PL112150B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL112150B1
PL112150B1 PL1978211747A PL21174778A PL112150B1 PL 112150 B1 PL112150 B1 PL 112150B1 PL 1978211747 A PL1978211747 A PL 1978211747A PL 21174778 A PL21174778 A PL 21174778A PL 112150 B1 PL112150 B1 PL 112150B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
propionic acid
iii
herbicide
Prior art date
Application number
PL1978211747A
Other languages
English (en)
Other versions
PL211747A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL211747A1 publication Critical patent/PL211747A1/pl
Publication of PL112150B1 publication Critical patent/PL112150B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy do zwalczania chwastów jedno- i dwuliscien¬ nych w uprawach zbozowych.Wiadomo juz, ze zwiazek ester izobutylowy kwa¬ su 2-(4-/4'-chlorofenoksy/-fenoksy)-propionowego (II) jest skuteczny przeciw szeregowi chwastów trawiastych, takich jak np. wyczyniec polny, w traktowaniu przed i po wzejsciu (opis patentowy RFN, DOS nr 2223894). Podobne dzialanie opisano dla zwiazku estru metylowego kwasu 2-(4-/2'-chlo- ro-4'-bromofenoksy/-fenoksy)-propionowego (I) w odniesieniu do owsa gluchego, wyczynca polnego i niektórych rodzajów chwastnicy (opis patentowy RFN, DOS nr 2 601548). Podkreslic nalezy selek¬ tywnosc, to znaczy nieszkodliwosc zwiazków w stosunku do pewnych upraw zbozowych.Wiadomo równiez, ze 3,5-dwuchlorowco-4-hydro- ksybenzonitryle, np. joksynil (3,5-dwujodo-4-hy- droksybenzonitryl) i bromoksynil (3,5-dwubromo- -4-hydroksybenzonitryl), znajduja zastosowanie ja¬ ko srodki do zwalczania chwastów w zbozu (opis patentowy holenderski nr 6411452).W zwyklych stosowanych ilosciach dzialanie wy¬ mienionych substancji jest dobre, jednakze nie zostaja objete wszystkie chwasty, wystepujace w* zbozu. I tak skutecznosc zwiazków I i II jest sil¬ nie ograniczona do chwastów trawiastych, nato¬ miast chwasty szerokolistne zostaja uszkodzone tylko w zupelnie podrzednej mierze albo wcale.Joksynil i bromoksynil oddzialywuja wprawdzie 10 15 20 26 31 bardzo dobrze przeciw szeregowi chwastów sze- rokolistnych takich jak rumian albo lebioda, sa jednak nieskuteczne przeciw chwastom trawia¬ stym.W przypadku prób kombinacji z wymienionymi mieszaninami okazalo sie teraz nieoczekiwanie, ze kombinacje zwiazku I albo II z joksynilem albo bromoksynilem wykazuja ponadaddycyjne, to zna¬ czy synergiczne dzialanie przy zastosowaniu prze¬ ciw chwastom szerokolistnym w zbozu.Przedmiotem wynalazku jest zatem kombinacja chwastobójczo czynna, charakteryzujaca sie za¬ wartoscia zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, je¬ sli X=C1 albo chlor, gdy X=Br i Z oznacza (Cx—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem o wzo¬ rze 2, w którym R oznacza brom albo jod, RA oznacza wodór, kation metalu alkalicznego albo amonowy albo (Cx—Cg)-alkanoil, jako skladniki czynne.W przypadku zwiazków o wzorze 1 chodzi w szczególnosci o zwiazek I, to znaczy ester metylo¬ wy kwasu 2-(4-/2'-chloro-4'-bromofenoksy/-feno- ksy)-propionowego, i zwiazek II, to znaczy ester izobutylowy kwasu 2-(4-/4'-chlorofenoksy/-feno- ksy)-propionowego.W przypadku zwiazków o wzorze 2 chodzi w szczególnosci o zwiazek