PL117178B1 - Process for continuous butadiene chlorination - Google Patents

Process for continuous butadiene chlorination Download PDF

Info

Publication number
PL117178B1
PL117178B1 PL1978208925A PL20892578A PL117178B1 PL 117178 B1 PL117178 B1 PL 117178B1 PL 1978208925 A PL1978208925 A PL 1978208925A PL 20892578 A PL20892578 A PL 20892578A PL 117178 B1 PL117178 B1 PL 117178B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
butadiene
reactor
temperature
hour
chlorine
Prior art date
Application number
PL1978208925A
Other languages
English (en)
Other versions
PL208925A1 (pl
Original Assignee
Ei Du Pont De Nemours And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ei Du Pont De Nemours And Company filed Critical Ei Du Pont De Nemours And Company
Publication of PL208925A1 publication Critical patent/PL208925A1/pl
Publication of PL117178B1 publication Critical patent/PL117178B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób ciaglego chloro¬ wania butadienu do mieszaniny dwuchlorobutenów.Dwuchlorobuteny stanowia wazne pólprodukty w syn¬ tezie chloroprenu, który jest podstawowym surowcem w syntezie kauczuków neoprenowych, a takze w syntezie szesciometylenodwuaminy, która jest jednym z surowców wyjsciowych w syntezie poliamidu nylon 66.Chlorowanie butadienu w fazie gazowej do dwuchloro¬ butenów jest powszechnie znane. Jeden z procesów prze¬ myslowych opisany jest w brytyjskim opisie patento¬ wym nr 1290607. Proces ten prowadzi sie w zasadniczo adiabatycznych warunkach w reaktorze rurowym. Pary butadienu i chloru miesza sie w stosunku molowym od okolo 5:1 do 50:1 (korzystnie od 8:1 do 30:1) w tempera¬ turze okolo 70—175 °C i wprowadza do reaktora utrzy¬ mywanego w temperaturze ponizej 250°C. Strumien pro¬ duktu zawiera dwuchlorobuteny, butadien, trójchloro- buteny i czterochlorobutany. W procesie mozna osiagac duze wydajnosci dwuchlorobutenów, zwykle ponad 90%, normalnie od okolo 91 do 93 %.Ze wzgledu na wielka skale procesów przemyslowych, w których wytwarza sie dwuchlorobuteny, istnieje znaczny bodziec ekonomiczny do dalszego zwiekszania wydaj¬ nosci butadienu, lub alternatywnie do zwiekszania po¬ jemnosci reaktora bez obnizania wydajnosci. Znaczne zwiekszenie szybkosci zasilania prowadzi bowiem do ob¬ nizania wydajnosci.Zgodnie z wynalazkiem ulepszony sposób ciaglego chlo¬ rowania -butadienu do mieszaniny dwuchlorobutenów polega na tym, ze chlor wstepnie miesza sie z czescia bu- 10 15 20 tadienu, przy czym stosunek molowy butadienu do chloru wynosi 3:1 do 30:1, i wprowadza sie do reaktora na jed¬ nym koncu utrzymywanym w temperaturze 90—130°C a pozostaly butadien wprowadza sie w jednym lub kilku punktach wspólpradowo poza punktem wprowadzania mieszaniny chloru z butadienem, przy czym temperatu¬ re reaktora pomiedzy punktem wprowadzania miesza¬ niny chloru z butadienem a drugim koncem reaktora utrzymuje sie w zakresie 130—250 °C, a dwuchlorobu¬ teny oddziela sie ze strumienia wylotowego.W sposobie wedlug niniejszego wynalazku, podobnie jak w procesie przemyslowym opisanym w brytyjskim opisie patentowym nr 1290 607, stosuje sie nadmiar butadienu jako srodek przenoszacy cieplo w celu obni¬ zenia temperatury reakcji. Ulepszenie wedlug niniejsze¬ go wynalazku dotyczy podzialu budatienu na czesci, które dodaje sie stopniowo wzdluz strumienia od punktu wpro¬ wadzania zasilajacej mieszaniny chloru z butadienem.Schemat procesu przedstawiono na rysunku. Chlor i butadien miesza sie w odpowiednim stosunku w trój¬ niku mieszajacym 1. Butadien (BDN) pompuje sie prze¬ wodem 2, przez