PL240959B1 - Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu - Google Patents
Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu Download PDFInfo
- Publication number
- PL240959B1 PL240959B1 PL430744A PL43074419A PL240959B1 PL 240959 B1 PL240959 B1 PL 240959B1 PL 430744 A PL430744 A PL 430744A PL 43074419 A PL43074419 A PL 43074419A PL 240959 B1 PL240959 B1 PL 240959B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylbut
- racemic
- kinetic resolution
- propionate
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- ZIJWGEHOVHJHKB-BQYQJAHWSA-N 4-Phenyl-3-buten-2-ol Chemical compound CC(O)\C=C\C1=CC=CC=C1 ZIJWGEHOVHJHKB-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims abstract description 15
- ZIJWGEHOVHJHKB-FLOXNTQESA-N (e,2s)-4-phenylbut-3-en-2-ol Chemical compound C[C@H](O)\C=C\C1=CC=CC=C1 ZIJWGEHOVHJHKB-FLOXNTQESA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims abstract description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 abstract description 6
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 3
- RGQCNGSUWWGOGS-PBQZMEPESA-N [(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl] propanoate Chemical compound CCC(=O)O[C@H](C)\C=C\C1=CC=CC=C1 RGQCNGSUWWGOGS-PBQZMEPESA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 description 2
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 101710098554 Lipase B Proteins 0.000 description 2
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 2
- DSWDNUYFUXOVBI-AAXQSMANSA-N [(e,2r)-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@H](C)\C=C\C1=CC=CC=C1 DSWDNUYFUXOVBI-AAXQSMANSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VDMAQVANUGNDOM-NSHDSACASA-N (2s)-3-methyl-2-phenylbutan-1-amine Chemical compound CC(C)[C@H](CN)C1=CC=CC=C1 VDMAQVANUGNDOM-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUIBRZEAWWIHU-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethenone Chemical compound C[Si](C)(C)C=C=O GYUIBRZEAWWIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150034533 ATIC gene Proteins 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 description 1
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-KWKBKKAHSA-N methyl (+)-7-isojasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-KWKBKKAHSA-N 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-QWRGUYRKSA-N methyl 2-[(1s,2s)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]acetate Chemical compound CCCCC[C@H]1[C@H](CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 phenylbut-3-en-2-yl Chemical group 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
- C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/66—Aspergillus
- C12R2001/69—Aspergillus oryzae
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu polega na tym, że racemiczny (E)-4-fenylobut-3-en-2-ol poddaje się reakcji z propionianem winylu w obecności fosfolipazy A1 z Aspergillus oryzae immobilizowanej na agarozie aktywowanej bromocyjanem, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej wydziela się (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-ol i propionian (R,E)-fenylobut-3-en-2-ylu. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu może znaleźć zastosowanie w produkcji optycznie czynnych związków o aktywności biologicznej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób kinetycznego rozdziału znanego racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji.
Produkty otrzymane w wyniku kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu czyli (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-ol o wzorze 2 oraz ester (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu o wzorze 3 mogą znaleźć zastosowanie jako chiralne syntony w syntezie optycznie czynnych laktonów o aktywności biologicznej np. antyproliferacyjnej względem komórek nowotworowych.
Znany jest kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji z udziałem lipazy B z Candida antarctica oraz malonianu dimetylu jako dawcy grupy acylowej, prowadzący do uzyskania (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 93% oraz jego estru o nadmiarze enancjomerycznym 97% w temperaturze 40°C przy obniżonym ciśnieniu 1066 Pa w obecności KHCO3. (Fehr C., Galindo J. A New variant of the Claisen rearrangement from malonate-derived allylic trimethylsilyl ketene acetals: efficient, highly enantio- and diastereoselective syntheses of (+)-methyl dihydroepijasmonate and (+)-methyl epijasmonate. Angewandte Chemie International Edition, 2000, 39, 569-573).
