Przedmiotem wynalazku jest srodek chwfcstobó czy zawierajacy nowe N-azoliloalkilOrChlorowco- acetanilidy jaiko substancje czynna.Wiadomo, ze 2,6-dwuotylo-N-metokisymetylo-chio- roacetanilid mozna stosowac do selektywnego zwal¬ czania chwastów [R. Wegier, Chemie der Pflan- zenschutz — und Schadlingsbefcamplungmittel, tom 5, str. 235, wydawnictwo Springer ((1977]. Zwiazek ten jednak nie zawsze jest wystarczajaco aktywny, zwlaszcza w stosunku do dwulisciennych, a jego selektywnosc nie zawsze jest calkowicie zadowala¬ jaca.Stwierdzono, ze lepsze wlasciwosci chwastobój¬ cze maja nowe N-iazoliloalkilo-chlorowco-acietanili- dy o wzorze 1, w którym A oznacza tlen, siarke lub grupe NR2, R oznacza wodór lub rodnik alkilo¬ wy, R1 oznacza wodór, rodnik alkilowy, chlorow- coalkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, atom chlorowca, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy i aralkilowy, albo grupe -DR3, -SR3 i NR2R3,'R2 oznacza wodór, rodnik alkilowy, albo ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, R3 ozna¬ cza wodór, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy lub ewen¬ tualnie podstawiony rodnik aralkilowy, X oznacza rodnik alkilowy, Y oznacza rodnik alkilowy lub atom chlorowca, Z oznacza atom chlorowca, a n oznacza liczbe o, I lub 2.Nowe N-azolilpalkilo-cMórowco-acetaniiidy o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze N-azolilo- 10 15 20 25 30 alkilo-ianiliny o wzorze 2, w którym A, R, R1, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z chlorkami lub bezwodnikami kwasu chlo- rowcoootowegp o wzorze 3a lub 3b, w których to wzorach Z ma znaczenie wyzej podane, w obecno¬ sci rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci srod¬ ka wiazacego kwas.Stwierdzono, ze N-azoliloalkilo-chlorowco-aceta- nilidy o wzorze 1 wykazuja silne wlasciwosci chwa¬ stobójcze, zwlaszcza selektywne wlasciwosci chwa¬ stobójcze.Niespodziewanie nowe N-azoliloalikilochlorowoo- acetanilidy przewyzszaja znacznie znany 2,6-dwu- etylo-N-metoksymetylo^chloroacetanilid w swej aktywnosci przeciw dwulisciennym przy równo¬ rzednym dzialaniu przeciw jednolisoiennym. Prze¬ de wszystkim jednak wykazuja lepsza selektyw¬ nosc w przypadku waznych roslin uprawnych niz wyzej wymieniony znany zwiazek, który jest wy- sokoaktywna substancja czynna o tym samym kie¬ runku dzialania. Nowe substancje czynne stanowia wiec wartosciowe wzbogacenie techniki.Nowe N-azoililoalkilo-chlorowcoacetanilidy sa ogólnie okreslone wzorem 1. We wzorze 1A ko¬ rzystnie oznacza atom tlenu, siarki albo grupe -NR2, w której R2 korzystnie oznacza wodór, pro¬ sty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla oraz rodnik arylowy o 6—IQ atomach wegla, zwlaszcza rodnik fenylowy, przy ezym kaz¬ dy z rodników arylowych moze byc podstawiony 114534114 534 chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1^4'Stanach wegla, grupa alkoksylowa o 1 luib i2 atomach weg¬ la, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa cyjanowa, nitrowa i/lub chlorowcoalkilowa zawie¬ rajaca do 2 atomów wegla i do 5 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako chlorowiec korzystnie wystepuje fluor i chlor, R1 we wzorze 1 oznacza korzystnie wodór, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg¬ la, rodnik chlorowcoalkilowy zawierajacy do 3 ato* mów wegla i do 5 jednakowych lub róznych ato¬ mów chlorowca, przy czym jako chlorowiec ko¬ rzystnie wystepuje fluor i chlor, na przyklad gru¬ pa trójfluorometylowia, ponadto korzystnie oznacza ijodnik alkenylowy i alkinylowy o 2-^4 atomach w^gfa','rodnik? cykfejilkilowy o 5—7 atomach wegla oraz atom chlorowej, zwlaszcza fluoru, chloru luib Komu, R1 oznacza ponadto korzystnie rodntik ary- wy o 6-^10 atomach, wegla, zwlaszcza rodnik fenylowy, pTzy czym kaidia z tych grup arylowych moze byc podstawiona chlorowcem, rodnikiem alki¬ lowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1 lub 2 atomach wegla, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa cyjanowa, nitrowa i/lub grupa chlorowcoalkllbwa zawierajaca do 2 atomów wegla i do 5 jednakowych lub róznych atomów chloTowca, przy czym jako chlorowce wystepuja zwlaszcza fluor lub chlor, przy czym jako przyklad grupy chlorowcoalkilowej wymienia sie grupe trójfluorometylowa, R1 oznacza ponadto korzystnie rodnik aralkilowy o 6—10 atomach .weg^a w Cjzesdi arylowej i 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, zwlaszcza rodnik benzyjpwy, przy czym kazdy z tych rodników aralkilówych moze byc podsta¬ wiony w czesci arylowej chlorowcem, ródriiksieim alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1 lub 2 atomach wegla, grupa cyjanowa, nitrowa i/lub chlorowcoalkilowa zawieraijaca do 2 atomów wegla i do 5 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako chlorowce korzystnie wystepuja fluor lub chlor, a jako przyklad grupy chlorowcoalkilowej wymienia sie grupe trójfluoro- metyiowa.Ponadto R1 oznacza grupy -OR3, -SR3 i -,NRaR3, w których R2 korzystnie oznacza grupy wymienione juz wyzej jako korzystne dla tego podstawnika, R3 w tych grupach oznacza korzystnie wodór, pro¬ sty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy zawierajacy 3 atomy wegla d do 5 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako chlorowce wy¬ stepuja zwlaszcza fluor i chlor, na przyklad gru¬ pe trójfluorometylowa, ponadto korzystnie oznacza rodnik alkenylowy i alkinylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o $h-7 atomach wegla oraz rodnik aralkilowy o 6—10 atomach wegla w czesci arylowej i 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, zwlaszcza grupe benzylowa, przy czym kazdy z tych rodników aralkilówych moze byc podstawiony w czesci arylowej chlorowcem, rodni¬ kiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, gnupa alko¬ ksylowa o 1 lub 2 atomach wegla, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa cyjanowa, nitrowa l/lub chlorowcoalkilowa zawierajaca do 2 atomów 10 wegla i do 5 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako atomy chlorowca wy¬ stepuja korzystnie fluor lub chlor, a jako przyklad grupy chlorowcoallkilowej wymienia sie grup^ trój- -5 fluonometylowa.We wzorze 1 podstawnik X oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o l—A ato¬ mach wegla, Y we wzorze 1 korzyls4 prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla albo atomy chlorowca, takie jak fluor, chlor i brom, Z korzystnie oznacza chlor, brom i jod, a n oznacza 0, 1 lub 2.Jako przyklady nowych N-azolilóadkilochlorow. 15 coacetanilfldów o wzorze 1 wymienia sie 2,6-dwu- etylo-N^S^metylo-lyS^-oksadia^-^-ylo-lnetylo)- • -chloroacetanilid, 2-etylo-6-metyio-N^^metylOrl,- -3,4^oksadiazolH2-ylo-n^tylo)^Woroa<:etanilid, 2,6- -dwumelylo-J»J-<5wnetyilo-»l^,4-oiksadiazol^2-ylo-me- 20 tylo)-chaoxoacatainilidl z-III-rzed-butyio-N^S-imety- lo-l,34-oksadiazoi-2-y4o^me4ylo)-<^oroacetam^d, 2-c)iloro-6-III-rzed;butyio-N^(5-metylo-l,3,4-oksadia- zol-2-ylo-metyloJ-chloro^cetanitóid,, fc-^hloro-3-dnety- lo-N-(5-ntetylo-l,3,4-<)(tasadiazoK ^ rpacetanilid, 2-cliioro-6*metylo^^5-Snetylo-l,3r4- -oksadiazc4-2-ylo-metylo)-cMoroacetanilidl 2-chloro- 6-dzopropylo-N-<5-metyloHlr3,4-oksadiazoli-2-ylo-me- tyio)-chloroacetanilid, ^-izopropylo^N-^-meftylo-l^,- -4-oksadiazol-2-ylo-meitylo)-chloroacetan .