podgrzewacz 3, a nastepnie przewodem 4, podczas gdy chlor wprowadza sie do mieszajacego trój¬ nika 1 przewodem 5 ze zbiornika, nie pokazanego. Mie¬ szanine wprowadza sie przewodem 6 do dolnej czesci pierwszego reaktora 7 w punkcie A. Dodatkowy butadien wprowadza sie do pierwszego reaktora w punkcie B*po¬ wyzej punktu A przewodem 8. Gazowa mieszanine od¬ prowadza sie z górnej czesci reaktora 7 przewodem 9 do drugiego reaktora 10. Gazy z reaktora 10 odprowadza sie 117 178117 178 3 przewodem 11 do skrubera-kondensatora 12, z którego dwuchlorobuteny (DCB) odbiera sie w punkcie G jako ciecz. Nadmiar butadienu ze skrubera-kondensatora 12 z punktu D zawraca sie do podgrzewacza przewodem 13, natomiast swiezy butadien wprowadza sie przewodem 14. 5 Chlodzenie w skruberze-kondensatorze 12 osiaga sie dzieki wymiennikowi ciepla 12a.Temperatura wewnatrz reaktora 7 bedzie zmieniac sie wzdluz tego reaktora i zazwyczaj zwieksza sie wraz z odleg¬ loscia od punktu wprowadzenia chloru i butadienu. Tern- io peratura moze wzrosnac np. od okolo 1I5°C w punkcie A do ponad 200°C w górnej czesci reaktora. Zalózmy, ze temperatura w reaktorze 7 wzrosnie do okolo 200°C w punkcie B. W tym punkcie przereagowala jedynie czesc chloru, powiedzmy polowa calej jego ilosci. Wówczas 15 w punkcie B dodaje sie butadien o temperaturze 68 °C. co powoduje, ze temperatura w reaktorze bezposrednio powyzej punktu B spada do 160 °C. W miare jednak jak reszta chloru reaguje, temperatuia reakcji ponownie wzras¬ ta do okolo 200CC, w górnej czesci reaktora 7 gdzie osia- 20 ga sie stopien przemiany okolo 90%. Reakcja polaczona ze wzrostem temperatury przebiega dalej w przewodzie , 9, tak, ze na wejsciu do reaktora 10 osiaga rs''e tempera¬ ture 210 °C i stopien przemiany 96%. Reaktor 10, w któ¬ rym tworzy sie jedynie okolo 4% dwuchiorobutenów, 25 pracuje przy malym gradiencie temperatur, np. od 210°C na górze do 215°C na dole reaktora.Stosunek molowy butadienu do chloru w mieszaninie zasilajacej musi byc równy co najmniej 3:1, aby "zapobiec powstawaniu wyzej schlorowanych produktów, ale nie 30 powinien byc wiekszy od 30:1, aby umozliwic szybka reakcje egzotermiczna w poczatkowym etapie. Korzystny stosunek wynosi od 4:Tdo 10:1. Calkowita ilcsc butadie¬ nu, zarówno w mieszaninie zasilajacej, jak i dodawana oddzielnie, jest taka, ze stosunek molowy butadienu do 35 chloru korzystnie jest nie wiekszy niz 50:1. Stosowanie wiekszych ilosci butadienu moze okazac sie nieekonomicz¬ ne. Jakkolwiek nie ma ograniczen odnosnie ilosci punktów dodawania butadienu wzdluz reaktora 7. niewiele mozna zyskac stosujac wiecej niz 10 takich punktów. 40 Dla uzyskania skutecznego chlodzenia butadien po¬ winien byc korzystnie wprowadzany do reaktora 7 w tem¬ peraturze okolo 35—75 °C. Ilosc butadienu dodawana * w kazdym punkcie nie powinna byc zbyt wielka, gdyz mogloby wówczas zajsc nadmierne schlodzenie, co jest 45 niebezpieczne ze wzgledu na uboczne^ reakcje w fazie cieklej prowadzace do obnizenia wydajnosci dwuchioro¬ butenów. Butadien wprowadza sie korzystnie w jednym punkcie, co pokazano na rysunku, gdzie temperatura reagujacego strumienia wynosi okolo 200—230°C, w ilos- 50 ci wystarczajacej 'do obnizenia temperatury do okolo 135—165 °C, zabezpieczajac sie równoczesnie przed wzros¬ tem temperatury na wyjsciu z reaktora 10 do ponad 250°C.' Zazwyczaj wlot butadienu moze znajdowac sie w odleg¬ losci od punktu A stanowiacej 13—24% dlugosci reak- 55 tora, lub okolo 7—12 % lacznej dlugosci reaktorów 7 i 10 z wylaczeniem przewodu 9. (srednica przewodu 9 jest