PL119484B2 - Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj - Google Patents
Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj Download PDFInfo
- Publication number
- PL119484B2 PL119484B2 PL22532080A PL22532080A PL119484B2 PL 119484 B2 PL119484 B2 PL 119484B2 PL 22532080 A PL22532080 A PL 22532080A PL 22532080 A PL22532080 A PL 22532080A PL 119484 B2 PL119484 B2 PL 119484B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentrated solutions
- acid
- basic
- formula
- stable concentrated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- -1 oxyazine Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania stabilnych stezonych roztworów zasadowych barwników trójfenylometanowych do barwienia welny, papieru, drewna, skór i tworzyw sztucznych, do wyrobu farb graficz¬ nych i malarskich.Do przygotowania kapieli uzywane sa barwniki w postaci proszków, które znacznie sie pyla i pogarszaja warunki bezpieczenstwa i higieny pracy, ponadto wystepuja trudnosci w ich rozpuszczeniu. W celu wyeliminowa¬ nia omawianych trudnosci opracowano nowa forme handlowa zasadowych barwników w postaci wysoko skon¬ centrowanych roztworów.Znany jest z patentu polskiego nr 79389 sposób otrzymywania stabilnych stezonych roztworów rozpusz¬ czalnych w wodzie soli kwasów mineralnych i karboksylowych z zasadowymi barwnikami z szeregu antrachino- nu, trójfenylometanu, stilbenu, azometinowego, oksazyn, cyjanin lub zwiazków azowych. Srodek barwiacy za¬ wiera 20—80% wagowych soli zasadowego barwnika rozpuszczonego w 80—20% rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda, lub mieszaniu takich rozpuszczalników, wystepujacy w postaci cieklej w temperaturze otoczenia i stano¬ wiacego ester zwlaszcza kwasu karboksylowego o co najmniej jednej dodatkowej grupie hydrofilowej z alkoho¬ lem jednowodorotlenowym i/lub co najmniej jeden alkohol jednowodorotlenowy zawierajacy co najmniej jedna grupe aldehydowa, ketonowa lub wewnetrzne ugrupowanie eterowe i/lub dwuketon i/lub sulfolan lub sulfolen albo ich pochodne podstawione w polozeniu alfa i/lub dodatkowo wode.Znanyjest z patentu polskiego nr 80178 sposób otrzymywania stezonych roztworów wodnych zasadowych barwników azowych, metynowych, azometynowych, akrydynowych, azynowych, oksyazynowych, ksanteno- wych lub antrachinonowych albo zasadowych barwników trójfenylometanowych, zawierajacych co najmniej pierwszorzedowe lub drugorzedowe grupy aminowe. Srodek barwiacy zawiera 10—80% wagowych co najmniej jednej soli zasadowego barwnika wywodzacego sie z mocnego kwasu nieorganicznego oraz 90—20% wagowych mieszaniny rozpuszczalników skladajace sie zasadniczo z 5—50% wagowych wody, 95-50% jednego kwasu tlusz¬ czowego o 1-4 atomach wegla, 0—5% wagowych alkoholu jednowodorotlenowego lub ketonu i ewentualnie zawiera ponadto niejonotwórczy lub kationoczynny srodek powierzchniowy i/lub 0,1—3% wagowych srodka przeciwpieniacegó.2 119484 Znany jest równiez z patentu polskiego nr 80129 sposób otrzymywania stezonego bezwodnego roztworu barwników zasadowych, wywodzace sie z mocnych kwasów nieorganicznych sole zasadowych barwników w roz¬ puszczalnikach organicznych.Sposobem wedlug wynalazku stabilne stezone roztwory zasadowych barwników trójfenylometanowych o wzorze 1, w którym X oznacza anion mocnego kwasu mineralnego, kwasu karboksylowego lub mieszaniny tych anionów, otrzymuje sie poddajac zwiazek o wzorze 2, otrzymany po wytraceniu w srodowisku alkalicznym utlenionego produktu kondensacji bezaldehydu z dwumetyloanilina rozpuszczeniu w kwasie tluszczowym o 1-4 atomach wegla, korzystnie w kwasie octowym lub hydroksypropionowym, a nastepnie w celu poprawienia wlas¬ nosci uzytkowych traktuje sie mocnym kwasem mineralnym do uzyskania roztworu o pH 2-2,5 i dodaje niejo¬ nowy srodek powierzchnioczynny, po czym nastawia roztwór na zadana koncentracje mieszanina kwasu tlusz¬ czowego z woda.Zalety postaci plynnej barwników zasadowych sa nastepujace: a) eliminuja problem suszenia b) poprawiaja warunki bezpieczenstwa i higieny pracy u odbiorców i producenta barwników, c) plyny barwników daja sie szybciej i latwiej dozowac niz proszki, d) nie wymagaja cieplej wody do zapastowania i latwo sie w wodzie rozpuszczaja.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nie ograniczajac jego zakresu ponizsze przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. Do 1300 czesci zasady barwnika o wzorze 2, zawierajacej 65% suchej substancji dodaje sie 920 czesci kwasu octowego lodowatego oraz 30 czesci eteru alkilofenoksypolioksyetylenowego, po doklad¬ nym wymieszaniu dodaje sie cienkim strumieniem 250 czesci 30% kwasu solnego do uzyskania pH 2—2,5.Nastepnie zawartosc podgrzewa sie do temperatury 45—50°C i miesza w tej temperaturze w ciagu 2—4 godzin.Po tym czasie otrzymany roztwór filtruje sie od zanieczyszczen na nuczy filtracyjnej. Otrzymuje sie ciemno-zie- lony stezony roztwór barwnika, który jest stabilny po dlugim okresie magazynowania.Przyklad II. Do 762 czesci zasady barwnika o wzorze 2, zawierajacej 67% suchej substancji dodaje sie 522 czesci kwasu hydroksypropionowego 50% oraz 45 czesci eteru alkilofenoksypolioksyetylenowego, po wymieszaniu skladników dodaje sie 171 czesci 30% kwasu solnego do uzyskania pH 2—2,5. Nastepnie zawartosc podgrzewa sie do temperatury 45- 50°C i miesza w tej temperaturze 1-4 godzin. Otrzymany ciemno-zielony stezony roztwór barwnika filtruje sie od drobnych zanieczyszczen.Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania stabilnych stezonych roztworów zasadowych barwników trójfenylometanowych o wzorze 1, w którym X oznacza anion mocnego kwasu mineralnego, kwasu karboksylowego lub mieszaniny tych anionów, znamienny tym. ze zwiazek o wzorze 2, otrzymany po wytraceniu w srodowisku alkalicznym utlenionego produktu kondensacji benzaldehydu z dwumetyloanilina rozpuszcza sie w kwasie tluszczowym o 1-4 atomach wegla, korzystnie w kwasie octowym lub hydroksypropionowym, a nastepnie traktuje sie moc¬ nym kwasem mineralnym do uzyskania roztworu o pH 2—2,5 i dodaje niejonowy srodek powierzchniowoczynny, po czym nastawia roztwór na zadana koncentracje mieszanina kwasu tluszczowego z woda.O-* N(CH3).AZ (CH3 )2 0 Wzór 1119484 V-NfCH. -y \ Jy Wzór 2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania stabilnych stezonych roztworów zasadowych barwników trójfenylometanowych o wzorze 1, w którym X oznacza anion mocnego kwasu mineralnego, kwasu karboksylowego lub mieszaniny tych anionów, znamienny tym. ze zwiazek o wzorze 2, otrzymany po wytraceniu w srodowisku alkalicznym utlenionego produktu kondensacji benzaldehydu z dwumetyloanilina rozpuszcza sie w kwasie tluszczowym o 1-4 atomach wegla, korzystnie w kwasie octowym lub hydroksypropionowym, a nastepnie traktuje sie moc¬ nym kwasem mineralnym do uzyskania roztworu o pH 2—2,5 i dodaje niejonowy srodek powierzchniowoczynny, po czym nastawia roztwór na zadana koncentracje mieszanina kwasu tluszczowego z woda. O-* N(CH3). AZ (CH3 )2 0 Wzór 1119484 V-NfCH. -y \ Jy Wzór 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22532080A PL119484B2 (en) | 1980-06-28 | 1980-06-28 | Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22532080A PL119484B2 (en) | 1980-06-28 | 1980-06-28 | Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL225320A2 PL225320A2 (pl) | 1981-05-22 |
| PL119484B2 true PL119484B2 (en) | 1982-01-30 |
Family
ID=20003951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22532080A PL119484B2 (en) | 1980-06-28 | 1980-06-28 | Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL119484B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110483311A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-11-22 | 上海市计量测试技术研究院 | 一种五氘取代的孔雀石绿盐的合成方法 |
-
1980
- 1980-06-28 PL PL22532080A patent/PL119484B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110483311A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-11-22 | 上海市计量测试技术研究院 | 一种五氘取代的孔雀石绿盐的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL225320A2 (pl) | 1981-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3162642A (en) | Fluorescent pigments | |
| JPH0523306B2 (pl) | ||
| US4624678A (en) | Process for the preparation of granular dye formulations | |
| KR20170134339A (ko) | 공-결정의 용도 | |
| JPS5939472B2 (ja) | ジスアゾ又はトリスアゾ染料 | |
| US3905949A (en) | Stilbene azo lithium salt dyes | |
| PL119484B2 (en) | Method for manufacturing stable concentrated solutions of basic triphenylmethane dyeshnykh rastvorov trifenolmetanovykh krasitelejj | |
| US4300900A (en) | Process and dye preparations for pad-dyeing | |
| DE2509622A1 (de) | Loesungen von azomethinfarbstoffen und verfahren zur herstellung gelber, basischer azomethinfarbstoffe | |
| US4195972A (en) | Aqueous-based hair dyeing composition containing a soluble bismuth salt and a reducing compound | |
| US5173086A (en) | Concentrated aqueous solutions of 2-phenylbenzothiazoleazo dyes with mixed cations | |
| US3708499A (en) | Rhodamine dyes which are sparingly soluble or insoluble in water | |
| JP3391806B2 (ja) | 陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液 | |
| NL8101367A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een gele kleurstof in de vorm van een geconcentreerde stabiele overgang. | |
| US4453943A (en) | Solid formulations of anionic dyes | |
| US2643211A (en) | Hair color-rinse concentrate | |
| JPS5845985B2 (ja) | カチオンセンリヨウ ノ テイキユウシボウゾクカルボンサンエン ノ ヨウエキ ノ セイゾウホウホウ | |
| KR101184835B1 (ko) | 음이온성 염료의 안정한 액체 배합물 | |
| US3503699A (en) | Stable highly concentrated solutions of basic dyes | |
| PL80340B1 (pl) | ||
| US2385281A (en) | Polycyclic compounds from isophorone and process for the manufacture of same | |
| US3634017A (en) | Oxazine dye concentrate with polyethylene oxide | |
| US2396430A (en) | Pigmented prolamine composition | |
| RU2222561C2 (ru) | Состав для получения жидкой формы основного красителя | |
| GB1393497A (en) | Process for the manufacture of finely divided dyestuff preparations |