PL115663B2 - Method of manufacture of novel azo dyes - Google Patents

Method of manufacture of novel azo dyes Download PDF

Info

Publication number
PL115663B2
PL115663B2 PL21853279A PL21853279A PL115663B2 PL 115663 B2 PL115663 B2 PL 115663B2 PL 21853279 A PL21853279 A PL 21853279A PL 21853279 A PL21853279 A PL 21853279A PL 115663 B2 PL115663 B2 PL 115663B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
aromatic
residue
general formula
formula
Prior art date
Application number
PL21853279A
Other languages
English (en)
Other versions
PL218532A2 (pl
Inventor
Andrzej Kujawski
Lucjan Szuster
Andrzej Gawlowski
Jerzy Jablonski
Original Assignee
Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Os Bad Rozwojowy Przem Barwni filed Critical Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority to PL21853279A priority Critical patent/PL115663B2/pl
Publication of PL218532A2 publication Critical patent/PL218532A2/xx
Publication of PL115663B2 publication Critical patent/PL115663B2/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte aminy aromatycznej lub heterocyklicznej, D oznacza reszte aromatycznego lub hete¬ rocyklicznego skladnika biernego, R oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa lub hydroksylowa, a A oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftolu, fenolu lub zwiazku heterocyklicznego albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Bt oznacza reszte aminy aromatycznej lub heterocyklicznej, an oznacza liczbe calkowita 1 lub 2 albo reszte barwnika monoazowego o wzorze 3 albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 4, w którym X oznacza reszte aminy aroma¬ tycznej pochodnej benzenu, a Y oznacza reszte m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy albo reszte rezorcyny lub m-aminofenolu.Sposobem wedlug wynalazku sprzega sie zdwuazowana amine aromatyczna lub heterocykliczna ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a otrzymany zwiazek o ogól¬ nym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, dwuazuje sie i sprzega z barwnikiem mono- azowym o wzorze 2, 3 lub 4, albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftolu, fenolu lub zwiazku heterocykli¬ cznego zawierajacego grupe enolowa.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki barwia wlókna celulozowe, poliamidowe i skóre jako barwniki jednorodne lub w postaci mieszanin z barwnikami innych grup na kolory oranzowy, zólty, brunatny, czerwony i zielony.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 9,3 czesci aniliny rozpuszcza sie w 30 czesciach wody z dodatkiem 25 czesci kwasu solnego 19 Be', chlodzi roztwór lodem do temperatury 0° i dwuazuje za pomoca 25 ml 4n azotynu sodowego.Uzyskany roztwór dwuazozwiazku dodaje sie do przygotowanego oddzielnie roztworu 22,8 czesci 4-amino-3'-hy- droksybenzoiloanilidu w 250 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci 40% lugu sodowego i 12 czesci sody, miesza calosc wciagu 4 godzin, a do otrzymanej masy zawierajacej wytworzony barwnik monoazowy dodaje 50-60 czesci kwasu solnego 19°Be', chlodzi lodem i dwuazuje. Otrzymana zawiesine zdwuazowanego barwnika mono¬ azowego dodaje sie do przygotowanego oddzielnie roztworu 24 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego2 115 663 w 250 czesciach wody z dodatkiem 18 czesci sody i wydziela po kilku godzinach sprzegania koncowy barwnik przez wysolenie. Otrzymuje sie 75 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid i skóre na kolor brunatny.Przyklad II. 17,3 czesci kwasu sulfanilowego rozpuszcza sie w 50 czesciach wody z dodatkiem 6 czesci sody, dodaje do otrzymanej masy 25 czesci kwasu solnego 19°Be\ chlodzi calosc lodem do temperatu¬ ry 5° i dwuazuje za pomoca 25 ml 4n azotynu sodowego. Uzyskana zawiesine dwuazozwiazku kwasu sulfanilo- wego dodaje sie do roztworu 31 czesci 4-amino-3'-metylopirazolonobenzoiloamlidu w 250 czesciach wody z do¬ datkiem 12 czesci 40% lugu sodowego i 12 czesci sody. Po 4 godzinach sprzegania dodaje sie do otrzymanej masy zawierajacej barwnik monoazowy 60 czesci kwasu solnego 19°Be', chlodzi calosc lodem i poddaje barwnik dwuazowaniu. Wytworzona w ten sposób zawiesine zdwuazowanego barwnika monoazowego dodaje sie do roz¬ tworu 25,4 czesci l(4'-sulfofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 250 czesciach wody z dodatkiem 18 czesci sody. Po zakonczeniu sprzegania wydziela sie koncowy barwnik przez wysolenie. Otrzymuje sie 85 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid i skóre na kolor oranzowy.P r z y k lad III. 22,8 czesci 4-amino-3'-hydroksybenzoiloanilidu rozpuszcza sie w 250 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci 40% lugu sodowego i 12 czesci sody. Do przygotowanego w ten sposób roztworu sklad¬ nika biernego dodaje sie roztwór dwuazozwiazku aniliny, uzyskany przez zdwuazowanie sposobem opisanym w przykladzie I 9,3 czesci aniliny. Po 4 godzinach sprzegania dodaje sie do otrzymanej masy zawierajacej barwnik monoazowy 60 czesci kwasu solnego 19°Be\ chlodzi calosc lodem do temperatury 0° i poddaje barwnik dwuazowaniu. Zawiesine zdwuazowanego barwnika dodaje sie do roztworu 55 czesci barwnika mono¬ azowego, otrzymanego droga sprzegania zdwuazowanej p-nitroaniliny z kwasem l-amino-8-hydroksy-3,6-dwu- sulfonowym, w 