PL120005B2 - Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona - Google Patents
Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona Download PDFInfo
- Publication number
- PL120005B2 PL120005B2 PL22437180A PL22437180A PL120005B2 PL 120005 B2 PL120005 B2 PL 120005B2 PL 22437180 A PL22437180 A PL 22437180A PL 22437180 A PL22437180 A PL 22437180A PL 120005 B2 PL120005 B2 PL 120005B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiazin
- allylimino
- methylpyrido
- tiazin
- one3
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3H-2-alliloimino-7-metylopirydo-[3.2-el,3-tiazyn- 4-onu o wzorze przedstawionym na rysunku.Wymieniony zwiazek jest zwiazkiem nowym, charakteryzujacym sie dzialaniem deprymujacym na osrodkowy uklad nerwowy, przy malej toksycznosci.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania 3H-2-alliloimino-7-metylopirydo-[3,2-e]-l,3-tiazyn-4K)nu o wzorze przedstawionym na rysunku,polega na reakcji cstru etylowego kwasu 2-chloro-6-metylonikotynowe- go z N-allilotiomocznikiem w rozpuszczalniku organicznym w podwyzszonej temperaturze, najkorzystniej w 60-8(PC.Wlasciwosci biologiczne wytworzonego zwiazku badano in vivo na myszach i szczurach. Wyniki skriningowych badan farmakologicznych wykazaly, ze dziala on deprymujaco na osrodkowy uklad ner¬ wowy. Potwierdzone to zostalo w testach ruchliwosci spontanicznej, synergizmu z heksabarbitalem, antago¬ nizmu z pen tetra zolem, dzialania przeciwserotoninowego i potegujacego osrodkowy wplyw DOPA. Podczas badan okazalo sie, ze zwiazek ten, jako jedyny z grupy pirydotiazyn-1,3 dodatkowo znosi objawy stereotypii apomorfinowej oraz wykazuje wyrazne dzialanie przeciwbólowe, objawy stereotypii apomorfinowej prepa¬ rat znosi calkowicie w dawce stanowiacej 0,1 LDso. Dzialanie przeciwbólowe zwiazku okreslono w tescie goracej plytki. Preparat opóznial czas wystepowania reakcji na bodziec bólu o 50%, a efekt przeciwzapalny utrzymywal sie przez 150 minut. Wysoka aktywnosc biologiczna wymienionego zwiazku potwierdzaja równiez wyniki badan w innych testach. Preparat ten w dawce 0,016 LD50przedluza sen wywolany heksabar¬ bitalem jeszcze o 25%, natomiast w dawce stanowiacej 1/12 LD50 w sposób skuteczny hamuje drgawkotwór- cze dzialanie pentetrazolu. Zwiazek wykazuje równiez dzialanie przeciwserotoninowe, znoszac jeszcze w dawce 1/40 LD50drzenie lapy i wiekszosc objawów towarzyszacych. Toksycznosc ostra preparatu oznaczono przy dwóch drogach podania: doustnie i dootrzewnowo. Przy podaniu dootrzewnowym LD50 wynosi 1600 mg/kg, natomiast przy podaniu doustnym zwiazek dziala toksycznie w dawce powyzej 2500 mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. Roztwór 4,0g (0,02 mola)estru etylowego kwasu 2-chloro-6-metyIonikotynowego i 2,3g (0,02 mola) N-allilotiomocznika w 40 ml bezwodnego etanolu ogrzewa sie we wrzeniu przez 2 godziny.Nastepnie roztwór zageszcza sie przez destylacje, a oleista pozostalosc rozpuszcza sie w 20 ml wody. Roztwór wodny wyklóca sie z eterem etylowym, alkalizuje wodnym roztworem amoniaku i odsacza 3,5g 3H-2- alIiloimino-7-metylopirydo-[3,2-el,3-tiazyn-4-onu o temperaturze topnienia 209-212°C. Osad krystalizuje sie z benzenu otrzymujac 3,0g produktu, co stanowi 65% wydajnosci teoretycznej, który topnieje w temperaturze 212-214°C.1 120005 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 3H-2-aIliloimino-7-metylopirydo-[3,2-e]-l,3-tiazyn-4-onu o wzorze przedstawio¬ ny m na rysunku, znamienny tym, ze ester etylowy kwasu 2-chloro-6-metylonikotynowego poddaje sie reakcji / N-allilotiomocznikiem, w rozpuszczalniku organicznym, w podwyzszonej temperaturze, najkorzystniej w 60-80°C.NCH2-CH=CU Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 z\ PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 3H-2-aIliloimino-7-metylopirydo-[3,2-e]-l,3-tiazyn-4-onu o wzorze przedstawio¬ ny m na rysunku, znamienny tym, ze ester etylowy kwasu 2-chloro-6-metylonikotynowego poddaje sie reakcji / N-allilotiomocznikiem, w rozpuszczalniku organicznym, w podwyzszonej temperaturze, najkorzystniej w 60-80°C. NCH2-CH=CU Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 z\ PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22437180A PL120005B2 (en) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22437180A PL120005B2 (en) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL224371A2 PL224371A2 (pl) | 1981-03-27 |
| PL120005B2 true PL120005B2 (en) | 1982-02-27 |
Family
ID=20003172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22437180A PL120005B2 (en) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL120005B2 (pl) |
-
1980
- 1980-05-19 PL PL22437180A patent/PL120005B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL224371A2 (pl) | 1981-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Khan et al. | Synthesis of novel indenoquinoxaline derivatives as potent α-glucosidase inhibitors | |
| EP0005205B1 (de) | Substituierte 5,6-Dimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| CH631696A5 (de) | Verfahren zur herstellung von olefinischen derivaten von aminosaeuren. | |
| JPS60112793A (ja) | ６―ビニル―フロー（３，４―ｃ）―ピリジン誘導体，その製造法及びそれを含有する利尿組成物 | |
| PL135383B1 (en) | Method of obtaining disubstituted and trisubstitute xantine compounds | |
| CH618980A5 (pl) | ||
| Kajino et al. | Synthesis and biological activities of new 1, 4-benzothiazine derivatives | |
| FI64143C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en ny terapeutiskt anvaendbar 3-fluor-6-(4-metyl-1-piperazinyl)-morfantridin | |
| DE69201141T2 (de) | NMDA-Antagonisten. | |
| Harrold et al. | Synthesis and D2 dopaminergic activity of pyrrolidinium, tetrahydrothiophenium, and tetrahydrothiophene analogs of sulpiride | |
| Di Parsia et al. | Synthesis and study of the potential antiallergic activity of some pyrazole derivatives | |
| Kashaw et al. | Design, synthesis and potential CNS activity of some novel 1-(4-substituted-phenyl)-3-(4-oxo-2-propyl-4H-quinazolin-3-yl)-urea | |
| CH643553A5 (de) | 4-amino-2-piperidinochinazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und solche derivate enthaltende arzneimittel. | |
| NZ196814A (en) | Preparing 9-carbamoyl-9-aminoalkylfluorene derivatives;9-carbamoyl-9-(2-cyanoethyl)fluorene intermediates | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| PL120005B2 (en) | Process for manufacturing 3h-2-allylimino-7-methylpyrido/3,2-e/-1,3-thiazin-4-one3-tiazin-4-ona | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| Jen et al. | Amidines. 4. Synthesis of tricyclic guanidines related to 1, 2, 3, 5-tetrahydroimidazo [2, 1-b] quinazoline, a new antihypertensive agent | |
| US2952685A (en) | Phenylacetic esters having two basic substituents and production thereof | |
| US3202669A (en) | 6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxy phenyl)-9h-pyrido [3, 4-b] indole and its acid addition salts | |
| US3751412A (en) | 2-amino-1,5-benzodiazocine derivatives | |
| PL79758B1 (en) | Pharmaceutical compositions containing a tricyclic heterocyclic amide of a diallylamino-alkanoic acid [us3749785a] | |
| Lambrecht et al. | Muscarinic ganglionic stimulants: conformationally restrained analogs related to [4-[[N-(3-chlorophenyl) carbamoyl] oxy]-2-butynyl] trimethylammonium chloride | |
| DE2453212A1 (de) | 3-disubstituierte aminoisothiazol eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyrimidine | |
| Joergensen et al. | Synthesis of substituted 10, 11‐dihydro‐5H‐dibenz [b, f] azepines; key synthons in syntheses of pharmaceutically active compounds |