Znany jest także kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4-fenylobut-en-2-olu w temperaturze 40°C w procesie transestryfikacji z zastosowaniem lipazy z Pseudomonas cepacia immobilizowanej na ziemi okrzemkowej oraz octanu izopropenylu jako dawcy grupy acylowej, prowadzący po 4 h do otrzymania (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu i octanu (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z nadmiarami enancjomerycznymi odpowiednio >99% i 87% (Ghanem A., Schurig V. Lipase-catalyzed access to enantiomerically pure (R)- and (S)-trans-4-phenyl-3-butene-2-ol. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 57-62).
Znany jest również kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4- fenylobut-3-en-2-olu z zastosowaniem lipazy z Burkholderia cepacia, w wyniku którego po 24 h reakcji z octanem winylu w eterz e t-butylowometylowym uzyskuje się (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-ol oraz octan (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z 98%-owymi nadmiarami enancjomerycznymi (Brenna E., Fuganti C., Gatti F.G., Passoni M., Serra S. Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine.Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2401-2406).
Znany jest także kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji z udziałem lipazy B z Candida antarctica oraz propionianu winylu jako dawcy grupy acylowej, prowadzący do uzyskania (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym >99% oraz propionianu (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z nadmiarem enancjomerycznym 99% (Gładkowski W., Skrobiszewski A., Mazur M., Siepka M., Białońska A. Convenient chemoenzym atic route to optically active β-aryl-δ-iodo-γ-lactones and e-aryl-y-iodo-5-lactones with the defined configurations of stereogenic centers. European Journal of Organic Chemistry, 2015, 3, 605-615).
Wynalazek dotyczy kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu.
Istota wynalazku polega na tym, że racemiczny (E)-4-fenylobut-3-en-2-ol o wzorze 1 poddaje się reakcji z propionianem winylu w rozpuszczalniku organicznym w obecności biokatalizatora, którym jest fosfolipaza A1 z Aspergillus oryzae immobilizowana na agarozie aktywowanej bromocyjanem. Postępując zgodnie ze sposobem wytwarzania, otrzymuje się nieprzereagowany (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-ol oraz ester (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z wysokimi nadmiarami enancjomerycznymi, które rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w eterze diizopropylowym albo eterze t-butylowometylowym.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest osiągnięcie kinetycznego rozdziału racemicz nego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu w łagodnych warunkach, to jest temperaturze pokojowej i ciśnieniu atmosferycznym. Zaletą wynalazku jest także krótki czas reakcji (2 godziny). Zaletą wynalazku jest również otrzymanie (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu oraz estru (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z wysokimi wydajnościami izolowanymi i bardzo wysokimi nadmiarami enancjomerycznymi. Zaletą wynalazku jest ponadto zastąpienie komercyjnie stosowanych w procesie transestryfikacji lipaz tańszym preparatem fosfolipazy A1 z Aspergillus oryzae. Zaletą wynalazku jest też skrócenie procedury izolowania i oczyszczania produktów z mieszaniny poreakcyjnej dzięki zastosowaniu preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
PL 240 959 Β1
Przykład 1
W szklanej buteleczce o pojemności 20 cm3 umieszcza się 0,2 g (1,3 mmola) racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu i 1,05 g (0,057 U) preparatu fosfolipazy Ai z Aspergillus oryzae (Lecitase™ Ultra) immobilizowanego na agarozie aktywowanej bromocyjanem, dodaje 6 cm3 eteru diizopropylowego oraz 2 cm3 propionianu winylu i całość miesza na mieszadle magnetycznym w temperaturze 20°C. Po 2 godzinach reakcję przerywa się poprzez odsączenie preparatu enzymatycznego na ziemi okrzemkowej (Celite 560). Z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik na wyparce próżniowej i otrzymaną mieszaninę (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu i propionianu (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej na żelu krzemionkowym z zastosowaniem jako eluentu mieszaniny heksan : aceton w stosunku objętościowym 10:1. Otrzymuje się 0,09 g (90% wydajności teoretycznej) (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 98% o skręcalności właściwej [a]o20 = -19,0 (c = 1,38; CH2CI2) oraz 0,109 g (80% wydajności teoretycznej) propionianu (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z nadmiarem enancjomerycznym 99% o skręcalności właściwej [a]o20 = + 115,7 (c = 1,15; CH2CI2).