250 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci sody. Po zakonczeniu sprzegania wydziela sie konco¬ wy barwnik przez wysolenie. Otrzymuje sie 75 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid i skóre na kolor zielony.Przyklad IV. Sposobem opisanym w przykladzie II dwuazuje sie 17,3 czesci kwasu sulfanilowego i dodaje uzyskana zawiesine dwuazozwiazku do roztworu 31 czesci 4-amino-3'-metylopirazolonobenzoiloanilidu w 250 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci 40% lugu sodowego i 12 czesci sody. Otrzymany barwnik mono¬ azowy poddaje sie dwuazowaniu i sprzega sposobem opisanym jako ostatni etap postepowania podanego w przykladzie III z 50 czesciami barwnika monoazowego, uzyskanego przez sprzeganie zdwuazowanej p-chloro- aniliny z kwasem l-amino-8-hydroksy-3,6-dwusulfonowym. Otrzymuje sie 95 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid i skóre na kolor zielony.Przyklad V. Sposobem opisanym w przykladzie II dwuazuje sie 17,3 czesci kwasu sulfanilowego i dodaje uzyskana zawiesine dwuazozwiazku do roztworu 22,8 czesci 4-amino-3'-hydroksybenzoiloanilidu w 50 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci 40% lugu sodowego i 12 czesci sody. Po 4 godzinach sprzegania dodaje sie do otrzymanej masy zawierajacej barwnik monoazowy 60 czesci kwasu solnego 19°Be', chlodzi calosc lodem do temperatury 0° i dwuazuje. Uzyskana zawiesine barwnika monoazowego dodaje sie do roztworu 32 czesci barwnika monoazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu sulfanilowego z m-toluenodwu- amina, w 250 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci sody. Po zakonczeniu sprzegania wydziela sie koncowy barwnik przez wysolenie. Otrzymuje sie 75 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poli¬ amid i skóre na kolor brunatny.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie V, stosujac do drugiego sprzegania zamiast barwnika monoazowego uzyskanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu sulfanilowego z m-tolueno- dwuamina 38 czesci barwnika o wzorze 3. Otrzymuje sie 75 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid i skóre na kolor brunatny.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte ami¬ ny aromatycznej lub heterocyklicznej, D oznacza reszte aromatycznego lub heterocyklicznego skladnika bierne¬ go, R oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa lub hydroksylowa, a A oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftolu, fenolu lub zwiazku heterocyklicznego albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Bi oznacza reszte aminy aromatycznej lub hetero¬ cyklicznej, an oznacza liczbe calkowita 1 lub 2 albo reszte barwnika monoazowego o worze 3 albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 4, w którym X oznacza reszte aminy aromatycznej pochodnej ben¬ zenu, a Y oznacza reszte m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy albo reszte rezorcyny lub m-aminofenolu, zna-115 663 3 mienny tym, ze zdwuazowana amine aromatyczna lub heterocykliczna sprzega sie ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 5, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, dwuazuje sie i sprzega z barwnikiem monoazowym o wzorze 2, 3 lub 4 albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftolu, fenolu lub zwiazku heterocyklicznego zawierajacego grupe enolowa.R a-n=n^h:onh-d-n=n-b wz ór 1 B,-N=N NH* 0H H035 "=n-V x-N=N-y wzór3 wzdr A R wzór 5 H: .«-d- C0NH-D-H=N-b WZO r 6^ PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte ami¬ ny aromatycznej lub heterocyklicznej, D oznacza reszte aromatycznego lub heterocyklicznego skladnika bierne¬ go, R oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa lub hydroksylowa, a A oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftolu, fenolu lub zwiazku heterocyklicznego albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym Bi oznacza reszte aminy aromatycznej lub hetero¬ cyklicznej, an oznacza liczbe calkowita 1 lub 2 albo reszte barwnika monoazowego o worze 3 albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 4, w którym X oznacza reszte aminy aromatycznej pochodnej ben¬ zenu, a Y oznacza reszte m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy albo reszte rezorcyny lub m-aminofenolu, zna-115 663 3 mienny tym, ze zdwuazowana amine aromatyczna lub heterocykliczna sprzega sie ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 5, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, dwuazuje sie i sprzega z barwnikiem monoazowym o wzorze 2, 3 lub 4 albo ze skladnikiem biernym pochodnym naftolu, fenolu lub zwiazku heterocyklicznego zawierajacego grupe enolowa. R a-n=n^h:onh-d-n=n-b wz ór 1 B,-N=N NH* 0H H035 "=n-V x-N=N-y wzór3 wzdr A R wzór 5 H: .«-d- C0NH-D-H=N-b WZO r 6^ PL
PL21853279A 1979-09-24 1979-09-24 Method of manufacture of novel azo dyes PL115663B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21853279A PL115663B2 (en) 1979-09-24 1979-09-24 Method of manufacture of novel azo dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21853279A PL115663B2 (en) 1979-09-24 1979-09-24 Method of manufacture of novel azo dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL218532A2 PL218532A2 (pl) 1980-08-11
PL115663B2 true PL115663B2 (en) 1981-04-30

