PL110693B1 - Method of producing unsaturated polyester resins - Google Patents
Method of producing unsaturated polyester resins Download PDFInfo
- Publication number
- PL110693B1 PL110693B1 PL20056177A PL20056177A PL110693B1 PL 110693 B1 PL110693 B1 PL 110693B1 PL 20056177 A PL20056177 A PL 20056177A PL 20056177 A PL20056177 A PL 20056177A PL 110693 B1 PL110693 B1 PL 110693B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glycols
- maleic anhydride
- adduct
- naphthol
- anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 title claims description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 10
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych nienasyconych zywic poliestrowych.Znane sa sposoby wytwarzania nienasyconych zy¬ wic poliestrowych, w których jako skladnik kwa¬ sowy nasycony stosowany'¦. jest addukt 2-riaftolu i bezwodnika maleinowego (opis patentowy nr nr 57016, 87109), podobnie jak znane sa typy zywic po¬ liestrowych, w których stosowany jest kwas tere- wzglednie izoftalowy zamiast typowego zazwyczaj stosowanego skladnika tego typu zywic — bezwod¬ nika o-ftalowego.Okazalo sie, ze zastosowanie nie jednego lecz kombinacji dwóch lub kilku skladników kwaso¬ wych nasyconych np. wspomnianego adduktu i kwa¬ su tereftalowego lub bezwodnika o-ftalowego poz¬ wala znacznie poprawic niektóre wlasnosci mecha¬ niczne polimeru, zwlaszcza elastycznosc w niewiel¬ kim tylktf stopniu wplywajac na znakomita che- moodpornosc zywic zawierajacych tylko addukt ja¬ ko jedyny nasycony skladnik kwasowy. Konieczne jest tu przy tym zachowanie stosunków ekwiwalen¬ tnych sumy skladników kwasowych i alkoholowych w poliestrze, a takze taki dobór skladników aby zapewnic wzajemna rozpuszczalnosc skladników, a takze rozpuszczalnosc kopoliestru w styrenie lub in¬ nym monomerze.Wedlug wynalazku prowadzi sie polikondensa- cje wszystkich skladników kwasowych lacznie z ek¬ wiwalentna iloscia glikolu lub tez metoda dwusto¬ pniowa otrzymujac najpierw oligoester nasycony 10 15 20 30 z koncowymi grupami wodorotlenowymi, a nastep¬ nie wprowadza do reakcji reszte glikolu i bezwod¬ nik maleinowy.Otrzymane w ten sposób nowe poliestry charakte¬ ryzuja sie poza chemoddpornoscia i wysoka odpor¬ noscia cieplna takze bardzo korzystnymi parame¬ trami mechanicznymi.Przyklad I. 0,75 mola adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu oraz 0,75 mola kwasu izo- ftalowego poddaje sie kondensacji z 1,6 mola gli¬ kolu propylenowego w temperaturze 200—215°C do uzyskania liczby kwasowej równej 40—60 mg KOH/ /gram. Nastepnie po obnizeniu temperatury do ca. 160°C do reaktora wprowadza sie 1 mol bezwodnika maleinowego i 1,1 mola glikolu propylenowego (1,2) i proces kondensacji kontynuuje ogrzewajac po¬ nownie olo 205°C do uzyskania liczby kwasowej równej okolo 30 mg KOH/gram. Otrzymana zywice rozpuszcza sie i kopolimeruje ze styrenem.Przyklad II. 0,5 mola adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu wraz z 0,5 mola bezwod¬ nika o-ftalowego i 1 molem bezwodnika maleinowego poddaje sie kondensacji z 2,10 mola glikolu propy¬ lenowego (1,2). Kondensacje prowadzi sie w atmo¬ sferze azotu przy ciaglym mieszaniu zawartosci re¬ aktora w temperatura* 195—210°C do osiagniecia liczby kwasowej równej okolo 30 mg KOH/gram.Zywice poddaje sie nastepnie kopolimeryzacji ze styrenem lub innym monomerem wedlug znanych sposobów. 110 693110 693 Przyklad III. 1,2 mola adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu, 0,9 mola bezwodnika ma¬ leinowego poddaje sie kondensacji z mieszanina 1,5 mola glikolu propylenowego 1,2 i 0,7 mola glikolu dwuetylenowego. Kondensacje prowadzi sie mie¬ szajac zawartosc reaktora w atmosferze azotu, w temperaturze 205°C do osiagniecia liczby kwasowej równej ok. 30 mg KOH/gram.Wlasnosci produktów otrzymanych wedlug wy¬ nalazku sa nastepujace.Przyklad 1 2 3 Zywica lana r-r 45% styrenu 55% zywicy TM°C 80 106 79 U kG cm/ /dm2 3,0 2,7 2,3 Laminat 70% zywicy, 30% szkla Mata szklana EM 1002 o gramaturze 300 i 450 g/m2 Rg kG/cm* 1255 1955 1815 Rr kG/cmB 885 1345 1068 Er 7o 2,0 | 2,7 2,5 10 15 25 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nienasyconych zywic po¬ liestrowych na drodze polikondensacji adduktu bez¬ wodnika maleinowego i 2-naftolu z glikolami oraz kwasami dwukarboksylowymi lub bezwodnikami znamienny tym, ze mieszanine adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu z kwasami organicznymi dwukarboksylowymi zwlaszcza kwasami ftalowymi lub bezwodnikiem kwasu o-ftalowego oraz glikola¬ mi i bezwodnikiem maleinowym polikondensuje sie w temperaturze 195°—215°C, a uzyskany produkt kopolimeryzuje sie ze styrenem w znany sposób. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces polikondensacji prowadzi sie jednostopnio- wo lub tez poczatkowo polikondensacji poddaje sie tylko kwasy nasycone z glikolami, a nastepnie wprowadza ekwiwalentne ilosci bezwodnika malei¬ nowego i reszte glikoli w takiej ilosci aby uzyskac ekwiwalentny stosunek grup karboksylowych i wo¬ dorotlenowych z ewentualnym nadmiarem glikoli — do 10%. 3. Sposób • wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze addukt bezwodnika maleinowego i 2-naftolu stosuje sie w ilosci molowej 1:1—1:8 w stosunku do innych skladników kwasowych zywicy.LDA. Zakl. 2. Zam. 490/81. 110 egz.Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nienasyconych zywic po¬ liestrowych na drodze polikondensacji adduktu bez¬ wodnika maleinowego i 2-naftolu z glikolami oraz kwasami dwukarboksylowymi lub bezwodnikami znamienny tym, ze mieszanine adduktu bezwodnika maleinowego i 2-naftolu z kwasami organicznymi dwukarboksylowymi zwlaszcza kwasami ftalowymi lub bezwodnikiem kwasu o-ftalowego oraz glikola¬ mi i bezwodnikiem maleinowym polikondensuje sie w temperaturze 195°—215°C, a uzyskany produkt kopolimeryzuje sie ze styrenem w znany sposób. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces polikondensacji prowadzi sie jednostopnio- wo lub tez poczatkowo polikondensacji poddaje sie tylko kwasy nasycone z glikolami, a nastepnie wprowadza ekwiwalentne ilosci bezwodnika malei¬ nowego i reszte glikoli w takiej ilosci aby uzyskac ekwiwalentny stosunek grup karboksylowych i wo¬ dorotlenowych z ewentualnym nadmiarem glikoli — do 10%. 3. Sposób • wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze addukt bezwodnika maleinowego i 2-naftolu stosuje sie w ilosci molowej 1:1—1:8 w stosunku do innych skladników kwasowych zywicy. LDA. Zakl.
- 2. Zam. 490/81. 110 egz. Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20056177A PL110693B1 (en) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | Method of producing unsaturated polyester resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20056177A PL110693B1 (en) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | Method of producing unsaturated polyester resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL200561A1 PL200561A1 (pl) | 1979-03-12 |
| PL110693B1 true PL110693B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19984338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20056177A PL110693B1 (en) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | Method of producing unsaturated polyester resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110693B1 (pl) |
-
1977
- 1977-08-31 PL PL20056177A patent/PL110693B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL200561A1 (pl) | 1979-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wu et al. | Semi‐Aromatic Polyesters Based on a Carbohydrate‐Derived Rigid Diol for Engineering Plastics | |
| EP0028687A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, linearen Polyestern | |
| KR19990021909A (ko) | 티타늄함유 촉매-억제제 조합을 사용하는 폴리에스테르의 제조방법 | |
| DE2413717B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyesterharzen durch Depolykondensation von Polyesterabfällen | |
| CN101307139A (zh) | 一种用于阻燃电子封装材料的含磷聚酯的合成方法 | |
| US3053783A (en) | Water soluble polyesters of benzene polycarboxylic acids | |
| Bekmirzaev et al. | A New Life For Nitrile‐Butadiene Rubber: Co‐Harnessing Metathesis And Condensation For Reincorporation Into Bio‐Based Materials | |
| CN101565499B (zh) | 一种聚酯缩聚催化剂及其制备方法与应用 | |
| PL110693B1 (en) | Method of producing unsaturated polyester resins | |
| CN101298493B (zh) | 可在大气压力下用阳离子染料染色的共聚酯聚合物、其制造方法、及其制得的共聚酯纤维 | |
| Chaeichian et al. | Synthesis of unsaturated polyester resins from PET wastes: Effect of a novel co-catalytic system on glycolysis and polyesterification reactions | |
| US3463750A (en) | Water-thinnable,air-drying film-forming polyester resin compositions | |
| KR100254695B1 (ko) | 코폴리에스테르 수지 및 그 제조방법 | |
| Ueda et al. | A facile synthesis of polyamides by a direct polycondensation with thionyl chloride | |
| Bratychak et al. | Functional peroxides and peroxy oligoesters on the basis of pyromellitic dianhydride | |
| US5650531A (en) | Highly pendant phosphorus-containing reactive oligomer flame retardant | |
| JP6445610B2 (ja) | 触媒、その製造方法、それを含むポリエステル製造用の組成物及びそれを用いるポリエステルの製造方法 | |
| Sepulchre et al. | Aliphatic‐Aromatic Hyperbranched Polyesters by Polycondensation of Potassium 3, 5‐Bis (bromomethyl) benzoate: Formation of Cyclic Structures | |
| JPS59179624A (ja) | フラン再含浸樹脂 | |
| Habaue et al. | Poly (ethylene terephthalate) synthesis with catalysts derived from chrysotile asbestos | |
| JP3329982B2 (ja) | 熱可塑性ポリエステルの製法 | |
| Zahedi et al. | Optimization of phthalic/maleic anhydride‐endcapped PET oligomers using response surface method | |
| JPH0570593A (ja) | 芳香族ポリチオエーテルの製造方法 | |
| KR100322956B1 (ko) | 말단카르복실기함량이낮은열가소성폴리에스테르의제조방법 | |
| JPS5445398A (en) | Preparation of water-soluble alkyd resin |