znacznie mniejsza od srednic "reaktorów 7 i 10 i wynosi jedynie 0,04—0,06 tych ostatnich).Gdy butadien wprowadza sie W wiecej niz jednym punk- 60 cie,* wzrost temperatury miedzy poszczególnymi punkta¬ mi bedzie mniejszy i temperatura wzdluz calego reaktora bedzie bardziej równomierna.Zaleca sie jednak jeden punkt dodawania butadienu, gdyz uzyskuje sie wówczas wystarczajacy wzrost wydaj- 65 4 nosci bez koniecznosci stosowania skomplikowanego ukla¬ du regulacji szybkosci zasilania. Z praktycznego punktu widzenia, bez wzgledu na ilosc punktów wprowadzenia butadienu wzdluz reaktora 7, temperatura dodawanego* butadienu w kazdym punkcie korzystnie powinna byc okolo 100—200 °C nizsza od temperatury reaktora w tym punkcie.Ilosc i rozmieszczenie punktów wprowadzania buta¬ dienu mozna latwo ustalic na podstawie pomiarów tem¬ peratury wzdluz reaktora. Temperatura w reaktorze za¬ lezy z iednej strony od ilosci ciepla wydzielonego w czasie egzotermicznej reakcji chlorowania, a z drugiej strony od. chlodzacego dzialania butadienu. W poczatkowym sta¬ dium reakcji temperatura bedzie zblizona do tempera¬ tury wprowadzanej mieszaniny chloru z butadienem, po¬ wiedzmy 90—115 °C.W miare przebiegu reakcji, gdy udzial dwuchiorobu¬ tenów w mieszaninie osiagnie 1% molowy, temperatura reagujacej mieszaniny wzrasta i moze byc latwo utrzymy¬ wana przez reszte procesu w pozadanym zakresie od 130 do 250 °C. Strefa o temperaturze ponizej 130 °C wystepo¬ wac bedzie jedynie w poczatkowej, bardzo malej czesci pierwszego reaktora, np. miedzy punktami A i E w reak¬ torze 7 narysunku. ^ Ulepszonym sposobem wedlug niniejszego wynalazku mozna uzyskac wzrost wydajnosci o okolo 2% w porów¬ naniu ze. sposobem wedlug brytyjskiego opisu patento¬ wego nr 1290607. W skali przemyslowej ulepszenie to moze dac duze oszczednosci. Z drugiej strony, gdy ktos jest zainteresowany raczej we wzroscie wydajnosci reak¬ tora, a nie w zwiekszeniu wydajnosci procesu mozliwe jest uzyskanie okolo 20% tego wzrostu bez znacznej mo¬ dyfikacji istniejacego urzadzenia.Dodatkowa, choc równie wazna zaleta niniejszego wy¬ nalazku jest to, ze umozliwia on znaczna oszczednosc energii. Poniewaz nalezy podgrzewac jedynie czesc bu¬ tadienu, a nie calosc, jak w metodach dotychczasowych, ilosc pary zuzywanej w podgrzewaczu 3 moze byc zmniej¬ szona o polowe. W procesie przemyslowym oznacza to oszczednosc dla obu reaktorów okolo 325 kJ/kg dwuchio¬ robutenów. Ilosc energii niezbedna do schlodzenia za¬ wracanego butadienu moze byc zmniejszona o okolo 20%.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady pewnych korzystnych jego rozwiazan.Przyklad I. (porównawczy). Stosuje sie uklad do reakcji adiabatycznej obejmujacy pierwszy reaktor,, drugi reaktor i skruber-chlodnice, opisany w przykladach w brytyjskim opisie patentowym nr 1290607. Obydwa reaktory stanowia rury nklowane o jednakowych wymia¬ rach, o lacznej objetosci 1,98 m3, które tworza razem strefe reakcyjna o stosunku dlugosci do srednicy 30:1.W czasie reakcji w reaktorze utrzymuje sie cisnienie rzedu 400 KPa. Gdy cisnienie spadnie ponizej okolo 300 KPa, wydajnosc reaktora spadnie ponizej produkcyj¬ nie oplacalnej granicy. Ustalony ciagly stan reakcji utrzy¬ muje sie wprowadzajac do pierwszego reaktora od dolu swiezy i obiegowy butadien w calkowitej ilosci 972 kg/go¬ dzine Q8 kmoli/godzine) zmieszany z 90,9 kg/godzine (1,28 kmola/godzirte) chloru, w temperaturze okolo 114°C..Mieszanina reakcyjna przy wlocie do skrubera-chlodnicy ma temperature okolo 213°C. Dwuchlorobuteny otrzy¬ muje sie z wydajnoscia 