PL117383B1 - Pesticide and process for the production of n-/o-ethyl-s-n-propyl-(di)thiophosphoryloxy/-naphthalimidesehtil-s-n-propil-/di/tiofosforiloksi-naftalimidov - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania szkodników, zwlaszcza srodek owadobójczy, oraz sposób wytwarzania nowych N^[0-etylo-S-n- -propylo-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidów stano¬ wiacych substancje czynna srodka.Wiadomo, ze okreslone N-(0,0-dwualkilofosfory- loksy)-naftalimidy, np. N-(0,0-dwuetylofosforylok- sy)-naftalimid, wykazuja wlasciwosci owadobójcze (J. Econ. Entomol. 55 (1962), 142—43). Dzialanie tych zwiazków, zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest zadowalajace.Stwierdzono, ze nowe N-/[0-etylo-S-n-propylo- -(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidy o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, wykazu¬ ja wysoka aktywnosc w zwalczaniu szkodników, zwlaszcza wysoka aktywnosc owadobójcza.Nowe N-![0-etylo-S-n-propylo-(dwu)-tiofosforylok- sy]-naftalimidy o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze halogenki kwasu O-etylo-S-n-propylo- -(dwu)-tiofosforowego o wzorze 2, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, zwlaszcza chloru, poddaje sie reakcji z naftaloksymem o wzorze 3 ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas i ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.Niespodziewanie nowe N^[0-etylo-S-n-propylo- -(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidy wykazuja lep¬ sza aktywnosc w zwalczaniu szkodników, zwlasz¬ cza lepsza aktywnosc owadobójcza, niz zwiazki znane o analogicznej budowie i tym samym kie- 10 15 20 25 30 runku dzialania. Produkty te stanowia wiec war¬ tosciowe wzbogacenie techniki.W przypadku stosowania na przyklad chlorku kwasu O-etylo-S-n-propylodwutiofosforowego i na- ftaloksymu jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji ilustruje podany na rysunku schemat.Jako przyklady stosowanych jako substancje wyjsciowe halogenków kwasów O-etylo-S-n-pro- pylo-(dwu)-tiofosforowych o wzorze 2 wymienia sie chlorek kwasu O-etylo-S-n-propylo-tidofosforowego i chlorek kwasu O-etylo-S-n-propylodwu-tiofosfo- rowego. Zwiazki te sa znane. Znany jest takze stosowany jako zwiazek wyjsciowy naftaloksyn o wzorze 3.Reakcje wytwarzania nowych N-i[0-etylo-S-n- -propyJo-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidów pro¬ wadzi sie korzystnie z zastosowaniem odpowied¬ nich rozpuszczalników lub rozcienczalników. Jako rozpuszczalniki stosuje sie praktycznie wszelkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza ali¬ fatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, takie jak benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czterochlo¬ rek wegla, chlorobenzen i o-dwuchlorobenzen, ete¬ ry, takie jak eter etylowy i butylowy, czterowo- dorofuran i dioksan, ketony, jak aceton, metylo- etyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobuty- loketon, nitryle, jak acetonitryl i propionitryl oraz amidy kwasów karboksylowych, jak dwumetylo- formamid 117 383/ Jako srodki wiazace kwas stosuje sie wszelkie zwykle uzywane akceptory kwasów. Korzystnie sto¬ suje sie weglany i alkoholany metali alkalicznych, !RjffT|fftpwcgian sogu i potasu, metanolan wzgle- Aile etianwan* s&du i potasu, ponadto alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne aminy, takie jak tró^ylp&mina, trójmetyloamina, dwumetyloanilina, jwumeAylobenzyloamina i pirydyna. . trempeYatura reakcji moze zmieniac sie w szero¬ kim zakresie. Na ogól proces prowadzi sie w tem¬ peraturze 0—100°C, korzystnie 10—80°C. Reakcje prowadzi s*e na ogól pod cisnieniem normalnym.Substancje wyjsciowe wprowadza sie do reakcji korzystnie w stosunkach równomolowych. Nadmiar jednego lub drugiego skladnika nie daje istotnych korzysci. Reakcje prowadzi sie na ogól w odpo¬ wiednim rozcienczalniku w obecnosci srodka wia¬ zacego kwas, a mieszanine miesza sie w ciagu jednej lub kilku godzin w pozadanej temperaturze.Nastepnie mieszanine wylewa sie do wody, ewen¬ tualnie lekko zakwasza i odsysa wykrystalizowany produkt. Do identyfikacji produktu sluzy tempera¬ tura topnienia.Nowe N-i[0-etylo-S-n-propylo-(dwii)-tiofosforylo- ksy]-naftalimidy wyrózniaja sie bardzo dobra ak¬ tywnoscia przeciwko owadom uszkadzajacym ros¬ liny. Mozna je wiec z powodzeniem stosowac ja¬ ko srodki do zwalczania szkodników w dziedzinie ochrony rosKn. Dzialaja one ró^roiiez przecinko ek- topasozytom w dziedzinie weterynaryjno-medycz^ nej.Nowe substancje czynne przy