PL113616B2 - Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids - Google Patents
Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL113616B2 PL113616B2 PL21516779A PL21516779A PL113616B2 PL 113616 B2 PL113616 B2 PL 113616B2 PL 21516779 A PL21516779 A PL 21516779A PL 21516779 A PL21516779 A PL 21516779A PL 113616 B2 PL113616 B2 PL 113616B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbobenzoxy
- esters
- acetic acid
- 15harom
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- -1 Isopropyl 2 -Methyl-n-propyl Benzyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWUPGGUBUSYFTG-UHFFFAOYSA-N (1-aminocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CC1(N)CC=CC=C1 LWUPGGUBUSYFTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQCNOURLMNHAQN-UHFFFAOYSA-N (1-azaniumyl-2-phenylethyl)-hydroxyphosphinate Chemical compound OP(=O)(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 FQCNOURLMNHAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGYYVXFINWQJZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC(N)O1)CP1(O)=O Chemical compound CC(CC(N)O1)CP1(O)=O PUGYYVXFINWQJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXQSHLQVFIXHW-UHFFFAOYSA-N NC(C1)OP1(O)=O Chemical compound NC(C1)OP1(O)=O BPXQSHLQVFIXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowyeh N-karbobenzoksy estrów kwasów 1-aminoalka- noiosfonowych, o ogólnym wzorze RCH(NHCOOCH2C(0P(OXOC6H5)2, w którym R oznaeza grupe alkilowa albo grupe aryIowa.Zwiazki te znajduja zastosowanie w syntezieorganicznej.Istota wynalazku polega na tym, ze mieszanine alde¬ hydu o ogólnym wzorze RCHO, w którym R oznacza grupe alkilowa albo grupe arylowa, fosforynu trójfenylo¬ wego, karabaminianu benzylu i kwasu octowego, ogrzewa sie w temperaturze 70°-110°C, po czym oddziela sie kwas octowy i pozostalosc poddaje krystalizacji.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania N-karbobenzoksy estrów dwufenylowych kwasów: 1-aminoetanofosfonowego, 2-fenylo-l-amino- etanofosfonowego, 1-aminobenzylofosfonowego, 1-ami- n-2-metylopropanofoslonowego i l-amino-3-metylobu- tanofosfonowego.Przyklad I. W kolbie dwuszyjnej, zaopatrzonej w mieszadlo magnetyczne, chlodnice zwrotna i termometr, umieszcza sie 31 g (0,1 M) fosforynutrójfenylowego, 15 g lodowatego kwasu octowego, 6,6 g (0,15 M) aldehydu octowego i 15,3 g(0,l M) karbaminianu benzylu. Calosc miesza sie przez godzine, w czasie której zachodzi reakcja egzotermiczna. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie przez godzine, utrzymujac temperature 70-110°C, po czym na wyparce obrotowej odparowuje sie kwas octowy. Pozo¬ stalosc rozpuszcza sie w 200 ml metanolu i pozostawia na 3 godziny w lodówce, do krystalizacji. Osad, który wypadl, saczy sie, przemywa zimnym alkoholem metylo¬ wym i suszy na powietrzu, otrzymujac 19,5 g N- karbobenzoksy estru dwufenylowego kwasu 1-aminoeta¬ nofosfonowego.Przyklad II. Biorac 31 g fosforynu trójfenylowego, 15 g lodowatego kwasu octowego, 18 g aldehydu feny¬ looctowego i 15,3 karbaminianu benzylu, postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. Otrzy¬ muje sie 17 g N-karbobenzoksy estru dwufenylowego kwasu 2-fenylo-1-aminoetanofosfonowego.Przyklad III. 31 g fosforynu trójfenylowego, 15 g lodowatego kwasu octowego, 14,9 g aldehydu benzoeso¬ wego