Family

ID=19998551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21853279A PL115663B2 (en) 1979-09-24 1979-09-24 Method of manufacture of novel azo dyes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL115663B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL218532A2 (pl) 1980-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE436179C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2842640A1 (de) Reaktivfarbstoffe
US5093484A (en) Polazo reactive dyestuffs
JP3726243B2 (ja) フルオロピリミジン反応性染料
JPH08217983A (ja) アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途
DE2503714B2 (de) Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen azofarbstoffen
US3951944A (en) Fiber-reactive, water-soluble disazo dyes containing an N-B-sulfoethylamide group
US4279814A (en) Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes
EP1230304B1 (en) Azo dyestuffs
US5356440A (en) Process for the dyeing of synthetic polyamide fibre materials
PL115663B2 (en) Method of manufacture of novel azo dyes
US5463031A (en) Reactive dyestuffs
EP0168703A2 (de) Reaktivfarbstoffe
US3197456A (en) Azo-dyestuffs
US4798887A (en) Azo dyes of methylaniline disulfonic acid coupled with naphthylamine sulfonic acid
US4973672A (en) Water-soluble aminonaphthol disazo dyestuffs, their preparation and their use
US4762916A (en) Water-soluble dis-, tris- and tetra-azo compounds containing fiber-reactive chloro-and fluro-triazinyl groups and vinylsulfone groups or derivatives thereof, suitable as dyestuffs
US5412078A (en) Reactive pyridone-containing dyestuffs, their preparation and their use
KR910001576B1 (ko) 모노아조 화합물 제조방법
CA1049507A (en) Polyazo dyestuffs, their production and their use
EP0641841B1 (de) Azo-Reaktivfarbstoffe
CH637677A5 (de) Reaktivfarbstoffe.
DE3637337A1 (de) Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US2474024A (en) Disazo dyestuffs
US2172712A (en) Azo dyestuffs