dobrej tolerancji przez rosliny i niewielkiej toksycznosci dla cieplo- krwistych nadaja sie do zwalczania szkodników zwierzecych, zwlaszcza owadów i pajeczaków, wy¬ stepujacych w rolnictwie, lesnictwie, ochronie ma¬ gazynowanych zapasów i ochronie materialowej oraz w dziedzinie higieny. Dzialaja one na rodzaje normalnie wrazliwe i odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.Do wymienionych powyzej szkodników zwalcza¬ nych przez srodki wedlug wynalazku naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadilli- dium vulgare, Porcellio scaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus, z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec, z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata, z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina, z rzedu Gollembola np. Onychiurus armatus, , z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peri- planeta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus dif- ferentalis, Schistocerca gregaria, z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia, z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp., z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pem- phigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemato- pinus spp., Linognathus spp., z rzedu Mallophaga np. trichodectes spp., Da- malinea spp., z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femo- ralis, Thrips tabaci, z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dys- 383 : ; ¦.-;: ::::<;*':'** * ,-:/V; dercus intermedius, Piesma ccuadrata^ G^mesL) leu- tularius, Rhodnius prolixus, Triatorna spp., "' z rzedu Homoptera np. Aleurodes bri^sicae, Be- misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gos- 5 sypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzas ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum ayenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Rhop&lQsiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, fephotettix 10 cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oteae* Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aónidiella au- rantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. z rzedu Lepidoptera np. Pectinophojra giossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocol- letis blaneardella, Hyponomeuta; padejla Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euoroctis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Fel- tia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygrmr exiqua, Mamestra brassicae, Paholis flammea, Pro- denia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Car- pocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyraus- ta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mello- nella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Chori- stoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona- magnanima, Tortrix viridana, z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acant- hoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelasti- ca alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon co- chleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocep- hala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryza- ephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordi- dus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Aariotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimal- lon solstitialis^ Costelytra zealandica, z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplo- campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp., z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophi- lus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pe- gomyia hyoscyami, Ceratitis capitata* Dacus oleae, Tipula paludosa, z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ce- ratophyllus spp.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, prosz¬ ki zwilzane, zawiesiny, proszki, srodki do opyla¬ nia, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granula¬ ty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, pudry do materialu siewnego, substancje natural¬ ne i syntetyczne impregnowane substancja czyn¬ na, drobne kapsulki w substancjach polimerycz- nych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty117 388 2 palna wkladka, takie jak naboje, ladunki i spi- Tale dymne i inne oraz preparaty ULV do mgla¬ wicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany spo¬ sób, na przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpusz¬ czalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skro¬ plonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentu¬ alnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dysper- gatorów i/lub srodków pianotwórczych. W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika moz¬ na stosowac na przyklad rozpuszczalniki organicz¬ ne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie Jak ksylen, toluen albo alkilo- naftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlo- robenzehy, chloroetyleny lub chlorek metylenu, we¬ glowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, al¬ kohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich ete¬ ry i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetylo- keton, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwumety- loformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wo¬ da. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nos¬ niki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normal¬ nej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, ta¬ kie jak gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowco- weglowodory, a takze butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tle¬ nek glinu 1 krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pu¬ meks; sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak rów¬ niez granulaty z materialu organicznego, takiego Jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejo- notwórcze i anionowe, takie jak estry polioksy- etylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksy- etylenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad ete¬ ry alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siar¬ czany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, po¬ limery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziar¬ niste lub w postaci lateksu, takie jak guma arab¬ eska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zela¬ za, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki or¬ ganiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje slado¬ we, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. 10 15 20 25 35 40 Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95Vo wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—9Wt wagowych.Nowe substancje czynne stosuje sie w postaci preparatów handlowych i/lub przygotowanych z nich preparatów roboczych. Zawartosc substancji czynnej w preparatach roboczych przygotowanych z preparatów handlowych moze zmieniac sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w preparatach roboczych moze wynosic 0,0000001— —100®/o wagowych, korzystnie 0,01—10°/o wagowych substancji czynnej.Preparaty stosuje sie w sposób dostosowany do postaci preparatu.Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitar¬ nym i magazynowym nowe substancje czynne wy¬ kazuja doskonale dzialanie pozostalosciowe na dre¬ wnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na podlozach wapnowanych.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynala¬ zek.Przyklad I. Testowanie Myzus Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego W celu uzyskania korzystnego preparatu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i poda¬ na iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza wo¬ da do zadanego stezenia. Liscie kapusty (Brassica oleracea) silnie zaatakowane przez Myzus persi- cae traktuje sie preparatem substancji czynnej o zadanym stezeniu droga zanurzania. Po uplywie okreslonego czasu okresla sie stopien smiertelnos¬ ci w •/#, przy czym 100§/o oznacza, ze wszystkie szkodniki zostaly zabite, a 0°/i oznacza, ze zaden szkodnik nie zostal zniszczony.W tekscie tym np. zwiazek o wzorze 4 wykazu¬ je dzialanie przewyzszajace dzialanie znanego zwia¬ zku o wzorze 6, co wynika z ponizszej tablicy 1.Tablica 1 Testowanie Myzus Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiazek o wzorze 4 Stezenie sub- stancji czyn¬ nej w % 0,1 0,1 -•<¦¦' n- ' Stopien smiertelnosci w% po uply¬ wie 1 dnia 0 99 60 Przyklad II. Testowanie Plutella (okres trwa¬ nia dzialania po opryskiwaniu) Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia. Rosliny ka¬ pusty (Brassica oleracea) o wysokosci okolo 10— —15 cm spryskuje sie do orosienia zadanym pre-117 383 paratem substancji czynnej. Po uplywie okreslo¬ nego czasu rosliny obsadza sie; gasienicami Plutel- la maculipennis. Po uplywie 3 dni okresla sie sto¬ pien smiertelnosci w %, przy czym 100% ozna¬ cza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna gasienica nie zostala