PL120930B1 - Method of manufacture of novel schiff polybases - Google Patents
Method of manufacture of novel schiff polybases Download PDFInfo
- Publication number
- PL120930B1 PL120930B1 PL22258480A PL22258480A PL120930B1 PL 120930 B1 PL120930 B1 PL 120930B1 PL 22258480 A PL22258480 A PL 22258480A PL 22258480 A PL22258480 A PL 22258480A PL 120930 B1 PL120930 B1 PL 120930B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- schiff
- pattern
- temperature
- polybases
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XMAWUPHYEABFDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-dione Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XMAWUPHYEABFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 claims description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 208000020442 loss of weight Diseases 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 claims description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C=C1 GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOQCINXYMZALAZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1,2,2,2-tetrachloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 JOQCINXYMZALAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100328518 Caenorhabditis elegans cnt-1 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940113116 polyethylene glycol 1000 Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych polizasad Schiffa o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym R oznacza dwuwartosciowy rodnik aromatyczny o wzorach 2, 3, 4 lub 5, zas n oznacza liczbe calkowita od 2-4.Polizasady Schiffa znajduja szerokie zastosowanie jako katalizatory syntez organicznych, srodki modyfikujace w przemysle tworzyw sztucznych, organiczne pólprzewodniki, a takze jako pólprodukty do wytwarzania kompozycji izocyjanianowych.Sposobem wedlug wynalazku nowe polizasady Schiffa o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza dwuwartosciowy rodnik aromatyczny o wzorach 2, 3, 4 lub 5, zas n oznacza liczbe calkowita od 2-4, otrzymuje sie w wyniku stapiania 4,4'-dichlorodibenzoilu z aromatycznymi diaminami o ogólnym wzorze 6, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, w temperaturze 473-478 K, w atmosferze gazu obojetnego. 4,4'-Dichlorodibenzoil otrzymuje sie w znany sposób przez traktowanie l,l,l,2-tetrachloro-2,2-bis(4-chlorofenylo)etanu mieszanina kwasu p-tolueno- sulfonowego i wody w temperaturze 433-443 K. l,t,l,2-Tetrachloro-2,2-bis-(4-chlorofenylo)etan jest latwo dostepny w wyniku chlorowania l,l,l-trichloro-2,2-bis(4-chlorofenylo)etanu w roztwo¬ rze tetrachlorometanu, w obecnosci trichlorku fosforu. Proces chlorowania katalizuje sie promie¬ niowaniem swietlnym w zakresie widma widzialnego.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe polizasady Schiffa odznaczaja sie zdolnoscia do samogasniecia oraz wysoka stabilnoscia termiczna.Próbki wszystkich otrzymanych polizasad Schiffa po wyjeciu z plomienia palnika gazowego, wykazuja na powietrzu natychmiastowy efekt samogasniecia.Wlasciwosci termiczne zsyntezowanych polizasad Schiffa oznaczone metoda derywatografi- czna, zestawiono w tabeli I.Badania derywatograficzne przeprowadzono za pomoca derywatografu wedlug systemu Pau- lik, Paulik, Erday. Oznaczenia prowadzono w jednakowych warunkach ogrzewania, w atmosferze Hzotu, w zakresie temperatur 293-873 K. Szybkosc ogrzewania próbki wynosila 3 K/min., nawazka iOOmg (polizasada A)*razSOingC (polizasady B, C i D), czulosc TG 100mg, DTG—1/2, substancja wzorcowa AI2O3, tygiel platynowy.2 120 930 Masy czasteczkowe otrzymanych polizasad A, B, C i D oznaczone za pomoca aparatu Mikromol, przy zastosowaniu tetrahydrofuranu jako rozpuszczalnika i glikolu polietylenowego 1000 jako wzorca oraz osmometrem bezmembranowym 302 B Helved-Packard podano w tabeli II.