^ Ip-^-iizopropylo-N^S^metylo-lA^-oksadiazol^-ylo- "... ¦-me*ylo) lo-tS-nletyloHl^^-oksadiazol-a-ylo-meftyloJ-chloro- acetanilid, 2-bromo-6-izopropylo-N-<5-metylo-l,3,4- -ctoadiazc4-2-ylo-metylo)^Woroac^ 2,3-dwu- J5 met^-N^5^mety!o^;i3;4-oto^ -cMoróaceitahilid, 2^-JdwumeiylOHN-(5-metylIo-l,3,4- -cteaddazoM-ydo^iBtylojMchlóroacetanilid, 2-,6-d.Wfu- etylo-N^5^ylo^,3,4MkisacMazolH2-^ roacetariilid, 2^tylo-6-^meityló-N-i(!5-eitylo^lA4-oksa- djazol-2-ylo-metyjlo)-chIoxoacetanilid, 2,6-d/Wumety- lo-Nn(i5^tyao-l,3,4-oteadi^ol^2-^^ acetanilid, 2-III-rzedjbutylo^N-(5-etylo-l,3,4-óksa- diazol-2-ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2-chloro-6-III- -rzed.butylo-N^5^tylo-l,3,4K)ksadiazol-2-ylOHrn^ty- lo)-chlaroacetanilid, M^dwuetylo-N^Hizopropylo- -l,3,4-c*isadiazol-2-ylo-metylo)-cMoioaceitanilid, 2- ^ylo^-metylo^^5^2Jopropyao-lA4-oksadiazol-2- -ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-»N-(5- -izopropylonl,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-*chloroace- taciilid, 2-III-rzedjbutylo^N^(5-izopropylo-ll^3,4-oksa- diazoi-2-ylo-metylo)-chIoróacetainii]fid, 2,6Hdwuetylo- -N^5Hn^ropyaowl,3,4-oksaldiazol-i2-yIo-metylo-chlo- roacetainilid, 2-e*j^o^-me^ylb^N^(5-n-propyao-1^3,4- -oksadiazol-2-yloHmMylo)-ohlaroacetanilid, 2,6-dwu- 55 metylo-N-((5-n-propylo^l,3,4-oksadiazol-2-ylo-meity- lo)-chloroace1lainllid, 2^inHrz^d.butyiloHN-(;5-in-propy- lo^l,3,4-okBadiazolH2-ylo^etylo)-chlóroac^ahiiid, 2,6-dwuetylo-NH(5-feriylOHl,3,4-oksadiazbl^-ylo-me- tylo)-cMoroacetandIiid; {2,6-dwuetylo-iNH(«-&nyito-l,3,- -4-oksadiazol^-ylo^etylo)-chlorpace*axi£lSdy 2-ety- 10 lo-6Hmetylo-N-C54r6)chlorometylo-,lA4-ofcs^iazol- -2-ylo-metylo)-chLoroacetarrilid, 2,6-dwtirn«tylo-N- -(5-taiycWc^ometylo-l^,4-oksadiazcU-2-ylo-netyro- -chloroaootatiilid, 2-in-rzedjbutyloHN^%4ró4chloro- rnetylo^34-okBadiazol-2-yio-me1ylo)-chIc W lid, 2-ch!oro-6-III-rz9d,butylo^N-<5-trójchlo7oraety- 45 50114 534 6 lo^l^^-ofcsadiazol^-ylo-metyiloj-chloraacetanildd, 2,6-diwuetylo-iN^(i5-tr6jIluorometylo-l,3,4-oksadiazol- ^-ylo-metyloj-chloraacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N- -(5-trójfduorometylo-l, 3,4-oksaidiazodn2-ylo-metylo)- -chloroacetanilid, 2,6-dwuimetylo-N-(5-trójfluorome- tylO-l,3,4-oksad,iazol-2-ylo^metylo-chloiroaiceta1nil.id, 2-HI-rzedjbultylo-N-iC5-tr6jifil'Uorometylo-l,3,4-oksa- diazol-2-ylo-metylo)-chiloroac(etaniaid, 2-chloa:o-6-III- -rzedjbuitylo-N- -2-ylo-metylo)-chlqroaoetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(5- -cMorometylo-l,3,4-oksadiaz-ol-2-ylo-metylo)-chloro- acetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(5Jchlorometylo-il,3,4- -oksadiazol-2-ylo-metylo)-chloiroacetanilid, 2,6-dwu- metylo-N-{i5-chlorometylo-.l,3,4-oksadiazol^2-ylo-me- tylo)-chloroacetanilid, 2,€-dwuetylo-N-(5-chloro-l,- -34-okisadiazoil-2-ylo-metylo)-chlorioacetanilid, 2-ety- lo-6-metylo-N-i(5- tylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-(5-chloro- -l,3,4-oksadiazol-i2-ylo-inetylo)-chloroacetaiiilid, 2.6- -dwuetylo-N^(5-(bromo-llj3,4-oksadiazol-2-ylQ-mety- lo)-chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-.N-i(5-bro'mo- -l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-chloiroacetanilid, 2,6- dwume.tylo-N-(5-metaksy-.l,3,4-aksadiazol-2-ylo-.me- tylo)-chloroacetanilid, ^-etylo-e-metylo-fN^S-meto- ksy-l^^-oksadiiazoil^-ylo-inetylo^ohloroacetaniiid, 2,6-dwumeitylo-N-(5-me(tokisy-l,3,4-o'ksadiazol-2-ylo- metylo)-chloroacetanilid, 2-III-irzed.bustylo-N-(5-me- toksy-*l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metyio)-chioiroacetani- lid, 2,6^dwueityIo-N-(5-metylotio-l,3,4^oksadiazol-2- -ylo-metylo)-chlaroacetamlid, 2-etylo-6^metylo^M- -(i5-metylatio-l,3y4-oksadiazolH2-ylo-metylo)-chloro- acetanilid, 2,6-dwumeitylo-iN-(5-nieitylotio-il,3,4-oksa- ddazól-2-ylo-me:tyio)-chIoroacetanilid, 2-III-rzad.bu- tyIo-NT(5-metylotio-l^4-oksa(diazol-2-ylo-me1;ylo)- -chloroacetaiMlid, 2,6-dwmetyilo-N^(i5^d(wuine4yloami- no-l,3,4-Qksadiazol^2-ylo-metylo)-chlO(ro^cetanilid, 2-etylo-6-metylo-lNK5^wiim€(tyloamino-l,3,4-(ksa- diazol^2-ylo-me,tylo)-chioroaceta^ili'd, 2,6- -N-(i5-!benzylo-ll^4-oksadiazol-2-ylo-metyl'0)-chloro- acetanilid, 2-etyla-6-metylo-iN-(5Hbenzylo^ly3,4-oiksa- d/iazol-2-ylo-meitylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo- -N-(5-metylo-l,3,4-oksadiazol-i2-y3lo-metylo)-chloro- acetanirid, 2-etylo-6-metylo-lN-i(5-metylo-l,3,4-tiadia- diazol-2-ylo-metylo)-chloraacetanilid, 2,6-dwumety- lo-N-(5-m€(tylo-1^3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-chlo/ro- aceitanilid, 2-III-rzedjbutylio-*N^(5-metylo-'ly3,4-tia- diazol-2-ylo-metylo)-chlo.rotace(tanil^d, 2-ohlaro-<6-III- -rzad.butylo-N-(5-.metyIo-lr3,4-tiadi!azol-2-yla-mety- lo)-chloroace.tanilid, 2-chloro-3-metylo*N45-metylo- -l,3,44iadia2)ol-i2-ylo-metytlo)-chlcroacetaniilid, 2- -chloro-6-metylo-N-(5^metylo-l,3,44iadiazol-2-yio- -metylo)-chlaroacetanilid, 2-chIaro-6-izopiropyIo-N- -(5-metylo-lr3,4-tiadiazoln2-ylo-me(tylo)-chloroaceta- nilid, 2-izoprcpyloHN-(5-metylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo- -metylo)-chloroacetainilid, i2-etylo-6-izopropylo-N-(5- -metylo-l,3,4-tiadJazol-2-ylo-metylo)jchloraa€etani- lid, 2^baromo-6-III-rzed.butylo-N-(i5-metylo-l,3,44ia- diazol-2-ylo-metylo)-chloroacetanilid, i2-bromo-6jizo- propylo-N-(5-metylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)- -chlaroacetanilid, (2,3-dwumetylo-N-(i5-metylo^l,3,4- -tiadiazol^2-ylo^metylo)-chloroacetainilid, 2,5-dwu- metyIo-N-((5-metylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylio)- -chlaroacetanilid, 2,6-dwutetylo-N-{5^etylo-/l ,3,4-tia- diazol-fi-ylo-.metylo)-chloroacetanilid, 2-eftyló^6-me- tylo-N^S-etylo-l^^-ti^drazol^-yto-metyloJ-chlOTO- acetanilid, ^^--dwumetylo-iN^S-etylo^lyS^tiadiazoI- -2-ylo-metylo)-chlaroacetanilid, 2^III-rzed.butyio-N- -(S-etylo^l^^-tiadiazol-^-ylo-metydoJ-chloroacetani- lid, 2-chloro-6-III-rzedjbutylo-NH,(5-eityloHl^34-tia^ o diazol-2-ylo-metylo)-clxloroacetanilid, 2,6ndwuetylo- -N-(5-izapropylo-(1^3,4-'tiadiazol-2-ylo-metylo-chlo- roacetaniilid, 2-etyIo-6-metylo-N-(5-izopropylo- -tiadiazol-2-ylo-metylo)-chloxoiacetaniiid, *2,6^dwiU- metylOnNi(i5-*izopropylo-l,3,4-tiadiazcxl-2-ylo-metylo)- io -chloroacetamlid, 2-III-.rzed.butylo-N-(5-izopro[pylo- -1,3,4-tiadiazal-2-ylo-meitylo)-chlo(raacetanilid, 2,6- dwuetylo^N-i(5-n^prapylo-ly34-tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-lN-(i5-n-propy- lo^ly3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-.chloroacetani]lid, 2,6- 15 -dwumetylo-NH(5-n-propylo-l,3,4-tiadaazol-2-ylo-ime- tylo)-chloroacetanilid, 2-III-rzaid.-«butylo-N^5-n-pro- pylo-lj3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-chlaroaceftanilid, 2,6-*dwuei;ylo^N-(!5-fahylio-ilr3y4-tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-chloroacetanilid, 2j6-dwuetylo-iN-i(5-fenylo- 20 -l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylio)-chioiroacetanilid, 2-ety- lo-e-metyloHN-iCS-trójchloromeftylo-il^^-tiaidiazol-a- -ylo-imetyIio)-chlaroacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-<5- -tróichlorometylo-lyS^Htiadiazol^-ylo-mety^J-chlo- roacetanilid, 2-IH-rzedJbutylo-N4(5-tr6jchloromety- 25 lo-ly3,4-tiadiazod-2-ylo-metylo)-chl(XDoacetanMid, 2- -chloro-e-III-Tzed^butylo-N-CS^trójchliorometylo-l^,- -4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-chl!oroacetanilid, 2,6-dWu- etylo-N-i(5-trójfluarometylo-ly3,4-tiadiazol-2-ylo-me- tylo)-chloroacetajiilid, ,2-etylo-6-metylo-N-(5-1irój- 30 fluorometylo-13,4-tiadiazoil-2-ylo-metylo)-ch!loroace- tanilid^,6-dwiim©tyIa-N- -tiadiazol-2-yio-metylo)-ehlio^oacetaniilid, 2-III-=rzed.- Hbutylo-N-<5-tr6jfluarometylo-ly3,4-tiadiazol-2-yflo- -metylo)-cbloroacetanilid, 2-c!hloiK)-6-III-TzedJbuty- 35 lo-N-(5Htrójfluarometylo-l,i3,4-tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-chloroacetaaiilid, 2,6-dwuetylo-N-(5-chloromety- lo-ljS^-itiadiazol^-ylo-metyloJ-chloroacetanilid, 2- -etylo-6-metylo-N - (5-chlorometylb-1,3^4-tiadiazol-2- -ylo-metylcO-chlaroacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-{5- 40 -chlorometyloni ,3,4-tiad$azal-i2-ylo-.metylio)-chlaro- acetanildd, 2,6-dwuetylo-N^(5-chloro-,l ,3,4-tiadiaziol- -2-ylo^metylo)-chlaroacetanilid, 2-etylo-6-metyflo-N- -(5-chloro^l,3,4-tiadiaziol-2-ylo-metylo)-chloroaceta- nilid, 2,6-dwumetylo-N-i(5-chloro-l,3,4-tiadiazol-2- 45 -ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2,6Hdwuetylo-fN-(5- -bromo-l,3,4-tiadiazolH2-ylo-'metyila)-chloroacetani- lid, 2-etylo^6-metylo-N-(;5nbromo-l,3,4-tiadiazol-2- -ylo-metylo)-chloroacetaniilid, 2,6-idwuetylo-N-(5-me- toksy-ljS^-tiadiaaol^-ylo-metyloJ-chloroaceitanilid, 50 2-etylo-6-metylo-NH(5-metoksy-ily3,4-tiadiazol-2-ylo- metylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-:N^C5-meto- 2-III^rzed.butylo-N-(5-metoksy-ll3,4-tiaidiazol-2-ylo- ksy-l,3,4-tiadiazolH2-ylo-metylo)-chloroacetariaid, -metylcO-chloroacetanilid, 2,6-dw:umetylCHN-(5-me- 55 tyloitio-l,3,4-'tiaidiazal^2-ylo-«metylo)^chlorcaci©tannid, 2-etylo-6-metylo-N-<5-metylotio-iI,3,4-,tiadiazol-2- -ylo-metylo)-chloToacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-l(5- -metylotio-l,3,4Jtiadilazol-2-ylo-metylo)-chloroac©ta- nildd, 2-III-rz©d.buitylo-N-(5-metylotio-l ,3,4-.tiadia- 60 zol-2-ylo- -(a-dwiumetyloamino-l^^-tiadiazal^-ylo-metylo)- -chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(i5-dwumiety- loiamin(0-lr3,4-tiaidiazol-2-ylo-metylo)^chloroacetani- lid, 2,6-dwuetylo-N-(5Mbenzylo-ll ,3,4-tiadiazol-!2-ylo- ^ -metyloj-chloroaceitanilid, 2-eitylo-6-metyio-N-<5-114534 8 -'benzyio-l,344-itiafdiazo(l-2-ylq^metyl<))-chloroacetani- lid, 2,6-dwuetylo-N-(i5-etylotio-ly3,4-tiadiaiZol-2-ylo- metylo)-chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(5-ety- lotio^,3,4-tiadiazol-2-ylo-.metylo)-chl!Oiroacietainilid, 2,6-dwumetylo-N-<5-etyloitio-il^-tiadiazol^-ylo- -metylo)-chlorpacetanilid, -2-III-rzed.butylo-iN-<5- etylotio-ly3,4-tiadiazol-i2-yilo-meitylo)-chloroacetani- lid, 2,6-diwuetylo-N- -metylo)-chloiroaCetanilid, 2-etylo-6-metyilo-JN-<5- -alliUotio-l,3,4-1nadiazolJ2-ylo^metyk)-chloro(aceta- nilid, 2,6Hdwum€tylo-NH(i5-alliloitio-l,3,4-tiadia2ol-2- -ylo-metyip)-<|ilo(roacetanilid, 2-IIInrzed.ibutylo-N- ^-all-ilotiowl^^-tiadiazol-a-ylo-metylo^chlorpace- tanilid, 2,6-dwuetylo-N45-benzylotio-l,3,4-tiadiazol- ^2-ylo-metyIo)-chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N- -{ónbenzylotio-l,3,4-tiadiazol^2-ylio-metylo)-chloro- acetanilid, 2^6-dwumetylo-N-(5-benzyloiti!0-l,3,4-tia- diazol-2-ylo-metylo)-chloroacet«^ilid, 2-III-a:zedjbu- tylo-N-(6-benzylotio^l^3,4-tiad:iazol-2-ylo-inetylo)- -chloroacetanilid, 2,6-dwuetylOTN-(5-izppro(pylo- tio-l,3,4-tiadiazoJ-2-ylo-metylo)-cbloroacetaiiilid,. 