PL113337B2 - Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose - Google Patents

Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose Download PDF

Info

Publication number
PL113337B2
PL113337B2 PL21373279A PL21373279A PL113337B2 PL 113337 B2 PL113337 B2 PL 113337B2 PL 21373279 A PL21373279 A PL 21373279A PL 21373279 A PL21373279 A PL 21373279A PL 113337 B2 PL113337 B2 PL 113337B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mole
cellulose
formula
carboxycellulose
triethylamine
Prior art date
Application number
PL21373279A
Other languages
English (en)
Other versions
PL213732A2 (pl
Inventor
Ryszard T Sikorski
Jan Kokocinski
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL21373279A priority Critical patent/PL113337B2/pl
Publication of PL213732A2 publication Critical patent/PL213732A2/xx
Publication of PL113337B2 publication Critical patent/PL113337B2/pl

Links

Landscapes

  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych estrowych celulozy o ogólnym wzorze 1, w którym X stanowi reszte estru grupy karboksylowej i 3-chloro-2-hydroksypropanolu-l o wzorze 2 i ewentualnie grupe hydroksymetylowa.Dotychczas nie jest znany sposób otrzymywania nowych pochodnych estrowych celulozy o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X ma wyzej podane znaczenie.Natomiast znane sa sposoby otrzymywania takich pochodnych celulozy typu estrowego jak azotan celu¬ lozy, octan celulozy, maslan celulozy i ksantogenian celulozy. Azotan celulozy otrzymuje sie w wyniku reakcji kwasu azotowego z celuloza. Octan celulozy lub maslan celulozy otrzymuje sie przez dzialanie kwasu octowego lub maslowego na celuloze. Ksantogenian celulozy otrzymuje sie przez dzialanie na alkaliceluloze dwusiarczkiem wegla.Zasadnicze wady wyzej wyminionych estrów celulozy to mala odpornosc na dzialanie czynników agre¬ sywnych, niemozliwosc dalszego ich sieciowania oraz palnosc, wynikajaca z braku aktywnego atomu wodoru.Istota wynalazku polega na tym, ze karboksyceluloze o zawartosci 2-30% grup karboksylowych, korzy¬ stnie 12-14%, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna gliceryny w obecnosci trójetyloaminy lub 2-etylokapronia- nu cyny wzglednie ich mieszaniny w srodowisku rozpuszczalnika, przy czym na 1 mol karoksycelulozy stosuje sie 0,1-6 moli epichlorohydryny gliceryny, korzystnie 1 mol, 0,0003-0,1 mola trójetyloaminy lub 2-etylokapro- nianu cyny wzglednie ich mieszaniny, korzystnie 0,2 mola, a jako rozpuszczalnik stosuje sie dwumetyloformamid lub dwumetylosulfotlenek lub dwumetyloacetamid lub czterowodorofuran, korzystnie dwumetyloformamid, wziety w ilosci potrzebnej do wytworzenia f*-40%^owej zawiesiny karboksycelulozy, natomiast reakcje prowadzi sie w temperaturze 353—423 K, korzystnie 393 K, az do przereagowania grupy epoksydowej, w wyniku czego otrzymuje sie nowe pochodne estrowe celulozy o ogólnym wzorze 1, w którym X stanowi reszte estru grupy karboksylowej i 3-chloro-2-hydroksy-propanolu-l o wzorze 2 i ewentualnie grupe hydroksymetylowa.Zasadnicza korzyscia wynikajaca ze stosowania sposobu wedlug wynalazku jest otrzymywanie nowych pochodnych estrowych celulozy o ogólnym wzorze 1, które dzieki zawartosci aktywnych atomów wodorowych2 113 337 nadaje sie do dalszej modyfikacji. Obecnosc w nim atomów chloru polepsza odpornosc na dzialanie chemikaliów i nadaje wlasnosci samogasnace.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykladach wykonania.Przyklad I. W trójszyjnej kolbie o pojemnosci 250 cm3, zaopatrzonej w chlodnice zwrotna zamknie¬ ta rurka szklana z chlorkiem wapnia, mieszadlo, wkraplacz i termometr, umieszcza sie 6,76 g (0,02 mola)karbo- ksycelulozy o zawartosci 12-14% grup karboksylowych co stanowi jedna grupe karboksylowa w celobiozie, a nastepnie wprowadza sie 150 cm3 dwumetyloformamidu i 0,3 g (0,03 mola) trójetyloaminy jako katalizatora, po czym calosc termostatuje sie w temperaturze 393 K. Nastepnie dodaje sie 1,85 g (0,02 mola) epichlorohydry- ny gliceryny malymi porcjami z wkraplacza, po czym reakcje prowadzi sie przez 4 godziny, a w koncowym etapie oznacza sie zawartosc grup epoksydowych. Otrzymany ester karboksycelulozy 3-chloro-2-hydroksy-propa- nolu-1 wytraca sie alkoholem metylowym i suszy przy uzyciu prózni. Wlasnosci powlok z tego estru sa nastepu¬ jace, a mianowicie, zawartosc chloru — 8,11%, lepkosc 2% roztworu w DMF w temperaturze 293 K - 0,145 Pa.s, wytrzymalosc na zrywanie wMPa — 0,373, wydluzenie w% - 4,11, udarnosc w MJ/m2 — 1,96, tlocznosc w mm - 4,46, twardosc wzgledem szkla - 0,48.Przyklad II. W kolbie jak w przykladzie I umieszcza sie 7,04 g (0,02 mola) karboksycelulozy o za¬ wartosci 22-25% grup karboksylowych co stanowi dwie grupy karboksylowe w celobiozie, a nastepnie wprowa¬ dza sie 150 cm3 dwumetyloacetamidu, 0,3 g (0,03 mola) trójetyloaminy i 0,1 g (0,0003 mola) 2-etylokapronianu cyny, po czym w temperaturze 393 K wprowadza sie 3,70 g (0,04 mola) epichlorohydryny gliceryny. Reakcje prowadzi sie przez 4 godziny. Po wytraceniu i wysuszeniu jak w przykladzie I otrzymuje sie ester karboksycelu¬ lozy 3-chloro-2-hydroksy-propanolu-l. Wlasnosci powlok z tego estru sa nastepujace, a mianowicie, zawartosc chloru - 12,83%, lepkosc 2% roztworu w DMF w temperaturze 293 K - 0,71 Pa.s, wytrzymalosc na zrywanie wMPa - 0,173, wydluzenie w% — 1,13, udarnosc w MJ/m2 - 0,790, tlocznosc w mm - 2,21, twardosc wzgledem szkla - 0,58.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast dwumetyloformamidu stosuje sie jako srodowisko reakcji dwumetylosulfotlenek, otrzymuje sie ester karboksycelulozy 3-chloro-2-hydroksy- propanolu-1.Przyklad IV. Postepujac jak w przykladzie II z ta róznica, ze zamiast dwuetyloacetamidu stosuje sie jako srodowisko reakcji czterowodorofuran, otrzymuje sie ester karboksycelulozy 3-chloro-2-hydroksy-propano- lu-1.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych estrowych celulozy o ogólnym wzorze 1, w którym X stanowi reszte estru grupy karboksylowej i 3-chloro-2-hydroksy-propanolu-l o wzorze 2 i ewentualnie grupe hydroksylo- metylowa, znamienny tym, ze karboksyceluloze o zawartosci 2-30% grup karboksylowych, korzystnie 12-14%, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna gliceryny w obecnosci trójetyloaminy lub 2-etylokapronianu cyny wzglednie ich mieszaniny w srodowisku rozpuszczalnika, przy czym na 1 mol karboksycelulozy stosuje sie 0,1-6 moli epichlorohydryny gliceryny<, korzystnie 1 mol, 0,0003-0,1 mola trójetyloaminy lub 2-etylokapronia¬ nu cyny wzglednie ich mieszaniny, korzystnie 0,2 mola, a jako rozpuszczalnik stosuje sie dwumetyloformamid lub dwumetylosulfotlenek lub dwumetyloacetamid lub czterowodorofuran, korzystnie dwumetyloformamid, wziety w ilosci potrzebnej do wytworzenia l-40%owej zawiesiny karboksycelulozy, korzystnie 4%-owej, nato¬ miast reakcje prowadzi sie w temperaturze 353-423 K, korzystnie 393 K, az do przereagowania grupy epoksydo¬ wej.113 337 Wzór 1 wzór 2 X = -CO-0-CH2-CH-CH2Cl OH PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych estrowych celulozy o ogólnym wzorze 1, w którym X stanowi reszte estru grupy karboksylowej i 3-chloro-2-hydroksy-propanolu-l o wzorze 2 i ewentualnie grupe hydroksylo- metylowa, znamienny tym, ze karboksyceluloze o zawartosci 2-30% grup karboksylowych, korzystnie 12-14%, poddaje sie reakcji z epichlorohydryna gliceryny w obecnosci trójetyloaminy lub 2-etylokapronianu cyny wzglednie ich mieszaniny w srodowisku rozpuszczalnika, przy czym na 1 mol karboksycelulozy stosuje sie 0,1-6 moli epichlorohydryny gliceryny<, korzystnie 1 mol, 0,0003-0,1 mola trójetyloaminy lub 2-etylokapronia¬ nu cyny wzglednie ich mieszaniny, korzystnie 0,2 mola, a jako rozpuszczalnik stosuje sie dwumetyloformamid lub dwumetylosulfotlenek lub dwumetyloacetamid lub czterowodorofuran, korzystnie dwumetyloformamid, wziety w ilosci potrzebnej do wytworzenia l-40%owej zawiesiny karboksycelulozy, korzystnie 4%-owej, nato¬ miast reakcje prowadzi sie w temperaturze 353-423 K, korzystnie 393 K, az do przereagowania grupy epoksydo¬ wej.113 337 Wzór 1 wzór 2 X = -CO-0-CH2-CH-CH2Cl OH PL
PL21373279A 1979-02-24 1979-02-24 Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose PL113337B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21373279A PL113337B2 (en) 1979-02-24 1979-02-24 Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21373279A PL113337B2 (en) 1979-02-24 1979-02-24 Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL213732A2 PL213732A2 (pl) 1980-01-28
PL113337B2 true PL113337B2 (en) 1980-12-31

Family

ID=19994784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21373279A PL113337B2 (en) 1979-02-24 1979-02-24 Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL113337B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL213732A2 (pl) 1980-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4268450A (en) Energetic hydroxy-terminated azido polymer
JP6277955B2 (ja) セルロース誘導体の製造方法
US3702843A (en) Nitrite,nitrate and sulfate esters of polyhydroxy polymers
JP6572903B2 (ja) セルロース誘導体を含む成形体用樹脂組成物、成形体および筐体
EP0668293B1 (de) Thermoplastische biologisch abbaubare Polysaccharidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPWO2015060122A1 (ja) セルロース誘導体の製造方法およびセルロース誘導体
JP3942669B2 (ja) 物理強度に優れたセルロースアセテート、及びその製造法
DE3322118A1 (de) Celluloseesterderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung
CA1234566A (en) Acrylamide-functional cellulose ester or ether products
Misenan et al. Recent advances in nitrocellulose-based composites
John et al. Nitrocellulose unveiled: A brief exploration of recent research progress
PL113337B2 (en) Process for manufacturing novel ester derivatives of the cellulose
US2448892A (en) Oxidation of cellulose
CN105440259A (zh) 以异氰脲酸酯为核的超支化水性聚氨酯及其制备方法
US4490516A (en) Cellulosic organic solvent soluble products
JP3213393B2 (ja) 生分解性に優れた酢酸セルロース
WO1998045334A1 (de) Thermoplastischer werkstoff auf der basis von polysacchariden sowie ein verfahren zu dessen herstellung und verwendung desselben
DE102006004042A1 (de) Herstellung von 6-Carboxy-Cellulosenitraten
JPS6017444B2 (ja) カルボキシメチルセルロ−スエステルおよびその製法
Amin et al. Thermal analysis and degradation kinetics of dextran and highly substituted dextran acetates
FI74291C (fi) Karboximetylcellulosa av syratyp och foerfarande foer framstaellning av densamma.
US4093798A (en) Method for preparing starch sulfate esters
FI62542C (fi) Foerfarande foer framstaellning av cellulosanitritester
US3045006A (en) Preparation of cellulose derivatives
Tarchoun et al. Unraveling the Characteristics and Thermokinetic Behavior of Emergent Energetic Nitrogen-Rich Polysaccharide Based on Chitosan