i 15,3g karbaminianu benzylu umieszcza sie w kolbie i postepuje identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. Otrzymuje sie 25 g N-karbobenzoksy estru dwufenylowego kwasu 1-aminobenzylofosfonowego.Przyklad IV. 31 g fosforynu trójfenylowego, 15 g lodowatego kwasu octowego, 10,8 g aldehydu izomaslo- wego i 15,3 g karbaminianu benzylu umieszcza sie w kolbie i postepuje identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. Otrzymuje sie 23 g N-karbobenzoksy estru dwufenylowego kwasu l-amino-2-metylopropanofoslo¬ nowego.Przyklad V. Biorac 31 g fosforynu trójfenylowego, 15 g lodowatego kwasu octowego, 13 g aldehydu izowale- rianowego i 15,3 g karbaminianu benzylu, postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. Otrzy¬ muje sie 24,5 g N-karbobenzoksy estru dwufenylowego3 113 616 4 kwasu l-amino-3-metylobutanotbst*onowego.Wyniki spektroskopowych badan zwiazków, otrzyma¬ nych w przedstawionych przykladach wykonania, oraz wydajnosci reakcji w stosunku do ilosci fosforynu trójfe- nylowego sa przedstawione w tabeli.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-karbobenzoksy estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych o ogólnym wzorze RCH(NHCOOCH2C6H5)P(OXOC6H$)2, w którym R oznacza grupe alkilowa albo arylowa, znamienny tym, ze mieszanine reakcyjna, zawierajaca aldehyd o ogólnym wzorze RCHO, w którym R ma podane wyzej znaczenie, fosforyn trójfenylowy, karbaminian benzylu i kwas octowy, ogrzewa sie w temperaturze 70°C-110°C, po czym oddziela sie kwas octowy i pozostalosc poddaje krystalizacji.Wydaj- Temperatura, Podstawnik nosc re- topnienia P akcji % °C JR. (KBr)7max [cm l] !H-N.M.R.'(CDU3) 5 (ppm) Mety! 46 115-117 3270,3060, 1715, 1590, 1540, 1490, 1450, 1305, 1280, 1245, 1220,1195, 1160, 1100, 1020, 940, 7,60-7,50 (m, 15Harom) 6,39 (d, 1H,NH, JH-H = 10Hz) 5,5 (s, 2H, CH2) 5,25-4,75 (m, 1H) 1,90(dd,3H,Jp_H = 18Hz) Izopropyl 2-Metylo- n-propyl Benzyl FenyF 52 54 35 51 104- 122- 119- 138- -105 -123 -120 -140 3300, 2975, 1720, 1595, 1495, 1295, 1245, 1220, 1165, 1100, 1030, 1010, 3270,2960, 1710, 1590, 1490, 1265, 1230,1210, 1160, 945 3280, 1720, 1590, 1540, 1225, 1030, 955 3290, 1710, 1590, 1530, 1285, 1250, 1210, 1190, 1025, 945 1535, 1200, 945, 1545, 1190, 1260, 1490, 1160, 7,70-7,35 (m, 15Harom) 6,00 (d, 1H, NH, JH-H = 10Hz) 5,45 (s, 2H,CH2) 5,05- -4,45 (m, 1H) 2,70 (m, 1H 1,43 (d, 6H) 7,70-7,40 (m, 15Harom) 5,80 (d. 1H,NH, JH-H = 10Hz) 5,45 (s, 2H) 4,95-4,50 (m, 1H) 2,12 (m, 1 + 2H) 1,34 (d,6H). 7,65-7,30 (m,20Harom) 6,25 (d, 1H,NH, JH_H = 11 Hz) 5,28 (s,2H) 5,20-4,90 (m, 1H) 3,80-3,18 (m,2H) 7,80-7,30 (m, 20Harom) 6,20-5,62 {m, CH + NH) 5,40 (s,2H) Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-karbobenzoksy estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych o ogólnym wzorze RCH(NHCOOCH2C6H5)P(OXOC6H$)2, w którym R oznacza grupe alkilowa albo arylowa, znamienny tym, ze mieszanine reakcyjna, zawierajaca aldehyd o ogólnym wzorze RCHO, w którym R ma podane wyzej znaczenie, fosforyn trójfenylowy, karbaminian benzylu i kwas octowy, ogrzewa sie w temperaturze 70°C-110°C, po czym oddziela sie kwas octowy i pozostalosc poddaje krystalizacji. Wydaj- Temperatura, Podstawnik nosc re- topnienia P akcji % °C JR. (KBr)7max [cm l] !H-N.M.R.'(CDU3) 5 (ppm) Mety! 46 115-117 3270,3060, 1715, 1590, 1540, 1490, 1450, 1305, 1280, 1245, 1220,1195, 1160, 1100, 1020, 940, 7,60-7,50 (m, 15Harom) 6,39 (d, 1H,NH, JH-H = 10Hz) 5,5 (s, 2H, CH2) 5,25-4,75 (m, 1H) 1,90(dd,3H,Jp_H = 18Hz) Izopropyl 2-Metylo- n-propyl Benzyl FenyF 52 54 35 51 104- 122- 119- 138- -105 -123 -120 -140 3300, 2975, 1720, 1595, 1495, 1295, 1245, 1220, 1165, 1100, 1030, 1010, 3270,2960, 1710, 1590, 1490, 1265, 1230,1210, 1160, 945 3280, 1720, 1590, 1540, 1225, 1030, 955 3290, 1710, 1590, 1530, 1285, 1250, 1210, 1190, 1025, 945 1535, 1200, 945, 1545, 1190, 1260, 1490, 1160, 7,70-7,35 (m, 15Harom) 6,00 (d, 1H, NH, JH-H = 10Hz) 5,45 (s, 2H,CH2) 5,05- -4,45 (m, 1H) 2,70 (m, 1H 1,43 (d, 6H) 7,70-7,40 (m, 15Harom) 5,80 (d. 1H,NH, JH-H = 10Hz) 5,45 (s, 2H) 4,95-4,50 (m, 1H) 2,12 (m, 1 + 2H) 1,34 (d,6H). 7,65-7,30 (m,20Harom) 6,25 (d, 1H,NH, JH_H = 11 Hz) 5,28 (s,2H) 5,20-4,90 (m, 1H) 3,80-3,18 (m,2H) 7,80-7,30 (m, 20Harom) 6,20-5,62 {m, CH + NH) 5,40 (s,2H) Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21516779A PL113616B2 (en) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21516779A PL113616B2 (en) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215167A2 PL215167A2 (pl) | 1980-06-16 |
| PL113616B2 true PL113616B2 (en) | 1980-12-31 |
Family
ID=19995932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21516779A PL113616B2 (en) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL113616B2 (pl) |
-
1979
- 1979-04-24 PL PL21516779A patent/PL113616B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL215167A2 (pl) | 1980-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0002925A1 (en) | Preparation of herbicidal 2-(4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionic acid derivatives and compounds thus obtained | |
| US5101067A (en) | 2-amino-3-halomaleic acid esters | |
| USRE35389E (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| PL113616B2 (en) | Process for preparing novel n-carbobenzoxy esters of 1-aminoalkanophosphonic acids | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| JPS59199681A (ja) | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法 | |
| BE897952A (fr) | Procede de production d'imidazoles et intermediaires utilises a cet effet | |
| US5382674A (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| US4803301A (en) | Process for producing optically active 2-phenoxypropionic acid | |
| HU195773B (en) | Process for preparing alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| JPH06500310A (ja) | アミノメタンホスホン酸およびアミノメチル―ホスフィン酸の製造方法 | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4879400A (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)acetonylphosphonates | |
| US4499294A (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| US4555577A (en) | 2,4-Dichloro-5-thiazolecarboxaldehyde and a process for its preparation | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| SU596583A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-оксо6-ацилокси-1,3,4-тиазинов | |
| US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
| US5395964A (en) | Preparation process for hydroxyphenylacetic acids | |
| JPS584737A (ja) | ポリオ−ル類からのブロモヒドリン類の製造方法 | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| WO2003080555A1 (en) | Process for producing chromone compound |