2- -etylo-6-metylo-N^5-izop(ropylotio-.l,3,4«4iadiazal-2- -ylo-metylo)-cMoToacetanilid„ 2,6-dwunietyl»OJN-(5- -izopropylotio-d,3,4^tiadiaz0l-2-ylo-metylo)-chloro- acetanilid, S-IH-rzed.butylo-N^S-izopropylotio-ajS^- -tiadiazol^-ylo-metyl9)-chlQroacetanilid, 2,6-djWU- etylo-N-(3,4-dwumetylo^l *2,4wtriazol^5-ylp-metylo)-' -chloroacatanilid, 2-etylo-6-metylo-N-<3,4-.diWumety- lo-l^-tdazpl-S-ylo-mety^-chlor^acetaniiid, 2,6- dwiui^tyl<)HN-(3,4- tylo)-chlproacetanilid, 2-III-rz^id.butylo-N-(3,4-idwu- metyilo-l,2,4-tir.iazoJ-5wylo-Jiietylo)-ttilaraacetanilid, 2,6^wuetylo^-(3-€tylp-4-inetylo-il,2l4-triazol-5-ylo- metylo)-chlproacetanilid,, 2-etylo-6-metyIonN-(3-ety- lo-4-metylo-l^,4-,triazo,l-,5-ylio-metylo)-chlloroacetani- lid, 2,6-dwumetylo-N^(3retylo-4-metylo-rlJ2,4-'t^iazol- -5-ylo-metyilo)-chlor©acetanilid, 2-III-rzed.butylo-N- n(3^tylo-4-m©tylo-W,4-tiri,azol-5-yl<)-,m©tylo)-chIaro- acetanilid, 2,6-dW'Uetylo-N-.C3-motylo-4-£enylo^l^,4- -triazol-5-yio-metyio)-chlQroacetanilid^ 2-etylo-6- -metylowN-<3-metylo^Hfienylo-lt^,4^tir.iazol-5-ylo-ine- tyto)-chloroacetanilid, 2^-dwumetylo-N-(3*m€tylo- 4-fenylo-l,24-triazol-5-ylio-metylp)-chloroac©tanilid, 2,6-dw:umetylo^N-(3-raetylo-4- fenylo-l/2,4-triazol- -S-ylo-matyloKchloroacetanilid, 2-III-rzedjbuitylo-N- -(3-metylo-4-fenylo-lr2,4-tria,zol*5-ylo-m©tylo)-chlo- roacetandlid, 2,6-dwuetylo-N-<3^metylo-merkapto-4- -m)etylo-lA4-tr-itazol-5-ylo-metylo)-ch^oraace;tanilid, 2-etylo-6^metylo-N-(3^metylomerka(pto-4-metylo- -l,2,4-triazol-5-ylo-metylo)chlaroacetanilid, 2,6-dwu- metylo-.N-(3-metylomer.kapto-4-metylo-l,2,4-triazol- -5-ylo-meitylo)-chlaroace1tanilid) 2-III-.rzedJbutylo-N- -(3-m6tylomerkapto-4-metylo-i,2,4-triazol-5-ylo-me- tylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwuetylo-N-(3-metoksy- -4-metylp-l^,4-triazol-5-ylo-meitylo)-chloroacetani- lid, 2-etylo-6-metylo^^(3-metoksy-4- 4riazol-5-yJo-inetylo)-cMoroacetanilidl 2,6^dwume- tylo-N-<3-inetoksy-4-metylo-1^24-triazol-5-ylo-me.ty- lo)-chloroaeetanEid, 2-III-jrzedjbutylo-N-(3-met(ksy- -4-metylo-l^,4-triazol^-yIo-metylo)-chloroiacetani- lid, 2,6-dwuetylo-N-i(3-m&tylomerkapto-4-fenylo- -l^,4-triazal-5-ylo-metylo)-ctóoroacetanilid, 2-etylo- n5-metyloriN*(3-m6tylome(rfcapto-44€inyio-I,24-tiria- zol-S-ylo-metyloJ-chlofoacetanilid, 2,6-d(Wumetylo- ^-(S^netylomeykapto-^Hrenylo-j^^-triazol-S-ylo- -metylo)-cWorpacetanilid,!2-III-rzed.b.utylo^N-l(3-m€- tylomerkapto-4-fenylo-l,2,4^triazol-5-ylo-m^yio)- -chloroacetanilid, 2,6^dwuetylo-Nj(3-metoksy-4-fe- nylo-1,24-t!riazol-5-ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2- 5 -etylo^-metylo-N-CS-metoksy^-fenyloHl^-triazoi- -5-yao-metylo)-chloroacetanilid, * 2,6-dwumetylo-N- -<3-metoksy-4- fenylo-l,2,4-triazol-5-ylo*metylo- -chloroacetanilid, 2-III-rzedjbutylo-N^(i3-m©takisy-4- -fenylo-1^24-tiriazol-5-yao-metylio)-chlar()acetanilid 10 oraz odpowiednie bromoacetanilidy, jak równiez 2,6-dwuetylo- roacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(il,3,4-oksiadiazol^2- -ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-N-(l,- 3,4-oksadia!Zol-2-ylo-metylo)-chjlioroacetanilid, 2-III- 15 irzed.butylo-jN-(l)3,4-aksadiazol-2-ylo-metylo)-chlo- roacetanilid, 2,6-dwuizopropylo-N-(ly3-4-oksadiazol- -2-ylo-mejtylo)-chloroacetenilid, i2,6-.diwuizo(paropylo- -N-i(5-metylo-l,3,4-pksadiazol-2-ylo-metylo)-chloro- acetanilidy 2-chiloro-6-III-rzedvbutylo-N- 20 diazol-2-ylp-metylo)-chloroacieton'ilid, 2-chloro-^- -metylonNH(l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)^chlaiK)ace- tanilid, 2,3^dwumetylo-iN^jl*3;4-oksadiazol-2-ylo^me- tylo)-chloroacetanilid, 2,5-dwumetylo-N*(l)3,4-oksa- diazol^2-yló-metylo)-chloroacetanilid, ,2,6-dwumety- 25 lo-N-(5-III-rzed.butylo^l,3,4-oksadiazol-2-ylo-mety- lo)-chloroacetanildd, '2-etylo-6-metylo-N-<5-III-rzed.- -butylo-1,3,4-<5ksadiazol-2-ylo-metylo)-chloroaceta- nilid, 2,6^dwtiizopropylo-N-<^-metylo^l,3,4-tiadiazol- -2-ylo-'metylo)-chloroacetanilid, 2,6rdfwuetylo-N-(5- 30 -metylo-'l,3,4^tiadiazoJ-2-ylo-mietylo)-chlO;roacetani- lid, 2,6^dwuetylo-N-i(il^3,4-tiadiazol-i2-ylo-metylo)- -chloroacetanilid, 2-etylo-6-metylo-N-(l,3l4^tiadia.. zol-2-ylo-metylo)«chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo- -N-(l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-chloroacetanilid, 2t 35 -III^rzedjbutylo^N-(1^3,4rtiadia,zol-2-ylo-metyio)- -chloroaceitanilid, i2,6-dwuizopropylo-N-(ll3i4-tiadia- zol-:2-yliO-metylo)-Ghloroacetanilid, 2-cMaro-6-mety- lo-N-(l ,3,4-'tiadiazPl-2-ylOnitietylo)^chlorotaceta.nilid,! 2-chloiro-r6-III-rzed.(butylo-N-.(ly3,4-tiadiazol-2-ylo- 40 -metylo)-chloroacetanEid, ^^^diwumelylo-N-tl.S^- -tiadiazol-2-ylo-mietylo)-chloroaceitanil!id, 2,5-dwu- metylo-N-(!l,3,4-tiadiazoil-2-ylo-metylo)-chlaroaceta- nilid, 2,6-dwuetylo-N-<4-meltylo-a,fi,4-triazol-5-ylo- metylo)-.chJoroacetanilid, 2^6-dwumetylo-iN-i(4-mety- 45 lo-ly2,4-1a:iazol-5-ylo-metylo)-chloroacetaJiilid, 2-ety- lo-6-metylo-Nj(4-metylo-1^2,4-triazol^5-ylo-metylo)- -chloroacetanilid, 2-III-.rzedjbutyl6-N-<4-metylo- -l,2,4-triazol-5-ylo-metylo)-chlioroacetanilid, 2,6- -dwuizopropylo-N-<4-metylo-1^2,4-triazolH5-ylo-mie- 50 tylo)-chloro-ace.tanilid oraz odpowiednie bromoace¬ tanilidy.W przypadku stosowania 2,6-dwuetylo-NH(3-me- tylotip-4-metylo^l,2,4-triazol-5-ylo-metylo)-aniliny i 55 chlorku chloroacetylu jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic podanym na rysunku schematem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe N-azolilo- alkUoaoiliny sa ogólnie okreslone wzorem 2. We 60 wzorze tym A, R, R1, X, Y i n oznaczaja korzystnie grupy wymienione juz jako korzystne przy oma¬ wianiu zwiazków o wzorze 1, Podstawniki "K2 i Rr równiez oznaczaja korzystnie ite grupy, które byly juz wymienione jako korzystne przy omawianiu es zwiazków o wzorze l.114 534 9 10 Jako przyklady N-azoliloalkiloandlin o wzorze 2 wymienia sie nastepujace zwiazki: 2,6-dwueitylo- -N-(5-metylo-l,34-oksadiazol-(2-ylo-metylo)-anilina, 2-etylo-6-metyla-N-(5-metylo-ly3,4-oksadiazol-2-ylo- -metylo)-anilina, 26-dwumetyk)-N-5-metylo-l,3,4- -oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzed.butylo- -N-(5~me1;ylo-il,3,4-aksaidiazol^2-ylo-metylo)-anilina, -chlaro-6-III-Tzed.butyloiNJ(i5-metylo-l,3,4-oksadia- zol-2-ylo-metyl -metylo-1,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2- chloro-S-mietylo-N-iCS-meitylo-l^^-oksadiazol^-ylo- -metylo)-aniMna, 2-chloro-6-izopropylo-N-f(5-mety- lo-l,3,4-ioksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-izopro- pylo-N-(3-metylo-l,3,4-o!ksadiazol-.2-ylo-metylo-ani- lina, 2-etylo-6-izoipropylo-N-l(5-metylo^l,3,4-oiksa- diazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-bromo-6-III-rzed.l)U- tylo-N-<5-metylo-l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-ani- lina, 2-bromo-6-izapropyloHN-<5-meitylo-l ,3,4-oksa- diazol-3-ylo-meitylo)-anilina, 2,3-dwumetylo^N-(5- -metylo-l,3,4-oksiadiazol-2-metylo)Hanilina, 2*5-dwu- metylo-N-^o-metylo-l^^-oksa/diazol^-ylo^metylo)- -anilina, 2,6-dw,uetylo- -ylo-metyloj-anilina, 2-etylo-6-metylo4N-(5-etylo- -l,3,4-aksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwiime- tylo-N-(5-etylo-l,3,4-okisa na, 2-III-irzed.butylo-N-i(5-etylo-l,3t4-oksadiazol-2- -ylo-meitylo)-aniIina, 2-chlaro-6-III-rzed,butylo-N- -<5-ety]o-l^,4oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6- -dwuetylo-lN-<<5- izopropylonl,3^4-oksadiazol-2-ylo- -metylo)-anilina, 2-etylo-6-metyl0HN-(5-izQprapylo- -l^,4-aksadiazol-2-yló-metylo)-anilina, 2,6^dwume- tylo-N-(5-izopropylo-l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)- -aniiina, 2-in-»rzed.butylo-N-(5-izopropylo-l,3,4- -oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N- -(S-n-paropylo-ljS^-ofcsadiazal^-ylo^metylo^anilina, 2-etylo-^-mietyloHN-(5-n-priopylo-)l,3,4-olksadiazol-2- -ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwumetylo^N-(5-n-prapylo- -l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo-anilina, i2-HI-rzed.