95,1% w stosunku do chloru.Przyklad II. W przykladzie tym proces prowa¬ dzi sie sposobem wedlug wynalazku, jak przedstawiono na rysunku. Stosuje sie ten sam reaktor co w przykladzie /117 178 5 I. Do pierwszego reaktora od dolu wprowadza sie 484 kg/ /godzine (8,96 kmola/godzine) butadienu zmieszanego z 90,9 kg/godzine (1,28 kmola/godzine) chloru, w tem¬ peraturze okolo 114°C. W punkcie lezacym'ponad dnem w odleglosci od tego dna stanowiacej 10% calkowitej dlugosci pierwszej i drugiej strefy reakcyjnej wprowadza sie przez scianke reaktora do mieszaniny reakcyjnej 513 kg/ /godzine (9,50 kmola/godzine) butadienu o temperaturze 68 °C. Bezposrednio ponizej punktu wprowadzenia bu¬ tadienu temperatura mieszaniny reakcyjnej wynosi okolo 211 °C. Gaz wychodzacy z reaktora ma na wlocie do skru- bera-chlodnicy temperature okolo 184°C. Wydajnosc dwuchlorobutenów w stosunku do chloru wynosi 96,9%.Przyklad III. (porównawczy) Postepuje sie jak w przykladzie I, stosujac mieszanine 995 kg/godzine (18,4 kmola/godzine) butadienu i 127 kg/godzine (1,79 kmola/godzine) chloru, która wprowadza sie do pierwsze¬ go reaktora od dolu. Mieszanina reakcyjna na wlocie do skrubera-chlodnicy ma temperature okolo 245 °C. Wy¬ dajnosc dwuchlorobutenów w stosunku do chloru wy¬ nosi 92,8 %.Przyklad IV. Postepuje sie jak w przykladzie II, wprowadzajac do pierwszego reaktora mieszanine 580 kg/go¬ dzine (10,7 kmola/godzine) i 127 kg/godzine (1,79 kmola/ /godzine) chloru, w temperaturze 114°C. W punkcie le¬ zacym nad dnem pierwszego reaktora wprowadza sie 417 kg/godzine (7,72 kmola/godzine) butadienu o tem¬ peraturze 68°C. Temperatura mieszaniny reakcyjnej bezposrednio ponizej punktu wprowadzenia butadienu wynosi okolo 220 °C. Temperatura gazów poreakcyjnych na wlocie do skrubera-chlodnicy wynosi okolo 220 °C.Wydajnosc dwuchlorobutenów w stosunku do chloru równa jest 94%.Porównanie przykladu II z przykladem I i przykladu IV z przykladem III wykazuje zwiekszenie wydajnosci dzieki zastosowaniu wynalazku przy takich samych szyb¬ kosciach wprowadzania reagentów.Pt zyk Ta d V. Pierwszy reaktor stosowany w przy¬ kladzie I modyfikuje sie tak, aby umozliwic wprowadze¬ nie butadienu do strefy reakcyjnej w punktach ponad dnem reaktora lezacych w odleglosciach od dna stanowia¬ cych 2%, 6%, 14% i 36% calkowitej dlugosci pierwszej i drugiej strefy reakcyjnej. Mieszanine chloru i butadie¬ nu o temperaturze okolo 160°C wprowadza sie do pierw¬ szego reaktora od dolu z szybkoscia odpowiednio 90,9 kg/gódzine (1,28 kmola/godzine) i 691 kg/godzine (12,8 kmola/godzine). W punktach doprowadzenia ponad dnem reaktora wprowadza sie butadien o temperaturze okolo 68 °C z szybkoscia odpowiednio 179 kg/godzine (3,31 kmola/godzine), 221 kg/godzine (4,09 kmola/go¬ dzine), 241 kg/godzine (4,47 kmola/godzine) i 255 kg/go¬ dzine (4,72 kmola/godzine). Bezposrednio ponizej kaz¬ dego z punktów doprowadzania temperatura mieszaniny reakcyjnej wynosi okolo 180 °C. Na wlocie do skrubera- -chlodnicy temperatura gazów poreakcyjnych wynosi okolo 180 °C. Wydajnosc dwuchlorobutenów w stosunku do chloru równa jest 97 %.Przyklad VI. Pierwszy reaktor stosowany w przy¬ kladzie I modyfikuje sie tak, aby umozliwic wprowadzenia, butadienu do strefy reakcyjnej w punktach ponad, dnem^ reaktora lezacych w odleglosciach od dna stanowiacych 3,2%, 4,3%, 6,2%, 9,4% i 16,4% calkowitej dlugosci pierwszej i drugiej strefy reakcyjnej. W czasie przebiegu reakcji w reaktorze utrzymuje sie cisnienie okolo 400 KPa (4,2 atm.). Chlor i butadien miesza sie wprowadza 6 w temperaturze okolo 120 °C do reaktora od dolu z szyb¬ koscia odpowiednio 107,9 kg/godzine (1,52 kmola/go¬ dzine) i 328 kg/godzine (6,08 kmola/godzine). W punk¬ tach doprowadzania ponad dnem reaktora butadienu wpro- 5 wadza sie jako ciecz o temperaturze okolo 38,9°C z szyb¬ koscia odpowiednio 40,8 kg/godzine (0,76 kmola/go¬ dzine), 46,3 kg/godzine (0,86 kmola/godzine), 52,5 kg/ /godzine (0,97 kmola/godzine), 59,5 kg/godzine (1,10 kmola/godzine) i 67,5 kg/godzine (1,25 kmola/godzine). 