III, to znaczy 3,5-dwujo- do-4-hydroksybenzonitryl (joksynil), ponadto jego sól sodowa, potasowa albo amonowa albo jego 112 1503 heptanokarboksylan (Octanoat), oraz zwiazek IV, to znaczy 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoksynil) albo jego sól sodowa albo jego hep- tanokarboksylan (Octanoat).Dzialanie synergiczne kombinacji wedlug wy- 5 nalazku ujawnia sie szczególnie przy zastosowaniu przeciw chwastom szerokolistnym. Przez dodanie zwiazku o wzorze 1 mozna dlatego znacznie obni¬ zyc stosowane stezenie zwiazku o wzorze 2, po¬ trzebne do skutecznego zwalczania chwastów dwu- 1C liscieniowych.Kombinacje wedlug wynalazku nadaja sie szcze¬ gólnie do zwalczania chwastów jednorocznych w zbozu ozimym i jarym, w szczególnosci lobody, rumianu, przytulii czepnej, wyczynca polnego 15 i owsa gluchego. Stosunek zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 w mieszaninie moze wahac sie w szerokich granicach, miedzy 1:0,05 i 1 :5.Korzystnie stosunek zwiazku o wzorze 1 do zwiaz¬ ku o wzorze 2 wynosi 1 : 0*1 do Ul. Ogólem po- 20 trzebna do zastosowania ilosc zwiaizku o wzorze 1 i+ zwiazku o wzorze 2 wynosi 0,5—2 kg/ha.Srodki wedlug wynalazku moga miec postac proszków zwilzalnych, koncentratów do emulgo¬ wania albo srodków do opylania, i zawieraja 25 zwykle srodki pomocnicze do preparatów takie jak srodki zwilzajace, polepszajace-przyczepnosc, dys¬ pergujace, stale albo ciekle substancje obojetne oraz srodki ulatwiajace mielenie.Jako substancje nosne mozna stosowac.substan- 30 cje mineralne takie jak krzemiany glinu, tlenki glinu, kaolin, kredy, kredy krzemionkowe, talk, ziemie okrzemkowa albo uwodnione kwasy krze¬ mowe albo preparaty tych substancji mineralnych ze specjalnymi dodatkami, np. kreda natluszczona 35 za pomoca stearynianu sodu. Jako substancje no¬ sne dla preparatów cieklych* mozna stosowac wszystkie przyjete i odpowiednie rozpuszczalniki organiczne, np. toluen, ksylen, alkohol dwuaceto- nowy, izoforon, benzyny, oleje parafinowe, dio- 40 ksan, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, octan etylowy, octan butylowy, czterowodorofu- ran, chlorobenzen i inne.Jako substancje polepszajace przyczepnosc moz¬ na stosowac wszystkie kleiste produkty celulozy 45 albo polialkohole winylowe.Jako substancje zwilzajace nadaja sie wszystkie odpowiednie emulgatory takie jak oksyetylowane alkilofenole, sole kwasów arylo- albo alkiloarylo- sulfonowych, sole etoksylowanych kwasów benze- .50 nosulfonowych albo mydla.Jako substancje dyspergujace nadaja sie pak celulozowy (sole lugów posiarczynowych), sole kwasu naftalenosulfonowego oraz ewentualnie uwodnione kwasy krzemowe albo tez ziemia 55 okrzemkowa.Jako srodki ulatwiajace mielenie mozna stoso¬ wac odpowiednie sole nieorganiczne albo orga¬ niczne takie jak siarczan sodu, siarczan amonu, weglan sodu, wodoroweglan sodu, tiosiarczan so- 60 du, stearynian sodu, octan sodu.Zawartosc substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku wynosi w tych srodkach na ogól 2—85%.Przed zastosowaniem doprowadza sie srodki do stezenia, potrzebnego w zastosowaniu, prze? doda- 65 150 4 nie odpowiedniego rozpuszczalnika albo rozcien¬ czalnika, przewaznie wody.Proste preparaty, nadajace