- -butylo-N-<5-n-propylo-l,3,4-olfcsadiazcln2-ylo-mety- lo)-anilina, 2,6-dwueitylo-N-(5^fenylo-l,3,4-oksadia- zol-2-ylo-metylo-anilina, 2,6-dwuetylo-NH(5-fenylo- -l,3,4-oksadiazol-2-ylo-meitylo)-anilina, 2-eitylo-6- -metyilo-N-(5-tr6jchlorometylo-!l^3,4-oksadiazol^2- -ylo-metylo)-anilina, 2^6-dwumetylo-iN^(5-trójchloro- metylo-l,3,4-oksadiazol-2-yIo-metylo) anilina, 2-III- -rzed.butylo-iN-iCS-trójchlorometylo-il^^-oksadiazol- -2-ylo-metylo)-anilina, 2-chloro^6^III-rzed.butylo-N- -<5-)tr6jchlorometyIo-l,3,4-oksadiazol-2-ylowmetylo)- -anilina, 2,6-dwuetylo-N-(5ntrójfluoirame(tylo-l,3,4- -oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina. 2-etylo-6-metylo- -N-<5-txójfluorometylo-lr3,4-oksadiazol-2-ylo-mety- lo)-anilina, 2,6-dwurnetylo-N-(5-trójfluorometylo- -l,3,4-okisadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzed.- butylo-N-(D-tróijfluarometylo-1^3,4-oksadiazol-2-ylo- -metylo)hanilina, 2-chloro-6-IIInrzedjbutylo-N-<5- -tsrójfluoirome/tylo-l,3,4-oksadiazolH2-ylo-metylo)- -anilina, 2,6-dwuetylo-N-(5-chlarornetylo-l,3,4-oksa- diazol-2-ylo-metylo)- -chlorometylo-l,3,4-aksadiazoln2-ylametylo)-anilina, 2,6-dwurnetylo-N-(5-chlorometylo-1^3,4-oksadiazol- -2-ylo-metylo)-anil'ina, 2,6-dwuetylo-N-(5-chlaro- -l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-«anilma, 2-etylo-6- -metylo-N^(5-chloa:oHl,.3,4-oksadiazol-2-ylo-rne.tyao)- -anilina, 2,6-dwume!tylo-N-(i5-chloro-l,3,4-oksadia- zol-2-ylo-metylo)-anilina, 2l6-dwuetylo-N-(5-bromo- 1,3,4-oksadiazol-2-ylo-meitylo)-ainilina, 2-e1;yloH6-me. tylo-(N-^5^.broma-l,3,4-oksadiazol-2-yloHmetyl'0)-ani- lina, 2,6-dwuetylo-N- -ylo-metylo)-a 5 ksy-l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwu- rnetylo^N^5-mietoksy-l,3,4-otosadiazol-2-ylo-metylo)- -anilina, 2-III-rzed.bultylo-N^('5-metoksy-,l,3,4-oksa- diazol-2-yilo-rnetylo)-anilina, ,2^6-dwuetylo-N- tylotio-l,3,4-oksadiazol-l2-ylo-metylo)-anilina, 2-ety- io lo-6-metylo-N-J(5-metylatio-l,3,4-okisiadiazol-2-ylo- -m&tylo)-anilina, !2,6-dwumetylo^N-(5-metylotio- -ly3,4-aksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzed.- -butylo-N-(5-metylotio-l,3,4-oksadiazal-2-ylo-mety- Io)-anilina, 2,6-dwuetyiloHN-(5-dwumetyloamino- 15 l,3,4-o:ksadiazol-;2-ylo-metylo)-anilina, 2-etylo-6-me- tylo-N- -meitylo)-anilina, 2,6wdwuetylo-»N-(5nbenzylo-l ,3,4- -oksadiazol-2-ylo-metylo)-aniiina, 2-etyloJ6-metylo- -N-(5-benzylo-l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 20 2,6-dwuetylo-N^(i5-etylatio-'l,3,4-tiadiazol-2-ylo-tme- tylo)-anilina, 2-etylo^-metylo-N-(5-etylotiio-il,3,4- 4iadiazd-2-ylo-metylo)^anilina, i2,6-dwumetylo-N- -(5-etylotio-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-meitylo)-anilina, 2- -III-rzedjbutylo-N-(5-etylo.tio^ly3,4-tiadiazblJ2-ylo- 25 -metylo)-anilina, 2-chloro-6-III-rzed.butylo-N-(5- -metylo-l^^tiadiazol^-ylo-meltyloj-anil-ina, 2-chfo- ro-3-metyla-N-(5-metylo-;l;3,4-tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-anilina, ,2-chloiro-5-metylo-N-i(i5-metylOHl,3,4-tia- diazol-2-ylo-metylo)-aniliina, 2-chlaro-6-izaprQpylo- 30 -N-(5-metylo-l,3,44iadiazol-!2-ylo-metylo)-»anilina, 2- -izqprópylo-N-<5-metylo-l^,4-.tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-anilina, 2-etylo-6-izopropylo-N^(5^metylo-l,3,4_ -tiadiazol-i2-ylo-metylo)-anilina, 2-bromo-6-III- -rzedjbutylo-N- 35 lo)-anilina, 2-bromo-6-izopr(pylo^N-(5-metyloHll3,4- -tiadiazoln2-ylo-metylo)-an!ilina, i2r3-dwumetylo-N- H(5^metylo-)l,3,4^tiadiazoI-2-ylo-metylo^anilina, 2^5- -dwumetylo-N-(5-metylo-l,3,4-tiadiaxol-2-ylo-mety- lo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-(5-etylo-ly3,4-tiadiazol-2- 40 -ylo-metylo)-aniilina, 2-etylo-6-rnetylo-N-i(i5-e1;ylo- -1,3,4-tiadiazol-i2-ylo-metylo)-aniilna, 2,6-diWurnety- lo-N-(5-eltyloHl,3,4-tiadiazoil-2-ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzedJbutyIo-N^(5-etylOHl,3,4-tiadiazol-2-ylo-rne- tylo)-anilina, 2-chloro-6-III-rzejdjbutylo-NH(5-etylo- 45 -l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo- -N-(5-izopropylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anili- na, /2-etylo-6-metyIo-N-!(5-.izoprapylo-l,3,4-tiadiazol- -2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwumetylonN-(5-izopro- pylo-l,3,4-tiadiazol-;2-ylo-metylo)-anilina, 2-III- 53 -rzed.butylo-N-(5-izopropylo-1,3,4-tiadiazol-2-ylo- -metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-i(5-.n^piropylo-lj3,4- -tiadiazol-2-ylo^metylo)-anilina, 2-etylo-6-metylo- -N-anili- na, 2,6-dwumetylo-N^(5-n-propylo-l,3,4-itiadiazol-2- 55 -ylo^metylo)-anilina, 2-III-rzedjbu;tylo-N-(5- pylo-1,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-idwu- etylo-N-(5-fenylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anili- na^ 2,6-dwuetylo-N-(5-fenylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo- -metylo)-aniliina, 2-etylo-i6-metylo-N-(5-tr6)jchloro- 80 metyloHl,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6- -dwumetylo-N-iC^-trójchlorametylo-ilyS^-tiadiazol^- ylo-metyloj^anilina, 2-III-rzed.butylo-N^<5-ltr6jchlo- rometyIo-l,3,4-tiadiazol^-yloHmetylo)-anilina, 2- -chloro-6-III-rzedjbutyloHN45-teój<:hlor6meltydo-l,3,- 85 ^-tiadiazol^-ylo-metyloj-anilina, 2,6-dwiuetylo-N^114 534 11 12 -(5-tr6jfluoirom©tylo-l,3,4-tiadiazoil-2-ylo-metylo)- -anilina, 2-etylo-6-metylo-N45-tirójfluorometylo- -l,3,4-tiadiazxl-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwumetylo- -N-(5-trójfluoromeitylo-l,3,4-.tiadiazolJ2-ylo-metylo)- -anilina, 2-III-rzedjbutylo-N-i(5-trój£luorometylo- -l,3,4-tiadiazoln2-ylo-metylo)-anilina, 2-chlpro-6-III- -rzedjbutylo-N-CS-trójfluorometylo-il.S^-tiadiazol-a- -ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-(5-chloromety- lo-l3,4-tiadiazol-2-ylo-m6tyl'D)-.an'ilina, 2-etyla-6-me- tylo-N-<5-chloromeitylo-l,3,4-t.iadi,azol-2-ylo-metylo)- -anilina, 2,6-dwumetylo-N-(5-chlorometylo^l,3,4-tia- diazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-lN-i(5-chlo- ro-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-m©tylo)-anilina, 2-etylo-6- -metylo-N-(5-chloiro-ll,34-itiadiazol-2-ylo-metylo)-- -anilina, 2,8-dwumetylo-N-(5-cWarcHl,3,4-tiadiazol- -2-ylo-metylo)-anilina, 2,6^dwuetylo-N-(5-bromo-l,3,- 4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-etylo-6-metylo- -N-<5-bromo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-<5-metoksy^l,3,4-tiaddazol-2-ylo-me- tylo)-anillna, 2-etylo-6-metylo- tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwumetylo-N-{5- -metoksy-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-ainilina, 2-III- -nzedjbutylOHN-<5-met(oksy-il^3,4-tiadiazol-2-ylo-mety- lo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-i(5-metylo-a,3,4-tiadiaz|ol-2- -ylo-metyl<))-anilina, 2-etylo-6-metyloHN-(5-metylotio- -l,3,4-tiadiazol-2-ylo-matylo)-anilina, 2,6^dwum6ty- lo-N-<5-metylotio-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anili- na, 2-etylo-6-metylo-iNH(l5-benzylotio-l ,3,4-tiadiazol- -2-yIo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylq-iN-(i5-dwornety- loamino-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-ety- lo-6-metylo-N-(5-d(wumetyloamino~l,3,4-Aiadiazol-2- -ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-'N-i(i5-benzylo-l,3,- -4-tiadiazol-2-ylo-metyilo)-anilana, 2-etylo-6-metylo- -N^5-benzylo^U34-tiadiazolT2-ylOnmetylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N- tylo)-anilina, 2-etylo-6-metylo-NH(.5-atylotio-:l *3,4- -tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, (2^*dwumetylo-N- -(5-etylotio-fl^,4-tiadiazol-2-ylo-melylo)-anilina, 2- -III-rzedwbutylo-N-CS-etylotio-ljS^-ljiadiazol-S-ylo- -metylo)-anilina, 2,i6-dwuetylo-iNH(i5-allilotio-l ,3,4- -tiadiazol-2-ylo-metylo)Hanilina, 2-etyla-6-metylo- -NH(5-allilotioHly3,4-itiadiazol-3-ylo-me,tylo)-anil'ina, 2,6-dwumetyloHN- -metylo)-anilina, 2-IIlHrzed;butyloHNj(5-allilotijo- -l/3,4-tiad'iazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo- -N-(5HbenzylotioHl,3,4-tiadiazQl-2-ylo-metylo-anili- na, 2-III-rzed.butylo-NH(5-metylotio-.ly3,4-tiadiazol- -2-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwumetylo-N-C5-benzylo- tio-l3,4-tiadiaz(l-2-ylo-metylo)-anili!na, 2-III^rzed.- -butylOHNH(5^bn€zylatiOtly3,4-tiadiazol^2-ylo-m^tylo)- -anilma, 2,6-dwue.tylOHN-(5-izopropylotkHl,3,4-tiadia- zol-2-ylo-metylo)-anili!na, 2-etylo-6-metykHN-{5-izo- propylotio-il,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6- dwumetylo-N^iS-izopropylotionljS^iadiazol-E-ylo- -metylo)-anilina, 2-III'rzedjbutylo-'N-(5-izopropylotio- -1,3,4-tiadiaizol-2rylo^metylio)-anilina, 2,6-dwuetylo-N- -(3,4-dwumetylo-*l,2,4-,tiriazol-5-ylo-,m€itylo)-a(nil'ina, 2-etylo-6-m6tylo-N-(3,4-dwunietylo-l^,4-triazol-.5- -ylo-metylo)-ainilina, By6-«drwuimetylo-iN-<3,4-dwume- tylo-a,2,4Jtriazol-5-ylo-metyl,o)-anilina, 2-III- butylo-iN-(3,4-'dwiU!metyla-!l,2,4-,1iriaizol-5-ylo-inetylo)- -anilina, 2,6-dwuetyloHN-,(3-€tylo-4^meitylo-'l,2,4-tria- zol-i5-ylo-metylo)~anilina, 2-etyla-6-metylo-l,N-(3-ety- to^-metylo-l^^nazol-fS-ylo-imetyloJ-anilina, 2,6- -d^uine*ylo-^3-etylo^n7£ty^^ -metyl'o)-anilina, 2-III-.rzed,butylo-N-f(3-etylo-4-me- tylo-Hy2^-triazol-5-ylo-metylo)-ainilina, 2,6-dwuety- lonN-<3-nietylo-4-fenyilo-l,2,4-triaziol^5-yl,o-imetylo)- anilina, 2-etylo-6-metylo^N-<3-metylo-4-fenylo-ll2,4- 5 4riazol-i5-ylo-metylo)-anilina, 2,6Jdwumetylo-N-(3- -(metylc4-fenylo-il;2,4-tria'zol-5-ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzedjbutyl'0-iN-i(3-inetylo-4-fenylo-l,2,4-triazol- -5-ylo-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-(3-inetylio- merkapto^-metyl|o-l,(2,4-«triazol-'5-yla-metylo)-ainili- io na, 2-eitylo-6--meityloHN-l(3-aiietylomer1kapto-4-mety- lo-l,2,4-triazol-i5-ylo-metyLo)-anilina, 2,6-dwumety- o--N-<3-metylomerkaipto-4HmetylQ-l,2,4-triaz(l-5-ylo- -metylo)-anilina, 2-IIIirzedjbutyIo-N-i(3-nietyl(V»er- kapto-4-m©tylo-l,2,4-tri'azol-5-ylo-metyk)-aiiilina, 15 2,6-dwuetylo-N-<3-metoksy^-metylo^l,2,4-triazol- 5-ylo-metylo)-anilina, 2^etylo-6-metylo^N-((3-meto- ksy-4-metylo-l,2,4-itriaz'al-5-ylo^metylo)-anilina, 2,6- -dwumetylOHN^(3-nietoksy-4-metylo-l,2v4-'triazol-.5- -ylo-metylo)-anilina, 2-III-rzedJbutylq-N-.(3-meto- 20 ksy-4-metyk)-l,2,4^riazol-5-ylo-metylo)-ainilina, 2,6- -dwuetylo^N-<3-m€itylomepka(pto-4-fenyk)-1^2,4-4:ria- zol-5-ylo-metylo)-anilina, 2-etylQ-5-metylo-'Nt(3-me- tylomeirkaipto-4-fenyla-d,2,4-triazol-5-ylo-m€tyl0)- -anilina, 2,6-dwumetylo-N-(3-metylomefkapto-4-fe- 25 nylo-l^,4^riazol-5-ylo-metylo)-anilina, 2-III-raed.- -bU)tylo-lN-(3^melylomeiikapt(-4-f€inylo-.l^,4-ftriazol- -5-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-N-(3-metok;sy-4- -fenylo-l,2,4-txiazol-5-ylo-meitylo)-anilina, 2-etylo- -<6-metylo-N-(3-metoiksy-4-fenylo-il;2,4-triazol-5-ylo- 30 -metyloj-anilina, 2,6-dwumetylo-N^(3-imetoksy-4-£e- nylo-l^,4-triaizol-5-ylo-ineitylo)-anilina, 2-III-.rzad.- -butylonNH(3-metoksy-4-fenyLo-l,2,4-triazol^5-ylo- -metylo)-ainilina, 2,6-dwuizopropylo-N-(5-metylo- -1,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-a'nilina, i2-chloro-6- 35 -metylo-iN-fS-metylo-l^^-oksadiazol^-ylo-metylo)- -anilina, 2,6-diwueitylo-N-Cl,3,4oksadiazol-2-ylo-me- tylo)-anilina, 2,6-dwumetylo-N-(l,3,4-oksadiazol-2- -ylo-metylo)-anilina, i2-etylo-6-metylo-Nn(l,3,4-oksa- diazol^-yto-metylo)-anilina, 2-III-rzed.butylo-N- 40 -(l,3,4-oksadiazol-2-ylo-metyl0)-anilina, 2,6-idwuizo- prapylOHN-i(il,3,4-oksadiazol-2-ylo-metylo)-an!ilinai 2-chloro-6-III-(rzadjbdtylo-lN^l,3,4-'Oiksadiazol-r2-yl!o- -metyloj-anilina, 2,6-dwuetylo-N-(5-metylio-l,3,4-tia- diazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2-etylo-6-metylo^TM5- 45 -metylo-l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6* -dwumetylo^N-CS-metylOHl^^-tiadiazol^-ylo-mety- lo)-anilina, 2-III-rzedJ3utylo-N-(5-metylo-l,34-tia- diazol-2-yl'o-metylo)-anilina, 2,6-dwuetylo-'N-<(il,3,4- -tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, i2,6-dwuizopropylo- 50 HN-{l,3,4-tiadiazol-2-ylo-meitylo)-anilina, 2-etylo-6. -metyl,o-N-(l,3,4-tiadiazol-2-ylo-metylo)-anilina, 2,6- -diwumeityloHN-id^^-tiadiazol^-ylo-mietyloJ-anilina, 2-chlorH6-III-rzedJbutylo-.N-(Cly3,4-tiadiaz(l-l2-ylo-ine- tylo)-anilina, 2-.III-xzed,butylo-)N-i(il,3,4-tiad,iazol-2- 55 -ylo-metylo)-anillna.N-azoliloalkiloaniliny o wzorze 2 nie sa jeszcze znaine. Mozna je otrzymywac w ten sposób, ze a) aniliny o wzorze 4, w którym X,, Y i n maja znaczenie wyzej [podane, poddaje sie reakcji «z po- 60 chodnymi azoloiwymi o wzorze 5 w którym A, R i R1 maja znaczenie wyzej podane, a Hal ozmacza xhlor lub 'brom, w obecnosci srodka wiazacego kwas, na przyklad weglan potasu lub sodu, jak równiez w obecnosci obojejtnego rozpuszczalnika 69 organicznego, takiego jak dwumetyloformamid lub114 534 13 14 toluen, w temperaturze i20—|160°C, przy czym ko¬ rzystnie stosuje sie nadmiar aniliny o wzorze 4, albo b) pochodne hydrazyny o wzorze 6, w (którym R, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z izocyjanianami lub olejkami gorczycz. nymi o wzorze 7, w którym B oznacza atom tlenu lub siarki, a R2 ma znaczenie wyzej podane, w obecnosci organicznego rozpuszczalnika, takiego jak alkohol, eter lub weglowodór, w temperaturze 0—80°C, otrzymane zwiazki o wzorze 8, w którym B, R, R2} X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, cyklizuije sie w obecnosci mocnej zasady, 'na przy¬ klad lugu sodowego lulb potasowego i w obecnosci rozpuszczalnika,, takiego jiak etaoiol lub woda w temperaturze 20—1D00|C, i otrzymane tiriazolony wzglednie triazolotiony o wzorze 9, w którym B, R, R2, X, Y i n imaja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z halogenkami o wzorze 10, w którym Hal oznacza chlor lub ibrom, a iR4 ma znaczenie podane dla R3 z wyjatkiem wodoru, w obecnosci mocnej zasady, na przyklad lugu sodo¬ wego i w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego, takiego jak toluen lub chlorek mety¬ lenu, w temperaturze 20—90°C, przy czym mozna stosowac takze katalizatory przenoszenia faz oraz wprowadzac inne (reagenty alkilujace, na przyklad siarczan dwumetylowy, albo c) pochodne hydrazyny o wzorze 6 poddaje sie reakcji z kwasem mrówkowym lub chlorkami kwa¬ sowymi wzglednie bezwodnikami kwasowymi o wzorach 11a lub llb, w których to wzorach R5 oznacza rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alke- nylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy albo ewentualnie pod¬ stawiony rodnik aralkilowy, w obecnosci obojetne¬ go rozpuszczalnika organicznego, takiego jak eter, weglowodór lub chlorowcoweglowodór, w tempera¬ turze 0—50°C i otrzymywane zwiazki o wzorze 12, w których R, R5, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, albo .cyklizuje sie do pochodnyclf itiadia- zolu za pomoca pieciosiarczku dwufosforowego w znany sposób [Clhem. Ber 32,797 C18i9di J. prakt. Che¬ mie 69, 145 (19(04)], albo równiez w znany sposób poddaje reakcji ze zwyklymi reagentami odszcze- piajacymi wode, -uzyskujac pochodne oksadiazolu [Elderfield, Heterocyclic Compounds, tom 7 (1061)], albo d) pochodne hydrazyny o wzorze 6 poddaje sie reakcji z nitrylami o wzorze 13, w którym R6 ozna¬ cza rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy albo ewen¬ tualnie podstawiony rodnik arylowy, w znany spo¬ sób, uzyskujac pochodne triazolu {Chem. Ber. 96, 1064, 1(963)], albo e) pochodne hydrazyny o wzorze 6 poddaje sie reakcji w znany sposób z iminoeterami o wzorze 14, w którym R5 oznacza rodnik alkilowy, chlorow¬ coalkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, albo ewentualnie podstawiony rodnik aralkilowy, a R7 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, pod chlod¬ nica zwrotna i w obecnosci obojejtnego rozpuszczal¬ nika organicznego, takiego jak etanol, otrzymujac pochodne oksadiazolu, albo i) aniliny o wzorze 4 poddaje sie reakcji z azo- loaldehydami o wzorze 15, w którym R1 ma zna¬ czenie wyzej podane, w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, takiego jak toluen, w temperaturze 80-^120°C i otrzymane zwiazki 5 o wzorze 16, w którym A, R1, X, Y i n maja zna¬ czenie wyzej podane, iredukuje sie w znamy sposób, na przyklad przez reakcje z kompleksowymi wcf- dorkami, takimi jak (borowodorek .sodowy, ewen¬ tualnie w obecnosci polarnego rozpuszczalnika io organicznego, na przyklad metanolu, w temperatu¬ rze O^SO^C.Substancje wyjsciowe o wzorze 4 sa zwiazkami ogólnie znanymi w chemii organicznej. Jako przy¬ klady wymienia sie nastepujace zwiazki: &-metylo- 15 anilina, 2-etyloanilina 2-propyloanilina, 2-izopró- pyloanilina, ,2-butyloanilina, 2-izobutyloanilina, 2- -II-irzed.:bu'tyloanilina, i2-III-rzedJbutyloanilina, 2,6- -dwumetyloanilina, 2,6-dwuetyloanilina, 2-etylo-6- -anetyloanilina, 2,6-dwuizopropyloanilina, 2,3-dwu- 20 metyloanilina, 2,4- dwumetyloanilina, 2,5-idwumety- loanilina, 2-etyloH3-metyloanilina, 2-etyio-4-metylo- . anilina, B-etylo-5-metyloanilina, 2,4,6-trójmetyloani- lina, 2,4,'5-trójmetyloanilina, 2-etylo-4,6-dwumetylo- anilina, 2,6-dwuetylo^4-me|tylloanilina, ,2,6-dwuizo- 25 propylo-4-metyloanilma, 2-chloro-6-metyloanuina, 5-chloro-2-metyloanilina, 3-chloro-2-metyloanilanaV 4-chloro-2-metyloanilina, 2^chloro-6-IIIirzediuty- loanilina.Substancje wyjsciowe o wzorze i5 sa znane lub 30 tez mozna je wytwarzac ogólnie znanymi metoda¬ mi syntezy zwiazków 'heterocyklicznych {miedzy innymi Helv. Chim. Acta i55, H979 i nastepne §W12)\ Chem Ber. 32, 797 i nastepne {1899) oraz 06, 1049 i nastepne (1063)]. 