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest prosta technologia procesu oraz latwa dostepnosc i nis*i koszt surowców. Opracowana metoda wytycza nowe mozliwosci wykorzystania dla wycofy¬ wanego z uzycia jako pestycydu l,lJ-trichloro-2,2-bis(4-chlorofenylo)-etanu.Sposób wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu, objasniaja blizej ponizsze przy¬ klady. Podane widma IR (w nujolu) rejestrowano za pomoca spektrofotometru UR-10 Carl Zeiss Jena.Przyklad I. W kolbie do chlorowania umieszcza sie 20g(0,0564mola) l,l,l-trichloro-2,2- bis;4-chlorofenylo)-etanu w 0,13 dm3 tetrachlorometanu, zawierajacego Ig (0,0073 mola) trich- lorku fosforu. Nastepnie przez tak przygotowana mieszanine w trakcie naswietlania zarówka o mofcy, ^^yWpprzejJtlszcza sie energicznie w ciagu 3 h strumien osuszonego chloru. Otrzymany roztwór zageszcza sjje, zas oleista pozostalosc krystalizuje dwukrotnie z bezwodnego alkoholu etylowego, ojrzymujic 16 g (72,9% wydajnosci teoretycznej) bezbarwnych, przezroczystych krysz¬ talów l,l,r,2^tVaicnloro-2,2-bis(4-chlorofenylo)-etanu o charakterystycznym wygladzie ziarni¬ stego cukru i fefriperaturze topnienia 364-365 K.Z kolei do lOg (0,0257 mola) l,l,l,2-tetrachloro-2,2-bis-(4-chlorofenylo)etanu umieszczo¬ nego w reaktorze szklanym, dodaje sie 150 g(0,8711 mola) kwasu p-toluenosulfonowego i 0,05 dm3 wody. Nastepnie calosc ogrzewa sie w temperaturze 433-443 K przez okres 45 min. Po ochlodzeniu, zawartosc reaktora przelewa sie w trakcie mieszania do 1 dm3 wody z lodem i wytracony osad przemywa goraca woda do odmycia kwasu. Po krystalizacji z mieszaniny alkoholu etylowego i dioksanu, uzyskuje sie 5,6g (78% wydajnosci teoretycznej) 4,4'-dichlorodibenzoilu w postaci zóltych igiel o temperaturze topnienia 471-473 K.Nastepnie w reaktorze szklanym umieszcza sie mieszanine 6 g (0,0215 mola) 4,4'- dichlorodibenzoilu i 4,265 g (0,0215 moIa)4,4'-diminodifenylometanu. Calosc ogrzewa sie powoli w atmosferze azotu do 473 K, po czym utrzymuje sie temperature rzedu 473-478 K przezokres 8 h.Z kolei zawartosc reaktora ogrzewa sie w tym samym zakresie temperatur pod cisnieniem rzedu 26,6 hPa przez okres 6 h. Po ochlodzeniu, otrzymany produkt rozpuszcza sie w 0,05 dm3 dioksanu, saczy i wytraca przez wkroplenie do 0,8 dm3 wody. Uzyskany osad odsacza sie pod zmniejszonym clinieniem, przemywa woda i suszy w temperaturze 328 K. Otrzymana polizasada Schiffa A posiada pomaranczowo-zófta barwe i temperature mieknienia 397-401 K. Analiza IR: 1454,1500, 1585 cm"1 (rozc. C= ^(aromat.), 1613 cm"1 (rozc. C=N), 1673 cm"1 (rozc. C=0), 3393 cm"1 (rozc.NH2).Przyklad II. Synteze prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I, z tym ze zamiast 4,4'-diaminodifenylometanu uzywa sie 5,745 g (0,0215 mola) 3,3'-dichloro-4,4'-diamindiofenylo- metanu, zas otrzymany produkt rozpuszcza sie w 0,05 dm3 dimetyloformamidu. Uzyskana poliza¬ sada Schiffa B posiada ciemno brazowa barwe i temperature mieknienia 417-422 K. Analiza IR: 1460, 1488, 1586 cm"1 (rozc. C=C aromat.), 1612 cm"1 (rozc. C=N), 1666 cm"1 (rozc. C=0), 3399 cnT^rozc.NHi).Przyklad III. Synteze prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I, z tym ze zamiast 4,4'-dtamtnodifenylometanu uzywa sie 2,325 g (0,0215 mola) 1,4-diaminobenzenu. Otrzymana polizasada Schiffa C posiada jasno brazowa barwe i temperature mieknienia 394-399 K. Analiza IR: 1458,1488,1585 cm"1 (rozc. C=C aromat.), 1610 cm"1 (rozc. C=N), 1670 cm"1 (rozc. C=0), 3398 cnT1 (rozc.NH2).Przyklad IV. Synteze prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I, z tym ze zamiast 4,4'-diaminodifenylometanu uzywa sie 5,34 g (0,0215 mola) 4,4'-diaminodifenylosulfonu. Otrzy¬ mana polizasada Schiffa D posiada ciemno zólta barwe i temperature mieknienia 376-382 K.Analiza IR: 1455, 1483, 1582 cm"1 (rozc. C=C aromat.), 1620 cm"1 (rozc. C=N), 1667 cm"1 (rozc.C=0), 3395 cm"1 (rozc.NH2).120 930 3 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych polizasad Schiffa o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza dwuwartosciowy rodnik aromatyczny o wzorach 2, 3, 4 lub 5, zas n oznacza liczbecalkowita od 2-4, znamienny tym, ze 4,4'-dichlorodibenzoil poddaje sie stapianiu z aromatycznymi diaminami o ogólnym wzorze 6, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, w temperaturze 473-478K, w atmosferze gazu obojetnego.Polizasada Schiffa A B C D Wyjsciowa diamina 4,4'-Diaminodifenylometan 3,3'-Dichloro-4,4'-diamino- difenylometan 1,4-Diaminobenzen 4,4'-Diaminodifenylosulfon T Tabela I Temperatura poczatku ubytku masy K 547 464 458 450 a b e 1 a II 523 — 7 5 3 i 573 6 11 7 8 Ubytek imasy (%) w temperaturze (K) 623 13 14 13 14 673 18 18 19 20 Polizasada Wartosci mas czasteczkowych oznaczone Schiffa osmometrem mikromolem bezmembranowym A B C D 1050 840 1145 1660 870 1000 920 1570 723 23 22 24 29 773 28 27 29 33 623 30 34 35 38 873 33 36 39 40120 930 O^C- C =N-R-N }ftH2 Cl Cl WZÓR 1 WZÓR 2 Cl Cl WZÓR3 WZÓR 4 WZÓR 5 H2N -R-NH2 WZÓR 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Ceny 100 zl PL