sie do prób skutecz¬ nosci, mozna otrzymac np. wedlug nastepujacych przepisów.Przyklad I. 15 czesci wagowych zwiazku I (w przeliczeniu na czysta substancje czynna), 16 czesci wagowych zwiazku IV w postaci hepta- nokarboksylanu (Octanoat) (w przeliczeniu na czy¬ sta substancje czynna), 15,1 czesci wagowych ete¬ ru poliglikolowego izotrójdekanolu (6AeO), 10,0 czesci wagowych cykloheksanonu, 29,0 czesci wa¬ gowych ksylenu, 6,5 czesci wagowych mieszaniny zlozonej z dodecylobenzenosulfonianu wapnia i ete¬ ru alkilofenylopoliglikolowego (/R/Atlox), 4,5 cze¬ sci wagowych eteru poliglikolowego oleju raczniko- wego.Przyklad II. 22,0 czesci wagowych zwiazku I (w przeliczeniu na czysta substncje czynna), 16,0 czesci wagowych zwiazku IV w postaci heptano- karboksylanu (Octanoat) (w przeliczeniu na czy¬ sta substancje czynna), 10,0 czesci wagowych cy¬ kloheksanonu, 27,9 czesci wagowych ksylenu, 11,0 czesci wagowych eteru poliglikolowego oleju racz- nikowego (40AeO), 9,0 czesci wagowych mieszani¬ ny zlozonej z dodecylobenzenosulfonianu wapnia i eteru alkilofenylopoliglikolowego (/R/Atlox).Dzialanie synergiczne kombinacji substancji czynnych wynika z nastepujacych przykladów.Podczas gdy poszczególne substancje czynne wy¬ kazuja przerwy w dzialaniu chwastobójczym, kombinacje maja szersze dzialanie na chwasty, które wykracza poza proste sumowanie dzialania.Efekt synergiczny wystepuje zawsze wtenczas, gdy dzialanie kombinacji substancji czynnych jest wieksze niz dzialanie zastosowanych pojedynczo substancji czynnych. Oczekiwane dzialanie dla da¬ nej kombinacji dwóch srodków chwastobójczych (por. Colby, S. R., „Calculation synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 1967, str. 20—22) mozna obliczyc w na¬ stepujacy sposób: jesli X = % uszkodzenia przez srodek chwasto¬ bójczy o wzorze 1 przy x kg/ha ilosci stosowanej i Y = % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy o wzorze 2 przy y kg/ga ilosci stosowanej, to wy¬ licza sie oczekiwane uszkodzenie dla kombinacji zwiazku o wzorze 1 + zwiazku o wzorze 2 przy (x+y) kg/ha ilosci zastosowanej ze wzoru Jesli rzeczywiste uszkodzenie jest wieksze niz E, to kombinacja ma dzialanie wiecej niz addycyjne, to znaczy wystepuje efekt synergiczny, jak to zo¬ stanie przedstawione w nastepujacych przykla¬ dach.Przyklad III. W doswiadczeniu przeprowa¬ dzonym w szklarni traktowano rózne chwasty po wzejsciu zwiazkami I, III albo IV oraz kombina¬ cjami zwiazków I+III i I+IV. Wynik przedsta¬ wiono w nastepujacej tablicy. Podano przy tym dzialanie ogólnie w % uszkodzenia, w przypadku kombinacji odrózniono oprócz tego wyliczone dzia-112 150 Traktowanie Dawki w kg/ha a) Chenopodium album (loboda) III 0,721+111 0,5411+111 IV 0.721+IV 0,54II+IV b) Matricaria chamomilla (rumian) III 0.72I+III IV 0.72 I+IV c) Galium aparine (przytulia | czepna) III 0.72I+III d) Avena fatua (owies gluchy) III 0.09I+III IV 0.09 I+IV 0 0 9 5 0 9 5 0 5 0 5 0 11! 0 52 0 52 Tabl 0,075 — (27.2) (24) — (59.96) (58.2) — (24) — (28.75) — (22.57) — — — — ica 1 (przyklad III) kg/ha hydroksybenzonitryl 20 88 60 56 30 85 20 45 25 50 13 30 «, 0,15 — 25 (31.75) 100 (28.75) 75 — 98 (98.18) 98 (98.1) 100 — 40 (43) 70 — 50 (52.5) 75 — 20 (28.8) 40 — _ — — / 0,3 — (58.14) (56.3) — (100) (100) — (62) — (76.25) — (40.37) — *- • — — (III lub IV) 54 100 82 100 100 100 60 75 75 90 33 50 0,6 — (94.54) (94.3) — (100) (100) —' (85.75) — (90.5) ' — (55.5) . — (56,32) — (56.8) 94 1 100 1 99 100 100 100 85 97 90 100 50 80 9 70 10- 72 lanie wedlug podanego wzoru (dane w nawiasach) i nastepnie faktycznie znalezione dzialanie.Porównanie miedzy dzialaniem znalezionym i wyliczonym pozwala na jednoznaczne rozpozna¬ nie efektu synergicznego.Przyklad IV. W próbie tolerancji w szklarni w odniesieniu do pszenicy jarej i jeczmienia ja¬ rego mozna bylo wykazac, ze traktowanie oddziel¬ nie jak równiez kombinacjami nie uszkadzala wymienionych roslin uprawnych.Tablica II kg/ha preparat 0.72 I 0.54 II 0.6 III 0.6 IV 0.72 kg/ha I +0,6 kg/ha III 0.72 kg/ha I +0,6 kg/ha IV 0.54 kg/ha 11+0,6 kg/ha III 0.54 kg/ha 11+0,6 kg/ha IV Pszenica jara 0 0 0 0 0 0 0 0 Jecz¬ mien jary 0 0 0 0 0 0 0 0 Zastrzezenia patentowe 40 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynne zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, jesli X=C1, albo chlor, gdy X=Br i Z ozna¬ cza (Ci—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem 45 o wzorze 2, w którym R oznacza brom albo jod, Ri oznacza wodór, kation metalu alkalicznego al¬ bo amonowy albo (Ci—d)-alkanoil. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynne zawiera 50 skladnik o wzorze 1, to znaczy ester metylowy kwasu 2-[4-/2,-chloro-4,-bromofenoksy/-fenoksy]- -propionowego albo ester izobutylowy kwasu 2-[4- -^-chlorofenoksyZ-fenoksyJ-propionowego w pola¬ czeniu ze skladnikiem o wzorze 2, to znaczy 3,5- 55 -dwujodo-4-hydroksybenzonitrylem lub jego sola Na, K albo NH4 albo jego heptanokarboksylanem (Octanoat) albo 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzoni- trylem lub jego sola Na albo jego heptanokarbo¬ ksylanem (Octanoat). 60 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,05 do 1:5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo^ 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 85 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,1 do 1 :1.112 150 CH3 x-Q-o-Q-o-Ch-cooz WZÓR 1 R R1°-^CaN R WZÓR 2 ZGK 5, Btm. zam, 9159 — 85 egz.Cena 45 zl PL PL PL

Claims (4)

1.Zastrzezenia patentowe 40 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynne zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza chlor albo brom, Y oznacza wodór, jesli X=C1, albo chlor, gdy X=Br i Z ozna¬ cza (Ci—C4)-alkil w polaczeniu ze zwiazkiem 45 o wzorze 2, w którym R oznacza brom albo jod, 1. Ri oznacza wodór, kation metalu alkalicznego al¬ bo amonowy albo (Ci—d)-alkanoil.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynne zawiera 50 skladnik o wzorze 1, to znaczy ester metylowy kwasu 2-[4-/2,-chloro-4,-bromofenoksy/-fenoksy]- -propionowego albo ester izobutylowy kwasu 2-[4- -^-chlorofenoksyZ-fenoksyJ-propionowego w pola¬ czeniu ze skladnikiem o wzorze 2, to znaczy 3,5- 55 -dwujodo-4-hydroksybenzonitrylem lub jego sola Na, K albo NH4 albo jego heptanokarboksylanem (Octanoat) albo 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzoni- trylem lub jego sola Na albo jego heptanokarbo¬ ksylanem (Octanoat). 603.
3.Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,05 do 1:5.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo^ 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 85 i zwiazku o wzorze 2 w stosunku 1 :0,1 do 1 :1.112 150 CH3 x-Q-o-Q-o-Ch-cooz WZÓR 1 R R1°-^CaN R WZÓR 2 ZGK 5, Btm. zam, 9159 — 85 egz. Cena 45 zl PL PL PL
PL1978211747A 1977-12-14 1978-12-14 Herbicide PL112150B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772755617 DE2755617A1 (de) 1977-12-14 1977-12-14 Herbizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL211747A1 PL211747A1 (pl) 1979-07-30
PL112150B1 true PL112150B1 (en) 1980-09-30

Family

ID=6026062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211747A PL112150B1 (en) 1977-12-14 1978-12-14 Herbicide

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5489023A (pl)
AT (1) AT364192B (pl)
AU (1) AU525418B2 (pl)
BE (1) BE872765A (pl)
CA (1) CA1123220A (pl)
CS (1) CS203025B2 (pl)
DD (1) DD157750A5 (pl)
DE (1) DE2755617A1 (pl)
DK (1) DK545078A (pl)
FR (1) FR2411565A1 (pl)
GB (1) GB2011787B (pl)
GR (1) GR65232B (pl)
IL (1) IL56195A0 (pl)
IT (1) IT1101737B (pl)
NL (1) NL7812145A (pl)
PL (1) PL112150B1 (pl)
PT (1) PT68909A (pl)
RO (1) RO75105A (pl)
SE (1) SE7812782L (pl)
SU (1) SU884549A3 (pl)
ZA (1) ZA786972B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3415069A1 (de) * 1983-11-19 1985-05-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
GB2011787B (en) 1982-05-12
IL56195A0 (en) 1979-03-12
CA1123220A (en) 1982-05-11
GB2011787A (en) 1979-07-18
JPS5489023A (en) 1979-07-14
NL7812145A (nl) 1979-06-18
ZA786972B (en) 1979-11-28
FR2411565A1 (fr) 1979-07-13
IT7830757A0 (it) 1978-12-12
RO75105A (ro) 1980-10-30
AU525418B2 (en) 1982-11-04
GR65232B (en) 1980-07-30
SE7812782L (sv) 1979-06-15
CS203025B2 (en) 1981-02-27
PL211747A1 (pl) 1979-07-30
PT68909A (en) 1979-01-01
AT364192B (de) 1981-09-25
AU4245878A (en) 1979-06-21
DD157750A5 (de) 1982-12-08
IT1101737B (it) 1985-10-07
ATA882578A (de) 1981-02-15
DE2755617A1 (de) 1979-06-21
SU884549A3 (ru) 1981-11-23
DK545078A (da) 1979-06-15
BE872765A (fr) 1979-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2724731C (en) Synergistic herbicidal compositions of s-metolachlor
PL133790B1 (en) Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin
ATE324042T1 (de) Herbizide zusammensetzungen, die ein sulfonylharnstoff- und ein harnstoff-derivat enthalten
CZ275892A3 (en) Herbicidal composition
PL117199B1 (en) Herbicide
PL112150B1 (en) Herbicide
GB1593167A (en) Herbicidal mixtures and compsitioms
CA1168884A (en) Synergistic composition and method of selectively controlling weeds, especially in cereals
EP0144796B1 (de) Herbizide Mittel
US4256482A (en) Herbicidal composition
US4047932A (en) Herbicidal agents
CA2082845A1 (en) Synergistic composition and method of selective weed control
US3682614A (en) Synergistic herbicidal composition for the selective control of weeds in cereals
US4032324A (en) Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
PL93788B1 (pl)
US4123253A (en) Herbicidal compositions
US4645526A (en) Herbicidal agents
US3826642A (en) Herbicide
PL98597B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastow w uprawach burakow
US3909234A (en) Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
EP0144800B1 (de) Herbizide Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
FI61608C (fi) Fungicidkompositioner
US2904421A (en) Method of destroying grasses
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
US4448602A (en) Herbicidal compositions