PL120785B1 - Method of manufacture of saturated hydrocarbons - Google Patents
Method of manufacture of saturated hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- PL120785B1 PL120785B1 PL21537979A PL21537979A PL120785B1 PL 120785 B1 PL120785 B1 PL 120785B1 PL 21537979 A PL21537979 A PL 21537979A PL 21537979 A PL21537979 A PL 21537979A PL 120785 B1 PL120785 B1 PL 120785B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- catalyst
- saturated hydrocarbons
- titanium
- inorganic gel
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- BBIDBFWZMCTRNP-UHFFFAOYSA-N ethylalumane Chemical class CC[AlH2] BBIDBFWZMCTRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- -1 titanium transition metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania weglowodorów nasyconych przez reakcje uwodor¬ nienia olefin.Znane sa sposoby wytwarzania weglowodorów nasyconych poprzez uwodornienie olefin, w obec¬ nosci katalizatorów Zieglera-Natty. Sposoby te je¬ dnak sa trudne do przeprowadzenia, z powodu trudnosci przy oddzielaniu a nastepnie oczyszcza¬ niu produktów od katalizatora. Heterogenne uwo¬ dornienie wiazan podwójnych C=C w warunkach normalnych cisnienia i temperatury prowadzi sie glównie w obecnosci katalizatorów zawierajacych metale szlachetne, takie jak platyna, iryd lub rod.Innymi tanszymi katalizatorami stosowanymi do takich reakcji sa uklady katalityczne zawierajace tytan. Jednakze otrzymywanie takich katalizatorów jest zwiazane ze stosowaniem drogich nosników polimerycznych lub skomplikowanym i wieloetapo¬ wym sposobem ich wytwarzania, który polega na wytworzeniu dodatkowych ligandów organicznych na powierzchni zeli, z którymi kompleksuje sie zwiazek tytanu.Opisanych powyzej niedogodnosci pozbawiony jest sposób wytwarzania weglowodorów nasyco¬ nych przez uwodornienie olefin, w obecnosci he- terogenizowanych katalizatorów, w których aktyw¬ ne zwiazki metalu przejsciowego tytanu sa trwa¬ le zwiazane z powierzchnia zeli nieorganicznych.Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji uwodornienia olefin w obecnosci stalego kataliza- 15 20 tora stanowiacego kompleks zwiazku tytanu z po¬ wierzchnia zelu nieorganicznego, zawierajacy na swojej powierzchni zwiazek tytanu o wzorze <—M—0)n—TiM4_nCp, w którym M oznacza me¬ tal powierzchni nieorganicznego zelu, Cp oznacza grupe cyklopentadienylowa, X oznacza atom chlo¬ ru, bromu lub jodu a n ma wartosc 1,2 lub 3, aktywowany zwiazkami metaloorganicznymi z pod¬ stawnikami alkilowymi takimi jak zwiazki zawie¬ rajace metal alkaliczny, glin, cynk lub magnez.Proces uwodornienia przebiega w fazie gazowej i cieklej, pod cisnieniem 0—200 kPa, w tempera¬ turze -50° -150°C. Jako zwiazki metaloorganiczne zawierajace grupy alkilowe stosuje sie np. zwiazki metyl o i etyloglinowe, cynkowe, litowe lub zwiaz¬ ki Grignarda.Katalizator stosowany w sposobie wedlug wy¬ nalazku otrzymuje sie przez bezposrednia reakcje kompleksów tytanu o wzorze CpTiX8 z grupami CH lub OM' (M' oznacza metal alkaliczny) po¬ wierzchni zeli nieorganicznych. W zaleznosci od stechiometrii reakcji, kompleks CpTiX8 moze rea¬ gowac z jedna, dwiema lub trzema grupami OH tworzac odpowiednie powierzchniowe kompleksy.W ten sposób mozna otrzymywac kompleksy ty¬ tanu trwale zwiazane z powierzchnia nosnika, bez potrzeby modyfikowania tej powierzchni, stosujac jako nosnik latwodostepny nosnik nieorganiczny. 120 785120 785 Przedmiot wynalazku ilustruja przyklady wyko¬ nania nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. W reaktorze o pojemnosci 150 ml umieszczono 0,1 g katalizatora otrzymanego w wy¬ niku reakcji zwiazku o wzorze GpTiCl3 z grupami wodorotlenowymi zelu glinowego (do 5 g A1203 wy¬ prazonego w 973°K zawierajacego 0,14 mmola grup OH/g zelu dodano 0,7 mmola GpTiOlg w benzenie), który nastepnie aktywowano nadmiarem butylolitu w benzenie. Reaktor wypelniono mieszanina wodo¬ ru i propylenu w stosunku 8:1. Reakcje prowadzo¬ no w temperaturze 293°K, pod cisnieniem atmosfe¬ rycznym. Po uplywie okolo 3 godzin otrzymano okolo 90% propajflji. % Przyklad II. W reaktorze o pojemnosci 150 ml umieszczono 0,1 g katalizatora, otrzymanego jak w przykladzie I. Reaktor wypelniono mieszanina wodoru i izobutylenu w stosunku 8:1. Reakcje u- wodornienia prowadzono w temperaturze 70°C pod cisnieniem atmosferycznym. Po uplywie 3 godzin otrzymano 60% izobutanu.Przyklad III. W reaktorze o pojemnosci 150 ml umieszczono 0,1 g katalizatora, otrzymanego jak w przykladzie I. Reaktor wypelniono wodorem 10 15 25 i dodano 0,2 ml heksenu-1 (okolo 0,0014 mola).Reakcje uwodornienia prowadzono w warunkach normalnych cisnienia i temperatury. Po uplywie 3 godzin otrzymano 85% heksanu.