PL110893B1 - Growth controller agent - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin zawierajacy czesciowo zna¬ ne pochodne kwasu a-izocyjanokarboksylowego jako substancje czynna., _ Znane jest stosowanie pochodnych kwasu a-izo¬ cyjanokarboksylowego jako produktów posrednich w przemysle farmaceutycznym, na przyklad przy wytwarzaniu aminokwasów (opis RFN DOS nr 2 063 502 i japonski opis patentowy nr 4043—936/ /1970).Wiadomo równiez, ze estry S,S,S-trójalkilowe kwasu trójtiofosforowego, na przyklad ester S,S,S- -trój-n-butylowy kwasu' trójtiofosforowego, wyka¬ zuja dzialanie regulujace wzrost roslin (opisy pa¬ tentowe Stanów Zjednoczonych nr 2 841486 i 2 965 467). Zwiazki takie mozna stosowac na przyklad jako substancje czynne do usuwania lis¬ ci z bawelny. Dzialanie ich jednak, zwlaszcza przy nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest w pelni zadowalajace.Wiadomo równiez, ze kwasy 2-chlorowcoetano- sulftnowe, na przyklad kwas 2-chloroetanosulfi- nowy, oraz ich pochodne mozna stosowac jako regulatory wzrostu roslin (opis patentowy RFN DOS nr 2 110 773). Równiez jednak i ich dziala¬ nie, zwlaszcza w nizszych dawkach nie zawsze jest w pelni zadowalajace.Wiadomo równiez, ze „Off-Shoot-T"R handlo¬ wy produkt na podstawie alkoholi tluszczowych o 6,8, 10 i 12 atomach wegla wykazuje dzialanie 10 20 25 30 2 regulujace wzrost roslin (Farm.Chem.Handbook 1975, Meister Publishing Co, Willoughby, Ohio 1975; Pesticide Dictionary D 147). Dzialanie je¬ go jednak, zwlaszcza w nizszych dawkach i ste¬ zeniach nie zawsze jest calkowicie zadowalajace.Stwierdzono, ze po czesci znane pochodne kwa¬ su 6-izocyjanokarboksylowego o wzorze 1, w któ¬ rym R1 i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, alkenylowe, ary- lowe, aralkilowe lub. grupy karboalkoksylowe, al¬ bo R1 i R2 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o co najimniiej 2 atomach wegla, -a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, arylowy, aralkilowy lub karboalkoksyalkilowy, albo w przypadku, gdy R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru, oznacza jon meta¬ lu alkalicznego, wykazuja silne wlasciwosci regu¬ lujace wzrost roslin.Ponadto niektóre z tych zwiazków posiadaja wlasciwosci chwastobójcze.Niespodziewanie pochodne kwasu a-izocyjano¬ karboksylowego o wzorze 1 wykazuja znacznie lepsze dzialanie regulujace wzrost roslin, niz zna¬ ne substancje, takie jak ester S,S,S-trój-n-butylo- wy kwasu trójtiofosforowego, kwas 2-chloroetano- sulfinowy i Off-Shoot-TR, które sa wysoko aktyw¬ nymi substancjami czynnymi o tym samym kie¬ runku dzialania. Srodki wedlug wynalazku sta¬ nowia wiec wzbogacenie stanu techniki.Pochodne kwasu izocyjanokarboksylowego sa ogólnie zdefiniowane wzorem 1. We wzorze 1 R1 110893110893 i R2, jednakowe lub rózne, korzystanie oznaczaja, atomy wodoru, proste lub rozgalezione rodniki, al¬ kilowe o 1^—6, zwlaszcza 1—4 atomach wegla, proste lub rozgalezione rodniki alkenylowe o 2— 6, zwlaszcza 2—4 atomach wegla, zwlaszcza rod¬ niki allilowe, ponadto rodniki arylowe o 6 lub 10 atomach " wegla, rodniki aralkilowe o 6 lub 10 atomach wegla w czesci arylowej i 1-^l ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, ponadto oznaczaja grupy karboalkoksylowe o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza grupy karbometoksylowe i karboetoksy- lowe, dalej R1 i R2 razem oznaczaja lancuch alki- lenowy o 2—7, zwlaszcza 2—5 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodoru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—20, zwlaszcza 1—16 atomach wegla, rodnik arylowy o 6 lub 10 atomach wegla, rodnik aralkiIowy o 6 lub 10 atomach wegla w czesci arylowej i 1—4 atomach w czesci alkilowej, ponadto oznacza grupe karboalkoksyalkilowa o 1— —4 atomach wegla w grupie oksyalkilowej oraz — w przypadku, gdy R1 i R2 oznaczaja atomy wo¬ doru — jon sodu lub potasu.Jako przyklady zwiazków o wzorze 1 wymienia sie kwas a-izocyjano-octowy,-propionowy, -maslo¬ wy, -walerianowy, -kapronowy, kwas a-izocyjano- a-melylopropionowy i -maslowy, kwas a-izocyja- no- a-etylomaslowy, kwas a-izocyjano-a-metylo-, a-etylo-, a-n-propylo, i a-izopropylo-walerianowy, kwas a-izocyjano-a-metylo-, -a-etylo-, a-n-propy- lo-, -a-izopropylo-, -a-n-butylo-, -a-izobutylo, -a- -II-rzed. butylo- i a-III-rzed. butylo-kapronowy, kwas a-izocyjano- a-benzylo-propionowy, kwas 1-izo- cyjanb-1-cyklopropario-karboksylowy, kwas a-izo¬ cyjano- a-allilo-proptionowy, kwas a-izocyjano-/?- -metylo-maslowy, Icwas a-izocyjano- a, |3-dwumety- lo-maslowy, kwas a-izocyjano- a-karbometoksy-me- tylo- i a-izocyjano- a-karboetoksyrnetylo-propiono- wy, ponadto odpowiednie estry metylowe, etylowe, n-propylowe, izopropylowe, n-butylowe, izobutylo- we, II-rzed. butylowe, III-rzed. butylowe, n-penty- lowe, n-heksylowe, n-oktylowe, n-nonylowe, n-de- cylowe, n-dodecylowe, tetradecylowe, benzylowe, karbometoksymetylowe lub karboetoksymetylowe oraz sóh sodowa i potasowa kwasu a-izocyjano- ootowego. / Pochodne kwasu izocyjanokarboksylowego o wzo¬ rze 1 sa po czesci znane [Chem. Ber. 109, (1976 str. 482 i nastepne; J,Org.Chem. 30 (1965), str. 1905-7-; opis RFN DOS nr 2 063 502, japonski opis paten¬ towy nr 4043—936/1970; Liebigs Ann. Chem. 1973, str. 611—18; japonskie opisy patentowe nr nr' 0 121245 (1975; 40217^-860/1970; 9066—649/1974; opis patentowy RFN DOS nr 1962 898; Tetrahedron Lett. 1969, str. 5091^4, Chem. Commun. 1969; str. 811—2; Angew.Chem. 83 (1971), str. 357—8; Buli.Chem.-Soc. Jap.-44, (1971), str. 1407—10]. Niektóre z tych zwiazków sa nowe, mozna je jednak otrzy¬ mac wedlug znanych metod w prosty sposób.Na przyklad sole kwasu a-izocyjanooctowego otrzymuje sie1 przez reakcje estrów kwasu izocy- janooctowego o wzorze 2, w którym R4 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, z wodorotlenkami metali alkalicznych,, takimi jak wodorotlenek so¬ du lub potasu w temperaturze 0—20°C w obec¬ nosci rozpuszczalnika lub rozcienczalnika i na¬ stepnie oddziela przez filtracje.Estry kwasów a-izor,yjano-karboksylowych i al¬ koholi o dluzszym lancuchu otrzymuje sie na przy- 5 klad przez reakcje estrów metylowych lub ety¬ lowych odpowiednich kwasów w obecnosci zasady i rozpuszczalnika z odpowiednimi alkoholami w temperaturze 0—150°C.Stosowane jako substancje wyjsciowe estry me- 10 tylowe i etylowe kwasów a-izocyjanokarboksylo- wych sa znane lub tez mozna je wytwarzac w za¬ sadniczo znany sposób (Angew. Chemie 77 (1965), str. 492 i Chem. Ber. 108, (1975) str. 1580). Nowe substancje czynne oddzialywaja na metabolizm 15 roslin i w zwiazku z tym mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin. v Na podstawie doswiadczen w dziedzinie dziala¬ nia regulatorów wzrostu roslin mozna stwierdzic, ze substancja czynna' moze wywierac na rosliny 20 jedno lub kilka róznych dzialan. Dzialanie sub¬ stancji zalezy zasadniczo .od momentu stosowa¬ nia w odniesieniu do stadium rozwojowego na¬ sion lub roslin oraz od ilosci substancji czynnej naniesionej na rosliny lub ich otoczenie, jak rów- 25 niez od sposobu aplikowania. W kazdym przypad¬ ku regulatory wzrostu roslin musza miec dodat¬ ni wplyw na rosliny hodowlane.Substancje regulujace wzrost roslin mozna sto¬ nowac na przyklad do hamowania wegetatywnego 30 wzrostu roslin. Takie hamowanie wzrostu ma miedzy innymi gospodarcze znaczenie w przypad¬ ku traw, gdyz wskutek ograniczenia wzrostu tra¬ wy mozna zredukowac na przyklad czestotliwosc scinania trawy w -ogrodach, parkach i boiskach 35 sportowych albo na obrzezach dróg. Duze znacze¬ nie ma takze hamowanie' wzrostu roslin zielonych i zdrewnialych na obrzezach dróg i w poblizu linii wysokiego napiecia, albo ogólnie biorac w obszarach, w których silny wzrost roslin.jest nie- 40 pozadany. . , ¦ • Wazne jest tez stosowanie regulatorów wzrostu do hamowania wzrostu wzdluznego u zbóz, gdyz wskutek skrócenia- zdzbla zmniejsza ,sie lub cal¬ kowicie usuwa niebezpieczenstwo wylegania roslin 45 przed 'zniwami. Poza tym regulatory wzrostu mo¬ ga u zbóz wywolac wzmocnienie zdzbla, co rów¬ niez powstrzymuje wyleganie.Hamowanie wegetatywnego wzrostu w przypad¬ ku wielu roslin uprawnych pozwala na gesciej- 50 sze sadzenie roslin, co prowadzi do zwiekszenia planów z powierzchni gleby.Inny mechanizm podnoszenia plonów za pomo¬ ca regulatorów wzrostu polega na tym, ze sub¬ stancje odzywcze w wiekszym stopniu przyczy- 55 niaja sie do wytwarzania kwiatów i owoców, pod¬ czas gdy wegetatywny wzrost zostaje ograniczo¬ ny.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna rów¬ niez osiagnac przyspieszenie wzrostu wegetatyw- 60 nego. Ma to duze znaczenie w przypadku, gdy zbiorom podlegaja wegetatywne czesci roslin. Przy¬ spieszenie wzrostu wegetatywnego moze. jednak równoczesnie prowadzic do przyspieszenia wzrostu generatywnego, tak, ze tworzy sie na przyklad g5 wiecej owoców lub sa one wieksze.110893 6 Podwyzszenie plonów mozna równiez w niektó¬ rych przypadkach osiagnac przez wnikniecie w przemiane jnaterii w roslinach bez zauwazalnych zmian we wzroscie wegetatywnym. Regulatory wzrostu moga ponadto oddzialywac na zmiane - 5 skladu roslin* w celu uzyskiwania lepszej jakos¬ ci produktów zniwnych. Tak na przyklad mozli¬ we jest podwyzszenie zawartosci cukru w bura¬ kach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasach oraz owocach cytrusowych albo zawartosci bialka w 10 soi lub w zbozu.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna uzys¬ kiwac owoce ze zjawiskiem partenokarpii. Ponad¬ to mozna wplywac tna plec kwiatów.Regulatory wzrostu moga miec równiez dodat- 15 ni wplyw na produkcje lub wydzielanie drugorzed¬ nych -produktów roslinnych. Jako przyklad^wymie¬ nia sie stymulowanie wyplywu lateksu u drzew kauczukowych. ^ . .Przez wprowadzanie regulatorów wzrostu w cza- 2(J sie wzrostu rosliny mo^na równiez rozmnazac bocz¬ ne rozgalezienia przez chemiczne przerwanie domi¬ nanty wierzcholkowej. Ma to na przyklad zna¬ czenie w przypadku' rozmnazania ' sadzonek ros¬ lin. Mozna jednak tez hamowac wzrost pedów 25 bocznych, na przyklad w, roslinach tytoniu, aby pa dekapitacji zapobiegac tworzeniu pedów^ bocz¬ nych i tym samym przyspieszac wzrost lisci.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna tak sterowac ulistnieniem roslin, aby osiagnac opa- 30 danie lisci w zadanym momencie. Ma to znaczenie przy ulatwianiu mechanicznego zbioru np. wino¬ gron lub bawelny, albo v przy obnizaniu trawspira- cji w momencie przesadzania rosliny. , Dzieki • stosowaniu regulatorów wzrostu mozna 35 zapobiegac przedwczesnemu opadaniu owoców.l Mozliwe jest jednak równiez przyspieszanie opa¬ dania owoców do okreslonej ilosci w celu prze¬ rzedzenia. Regulatory wzrostu moga tez sluzyc do .zmniejszania u roslin uprawnych w momencie 40 zbiorów sily niezbednej do oddzielenia owocu, tak, by umozliwic zbiór mechaniczny wzglednie ulat¬ wic zbiór reczny.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez uzyskac przyspieszenie albo opóznienie dojrzewa- 45 nia produktu zniwnego -" przed albo po zbiorach.Jest to szczególnie korzystne, gdyz pozwala' na optymalne dopasowanie sie do wymogów rynku.Ponadto regulatory wzrostu moga w niektórych przypadkach poprawiac zabarwienie owoców. Za 50 pomoca regulatorów wzrostu mozna tez, osiagnac skoncentrowanie dojrzewania w czasie. Dzieki te¬ mu mozna np. tyton, pomidory lub kawe zebrac mechanicznie lub recznie' w calosci w jednym etapiepracy. * ¦' ¦ 55 Przez stosowanie regulatorów wzrostu mozna równiez wplywac na okres spoczynku nasion lub -paków roslin, a wiec na endogenny rytm roczny, tak, ze rfa przyklad ananas albo rosliny ozdobne w ogrodnictwie zaczynaja kielkowac, wzrastac lub 60 kwitnac w okresie, w którym normalnje nie wy¬ kazuja gotowosci do tego.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiag¬ nac opóznienie rozwoju paków lub kielkowania nasion, na przyklad w celu zabezpieczenia" przed 65 uszkodzeniem wskutek spóznionych przymrozków w okolicach nawiedzanych mrozem., ; ¦ ¦ Regulatorami wzrostu mozna równiez wywolac halofilie u roslin uprawnych. W ten sposób stwa- k rza sie warunki do uprawy roslin na glebach za¬ solonych. - Za pomoca regulatorów wzrostu mozna_ równiez uodpornic rosliny na mYóz i susze.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, prosz¬ ki zwilzalne, zawiesiny, proszki, srodki do. opy¬ lania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granu¬ laty, aerozole, koncenrtaty zawiesinowo-emulsyj- ne, pudry do materialu siewnego, substancje natu¬ ralne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polime- rycznych i w otoczkach do nasion, ponadto pre¬ paraty z' palna wkladka, takie jak naboje, ladun¬ ki i spirale dymne i inne, oraz preparaty ULV do 'mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo..Preparaty te mozna wytwarzac w znany spo- , sób, na przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpusz¬ czalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skrop¬ lonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewen¬ tualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dys- pergatorów i/lub srodków pianotwórczych.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne bako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. .Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jal£ ksylen, toluen al¬ bo alkilohaftaleny/chlorowane zwiazki aromatycz¬ ne lub chlorowane weglowodory alifatyczne/ takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak -cyklo- heksan lub. parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony,, takie jak aceton, metyloetyloketonj metyloizobutyloketon lub cy- kloheksanon, rozpuszczalhiki silnie/ polarne, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumety- lowy, oraz woda.Jako skroplone-gazowe rozcienczalniki i nosniki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normalnej temperaturze i, pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przyklad chlorowco- weglowodory, a takze butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie natu¬ ralne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montimorylonit lub* ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mine¬ ralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stop¬ niu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszo¬ ne i frakcjonowane maczki naturalne; takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiólit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak równiez granulaty z materia¬ lu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orze¬ chów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi ty¬ toniu. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tlusz-110893 8 czowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, na przyklad etery alkiloarylopoligliko- lowe, aJkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylo- sulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dysperga- tory stosuje sie-na przyklad lignine, lugi posulfi¬ towe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, po¬ limery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziar¬ niste lub w postaci -lateksu, takie jak guma arab¬ ska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodac barwniki, takie jak pig¬ menty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki orga¬ niczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje sla¬ dowe, jak sole zelaza, mangaryu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—£5% wago¬ wych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wa¬ gowych.Nowe substancje czynne moga wystepowac w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi sub¬ stancjami czynnymi, takimi, jak substancje grzy¬ bobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwasto¬ bójcze, a takze w mieszaninie z nawozami i in¬ nymi regulatorami wzrostu.Substancje czynne mozna stosowac same; w po¬ staci koncentratów lub sporzadzonych z nich po¬ staci uzytkowych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki zwilzalne, srodki dó opylania i granulaty. Srodki stosuje sie w zna¬ ny sposób, na przyklad droga podlewania, spryski¬ wania, spryskiwania mglawicowego, posypywania, opylania, spieniania, gazowania itp.Mozna równiez, substancje czynne nanosic me¬ toda Ultra-Low-Volume, smarowac rosliny lub cze¬ sci roslin preparatem substancji czynnej lub sa¬ ma substancja czynna albo wprowadzac preparat substancji czynnej lub sama substancje czynna do gleby. Mozna równiez poddawac obróbce ma¬ terial siewny. .Stezenie substancji czynnej moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na ogól stosuje sie na hektar powierzchni, gleby 0,01—50 kg, korzystnie 0,05—10 kg substancji czynnej.Regulatory wzrostu nalezy stosowac w korzyst¬ nym okresie czasu, który ustala sie wedlug uwa¬ runkowan klimatycznych i wegetatywnych.. W nastepujacych przykladach stosuje sie nizej podane zwiazki jako substancje porównawcze: A = (CHs—CH2—CH2—CH2—S),PO eter trój-n-butylówy kwasu trójtiofosforowego B = Gl—CH2—CHj—SO—OH kwas 2-chloroetanosulfinowy C = Off—Shoot—TR regulator wzrostu roslin na podstawie alkoholi tluszczowych* o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla Przyklad I. Usuwanie lisci z roslin bawel¬ ny wzglednie wysuszenie lisci bawelny .Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu 'Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianiu po- lioksyetylenosorbitanu.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i uzupelnia woda do zadanego ste- 5 zenia.Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni az do" momentu calkowitego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do prosienia preparatem substancji czynnej. 10 Po uplywie 1 tygodnia ocenia sie spadek oraz wyschniecie lisci i wyniki porównuje sie z wyni¬ kami dla nietraktowanych roslin kontrolnych. * Substancja czynna o nr kodowym V powoduje w tym tescie znacznie silniejsze opadanie lisci 15 i silniejsze wysychanie lisci, niz w przypadku znanej substancji A.Przyklad II. Hamowanie wzrostu pedów bocznych w tytoniu.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumelylo- 20 formamidu ' - ' Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianiu po- lioksyetylenosorbitanu. ' • * W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub- 25 stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i uzupelnia woda do zadanego ste¬ zenia. Rosliny tytoniu hoduje Sie w cieplarni az do momentu rozwiniecia siódmego liscia asymi¬ lacyjnego. W tym stadium usuwa sie wierzcholki 30 wegetacyjne roslin i rosliny spryskuje sie do oro- sienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 3 tygodni ulamuje sie pedy boczne roslin i wazy. Ciezar pedów bocznych roslin trak¬ towanych porównuje sie z ciezarem pedów nie- • 35 traktowanych roslin kontrolnych. r ¦ , ' ¦ W tescie tym substancja czynna o nr kodo¬ wym 1 powoduje znacznie lepsze hamowanie wzrostu pedów bocznych niz znana substancja C.Przyklad lii. Hamowanie wzrostu soi 40 Rozpuszczalnik: 30-czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub- 45 stancji czynnej miesza sie 1 -czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zada¬ nego stezenia. Rosliny soi hoduje sie w cieplarni az do pelnego rozwiniecia pierwszego liscia wlasci- 50 wego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uply¬ wie 3 tygodni porównuje sie przyrost roslin trak¬ towanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych. . " 55 W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 4, 5, 6, 11, 23, 25, 26 i 32 powoduja znacznie sil¬ niejsze zahamowanie wzrcfetu niz znana substan¬ cja B.Przyklad IV. Hamowanie wzrostu bawelny 60 Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu ' Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- - lioksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu sub- 65 stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub-110893 10 15 stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zada¬ nego stezenia.Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni do pel¬ nego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. 5 W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie.3 ty¬ godni przyrost roslin traktowanych porównuje sie z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 10 1, 4, 5 i 12 powoduja znacznie silniejsze zahamo¬ wanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad V. Hamowanie wzrostu pszenicy Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji ' czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i "emulgatora i dopelnia woda do uzyskania za¬ danego stezenia.Rosliny pszenicy hoduje sie w cieplarni az do stadium drugiego liscia. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji , czynnej. Po uplywie 3 tygodni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nie¬ traktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 1, 5 i 8 powoduja silniejsze zahamowanie wzrostu niz znana substancja B. 25 30 Przyklad VI. Hamowanie wzrostu jeczmienia Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu ' '35 Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika * 40 i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zada¬ nego stezenia. Rosliny jeczmienia hoduje sie w cieplarni do stadium drugiego liscia. W tym sta¬ dium rosliny spryskuje sie do orosienia prepara¬ tem substancji czynnej. 45 Po uplywie 3 tygodni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 1, 5, 11 i 32 wykazuja znacznie silniejsze hamo- 50 wanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad VII. Przyspieszanie wzrostu ba¬ welny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu po- lioksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zada¬ nego stezenia. Rosliny bawelny hoduje sie w cie¬ plarni do pelnego rozwiniecia 5 liscia asymilacyj¬ nego., W tym stadium rosliny spryskuje si^ do orosie¬ nia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni porównuje sie przyrost roslin traktowa¬ nych z. przyrostem nietraktowanych roslin kon¬ trolnych.W tescie tym substancja czynna # o nr kodo* wym 6 powoduje silne przyspieszenie wzrostu. - Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wy¬ nalazku.Przyklad VIII. Zwiazek CN—CH2—CO—0-K+ (nr kodowy 1) Do roztworu 113 g (1 mol) estru etylowego kwa¬ su a-izocyjanooctowego w 750 ml eteru wkrapla sie, chlodzac i mieszajac w temperaturze okolo 5°C w ciagu 30 minut roztwór 61,5 g (1,1 moli) wodorotlenku potasu w 500 ml etanolu! Miesza¬ nine miesza sie nastepnie jeszcze w ciagu 4 go¬ dzin w temperaturze okolo 2—10°C, odsysa i usu¬ wa pozostalosci rozpuszczalnika pod obnizonym cisnieniem w eksykatorze. Otrzymuje sie 117 g (95% wydajnosci teoretycznej) soli potasowej kwa¬ su a-izocyjanooctowego w postaci bialego proszku o temperaturze topnienia 210°C (rozklad).