zniszczona.W tescie tym np. zwiazek o wzorze 4 wykazuje dzialanie przewyzszajace aktywnosc znanego zwiaz¬ ku o wzorze 6, co wynika z ponizszej tablicy 2.Tablica 2 Testowanie Plutella Substancja czynna zwiazek o wzorze 6 (znany) zwiaaek o wzorze 4 Stezenie substancji czynnej w % 0,05 0,05 Stopien smiertelnosci w % po u- plywiell dni 0 100 Przyklad III. Testowanie pasozytujacych larw muchy (Lucilia cuprina res.) Emulgator: 80 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 20 czesci wagowych substancji czynnej z podana iloscia emulgatora i tak Otfzymana mieszanine rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Okolo 20 larw muchy (Lu¬ cilia cuprifla) wprowadza sie do probówki zawie¬ rajacej zwitek waty odpowiedniej wielkosci na¬ sycany okoto 3 ml 20^/t zawiesiny sproszkowanego zóltka jaja w wodzie. Na te zawiesine nanosi sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po uplywie 24 godzin okresla sie stopien smiertelnosci. W tes¬ cie tym na przyklad zwiazek o wzorze 4 wykazuje dzialanie przewyzszajace aktywnosc znanych zwia¬ zków.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wyt¬ warzania subst&hcji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku. 10 15 20 25 50 35 40 45 Przyklad IV. Zwiazek o wzorze 4 53,3 g (0,25 mola) naftaloksymu rozpuszcza sie- w 200 ml dwumetyloformamidu i zadaje 30 g (0,3 mola) trójetyloaminy. W 'temperaturze wew¬ netrznej 20—30°C do mieszaniny tej wkrapla sie: 50,6 g (0,25 mola) chlorku kwasu O-etylo-S-n-pro- pylo-tiolofosforówego. Mieszanine miesza sie jesz¬ cze w ciagu 1 godziny, po czym wylewa sie do 1 litra wody z lodem. Mieszanine zakwasza sie wobec wskaznika Kongo, odsysa, przemywa do odczynu obojetnego i suszy. Po przekrystalizowa- niu surowego produktu z izopropanolu otrzymuje sie 57 g (60Vo wydajnosci teoretycznej) N-(0-ety- lo-S-n-propylotiofosforyloksy)-naftalimidu o tem¬ peraturze topnienia 145°C.Przyklad V. Zwiazek o wzorze 5 Do roztworu 41 g (0,2 mola) naftaloksymu i 22 g (0,22 mola) trójetyloaminy w 100 ml dwumetylo¬ formamidu wkrapla sie w sposób ciagly 44 g (0,2, mola) chlorku O-etylo-S-n-propylo-tiono-tiolo-fos- forowego, przy czym temperatura wewnetrzna Wzrasta od okolo 25°C do 55°C. Mieszanine mie¬ sza sie jeszcze W ciagu 1 godziny, po czym wyle¬ wa do wody, dobrze miesza, odsysa i suszy. Otrzy¬ muje sie 75 g (95% wydajnosci teoretycznej) N-(0 -etylo-S-n-propylo-dwutiofosforyloksy)-naftalimidu o temperaturze topnienia 135°C.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników, zwlaszcza srodek Owadobójczy zawierajacy substancje czyn¬ na i skladniki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe N-i[0-etylo- -S-n-propylo-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidy o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Sposób wytwarzania nowych N-i[0-etylo-S-n- -propyló-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidów o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze halogenek kwasu O-etylo^S-n- -propylo-(dwtt)-tiofosforowego o wzorze 2, w któ¬ rym X oznacza atom tlenu lub siarki, a Hal ozna¬ cza atom chloru lub bromu, zwlaszcza chloru, poddaje sie reakcji z naftaloksymem o wzorze 3 ewentualnie w obecnosci Srodka wiazacego kwafc i ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.117 383 f ll/0C2H5 N-0-P( - SC3H7-n O WZÓR 1 |f/0C2H5 Hal—P^ SC3H7— n N-O—P< ,OC2H5 \) SC3H7—n WZÓR L, WZÓR 2 WZÓR 3 ' f/OC2H5 N-O-P/ \ SC3H7—n WZÓR 6 WZÓR 5 -r s N-OH + Cl-P OCjH, SCj^-n HCl II /0C2H.5 SC3H7—n SCHEMAT PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników, zwlaszcza srodek Owadobójczy zawierajacy substancje czyn¬ na i skladniki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe N-i[0-etylo- -S-n-propylo-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidy o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. 2. Sposób wytwarzania nowych N-i[0-etylo-S-n- -propyló-(dwu)-tiofosforyloksy]-naftalimidów o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze halogenek kwasu O-etylo^S-n- -propylo-(dwtt)-tiofosforowego o wzorze 2, w któ¬ rym X oznacza atom tlenu lub siarki, a Hal ozna¬ cza atom chloru lub bromu, zwlaszcza chloru, poddaje sie reakcji z naftaloksymem o wzorze 3 ewentualnie w obecnosci Srodka wiazacego kwafc i ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika.117 383 f ll/0C2H5 N-0-P( - SC3H7-n O WZÓR 1 |f/0C2H5 Hal—P^ SC3H7— n N-O—P< ,OC2H5 \) SC3H7—n WZÓR L, WZÓR 2 WZÓR 3 ' f/OC2H5 N-O-P/ \ SC3H7—n WZÓR 6 WZÓR 5 -r s N-OH + Cl-P OCjH, SCj^-n HCl II /0C2H.5 SC3H7—n SCHEMAT PL