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania weglowodorów nasyconych przez uwodornienie olefin w obecnosci katalizato¬ ra, znamienny tym, ze reakcje uwodornienia pro¬ wadzi sie w obecnosci katalizatora stanowiacego kompleks zwiazku tytanu z powierzchnia zelu nie¬ organicznego zawierajacego powierzchniowy zwia¬ zek tytanu o wzorze (—M—0)n—TiX4_nCp, w któ- i rym M oznacza metal nieorganicznego zelu, Cp oznacza grupe cyklopentadienylowa, X oznacza atom chloru, bromu lub jodu a n ma wartosc 1 lub 2, aktywowany zwiazkami metaloorganiczny¬ mi zawierajacymi podstawniki alkilowe takimi jak zwiazki zawierajace metal alkaliczny, glin, cynk lub magnez w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego lub bez uzycia rozpuszczalnika, w tempe¬ raturze -50° -150°C, pod cisnieniem 0—200 kPa.LDA — Zaklad 2 Zam. 243/83 — 95 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania weglowodorów nasyconych przez uwodornienie olefin w obecnosci katalizato¬ ra, znamienny tym, ze reakcje uwodornienia pro¬ wadzi sie w obecnosci katalizatora stanowiacego kompleks zwiazku tytanu z powierzchnia zelu nie¬ organicznego zawierajacego powierzchniowy zwia¬ zek tytanu o wzorze (—M—0)n—TiX4_nCp, w któ- i rym M oznacza metal nieorganicznego zelu, Cp oznacza grupe cyklopentadienylowa, X oznacza atom chloru, bromu lub jodu a n ma wartosc 1 lub 2, aktywowany zwiazkami metaloorganiczny¬ mi zawierajacymi podstawniki alkilowe takimi jak zwiazki zawierajace metal alkaliczny, glin, cynk lub magnez w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego lub bez uzycia rozpuszczalnika, w tempe¬ raturze -50° -150°C, pod cisnieniem 0—200 kPa. LDA — Zaklad 2 Zam. 243/83 — 95 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21537979A PL120785B1 (en) | 1979-05-05 | 1979-05-05 | Method of manufacture of saturated hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21537979A PL120785B1 (en) | 1979-05-05 | 1979-05-05 | Method of manufacture of saturated hydrocarbons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215379A1 PL215379A1 (pl) | 1980-12-15 |
| PL120785B1 true PL120785B1 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=19996099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21537979A PL120785B1 (en) | 1979-05-05 | 1979-05-05 | Method of manufacture of saturated hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL120785B1 (pl) |
-
1979
- 1979-05-05 PL PL21537979A patent/PL120785B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL215379A1 (pl) | 1980-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU688674B2 (en) | Bridged bis-amido group 4 metal compounds in a catalyst composition | |
| US3998864A (en) | Heterogeneous catalyst for the hydroformylation of olegins | |
| WO2009075821A1 (en) | Process for one-pot synthesis of 1,1-diphenyl-1-(3-substituted-cyclopentadienyl)-1-(2,7-di-t-butyl-fluoren-9-yl)methane type ligands | |
| AU6794300A (en) | 2-alkyl-4-(2,6-dialkylphenyl) indenes | |
| US3948803A (en) | Catalyst | |
| US4045493A (en) | Hydroformylation of olefins | |
| PL120785B1 (en) | Method of manufacture of saturated hydrocarbons | |
| US4717783A (en) | Tantalum catalysts for the dimerization of olefins | |
| EP1151987B1 (en) | Optically active fluorinated binaphthol derivative | |
| EP0900228A1 (en) | A method for producing octahydrofluorenyl metal complexes | |
| RU2130024C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2,3- диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2146259C1 (ru) | Способ получения 2-алкил-1,4-бис(диэтилалюма)бутанов | |
| JP6600629B2 (ja) | 2,2’−ビスインデニルビフェニル配位子の調製方法およびそのメタロセン錯体 | |
| US4772734A (en) | Tantalum catalysts for the dimerization of olefins | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2139876C1 (ru) | Способ получения 1-(диалкиламин)-3-алкилалюмациклопентанов | |
| RU2231528C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-алкил-3-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-3-алкилалюмациклопент-2-енов | |
| JPS6363628A (ja) | プロピレンの二量化方法 | |
| RU2131432C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламин)-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(диалкиламин)-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| US4062803A (en) | Method for the preparation of complexes of metals of the VIII group of the periodic table and their use as catalysts for transferring hydrogen in a heterogeneous phase | |
| JPS5817732B2 (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
| US6410764B1 (en) | Method for preparation of boratabenzene derivatives | |
| RU2139878C1 (ru) | Способ получения 2-алкил-1,4-бис-(диалкиламиналюма)-бутанов | |
| RU2164227C2 (ru) | Способ получения 1-хлор-транс-3,4-диалкилзамещенных индийциклопентанов | |
| RU2131431C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов |