PL11194B3 - Sposób otrzymywania barwników siarkowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników siarkowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11194B3 PL11194B3 PL11194A PL1119428A PL11194B3 PL 11194 B3 PL11194 B3 PL 11194B3 PL 11194 A PL11194 A PL 11194A PL 1119428 A PL1119428 A PL 1119428A PL 11194 B3 PL11194 B3 PL 11194B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfur dyes
- dyes
- obtaining sulfur
- leucoindophenols
- indophenols
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O malvidin 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YRUPBAWWCPVHFT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=C(O)C=C1 YRUPBAWWCPVHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- LLCXJIQXTXEQID-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine Chemical compound C1CCCC2=C1N=C1CCCCC1=C2 LLCXJIQXTXEQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6,9-hexahydro-1h-carbazole Chemical compound C1=CCCC2=C1NC1=C2CCCC1 DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 28 lutego 1942 r.Patent Nr 7087 ochrania sposób otrzy¬ mywania barwników siarkowych. Barwni¬ ki te otrzymuje sie, stapiajac z wielosiar- kami indofenole wzglednie leukoindofe- nole, otrzymane z dwuuwodornionych in- doli, ich pochodnych i produktów podsta¬ wienia- Wykryto obecnie, ze mozna otrzymac cenne, latworozpuszczalne w siarczku so¬ dowym barwniki, skoro zamiast stosowa¬ nych w patencie Nr 7087 dwuuwodornio¬ nych indoli wogóle kondensowac uwodor¬ nione zasady typu: 7? X R H \h B z p-amidofenolami wzglednie z chinono- chlorowcoimidami lub p-nitrozofenolami i poddac stapianiu z wielosiarczkami.W powyzszym wzorze X oznacza pier¬ scien o zawierajacej azot grupie zasado-wej NR', której sasiednie wiazanie weglo¬ we jest uwodornione, R' — wodór, alkyl lub inny podstawnik, R — dowolny pier- ' scien'aromatyczny (np. benzenowy, nafta¬ lenowy lub czterohydronaftalenowy) o swo- bodnem polozeniu paraT litery A i B ozna¬ czaja wreszcie wodór, reszte alkylowa, fe- nylowa lub inna albo tez nowy pierscien (np. pierscien cykloheksanowy). Poza tern pierscien X moze miec dowolna ilosc czlo¬ nów i dowolna budowe.Przyklad L 280 cz. wag, leukoindofe- nolu, otrzymanego z heksahydrokarbazolu i p-amidofenolu, stapia sie z 690 cz. wag. wyprazonego siarczku sodowego i 830 ez. wag. siarki w 1500 cz. obj. alkoholu w cia¬ gu mniej wiecej 80 godzin w temperaturze 150—160°.Nastepnie alkohol po dodaniu wody odpedza sie i wydzielony barwnik odsa¬ cza'. Pozostalosc mozna równiez obrobic organicznym rozpuszczajacym siarke srod¬ kiem lub tez uwolnic od siarki zapomoca scisle obliczonej ilosci siarczku sodowego, Nastepnie pozostalosc przemywa sie i su¬ szy. Barwnik jest niebiesko-czarnym pro¬ szkiem, nierozpuszczalnym w organicznych rozpuszczalnikach. W kapieli siarczku so¬ dowego barwi bawelne na odcienie niebie- skawofioletowe. Zabarwienie jest odporne na dzialanie swiatla i na gotowanie.Przyklad II. 294 cz. wag. leukoindofe- nolu, otrzymanego z osmiohydro- a-nafto- chinoliny i p-amidofenolu, gotuje sie pod chlodnica zwrotna w ciagu mniej wiecej 70 godzin, dodajac 50 cz. wag. siarczanu miedzi, z 690 cz. wag. bezwodnego siarcz¬ ku sodowego i 830 cz. wag, siarki w 1500 cz. objetosciowych alkoholu.Przeróbke dalsza uskutecznia sie, jak w przykladzie I.Barwnik jest ciemnym proszkiem i barwi bawelne w kadzi siarczku sodowego lub hydrosiarczynu na mocne zóltawo-zie- lone odcienie. Odpornosc jego na dzialanie swiatla i gotowanie jest dobra.Przyklad III. 293 cz. wag. leukoindofe- nolu, otrzymanego z osmiohydroakrydyny i p-amidofenolu, stapia sie w tych samych, warunkach, jak to podano w przykladzie I.Barwnik otrzymuje sie w postaci czarnego proszku, ciagnie on w kapieli siarczku so¬ dowego na bawelne, barwiac ja na mocne glebokie odcienie zielone.Odpornosc otrzymanego w ten sposób barwnika jest podobna do odpornosci barwników przykladu I i II. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania barw¬ ników siarkowych wedlug patentu Nr 7087, znamienna tern, ze zamiast leukoindofenoli lub indofenoli z dwuuwodornionych indoli stosuje sie tu wogóle leukoindofenole lub indofenole z zasad, których azot pierscie¬ nia nalezy do uwodornionego zespolu pierscieniowego, ich pochodnych i produk¬ tów podstawienia. I. G. Far b enin dus tr i e Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11194B3 true PL11194B3 (pl) | 1929-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL11194B3 (pl) | Sposób otrzymywania barwników siarkowych. | |
| US2416387A (en) | Process for making sulfur-containing phthalocyanines | |
| US2222482A (en) | Sulphur dyes | |
| US2281968A (en) | Sulphur dyestuffs | |
| US2202040A (en) | Sulphur dyestuff derived from indophenols | |
| US2041550A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2321787A (en) | Sulphur dyestuffs | |
| US2133350A (en) | Sulphur dyes of 3, 4, 5, 6-dibenzocarbazole | |
| AT107582B (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelfarbstoffen bzw. schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen. | |
| US1497720A (en) | Dyestuffs containing sulphur and process of making same | |
| DE525111C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1675498A (en) | Sulphur dyestuff | |
| AT114442B (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelfarbstoffen. | |
| DE500324C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US2136017A (en) | Method for manufacturing sulphur colors | |
| DE651751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonoxazolreihe | |
| US2645646A (en) | Chlormethyl derivatives of dibenzanthronyl, dibenzanthrone, and isodibenzanthrone compounds | |
| US1898446A (en) | New dyestuffs containing sulphur | |
| US1804531A (en) | New vat dyestuffs of the dipyrazolanthrone series and process of making same | |
| US1725046A (en) | Sulphur dyestuffs from dihydroindole-indophenolic bodies | |
| US2036186A (en) | Sulphurized dyestuffs and process of making same | |
| DE695083C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE708950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| CH347923A (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
| US1760797A (en) | Indigoid vat dyestuffs |