35 Jako przyklady -wymienia sie nastepujace zwiaz¬ ki: 2-chloTometylo-5-me(tylo-l,3,4-oksadiazol, 2-chlo- rometylo-5-etylo-ily3,4-oksadiazol, 2-chlorometylo-5- -izopropylo-l,3,4-oksadiazol, i2-chlorometylo-5-trój- fluorometylo^ly3,4-oksadiazol, 2-chlorometylo-i5-tr6j- chlorometylo-1,3,4-oksadiazol, i2-chlorometylo-<5-al- lilo-1,3,4-oksadiazol, 2-chlorometylo-5-cykloheksy- lo-l,3,4-oksadiazol, 2-chlorometylo-!5-ibenzylo-lf3,4- -oksadiazol, ;2-ehlcuomety]o-5jmetoiksynl#,4-oksa- diazol, 2-chlorometylo-5-alliloksy-il,3,4-oksadiazol, 2-chlorometylo-i5-iC2-fluorobenzyloksy)-l,3,4-oksa dia¬ zol, 2-chlorometylo^5-metylotio-l,3,4-ofksadiaizol, 2- chlorometylo^5-allilotio-l,3y4-oksadiazol, 2-chloro- metylo-5-(2-fluorobenzylotio)-ily3,4-oksadiazol, 2-(l- -chloroetylo)-5-metylo-fl,3r4-oksad:iazol, 2-(l-chloro- etylo)-5-etylo-l,3,4-oksadiazol, i2-chlorometylo-l5-me- tylo-l,3,4-tiadiazol, 2-chlorometylo^5-etylo-,i;3l4-tia- diazol, 2-iChlorometylo-5-izopropylo-l,3,4-tiadiazal, 2-chlorometylo^5-(trójfluorometylo-l,3,4-tiadiazol, 2- -chlorometylo-5-trójchlorome!tylo-(l^,4-tiadiazol, 2- -chlorometylo-5-allilo-l,3,4-tiadiazol, 2-chloromety- lo-5-cykloheksylo-l,3,4-tiadiazol, 2-chlorometylo-6- -benzylo-l,3,4-tiadiazol, (2-chloromeltylo-5Hmetoksy- -1,3,4-tiadiazol, 2-chlorotnetylo-S-alliloksy-l,3,4-tia¬ diazol, 2-chlorometylo-5H(2-fluorobenzyloksy)-ly3,4- 60 -tiadiazol, i2-chlorometylo-S-metylotio-ly3,4-tiadiazol, 2-chlorometylo-»5-allilotioHl,3,4-tiadiazol, 2-chloro- metylo-5-^2-fluorobenzylotio)-l,3,4^tiadiazol, 241- -chloroetylo)-5-metylo-(ly3,4^tiadiazol, 2-(l-cJUoro- etylo)-5-etylo^ly3,4-tiadiazol, 2-cMoromeitylQ-8-nie- 65 tylo-l,3;4-'triazol, 2-chlorometylo-5-etyk-l,3y4-»tria- 40 45 50 5515 114-53* 16 zol, a-chloffometylonS^zopropylo-l^-triazol, 2-chlo- rometylo-<5-trójfluorometylo-l,3,4-tria!Zol, 2-chloro- metylo-54;rójchloj:ometylo-l,3,4-triazol, 2-chlorome, tylo-5-allilo-l,3,4-triazol, 2-chlorometylo-5-cyklohe- ksylo-l,3,4-triazol, 2-chloromeitylo-5-benzylo-l,3,4- -triazol, 2-chlorometylo-5-metoksy-l,3,4-triazol, 2- -chloironi€tylo-5-alliloiksy-l^,4-triazol, 2-chlorome- tylo-S-if^-fluorobenzyloksyJ-il^^lriazol, 2-chlorome- tri lotio-4,3,4-triazol, 2-chloromctylo-5-t2-fluoroibenzy- loitio)-l,3,4-triazol, 2-Jfcl-chloroeiylo)-5-metylo-1,3,4- -triazol, 2-{l-chloxoetylo)-5-etylo-il,3,4-triazol, 2- -chlorometylo-l,5-dwumetylo~I,3,4-triazol, B-chloro- metylo-5-etylo-l-metylo-l,3,4-tr,iazol, 2-chloromety- lc~5-izoprcpylo-l-metylowiy3,4-triazol, 2-chloromety- lo-l-metylo-5-tr6jfluoromeityloi-l,3,4-triazol, 2-chlo- rometylo-l-metylo-5rtrójchlcH:ometylo-l,3,4-triazol, 2-óhlorame'tylo-5-allilo-l-metylo-l,3,4-triaz<)l, 2-chlo- rorometylo-5-cy(kloheksylo-l-metylo-l,3,4-.tiriazoJ, 2- -chloram€rtylo-5-rbenzylo-l-nietyloJl,3,4-triazol, 2- Tahlo.rometylo-5-metófcsy-l-m0tylOnl,3,4-triazo'l, 2- -chlorometylo-5-alluoksy-l-metylo-1,3,4-triazol, 2- -chlorometylo-5-<2-fluórobenzylQksy)-l-metylo-1,3,4- -triazol, 2-chlorometylo-5-tnetylotio- -trlazol, 2-chlOLrometylp-5-allilotio-l-metylo-1,3,4- -tllfczol, 2-chlarometylo-5-(2-fluoroben'zylotio)-a-me- tylo-1,3,4-triazol, 2-(l-chloroetylo)-1,5-dwumetylo- 1,3,4-triazól, 2-(l-chloroetylo)-5-etylo-l-metyio-l,3,4_ -triazol. ¦'"'', CJuibstancje wyjsciowe o wzorze 6 tnie sa jeszcze znane. Mozna je jednak wytwarzac w'znany spo¬ sób przez reakcje znanych estrów ;(m.in. opis pa¬ tentowy -KFiN DOS nr 2350 944 i 2 513 730) o wzo¬ rze 17, w którym R, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane a R7 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, z wodzianem hydrazyny korzystnie w obecnosci organicznego rozpuszczalnika, takiego jak etanol, dioksan lub dwumetyloformamid, w temperaturze HM120ÓC. ¦¦*'¦.¦'¦ Jako vfirzykla hydrazyd kwasu 2*6-dwuetyloanilino-octowego hy¬ drazyd kwasu 2,6-dwumetyloanilinó-octowego, hy¬ drazyd kwasu 2,4,6-trójmetyioaniAinooctciwego, hy-. drazyd kwasu 2-etylo-i6-metyloanilino-octowegó, hydrazyd kwasu a-<2v6-dwuetylpanilino)-,prcipiano- wego, hydrazyd kwasu «-(^^dwumetyloanilino)- -propionowego., hydrazyd kwasu aH(2,4,6-trójmetylo- anilmp^propionowego i hydrazyd kwasu «-©-etylo- -6-metyloanilinó)-propionowego.Substancje wyjsciowe o wzorach.. 7, 10, Ha, llh, 13 i 14 sa zwiazkami ogólnie znanymi w chemii organicznej. fW zwiazkach o wzorze lla i lito korzystnie R5 oznacza prosty lub irozgaleziony rodnik alkilowy o i,—4 atomach wegla, rodnik cMó?owcoa!lkilowy za¬ wierajacy do 3 atomów wegla i lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako chlorowce wystepuja zwlaszcza atomy fluoru i chloru, na przyklad grupe trójfluorometylowa, ponadto korzystnie oznacza rodnik alkenylowy i alkinylowy o a—4 atomach alkilowy o 5—7 atomach wegla oraz chlorowiec, zwlaszcza fluor, chlor lub brom, R5 oznacza ponad¬ to Ucorzystnie widnie ajrylowy o 6—<1^) atomach wegla, zwlaszcza rodnik lenylowy, przy czym kai. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 es dy z tych rodników arylowych moze byc podsta¬ wiony chlorowcem, (rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—2 atomach wegla, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa cyjanowa, nitrowa i/lub chlorowicoalkilowa zawierajaca do 2 atomów wegla i do 5 jednako¬ wych lulb iróznych atomów chlorowca, przy czyim jako chlorowce wystepuja zwlaszcza atomy fluoru lub chloru, a grupe trójfluorometylowa wymienia sie szczególnie jako przyklad grupy chlorowco- alkilowej, dalej R5 oznacza korzystnie .rodnik aral- kilowy o 6—10 atomach wejgla w czesci arylowej i 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, zwlasz¬ cza rodnik benzylowy, przy czym kazda z tych grup aralkilowych moze byc podstawiona w czesci arylowej chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1=—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1 lub 2 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1 lub 2 atomach weg¬ la, grupa cyjanowa, nitrowa i/lub chlorowcoalkilo- wa zawierajaca do 2 atomów wegla i do 5 jedna¬ kowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako atomy chlorowca wystepuja zwlaszcza fluor lub chlor, a girupa trójfluorometylowa wymieniona jest szczególnie jako przyklad grupy chlorowco- alkilowej.W zwiazkach o wzorze 13 korzystnie R6 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik chlo- rowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla i 1—5 ato¬ mach chlorowca, albo ewentualnie podstawiony cMorcwcem, rodnikiem alkilowym o 1^4 atomach wegla, griuipa chlorowcoailkilowa o 1—4 atomach we¬ gla i 1—«5 atomach chlorowca, gsrupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lufo grupa nitrowa rodnik arylowy o 6—10 atomach wegla, zwlaszcza rodnik : fenylowy..W. imiinoeterach o wzorze 14 korzystnie R5 ozna¬ cza grupy wymienione jako korzystne przy oma¬ wianiu podstawnika R5 w zwiazkach o wzorach lla ilib. . } ISubstaneje wyjsciowe o wzorze 1<5 wzglednie ich wytwarzanie jest równiez znane [Elderfield, Heterocyclic Cormpounds, tom 7 (1&61) oraz Advan- ,. ces in Heterocyclic Chemistry, tom 9 (.1|P68)J.Stosowane równiez jako substancje wyjsciowe chlorki wzglednie bezwodniki kwasów chlorowco- octowych sa ogólnie okreslone wzorem 3a i 3b.We wzorach tych Z korzystnie oznacza chlor, brom. i jod.Chlorki i bezwodniki kwasów chlorowcooctowycU, o wzorach 3a i 3b sa zwiazkami ogólnie znanymi w chemii organicznej. Jako przyklady wymienia sie chlorek chlloToaceitylJjUi, chtorek bromoacetylu, chlorek jodoacetylu oraz odipowiednde bezwodniki.Jako rozcienczalniki w reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje sie korzystnie obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza ketony, takie jak dwuetyloketon, korzystnie aceton i me- tyioetyloketon, nitryle, .takie jak zwlaszcza acetonitryl, etery, takie jak czterowodo- rofuran lub dioksan, weglowodory alifatyczne i aro- . matyczne, takia jak eter naftowy, benzen, toluen lub ksylen, chlorowcowane weglowodory, takie jak chlorek metylenu, czterochlorek wegla, chloro¬ form lub chlorobenzen, oraz estrytv takie jak octan . etylu.114 534 • 17 18 Reakcje mozna prowadzic ewentualnie w obec¬ nosci srodków wiazacych kwas (akceptory chloro¬ wodoru), przy czym mozna tu stosowac wszelkie zwykle srodki wiazace kwas, takie jak korzystnie zasady organiczne, na przyklad aminy trzeciorze- 5 dowe, takie jak trójetyloamina lub pirydyna, po¬ nadto zasady nieorganiczne, na przyklad wodorotlenki, i weglany metyUli alkalicznych.Temperatura reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 moze zmieniac sie w szerokich grani- io cadv Nia ogól reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze 0^1(20°C korzystnie 2OM10O°C.