°C w czasie 48-80 godzin. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22184780A PL121073B2 (en) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22184780A PL121073B2 (en) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL221847A2 PL221847A2 (pl) | 1981-01-02 |
| PL121073B2 true PL121073B2 (en) | 1982-04-30 |
Family
ID=20001212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22184780A PL121073B2 (en) | 1980-02-05 | 1980-02-05 | Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL121073B2 (pl) |
-
1980
- 1980-02-05 PL PL22184780A patent/PL121073B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL221847A2 (pl) | 1981-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1074240A (en) | Microbial or enzymatic production of cyclopentene diol and esters thereof | |
| Baumann et al. | Rapid screening of hydrolases for the enantioselective conversion of ‘difficult-to-resolve’substrates | |
| CZ329692A3 (en) | Process for preparing optically pure (+)-r-2-phenoxypropionic acids esters | |
| HU197942B (en) | Process for producing (s)-alpha-methyl-aryl-acetic acids | |
| CN101338287B (zh) | 枯草芽孢杆菌酯酶及其用于生产l-薄荷醇的应用 | |
| CN104962533B (zh) | 一种新型酯酶及其编码基因和在拆分(±)-1-苯乙醇和(±)-乙酸苏合香酯中的应用 | |
| Holmberg et al. | Reaction conditions for the resolution of 2-methylalkanoic acids in esterification and hydrolysis with lipase from Candida cylindracea | |
| CN101671639B (zh) | 一种苏云金芽孢杆菌及其l-薄荷醇的制备方法 | |
| RU2286331C2 (ru) | Способ выделения стереоизомера (-)-ментола | |
| Kataoka et al. | Optical resolution of racemic pantoic acid through microbial stereoselective lactonization in an organic solvent/water two-phase system | |
| PL121073B2 (en) | Method of separation of 1-menthol from the mixture of stereoisomeric dl-mentholslov | |
| JPH01289494A (ja) | ラセミα‐アルキル置換一級アルコール類の光学異性体の酵素的分離方法 | |
| Lundh et al. | Sex pheromone of pine sawflies: Enantioselective lipase catalysed transesterification of erythro-3, 7-dimethylpentadecan-2-ol, diprionol | |
| EP0529085A1 (en) | Process for producing optically active 3-chloro-1-phenyl-1-propanol and derivative thereof | |
| EP0494203A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ARYL ALKANEDIOLS WITH HIGH OPTICAL PURENESS. | |
| US5750764A (en) | Synthesis and resolution of propionic acid derivatives | |
| US4461835A (en) | Process for preparing optically-active isoprenoid intermediates | |
| JP3583798B2 (ja) | 光学活性２−メチルブタン酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JPS6192595A (ja) | 光学分割によるインドリン−２−カルボン酸の製造方法 | |
| JPS61289899A (ja) | 光学活性２−ハロ−１−フエニルエタノ−ルおよびそのエステルの製造法 | |
| EP0783039B1 (en) | Process for producing optically active 2-alkoxycyclohexanol derivatives | |
| CN120390805A (zh) | 生产(+)-龙涎缩醛的方法 | |
| Monkiewicz et al. | Stereoselective hydrolysis of optically active isomeric isopulegyl acetates by rhodotorula mucilaginosa and bacillus sp. | |
| CN1132928C (zh) | 两种酵母菌株及其用于制备光学纯2－芳基丙酸的方法 | |
| PL240959B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu |