PL112150B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL112150B1 PL112150B1 PL1978211747A PL21174778A PL112150B1 PL 112150 B1 PL112150 B1 PL 112150B1 PL 1978211747 A PL1978211747 A PL 1978211747A PL 21174778 A PL21174778 A PL 21174778A PL 112150 B1 PL112150 B1 PL 112150B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- propionic acid
- iii
- herbicide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ACXGEQOZKSSXKV-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O ACXGEQOZKSSXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 claims description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 4
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 4
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 3
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 3
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy do zwalczania chwastów jedno- i dwuliscien¬ nych w uprawach zbozowych.Wiadomo juz, ze zwiazek ester izobutylowy kwa¬ su 2-(4-/4'-chlorofenoksy/-fenoksy)-propionowego (II) jest skuteczny przeciw szeregowi chwastów trawiastych, takich jak np. wyczyniec polny, w traktowaniu przed i po wzejsciu (opis patentowy RFN, DOS nr 2223894). Podobne dzialanie opisano dla zwiazku estru metylowego kwasu 2-(4-/2'-chlo- ro-4'-bromofenoksy/-fenoksy)-propionowego (I) w odniesieniu do owsa gluchego, wyczynca polnego i niektórych rodzajów chwastnicy (opis patentowy RFN, DOS nr 2 601548). Podkreslic nalezy selek¬ tywnosc, to znaczy nieszkodliwosc zwiazków w stosunku do pewnych upraw zbozowych.Wiadomo równiez, ze 3,5-dwuchlorowco-4-hydro- ksybenzonitryle, np. joksynil (3,5-dwujodo-4-hy- droksybenzonitryl) i bromoksynil (3,5-dwubromo- -4-hydroksybenzonitryl), znajduja zastosowanie ja¬ ko srodki do zwalczania chwastów w zbozu (opis patentowy holenderski nr 6411452).W zwyklych stosowanych ilosciach dzialanie wy¬ mienionych substancji jest dobre, jednakze nie zostaja objete wszystkie chwasty, wystepujace w* zbozu. I tak skutecznosc zwiazków I i II jest sil¬ nie ograniczona do chwastów trawiastych, nato¬ miast chwasty szerokolistne zostaja uszkodzone tylko w zupelnie podrzednej mierze albo wcale.Joksynil i bromoksynil oddzialywuja wprawdzie 10 15 20 26 31 bardzo dobrze przeciw szeregowi chwastów sze- rokolistnych takich jak rumian albo lebioda, sa jednak nieskuteczne przeciw chwastom trawia¬ stym.W przypadku prób kombinacji z wymienionymi mieszaninami okazalo sie teraz nieoczekiwanie, ze kombinacje zwiazku I albo II z joksynilem albo bromoksynilem wykazuja ponadaddycyjne, to zna¬ czy synergiczne dzialanie przy zastosowaniu prze¬ ciw chwastom szerokolistnym w zbozu.Przedmiotem wynalazku jest zatem kombinacja chwastobójczo czynna, charakteryzujaca sie za¬ wartoscia zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, je¬ sli X=C1 albo chlor, gdy X=Br i Z oznacza (Cx—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem o wzo¬ rze 2, w którym R oznacza brom albo jod, RA oznacza wodór, kation metalu alkalicznego albo amonowy albo (Cx—Cg)-alkanoil, jako skladniki czynne.W przypadku zwiazków o wzorze 1 chodzi w szczególnosci o zwiazek I, to znaczy ester metylo¬ wy kwasu 2-(4-/2'-chloro-4'-bromofenoksy/-feno- ksy)-propionowego, i zwiazek II, to znaczy ester izobutylowy kwasu 2-(4-/4'-chlorofenoksy/-feno- ksy)-propionowego.W przypadku zwiazków o wzorze 2 chodzi w szczególnosci o zwiazek III, to znaczy 3,5-dwujo- do-4-hydroksybenzonitryl (joksynil), ponadto jego sól sodowa, potasowa albo amonowa albo jego 112 1503 heptanokarboksylan (Octanoat), oraz zwiazek IV, to znaczy 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoksynil) albo jego sól sodowa albo jego hep- tanokarboksylan (Octanoat).Dzialanie synergiczne kombinacji wedlug wy- 5 nalazku ujawnia sie szczególnie przy zastosowaniu przeciw chwastom szerokolistnym. Przez dodanie zwiazku o wzorze 1 mozna dlatego znacznie obni¬ zyc stosowane stezenie zwiazku o wzorze 2, po¬ trzebne do skutecznego zwalczania chwastów dwu- 1C liscieniowych.Kombinacje wedlug wynalazku nadaja sie szcze¬ gólnie do zwalczania chwastów jednorocznych w zbozu ozimym i jarym, w szczególnosci lobody, rumianu, przytulii czepnej, wyczynca polnego 15 i owsa gluchego. Stosunek zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 w mieszaninie moze wahac sie w szerokich granicach, miedzy 1:0,05 i 1 :5.Korzystnie stosunek zwiazku o wzorze 1 do zwiaz¬ ku o wzorze 2 wynosi 1 : 0*1 do Ul. Ogólem po- 20 trzebna do zastosowania ilosc zwiaizku o wzorze 1 i+ zwiazku o wzorze 2 wynosi 0,5—2 kg/ha.Srodki wedlug wynalazku moga miec postac proszków zwilzalnych, koncentratów do emulgo¬ wania albo srodków do opylania, i zawieraja 25 zwykle srodki pomocnicze do preparatów takie jak srodki zwilzajace, polepszajace-przyczepnosc, dys¬ pergujace, stale albo ciekle substancje obojetne oraz srodki ulatwiajace mielenie.Jako substancje nosne mozna stosowac.substan- 30 cje mineralne takie jak krzemiany glinu, tlenki glinu, kaolin, kredy, kredy krzemionkowe, talk, ziemie okrzemkowa albo uwodnione kwasy krze¬ mowe albo preparaty tych substancji mineralnych ze specjalnymi dodatkami, np. kreda natluszczona 35 za pomoca stearynianu sodu. Jako substancje no¬ sne dla preparatów cieklych* mozna stosowac wszystkie przyjete i odpowiednie rozpuszczalniki organiczne, np. toluen, ksylen, alkohol dwuaceto- nowy, izoforon, benzyny, oleje parafinowe, dio- 40 ksan, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, octan etylowy, octan butylowy, czterowodorofu- ran, chlorobenzen i inne.Jako substancje polepszajace przyczepnosc moz¬ na stosowac wszystkie kleiste produkty celulozy 45 albo polialkohole winylowe.Jako substancje zwilzajace nadaja sie wszystkie odpowiednie emulgatory takie jak oksyetylowane alkilofenole, sole kwasów arylo- albo alkiloarylo- sulfonowych, sole etoksylowanych kwasów benze- .50 nosulfonowych albo mydla.Jako substancje dyspergujace nadaja sie pak celulozowy (sole lugów posiarczynowych), sole kwasu naftalenosulfonowego oraz ewentualnie uwodnione kwasy krzemowe albo tez ziemia 55 okrzemkowa.Jako srodki ulatwiajace mielenie mozna stoso¬ wac odpowiednie sole nieorganiczne albo orga¬ niczne takie jak siarczan sodu, siarczan amonu, weglan sodu, wodoroweglan sodu, tiosiarczan so- 60 du, stearynian sodu, octan sodu.Zawartosc substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku wynosi w tych srodkach na ogól 2—85%.Przed zastosowaniem doprowadza sie srodki do stezenia, potrzebnego w zastosowaniu, prze? doda- 65 150 4 nie odpowiedniego rozpuszczalnika albo rozcien¬ czalnika, przewaznie wody.Proste preparaty, nadajace sie do prób skutecz¬ nosci, mozna otrzymac np. wedlug nastepujacych przepisów.Przyklad I. 15 czesci wagowych zwiazku I (w przeliczeniu na czysta substancje czynna), 16 czesci wagowych zwiazku IV w postaci hepta- nokarboksylanu (Octanoat) (w przeliczeniu na czy¬ sta substancje czynna), 15,1 czesci wagowych ete¬ ru poliglikolowego izotrójdekanolu (6AeO), 10,0 czesci wagowych cykloheksanonu, 29,0 czesci wa¬ gowych ksylenu, 6,5 czesci wagowych mieszaniny zlozonej z dodecylobenzenosulfonianu wapnia i ete¬ ru alkilofenylopoliglikolowego (/R/Atlox), 4,5 cze¬ sci wagowych eteru poliglikolowego oleju raczniko- wego.Przyklad II. 22,0 czesci wagowych zwiazku I (w przeliczeniu na czysta substncje czynna), 16,0 czesci wagowych zwiazku IV w postaci heptano- karboksylanu (Octanoat) (w przeliczeniu na czy¬ sta substancje czynna), 10,0 czesci wagowych cy¬ kloheksanonu, 27,9 czesci wagowych ksylenu, 11,0 czesci wagowych eteru poliglikolowego oleju racz- nikowego (40AeO), 9,0 czesci wagowych mieszani¬ ny zlozonej z dodecylobenzenosulfonianu wapnia i eteru alkilofenylopoliglikolowego (/R/Atlox).Dzialanie synergiczne kombinacji substancji czynnych wynika z nastepujacych przykladów.Podczas gdy poszczególne substancje czynne wy¬ kazuja przerwy w dzialaniu chwastobójczym, kombinacje maja szersze dzialanie na chwasty, które wykracza poza proste sumowanie dzialania.Efekt synergiczny wystepuje zawsze wtenczas, gdy dzialanie kombinacji substancji czynnych jest wieksze niz dzialanie zastosowanych pojedynczo substancji czynnych. Oczekiwane dzialanie dla da¬ nej kombinacji dwóch srodków chwastobójczych (por. Colby, S. R., „Calculation synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 1967, str. 20—22) mozna obliczyc w na¬ stepujacy sposób: jesli X = % uszkodzenia przez srodek chwasto¬ bójczy o wzorze 1 przy x kg/ha ilosci stosowanej i Y = % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy o wzorze 2 przy y kg/ga ilosci stosowanej, to wy¬ licza sie oczekiwane uszkodzenie dla kombinacji zwiazku o wzorze 1 + zwiazku o wzorze 2 przy (x+y) kg/ha ilosci zastosowanej ze wzoru Jesli rzeczywiste uszkodzenie jest wieksze niz E, to kombinacja ma dzialanie wiecej niz addycyjne, to znaczy wystepuje efekt synergiczny, jak to zo¬ stanie przedstawione w nastepujacych przykla¬ dach.Przyklad III. W doswiadczeniu przeprowa¬ dzonym w szklarni traktowano rózne chwasty po wzejsciu zwiazkami I, III albo IV oraz kombina¬ cjami zwiazków I+III i I+IV. Wynik przedsta¬ wiono w nastepujacej tablicy. Podano przy tym dzialanie ogólnie w % uszkodzenia, w przypadku kombinacji odrózniono oprócz tego wyliczone dzia-112 150 Traktowanie Dawki w kg/ha a) Chenopodium album (loboda) III 0,721+111 0,5411+111 IV 0.721+IV 0,54II+IV b) Matricaria chamomilla (rumian) III 0.72I+III IV 0.72 I+IV c) Galium aparine (przytulia | czepna) III 0.72I+III d) Avena fatua (owies gluchy) III 0.09I+III IV 0.09 I+IV 0 0 9 5 0 9 5 0 5 0 5 0 11! 0 52 0 52 Tabl 0,075 — (27.2) (24) — (59.96) (58.2) — (24) — (28.75) — (22.57) — — — — ica 1 (przyklad III) kg/ha hydroksybenzonitryl 20 88 60 56 30 85 20 45 25 50 13 30 «, 0,15 — 25 (31.75) 100 (28.75) 75 — 98 (98.18) 98 (98.1) 100 — 40 (43) 70 — 50 (52.5) 75 — 20 (28.8) 40 — _ — — / 0,3 — (58.14) (56.3) — (100) (100) — (62) — (76.25) — (40.37) — *- • — — (III lub IV) 54 100 82 100 100 100 60 75 75 90 33 50 0,6 — (94.54) (94.3) — (100) (100) —' (85.75) — (90.5) ' — (55.5) . — (56,32) — (56.8) 94 1 100 1 99 100 100 100 85 97 90 100 50 80 9 70 10- 72 lanie wedlug podanego wzoru (dane w nawiasach) i nastepnie faktycznie znalezione dzialanie.Porównanie miedzy dzialaniem znalezionym i wyliczonym pozwala na jednoznaczne rozpozna¬ nie efektu synergicznego.Przyklad IV. W próbie tolerancji w szklarni w odniesieniu do pszenicy jarej i jeczmienia ja¬ rego mozna bylo wykazac, ze traktowanie oddziel¬ nie jak równiez kombinacjami nie uszkadzala wymienionych roslin uprawnych.Tablica II kg/ha preparat 0.72 I 0.54 II 0.6 III 0.6 IV 0.72 kg/ha I +0,6 kg/ha III 0.72 kg/ha I +0,6 kg/ha IV 0.54 kg/ha 11+0,6 kg/ha III 0.54 kg/ha 11+0,6 kg/ha IV Pszenica jara 0 0 0 0 0 0 0 0 Jecz¬ mien jary 0 0 0 0 0 0 0 0 Zastrzezenia patentowe 40 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynne zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, jesli X=C1, albo chlor, gdy X=Br i Z ozna¬ cza (Ci—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem 45 o wzorze 2, w którym R oznacza brom albo jod, Ri oznacza wodór, kation metalu alkalicznego al¬ bo amonowy albo (Ci—d)-alkanoil. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynne zawiera 50 skladnik o wzorze 1, to znaczy ester metylowy kwasu 2-[4-/2,-chloro-4,-bromofenoksy/-fenoksy]- -propionowego albo ester izobutylowy kwasu 2-[4- -^-chlorofenoksyZ-fenoksyJ-propionowego w pola¬ czeniu ze skladnikiem o wzorze 2, to znaczy 3,5- 55 -dwujodo-4-hydroksybenzonitrylem lub jego sola Na, K albo NH4 albo jego heptanokarboksylanem (Octanoat) albo 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzoni- trylem lub jego sola Na albo jego heptanokarbo¬ ksylanem (Octanoat). 60 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,05 do 1:5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo^ 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 85 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,1 do 1 :1.112 150 CH3 x-Q-o-Q-o-Ch-cooz WZÓR 1 R R1°-^CaN R WZÓR 2 ZGK 5, Btm. zam, 9159 — 85 egz.Cena 45 zl PL PL PL
Claims (4)
1.Zastrzezenia patentowe 40 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynne zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, jesli X=C1, albo chlor, gdy X=Br i Z ozna¬ cza (Ci—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem 45 o wzorze 2, w którym R oznacza brom albo jod, 1. Ri oznacza wodór, kation metalu alkalicznego al¬ bo amonowy albo (Ci—d)-alkanoil.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynne zawiera 50 skladnik o wzorze 1, to znaczy ester metylowy kwasu 2-[4-/2,-chloro-4,-bromofenoksy/-fenoksy]- -propionowego albo ester izobutylowy kwasu 2-[4- -^-chlorofenoksyZ-fenoksyJ-propionowego w pola¬ czeniu ze skladnikiem o wzorze 2, to znaczy 3,5- 55 -dwujodo-4-hydroksybenzonitrylem lub jego sola Na, K albo NH4 albo jego heptanokarboksylanem (Octanoat) albo 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzoni- trylem lub jego sola Na albo jego heptanokarbo¬ ksylanem (Octanoat). 603.
3.Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,05 do 1:5.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo^ 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 85 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,1 do 1 :1.112 150 CH3 x-Q-o-Q-o-Ch-cooz WZÓR 1 R R1°-^CaN R WZÓR 2 ZGK 5, Btm. zam, 9159 — 85 egz. Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772755617 DE2755617A1 (de) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Herbizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL211747A1 PL211747A1 (pl) | 1979-07-30 |
| PL112150B1 true PL112150B1 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=6026062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978211747A PL112150B1 (en) | 1977-12-14 | 1978-12-14 | Herbicide |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5489023A (pl) |
| AT (1) | AT364192B (pl) |
| AU (1) | AU525418B2 (pl) |
| BE (1) | BE872765A (pl) |
| CA (1) | CA1123220A (pl) |
| CS (1) | CS203025B2 (pl) |
| DD (1) | DD157750A5 (pl) |
| DE (1) | DE2755617A1 (pl) |
| DK (1) | DK545078A (pl) |
| FR (1) | FR2411565A1 (pl) |
| GB (1) | GB2011787B (pl) |
| GR (1) | GR65232B (pl) |
| IL (1) | IL56195A0 (pl) |
| IT (1) | IT1101737B (pl) |
| NL (1) | NL7812145A (pl) |
| PL (1) | PL112150B1 (pl) |
| PT (1) | PT68909A (pl) |
| RO (1) | RO75105A (pl) |
| SE (1) | SE7812782L (pl) |
| SU (1) | SU884549A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA786972B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3415069A1 (de) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
-
1977
- 1977-12-14 DE DE19772755617 patent/DE2755617A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-22 DD DDAPA01N/209248A patent/DD157750A5/de unknown
- 1978-11-30 DK DK545078A patent/DK545078A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-09 GR GR57833A patent/GR65232B/el unknown
- 1978-12-12 IT IT30757/78A patent/IT1101737B/it active
- 1978-12-12 IL IL56195A patent/IL56195A0/xx unknown
- 1978-12-12 RO RO7895883A patent/RO75105A/ro unknown
- 1978-12-12 SU SU782696353A patent/SU884549A3/ru active
- 1978-12-12 AT AT0882578A patent/AT364192B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-13 SE SE7812782A patent/SE7812782L/xx unknown
- 1978-12-13 CA CA317,863A patent/CA1123220A/en not_active Expired
- 1978-12-13 PT PT68909A patent/PT68909A/pt unknown
- 1978-12-13 CS CS788287A patent/CS203025B2/cs unknown
- 1978-12-13 AU AU42458/78A patent/AU525418B2/en not_active Expired
- 1978-12-13 GB GB7848278A patent/GB2011787B/en not_active Expired
- 1978-12-13 JP JP15325578A patent/JPS5489023A/ja active Pending
- 1978-12-13 NL NL7812145A patent/NL7812145A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-13 ZA ZA00786972A patent/ZA786972B/xx unknown
- 1978-12-14 BE BE192321A patent/BE872765A/xx unknown
- 1978-12-14 PL PL1978211747A patent/PL112150B1/pl unknown
- 1978-12-14 FR FR7835211A patent/FR2411565A1/fr active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2011787B (en) | 1982-05-12 |
| IL56195A0 (en) | 1979-03-12 |
| CA1123220A (en) | 1982-05-11 |
| GB2011787A (en) | 1979-07-18 |
| JPS5489023A (en) | 1979-07-14 |
| NL7812145A (nl) | 1979-06-18 |
| ZA786972B (en) | 1979-11-28 |
| FR2411565A1 (fr) | 1979-07-13 |
| IT7830757A0 (it) | 1978-12-12 |
| RO75105A (ro) | 1980-10-30 |
| AU525418B2 (en) | 1982-11-04 |
| GR65232B (en) | 1980-07-30 |
| SE7812782L (sv) | 1979-06-15 |
| CS203025B2 (en) | 1981-02-27 |
| PL211747A1 (pl) | 1979-07-30 |
| PT68909A (en) | 1979-01-01 |
| AT364192B (de) | 1981-09-25 |
| AU4245878A (en) | 1979-06-21 |
| DD157750A5 (de) | 1982-12-08 |
| IT1101737B (it) | 1985-10-07 |
| ATA882578A (de) | 1981-02-15 |
| DE2755617A1 (de) | 1979-06-21 |
| SU884549A3 (ru) | 1981-11-23 |
| DK545078A (da) | 1979-06-15 |
| BE872765A (fr) | 1979-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2724731C (en) | Synergistic herbicidal compositions of s-metolachlor | |
| PL133790B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin | |
| ATE324042T1 (de) | Herbizide zusammensetzungen, die ein sulfonylharnstoff- und ein harnstoff-derivat enthalten | |
| CZ275892A3 (en) | Herbicidal composition | |
| PL117199B1 (en) | Herbicide | |
| PL112150B1 (en) | Herbicide | |
| GB1593167A (en) | Herbicidal mixtures and compsitioms | |
| CA1168884A (en) | Synergistic composition and method of selectively controlling weeds, especially in cereals | |
| EP0144796B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US4256482A (en) | Herbicidal composition | |
| US4047932A (en) | Herbicidal agents | |
| CA2082845A1 (en) | Synergistic composition and method of selective weed control | |
| US3682614A (en) | Synergistic herbicidal composition for the selective control of weeds in cereals | |
| US4032324A (en) | Synergistic herbicidal composition for the control of weeds | |
| PL93788B1 (pl) | ||
| US4123253A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4645526A (en) | Herbicidal agents | |
| US3826642A (en) | Herbicide | |
| PL98597B1 (pl) | Srodek do selektywnego zwalczania chwastow w uprawach burakow | |
| US3909234A (en) | Synergistic herbicidal composition for the control of weeds | |
| EP0144800B1 (de) | Herbizide Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| FI61608C (fi) | Fungicidkompositioner | |
| US2904421A (en) | Method of destroying grasses | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| US4448602A (en) | Herbicidal compositions |