• Przyklad IX. Zwiazek o wzorze 3 (nr ko¬ dowy2) ' ¦ J Do roztworu 6,3 g (50 mmoli) estru etylowego kwasu a-izocyjanopropionowego i 6,5 g (50 mmoli) oktanolu w 150 ml toluenu (p.a.) wprowadza sie 0,12 g (5 mmoli) wodorku sodowego, po czym od- destyiowilje pod normalnym cisnieniem 50 ml rozpuszczalnika, zostawia do ochlodzenia i miesza¬ nine reakcyjna zadaje 100 ml wody. Po rozdzie¬ leniu faz faze organiczna suszy sie nad siarcza¬ nem magnezu, saczy, a toluen odparowuje na wy¬ parce rotacyjnej pod obnizonym cisnieniem. Otrzy¬ muje sie 10,2 g (97% wydajnosci teoretycznej) estru oktylowego kwasu a-izocyjano-propionowego w postaci zóltej cieczy o wspólczynniku zalama¬ nia n23D = 1,4439.Analogicznie do przykladów VIII i IX mozna otrzymac zwiazki o wzorze 1 zebrane w. nastepu¬ jacej tablicy.110893 11 12 Nr kodowy zwiazku 1 1 3 4 }j 6 1 ltJ e) 10 11 12 13 •14 15 16 17 18 i • 19 20 21 22 23 f 24 25 26 27 28 29 30 '31 | 32 1 1 33 [ R1 2~ : H.CH3 < H H C3H7-izo CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H C3H7-izo C3H7-izo C3H7-izo C3H7-izo i R2 1 ' ~3 H CH3 H H H CH2= CH—CH2— wzór 4 C3H-wzo CO—OC2H5 H CH3 .CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H —CH2—CH2— —CH2—CH2— —Cri2—CH2— —CH2—CH2— CH3 CH3 CH3 - CH3 —CH2—CH2— —Crl2—CH.2:— CH2 | CH2 | R3 ' ~~4 Na .C2H5 CH3 wzór r4 C2H5 C2H6 C2H5 C2H5 C2H5 —CH2—CO— —OC2H6 CioH2i _ C8H17 L^j2rl25 C14H29 CioH21 Ci2H36 C14H29 C8HL7 CgHi? C10H21 Ci2H2B C14H09 C8H17 CioH21 Ci2H26 Ci5H29 CH3 . wzór 4 wzór 4 CH3 —CHo—C02CH3 1 Wydajnosc (% wydajnosci teoretycznej) •' 5 89 99 88 68 70 92 99 78 92 . 98 91 84 90 91 82 90 94 89 90 89 88 89 90 ¦ 84 86 80 80 80 96 81 99 | Temperatura . topnienia °C wspólczynnik zalamania temperatura wrzenia °C tor 6 ~ 220/rozklad 47/6 44/1 130/0,9 70/3 85/10 - n20D : 1,5089 80/10 n20D : 1,4260 n20D : 1,4418 n2°D : 1,4440- n20D ; 1,4507 n2°D: 1,4926 n20D : 1,4530 n20D : 1,4502 n20D: 1,4565 n20D: 1,4520 n20D : 1,4466 • n20D : 1,4441 n20D : 1,4480 n20D : 1,4515 n20D : 1,4535 n20D : 1,4559 n20D : 1,4535 n20D : 1,4545 n20D : 1,4531 n20D : 1,4769 n20D : 1,5129 n20D : 1,5109 n20D : i,4450 n20D : 1,4271 | Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin zawieraj"a- cy substancja-czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra przynajmniej jedna pochodna kwasu a-izocy- janokarboksylowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, alkenylowe, ary- lowe, aralkilowe lub karboalkoksylowe, albo R1 i R2 razem tworza lancuch alkilenowy o przynaj¬ mniej 2 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy, arylowy, aralkilowy lub kar- balkoksyalkilowy, albo gdy R1 i R2 oznaczaja ato¬ my wodoru, oznacza jon metalu alkalicznego.110 893 R1 CN-C-CO'-ORJ 'z -R2 wzór 1 H CN-C-CO-OR^ I H wzór 2 ChL I 3 CN-CH-C0-0C8Hr wzór 3 wzór U PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin zawieraj"a- cy substancja-czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra przynajmniej jedna pochodna kwasu a-izocy- janokarboksylowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, alkenylowe, ary- lowe, aralkilowe lub karboalkoksylowe, albo R1 i R2 razem tworza lancuch alkilenowy o przynaj¬ mniej 2 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy, arylowy, aralkilowy lub kar- balkoksyalkilowy, albo gdy R1 i R2 oznaczaja ato¬ my wodoru, oznacza jon metalu alkalicznego.110 893 R1 CN-C-CO'-ORJ 'z -R2 wzór 1 H CN-C-CO-OR^ I H wzór 2 ChL I 3 CN-CH-C0-0C8Hr wzór 3 wzór U PL PL PL