Przykład 2
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się eter t-butylowo-metylowy. Otrzymuje się 0,083 g (83% wydajności teoretycznej) (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 99% oraz 0,113 g (82% wydajności teoretycznej) propionianu (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu z nadmiarem enancjomerycznym 99%.
Claims (3)
1. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut-3-en-2-olu, znamienny tym, że racemiczny (E)-4-fenylobut-3-en-2-ol o wzorze 1 poddaje się reakcji z propionianem winylu w rozpuszczalniku organicznym w obecności biokatalizatora, którym jest fosfolipaza A1 z Aspergillus oryzae immobilizowana na agarozie aktywowanej bromocyjanem, a nieprzereagowany (S,E)-4-fenylobut-3-en-2-ol o wzorze 2 i powstały ester (R,E)-4-fenylobut-3-en-2-ylu o wzorze 3 rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w eterze diizopropylowym.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w eterze t-butylowometylowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430744A PL240959B1 (pl) | 2019-07-29 | 2019-07-29 | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430744A PL240959B1 (pl) | 2019-07-29 | 2019-07-29 | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430744A1 PL430744A1 (pl) | 2021-02-08 |
| PL240959B1 true PL240959B1 (pl) | 2022-07-04 |
Family
ID=74492927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430744A PL240959B1 (pl) | 2019-07-29 | 2019-07-29 | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240959B1 (pl) |
-
2019
- 2019-07-29 PL PL430744A patent/PL240959B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL430744A1 (pl) | 2021-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5106750A (en) | Enantio- and regioselective synthesis of organic compounds using enol esters as irreversible transacylation reagents | |
| Chenevert et al. | Stereoselective enzymatic acylations (transesterifications) | |
| Hechtberger et al. | Asymmetric hydrolysis of epoxides using an immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp. | |
| RU2241040C2 (ru) | Способ ферментативного разделения энантиомеров 3 (s)-гидрокси-1-метил-4-(2,4,6-триметоксифенил) - 1,2,3,6 -тетрагидропиридина, а также r-сложных эфиров карбоновой кислоты | |
| US5155028A (en) | Process for the enzymatic cleavage of vinyl 2-aryl-propionates | |
| PL240959B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-oIu | |
| Sonnet et al. | Kinetic resolution of secondary alcohols with commercial lipases: application to rootworm sex pheromone synthesis | |
| JP2006510364A (ja) | （ｒ）または（ｓ）体のｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アラニンおよびその逆対掌体であるｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アラニンエステルを、酵素を用いて調製する方法 | |
| PL239858B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-olu | |
| PL239857B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-olu | |
| PL240592B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-fenylobut- -3-en-2-olu | |
| PL239851B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(2’,5’-dimetylofenylo) but-3-en-2-olu | |
| EP0474250A2 (en) | Enzymatic process for separating the optical isomers of racemic 1,2-diols | |
| PL239853B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4’-metoksyfenylo) but-3-en-2-olu | |
| CA1338783C (en) | Monoacetylation of diols using a biocatalyst from corynebacterium oxydans | |
| PL239849B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4’-metylofenylo) but-3-en-2-olu | |
| Strub et al. | Synthesis, lipase catalyzed kinetic resolution, and determination of the absolute configuration of enantiomers of the Morita-Baylis-Hillman adduct 3-hydroxy-2-methylenebutanenitrile | |
| PL239852B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego octanu (E)-4-fenylobut- 3-en-2-ylu | |
| JP2726114B2 (ja) | 光学活性３―クロロ―１，２―プロパンジオールおよびそのエステルの製造法 | |
| EP0783039B1 (en) | Process for producing optically active 2-alkoxycyclohexanol derivatives | |
| Szemes et al. | Diisopropyl Malonate as Acylating Agent in Kinetic Resolution of Chiral Amines with Lipase B from Candida antarctica | |
| PL239854B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego octanu (E)-4-fenylobut- 3-en-2-ylu | |
| PL239850B1 (pl) | Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego maślanu (E)- -4-fenylobut-3-en-2-ylu | |
| JP2003299495A (ja) | 光学活性３−メチルグルタル酸モノエステルの製造方法 | |
| Lemaire et al. | Enzymatic resolution of a 1, 2-cyclic sulphite glycerol derivative |