10 Bezposrednio ponizej kazdego punktu doprowadzenia temperatura mieszaniny reakcyjnej wynosi okolo 200CC. "Na wlocie do skrubera-chlodnicy temperatura gazów poreak¬ cyjnych wynosi okolo 185 °C. Wydajnosc dwuchlorobu¬ tenów w stosunku do chloru równa jest 97,2%. 15 P r z y k l a xd VII (porównawczy). Calkowite ilosci chloru i butadienuu sa takie same jak w przykladzie VI' z tym, ze caly butadien i chlor miesza sie w fazie gazowej przed wprowadzeniem do reaktora, którym jest niemo- dyfikowany reaktor z przykladu I. Temperatura wprowa- 20 dzanych par wynosi okolo 120 °C, natomiast temperatura gazów wylotowych przewyzsza 300CC. -"Wydajnosc pro¬ duktu ' wynosi zaledwie 88,6 %.Zastrzeleni a'patentowe 25 1. Sposób ciaglego chlorowania butadienu w fazie ga¬ zowej do mieszaniny dwuchlorobutenów, w reaktorze rurowym, stosujac duzy nadmiar butadienu, w podwyz¬ szonej temperaturze, znamienny tym, ze chlor wstep¬ nie miesza sie z czescia butadienu, przy czym stosunek 30 molowy butadienu do chloru wynosi 3:1 do 30:1, i wpro¬ wadza sie do reaktora na jednym koncu utrzymywanym w temperaturze 90—130°C, a pozostaly butadien wpro¬ wadza sie w jednym lub kilku punktach wspólpradowo poza punktem wprowadzania mieszaniny chloru z buta- 35 dienem, przy czym temperature reaktora pomiedzy punk¬ tem wprowadzania mieszaniny chloru z butadienem a dru¬ gim koncem reaktora utrzymuje sie w zakresie 130—250°C, a dwuchlorobuteny oddziela sie ze strumienia wyloto¬ wego. . 40 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rea¬ genty stosuje sie w ilosci okreslonej stosunkiem molowym calego butadienu do chloru wynoszacym najwyzej 50:1. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze do reaktora wprowadza sie mieszanine o stosunku molowym 45 butadienu do chloru wynoszacym 4:1 do 10:1. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do¬ datkowy butadien wprowadza sie do reaktora tylko w jednym punkcie, w którym temperatura mieszaniny reak¬ cyjnej wynosi 200—230 °C. 50 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze do¬ datkowy butadien o temperaturze od 35—75 °C wprowa¬ dza sie w ilosci wystarczajacej do obnizenia temperatury do 135—165°C. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do- 55 datkewy butadien wprowadza sie do reaktora w dwóch lub wiecej punktach a temperatura dodatkowego buta¬ dienu jest o 100—200°C nizsza od temperatury miesza¬ niny reakcyjnej w kazdym punkcie dodawania. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pro- 60 ces prowadzi sie w dwó h reaktorach polaczonych ze soba szeregowo. 8. Sppsób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze do¬ datkowy butadien wprowadza sie do reaktora w jednym tylko punkcie polozonym w odleglosci stanowiacej 13— 65 —24% dlugosci pierwszego reaktora od punktu wprowa-117 178 7 8 dzania mieszaniny chloru z butadienem, lub 7—12% szaniny, pomijajac dlugosc jakichkolwiek polaczen ru- lacznej dlugosci obydwu reaktorów od tego punktu mie- rowych miedzy pierwszym i drugim reaktorem.EDN LDD Z-d 2, z. 715/1400/82, n. 90 + 20 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL
PL1978208925A 1977-08-09 1978-08-08 Process for continuous butadiene chlorination PL117178B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/823,096 US4233252A (en) 1977-08-09 1977-08-09 Butadiene chlorination process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL208925A1 PL208925A1 (pl) 1979-06-04
PL117178B1 true PL117178B1 (en) 1981-07-31

Family

ID=25237784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978208925A PL117178B1 (en) 1977-08-09 1978-08-08 Process for continuous butadiene chlorination

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4233252A (pl)
EP (1) EP0001301B1 (pl)
JP (1) JPS5430103A (pl)
CA (1) CA1107303A (pl)
DE (1) DE2860237D1 (pl)
IT (1) IT1097617B (pl)
PL (1) PL117178B1 (pl)
SU (1) SU820657A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE512222C2 (sv) 1998-06-29 2000-02-14 Johan Sterte Förfarande för framställning av makrostrukturer av mikroporösa material
WO2011058575A1 (en) 2009-11-10 2011-05-19 Pidilite Industries Ltd An improved process for the preparation of 2,3,-dichloro 1,3,butadiene from 1,3 butadiene

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA519691A (en) * 1955-12-20 Hedrick Cheverton, Jr. Vapor phase chlorination of butadiene
US1286353A (en) * 1915-10-06 1918-12-03 Roessler & Hasslacher Chemical Process of manufacturing halogen products of hydrocarbons.
US2299477A (en) * 1939-10-30 1942-10-20 Shell Dev Halogenation of diolefins having conjugated double bonds
BE755395A (fr) * 1969-09-17 1971-02-01 Du Pont Procede de chloration du butadiene

Also Published As

Publication number Publication date
IT1097617B (it) 1985-08-31
EP0001301B1 (en) 1980-08-20
EP0001301A1 (en) 1979-04-04
DE2860237D1 (en) 1980-12-04
JPS6160052B2 (pl) 1986-12-19
JPS5430103A (en) 1979-03-06
IT7826600A0 (it) 1978-08-08
SU820657A3 (ru) 1981-04-07
PL208925A1 (pl) 1979-06-04
US4233252A (en) 1980-11-11
CA1107303A (en) 1981-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100415889B1 (ko) 염화알릴의제조방법및이방법에유용한반응기
US5705728A (en) Process for the production of ethylene and mixture containing ethylene
PL80453B3 (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a]
Mortensen et al. A two-stage cyclic fluidized bed process for converting hydrogen chloride to chlorine
EP2490999B1 (en) Isothermal reactor for hydrocarbon nitration
US4044068A (en) Process and apparatus for autothermic cracking of ethane to ethylene
US2528320A (en) Continuous photochemical preparation of aliphatic sulfonyl chlorides
PL117178B1 (en) Process for continuous butadiene chlorination
KR100785431B1 (ko) 멜라민 제조 방법
US4051193A (en) Process for producing ethylene from ethane
JP3080403B2 (ja) 乱流プロセスとモノアルキル芳香族炭化水素の製造
US3059035A (en) Continuous process for producing methyl chloroform
US4769506A (en) Method for dehydrogenating a hydrocarbon, an apparatus and method for conducting chemical reactions therein
CA1255877A (en) Method for dehydrogenating a hydrocarbon, an apparatus and method for conducting chemical reactions therein
JPS6335617B2 (pl)
US3024280A (en) Process and apparatus for the production of urea
US3063803A (en) Turbulent flow flame synthesis of hydrogen cyanide
US3338982A (en) Chlorination of olefins in the presence of amides
JPS6136729B2 (pl)
US4731465A (en) Process for producing nitrilotriacetonitrile
EP0112323B1 (en) Maleic anhydride production with high butane feed concentration
US3431314A (en) Process for chlorinating hydrocarbons
US3014959A (en) Production of vinyl esters
US4996035A (en) Preparation of nitrosyl fluoride
KR850001401B1 (ko) 아크릴산의 제조법