Claims (4)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych polizasad Schiffa o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza dwuwartosciowy rodnik aromatyczny o wzorach 2, 3, 4 lub 5, zas n oznacza liczbecalkowita od
- 2. -4, znamienny tym, ze 4,4'-dichlorodibenzoil poddaje sie stapianiu z aromatycznymi diaminami o ogólnym wzorze 6, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, w temperaturze 47
- 3. -478K, w atmosferze gazu obojetnego. Polizasada Schiffa A B C D Wyjsciowa diamina 4,4'-Diaminodifenylometan 3,3'-Dichloro-4,4'-diamino- difenylometan 1,
- 4. -Diaminobenzen 4,4'-Diaminodifenylosulfon T Tabela I Temperatura poczatku ubytku masy K 547 464 458 450 a b e 1 a II 523 — 7 5 3 i 573 6 11 7 8 Ubytek imasy (%) w temperaturze (K) 623 13 14 13 14 673 18 18 19 20 Polizasada Wartosci mas czasteczkowych oznaczone Schiffa osmometrem mikromolem bezmembranowym A B C D 1050 840 1145 1660 870 1000 920 1570 723 23 22 24 29 773 28 27 29 33 623 30 34 35 38 873 33 36 39 40120 930 O^C- C =N-R-N }ftH2 Cl Cl WZÓR 1 WZÓR 2 Cl Cl WZÓR3 WZÓR 4 WZÓR 5 H2N -R-NH2 WZÓR 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Ceny 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22258480A PL120930B1 (en) | 1980-03-10 | 1980-03-10 | Method of manufacture of novel schiff polybases |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22258480A PL120930B1 (en) | 1980-03-10 | 1980-03-10 | Method of manufacture of novel schiff polybases |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222584A2 PL222584A2 (pl) | 1981-02-13 |
| PL120930B1 true PL120930B1 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=20001775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22258480A PL120930B1 (en) | 1980-03-10 | 1980-03-10 | Method of manufacture of novel schiff polybases |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL120930B1 (pl) |
-
1980
- 1980-03-10 PL PL22258480A patent/PL120930B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL222584A2 (pl) | 1981-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1083911A3 (ru) | Способ получени платино (1у)-диаминовых комплексов | |
| SU1766255A3 (ru) | Способ получени хинолонового производного | |
| NO895193L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av kinoxalinforbindelser. | |
| JPS63295570A (ja) | キサンテノン−４−酢酸誘導体 | |
| Tandon et al. | Preparation and Properties of Some N-Aryl Hydroxamic Acids. | |
| TW200808722A (en) | Novel compounds | |
| PL120930B1 (en) | Method of manufacture of novel schiff polybases | |
| EP0560406B1 (de) | Herstellungsverfahren für 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate sowie neue 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate | |
| JPH01117885A (ja) | 新規ボドフィロトキシン誘導体及びその製造法 | |
| CN113754672B (zh) | 一类新型四吡咯化合物及其应用 | |
| CN114057736B (zh) | 白杨素桥连吲哚类衍生物合成方法及其抗肿瘤方向应用 | |
| DE2418498A1 (de) | Verschmolzene pyrimidine und deren herstellung | |
| IL37839A (en) | Pharmaceutical compositions containing 4-hydroxy-3-cinnoline carboxylic acid derivatives,some new compounds of this type and their preparation | |
| Markees et al. | Synthesis and antibacterial activity of some substituted 4-quinolone-3-carboxylic acids | |
| RU2794337C1 (ru) | Использование анилов D-камфоры в качестве УФ-абсорберов фотополимеризующихся композиций для 3D-печати | |
| JP2022510880A (ja) | 細胞内作用性毒素、細胞内のウイルス及び細菌に対する保護活性を示す新たなジヒドロキナゾリノン | |
| CN110372587A (zh) | 水杨酸偶氮8-羟基喹啉及其制备方法和应用 | |
| Berberian et al. | Comparison of schistosomicidal activity of xanthenones and 4-methyl-3-chloroanilines and their hydroxymethyl analogs in Swiss mice and Syrian hamsters infected with Schistosma mansoni | |
| Balogh et al. | NITROGEN BRIDGEHEAD COMPOUNDS PART 39: SYNTHESIS AND REACTIONS | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| SU1057499A1 (ru) | Способ получени 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)амино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов | |
| Marković et al. | Synthesis and antioxidant activity of novel vanillin-based ferrocenyl chalcones | |
| SU419539A1 (ru) | Способ получения октагидрофталоцианина | |
| SU28217A1 (ru) | Способ получени 3-нитро и 3-амино-4-ариламино-фениларсиновых кислот | |
| Lee et al. | Synthesis of 7, 8‐dihydroxychlorpromazine and analogs |