(Do reakcji na 1 mol zwiazku o wzorze 2 wpro¬ wadza sie korzystnie 1—1,5 mola srodka chlorow- coacetylujacego i 1—1,5 mola srodka wiazacego 15 kwas. Wyodrebnianie zwiazków o wzorze 1 pro¬ wadzi sie w znany sposób.Nowe substancje czynne wplywaja na wzrost roslin i moga byc w zwiazku z tym sftosowane jako defolianty, srodki wysuszajace, srodki chwas- 20 tobójcze. srodki hamujace kielkowanie, a zwlasz¬ cza srodki niszczace chwasty.. Pod pojeciem chwastów nalezy rozumiec wszelkie rosliny wzras¬ tajace w miejscach niepozadanych. Nowe substan¬ cje czynne mozna stosowac jako totalne lub selek- 25 tywne srodki chwastobójcze w zaleznosci od dawki.Nowe substancje czynne mozna stosowac np. w przypadku nastepujacych roslin: Chwasty dwuliscienne: Sinapiis, Lepidium, Gal- ium, Steiilaria, Matsricaria, Ainthemis, Galinsoga, 30 Chonepodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Por- tulaca, Xanthiurn, Convollrvulus, Lmpoea, Polygo- num, Sesbania, Ambrosla, CiTsiuan, Carduus, Son- chus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, La- mium, Veronica, Abutiion, Emex, Datura, Viola, 35 Gaileopsis., Paipayer^ Cenltaurea.Uprawy dwuliscienne: Gossypaom, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipo- moea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactca, Cocumis, Cuburbita.Chwasty jednoliscienne: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digittaria, Phdeuim, Poa, Festuca, Eleu- sine Brachiaria, Lolium, Bromus* Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monocharia, Fim- bristyliis, Sagittaria, Meocharis^ Scirpus, Paspalum, 45 Ischaemum^ Spenociea, Dactylocteniuim, AgTOstis, Alopecurus, Apera, Uprawy jednoliscienne: Oryza, Zea, Tariticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum* Panicum, 50 Saccharum, Ananas, Asparagus, Alliurn.Zastosowanie nowych substancji czynnych nie ogranicza sie jednak jedynie do wymienionych gatunków, lecz dotyczy w tej samej mierze innych roslin. 55 Nowe zwiazki w zaleznosci od stezenia nadaja sie do totalnego zwalczania chwastów, np. w obiektach przemyslowych i na' torach oraz na drogach i placach porosnietych lub nie porosnie¬ tych chwastami. Zwiazki te mozna równiez sto¬ sowac do zwalczania chwastów w uprawach wielo¬ letnich, np. w zagajnikach, krzewach ozdobnych, sadach, winnicach, uprawach owoców cyitrusowych, orzechów, bananów, kawy, herbaty, gruimy, oleju palmowego, kakao, owoców Jagodowych i chraie- 65 40 lu, a takze do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach jednorocznych.Nowe substancje czynne, obok dobrego totalnego dzialania chwastobójczego, wyrózniaja sie przede- wszystkim dzialaniem selektywnym w waznych uprawach, takich jak bawelna, buraki^ rzepak, zboze, kukurydza i soja, 'Szczególnie nadaja sie do stosowania przed wzejsciem, lecz wykazuja równiez aktywnosc po wzejsciu. W celu polep¬ szenia dzialania mozliwe sa zestawienia' ze srod¬ kami takimi, jak Metriibuzin, Metamlitron, Metha- benizthiazuron, Diuron, Fluonieturon i innymi.Subsitancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, prosz¬ ki zwilzalne, zawiesiny, proszki, srodki do opy¬ lania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emuLsyjne, pudry do ma¬ terialu siewnego, substancje naturalne i syntety¬ czne impregnowane substancja czynna oraz drobne kapsulki w substancjach polimerycznych.Preparaty te mozna wyltfwarzac w znany spo¬ sób, na przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpusz¬ czalnikami i/Tub stalymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czyn¬ nych, na przyklad emuiligaitarów i/lub dyispergato- rów i/Lub srodków pianotwórczych. fW przypadku stosowania wody jako rozoien- czaHnika mozna stosowac na przyklad rozpusz¬ czalniki organiczne jako srodki ulatwiajace roz¬ puszczanie.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkLlonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane wejgUowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, tafcie jak cyklohek¬ san lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naf¬ towej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metylo- etyloketon, mieityloizobuitylloketon lub cykloheksa- non, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwu- metyloformamid i sulfotflenek dwiumetylowy oraz woda. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, ghniki, talk, kreda, kwarc, atapulgitty montimoryloni/t lub ziemia okrzemkowa lub syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, takie jak kailcyt, marmur, pumeks, sepdolilt, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak równiez granulaty z mate¬ rialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orze¬ chów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi ty¬ toniu.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze sto¬ suje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry poHoksyetylenu i kwasów tlusz¬ czowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, na przyklad etery akMoarylopoiliglJko- lowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylo- sulfoniany oraz hydrolizaty bialka.114 534 ifr 20 Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad lig¬ nine, lugi posullMowe i metyloceiiuloze.[Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak kariboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, 5 ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki orga- io niczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftadocyjaninowe, a takze substancje sla¬ dowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. | Preparaty zawieraja na ogól 0,1—Oi5°/o wagowych 15 substancji czynnej, korzystnie 0,5—9GP/o wagowych.Nowe substancje czynne mozna stosowac same lub w preparatach równiez w mieszaninie ze zna¬ nymi srodkami chwastobójczymi, przy czym mozna stosowac preparaty gotowe albo mieszac w zbiór- 20 niku. Mozliwe jest równiez mieszanie z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak srod¬ ki grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobojcze, srod¬ ki chroniace przed zerowaniem ptaków,, substancje wzrostowe, nawozy i srodki polepszajace strukture 25 gleby.Substancje czynne mozna stosowac jako takie, w postaci koncentratów lub w postaci uzyskanych droga dalszego rozcienczania .preparatów roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, zawiesiny, 30 emulsje, proszki i granulaty. Srodki stosuje sie w znany sposób, np. droga podlewania, opryskiwania, opryskiwania mglawicowego, opylania, posypywa¬ nia, zaprawiania na suchoyzaprawiania na wilgotno, zaprawiania na mokro, zaprawiania w zawiesinie 35 lub inkrustowania.Nowe substancje czynne mozna stosowac po wzejsciu jak równiez zwlaszciza przed wzejsciem roslin. Mozina je równiez wprowadzac do gleby przedsiewem. 40 Stosowana ilosc substancji czynnej moze zmie¬ niac sie w szerokim zakresie. W zasadzie zalezy ona od rodzaju o:zekiwanego efektu. Na ogól dawki substancji czynnej wynosza 0,Jl—20 kg na .ha, korzystnie 0,215^-dlOkg/ha. 45 |W nastepujacym przykladzie jako substancje porównawcza A stosowano 2-,16-dwuetylo-N-metylo- ksymetylochloroacetanilid o wzorze 18.Przyklad 1. Test przed wzejsciem.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu..Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aMloarylopo- ligiikolGwego.W celu otrzymania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezania, Nasiona testowanych roslin wysiewa sie do nor¬ malnej gleby i po uplywie 24 godzin podlewa preparatem substancji czynnej, utrzymujac korzys¬ tnie stala ilosc wody na jednostke, powierzchni.Stezenie substancji czynnej w preparacie nie od¬ grywa zadnej roli, decyduje jedynie dawka sub¬ stancji czynnej na jednostke powierzchni. Po up¬ lywie trzech tygodni skacuje sie stopien uszkodze- w 50 55 60 nia roslin w procentach w stosunku do rozwoju nietraktowanych roslin kontrolnych, przy czym Q°/o oznacza brak dzialania (jak w nietraktowanej pró¬ bie kontrolnej), a 100'°/o oznacza calkowite znisz¬ czenie.Zwiazki o nr kodowych 1, 3, 4 i 5 wykazuja w tym tescie lepsze selektywne dzialanie chwas¬ tobójcze, niz znane substancje A.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad II* zwiazek o wzorze 19 (nr ko¬ dowy 1). 16y3 g (0,0/7 mola) 2-etylo-6-metylo-N- -[(2-metylol,3,4-oksadiazol-&-ylo)-metylo]-aniliny i 6 g (0,076 mola) bezwodnej pirydyny ogrzewa sie,. mieszajac, do wrzenia w 100 ml absolutnego czte¬ rowodorofuranu, po czym wkrapla roztwór 8 g (0,07 mola) chlorku chloroacetylu w 20 ml cztero- wodoroifuranu. Po zakonczeniu wkrajplania miesza sie jeszcze przez 10 minut, zateza przez oddesty¬ lowanie rozpuszczalnika i pozostalosc miesza z 150 ml wody. Wykrystalizowany produkt odsysa sie, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 18,7 g (87% wydajnosci teoretycznej) bezowych kryszta¬ lów 2-a(tylo-6-metylo-N-i[iC2-metyllo^l,,l3Ir4-oks!adiazol- -5-ylo)-metylo]-,chloroacetanilidu o temperaturze topnienia 67—70°C Material wyjsciowy otrzymuje sie w sposób nas¬ tepujacy: Zwiazek o wzorze 20. Mieszanine 101*2 g (0,76 mola) 2-etylo-6-metylo-aniliny 40 g (0,3 mola) 5-chloro- metylo-l,3,4-oksadiazolu, 41,4 g (0,3 (mola) sproszko¬ wanego weglanu potasu i 76 ml dwumetyloforma- midu ogrzewa sie, mieszajac, w ciagu 5 godzin w temperaturze 10i0°C„ Nastepnie mieszanine saczy sie, przesacz rozciencza chlorkiem metylenu i kil¬ kakrotnie przemywa woda. Faze chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodu i zateza w prózni przez oddestylowanie rozpuszczalnika. Pozostalosc poddaje sie destylacji pod obnizonym cisnieniem.Otrzymuje sie 46,8 g (:67J5p/o wydajnosci teoretycz¬ nej) zóltawego oleju stanowiacego 2-etylo-6-metylo- -N-[2^meityilo-jl.,3,4-oksiajdiaizol-6-ylo)Hmetylo]-anilin e o temperaturze wrzenia 140'—\M2°C 0,1 mm Hg o czystosci 94Vo okreslonej za pomoca chromatografii gazowej.Przyklad III. Zwiazek o wzorze 21 (nr ko¬ dowy 2). 5 g (0,017 mola) 2,6^dwuetylo-;N-[(l-imetyilo-2- -metylo-tio^li,3,4Htriazol-:5-ylo)-meitylo]-aniliny i 1,6 g (0,02 mola) pirydyny miesza sie w 100 ml abso¬ lutnego czterowodorofuranu i w temperaturze po¬ kojowej zadaje kroplami 2,3 g (0,02 mola) chlorku chloroacetylu, przy czym temperatura wzrasta do okolo 30°C. Miesza sie w ciagu 2 godzin, zateza czesciowo przez oddestylowanie rozpuszczalnika i zadaje woda. Wykrystalizowany produkt odsysa sie, suszy i przekrystalizowuje z eteru dwuizo- propylowego octanu etylu. Otrzymuje sie 5 g (80% wydajnosci teoretycznej) 2l,i6^dwuetylo-N-{i(l-mety- lo-i2^metylotio-ily3,4-triazol-5-y11o)Hmetylo-]-chloroa- cetaniiid o temperaturze topnienia 101^ia3oC.Material wyjsciowy wytwarza sie w sposób nas¬ tepujacy;114534 21 22 a) Zwiazek o wzorze 22. 10,0 g (0,06 moda) 2,6- -djwuetylo-N^lnmetylo^^iiKmo^l^^riaziod-S-ylo)- -mety)!o]-aniliny miesza sie szybko w temperaturze pokojowej w mieszaninie dwufazowej zlozonej z 150 ml toluenu i 40 ml 501% lugu sodowego z do¬ datkiem 1,5 g chlorku trójetydo-ibenzylo-aimoniowe- go (TEBA) jako katalizatora i wkrapda 6£ g (0,05 mola) siarczanu dwuimetyilowego, przy czym temperatura wzrosla do okolo 35°C. Miesza sie w ciagu 5 godzin, oddziela faze toluenowa, kilka¬ krotnie przemywa woda, suszy nad siarczanem so¬ du i zaiteza przez oddestylowanie rozpuszczalnika.Otrzymany jako pozostalosc olej doprowadza sie do krystalizacji przez dodanie eteru naftowego.Po przekrystaliizowaniu z eteru naftowego otrzy¬ muje sie 6,7 g (40% wydajnosci teoretycznej) 2,6- -dwuetylo^-[(l-tmietylo^^ -ylo)-metylo]-anildny o temperaturze topnienia 65—67°C. b) Zwiazek o wzorze 2& 29J6 g (04 mola) 1-me- tylo-4-{jC^-dwueltflD-ai^^ zydu zawiesza sie w 150 ml etanolu i po dodaniu 7 g wodorotlenku potasu w 20 ml wody ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. 'Nastepnie wieksza czesc rozpuszczalnika oddestylowuje sie, a pozostalosc zadaje <250 ml wody. Po zakwaszeniu lodowatym kwasem oetowyim do wartosci pH 5 pow¬ staly osad odsysa sie i dokladnie przemywa woda. 10 15 20 25 Po wysuszeniu otrzymuje sie 27 g (9Wo wydajnosci teoretycznej) 2,6-dwuetylo-N-l(,l^metylo-24iono- -d,3,4-triazol-5-ylo)-metylo]-aniliny o temperaturze topnienia 1/17—'121°C. c) Zwiazek o wzorze i24. 44,2 g K0,2 mola) hydra¬ zydu kwasu 2,6-dwuetylo-anilino-octowego i 14,8 g (0,2 mola) metylowego olejku -gorczycznego roz¬ puszcza sie w (250 ml etanolu i ogrzewa w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. (Nastepnie chlodzi sie do temperatury po¬ kojowej,, otrzyimany osad odsysa sie i dwukrotnie przemywa porcjami po 50 ml etanolu. Po wysusze¬ niu otrzymuje sie 46 g (7#Vo wydajnosci teoretycz¬ nej) Inmetylo^-KB^-dw^ semikarbazydu w postaci bezbarwnej krystalicznej substancji o temperaturze topnienia il60°C. d) Zwiazek o wzorze 2)5. 58,7 g (0,2i5 mola) estru etylowego kwasu 2,6-dwuetylo-anilino-octowego i 2i5 g wódziami hydrazyny pozostawia sie w 1200 ml etanolu na okres 24 godzin. Nastepnie zaftejza sie przez oddestylowanie rozpuszczalnika, a pozosta¬ losc miesza sie z woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie 50,5 g <&l*/o wydajnosci teoretycznej) (bezbarw¬ nych krysztalów hydrazydu kwasu, 2,6-dwuetylo- -anilino-octowego o temperaturze topnienia 71— 73°C.W analogiczny sposób mozna otrzymac zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy !, Nr kodowy zwiazku .3 4 5 • 6 7 8 9 10 lii 12 13 14 R H H H H H H H H H H H H R1 CH3 CH, CH3 hS-CHj-CH-CHj wzór 26 <¥*. <¥V izo-CjH, CH, CH, CH, CH, Tablica i Y CjHj CH, C(CH,), c&, CH, CH, CjfHj CH, CH, CjH, CH, izo-C,H7 *n 6-C2'H« 6-CH3 — S-C*H5 6-CjHj e-CA 6-C2H, 6-CjHj 3hCH3 6-C2H5 6-CA 6-izo-C3H7 A 0 0 0 wzór 27 wzór 27 0 0 0 wzór 28 0 0 0 Z Cl Cl Cl Cl a Cl Cl Cl Cl Br Br Cl Temperatura topnienia °C 79—aaQ 91—93° 102—404° 07^70° 115—1120° 57—59° 43—47° lepki olej szkliste cialo stale 80° 92—04° 135—137° Sposobami opisanymi w 'Zgloszeniu mozna otrzymac równiez zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 zebra¬ ne w tablicy 2.Zwiazek II-I II-2 II-3 II-4 11^5 R H H H H H BI CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Ta Y C2H5 CH3 CH3 -(CH3)3 izo-C3H7 b 1 i c a 2 *n 6-C2H5 6"C2H5 6JCH3 — 6-izo-CjH.y A 0 0 0 0 0 Temperatura top¬ nienia °C lub wspólczynnik zalamania n" = 1,540 n"= 1,547 n"» 1,552 52—55° 96-^99° ' 1-11 1 m 1114 534 £3 24 Zwiazek II-6 II-7 II-8 II-9 11-10 11-11 ' II-12 R H H H H H H H R1 C2H5 C2H5 izo-C3H7 SCH3 wzór 29 wzór 30 CH3 Y C2H5 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 X. 6"C2H5 6"C2H5 6"C2H5 6-C2H5 6-C2H5 6"C2H5 3-CH3 A 0 0 0 wzóir 27 wzóir 27 wzór 27 wzór 28 Temperatura top¬ nienia °C lub wspólczynnik zalamania n?o= 1,534 n" = 1,542 njj = 1,531 65—67° n"= 1,577 lepki olej 142—143° Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-azolilo- alkilo-chlarowcoacetanilidy o wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu, siarki lub grupe NR2, R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R1 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chlcrowco- alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, 25 atcm chlorowca, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy i aralkilowy, albo grupe -OR3, SR3 i NR2R3 R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy albo ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowco- alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik aralkilowy, X oznacza rodnik alkilowy, Y oznacza rodnik alki¬ lowy lub atom chlorowca, Z oznacza atom chlo¬ rowca, a n oznacza lkzbe 0, 1 lub 2.^ ? N—N I i li N \ CH- 11 IL C0-CH2-Z wzór 1 wzór 2 Z-CH2-C0-CI wzór 3a (Z-CH2-C0)20 wzór 3b I N—N hoi-ch-AiLr1 A wzór 5 R / I ,-N xn /CH-CO-NH-NH, wzór 6 R2-N=C=B wzór 7 yC=^ /CH-CO-NH-NH-CB-NHR2 .PA, wzór 8 wzór 4 <^ XH R2 wzór 9 B114 534 Hal-R* wzór 10 R-CO-Cl wzór 11a (r5-co-)2o wzór 11b n N—N °-V-R- l-r A wzór 15 ^n-chIJU wzór 16 /CH-CO-NH-NH-CO-R5 wzór 12 R-CsN wzdr 13 X0R7 wzdr-U x HCL /CH-COOR7 N XH wzór 17 /CH2-OCH3 „ , C-CH,C C7H. II 2 2 5 q wzór 18114 534 .CH N—N J 3 I II W -n: C2H5 *CO-CH2CL wzdr 19 C,HC 'CH /™i—^N N—NW \ H CH, wzór 23 CH3 W-W -CH, oy-N^"2-^ ^C2H5 -CH, -H wzdr 20 C2H5 CH2-CO-NH-NH-CS-NHCH3 wzdr 24 C2H5 N—N ,/-CH2-^N- \ CH3 'C2Hs C0-CH2CL wzór 21 -SCH, AK wzór 25 AH5 N—N /CH2-^N-SCHa 'C2H5 XH CH, wzdr 22 -S-CH2^p F wzdr 26f14 534 I CH3 wzdr 27 Y O -CH, -CH, wzdr 28 S~CH2-CH=CH2 wzdr 29 S-CH h wzdr 30 /C2H5 fl fj + CL-C0-CH2CI I ^H CH, -SCH, -HCl ,C„H„ N—N -CH„—^.^SCH, C0-CH2CL Schemat PL