PL110606B2 - Method of producing and isolating 2-phenylo-4,5-dichloropyridazinone-3 - Google Patents
Method of producing and isolating 2-phenylo-4,5-dichloropyridazinone-3 Download PDFInfo
- Publication number
- PL110606B2 PL110606B2 PL20877678A PL20877678A PL110606B2 PL 110606 B2 PL110606 B2 PL 110606B2 PL 20877678 A PL20877678 A PL 20877678A PL 20877678 A PL20877678 A PL 20877678A PL 110606 B2 PL110606 B2 PL 110606B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichloropyridazinone
- phenyl
- reaction
- solvent
- mucochloric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 12
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKICGFCSBJFPNF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)NN.[Na] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)NN.[Na] AKICGFCSBJFPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania i wyodrebniania 2-fenylo-4,5-dwuchloropirydazynonu-3.Znane sa sposoby wytwarzania 2-fenylo-4,5-dwuchloropirydazynonu-3 na przyklad wedlug opisu patento¬ wego St.Zjedn.Am. nr 2 628 181, droga reakcji kwasu mukochlorowego i chlorowodorku fenylohydrazyny w wodzie w obecnosci weglanu sodu, przy czym uzyskany produkt, czyli fenylohydrazoh kwasj mukochlorowe¬ go, wyodrebnia sie i droga gotowania w lodowatym kwasie octowym przeprowadza sie 2-fenylo-4r5-dwuchlorpi- rydazynon-3.Znany jest takze sposób polegajacy na reakcji kwasu mukochlorowego z fenylohydrazyna w rozcienczonym kwasie chlorowodorowym, przy czym otrzymany produkt wyodrebnia sie droga saczenia (brytyjski opis patentowy nr 881 616, francuski opis patentowy nr 1261(005). , Wedlug opisu patentowego RFN DAS nr 1 086 238 kwas mukochlorowy poddaje sie reakq*i z fenylohydra¬ zyna w rozpuszczalniku organicznym przy czym wode utworzona podczas reakcji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej w sposób ciagly w postaci mieszaniny azeotropowej.Najkorzystniejszym z wyzej opisanych sposobów z przemyslowego punktu widzenia jest sposób wedlug brytyjskiego opisu patentowego nr 881 616. Wada tego sposobu jest jednakze niska wydajnosc objetosciowa, poniewaz proces prowadzi sie przy niskich stezeniach. Otrzymany 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 wyod¬ rebnia sie droga saczenia.Stwierdzono, ze 2-fenylo-4f5-dwuchlorpirydazynon-3 mozna korzystnie wytwarzac i wyodrebniacjezeli reakcje kwasu mukochlorowego i chlorowodorku fenylohydrazyny prowadzi sie w srodowisku wodnym w obec¬ nosci obojetnego niepolarnego rozpuszczalnika z grupy weglowodorów aromatycznych, chlorowcowanych weglowodorów aromatycznych i chlorowcowanych weglowodorów alifatycznych o 1—3 atomach wegla, przy czym rozpuszczalnik wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczeciem reakcji albo w czasie reakcji, a otrzymany, rozpuszczony w obojetnym niepolarnym rozpuszczalniku 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 oddziela sie od wody i wyodrebnia z rozpuszczalnika.2 110606 Sposób wedlug wynalazku ma te zalete, ze reakcja mozna prowadzic w postaci bardziej stezonej, poniewaz tworzacy sie 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 jest rozpuszczalny w stosowanym obojetnym rozpuszczalniku, co wplywa na podwyzszenie wydajnosci objetosciowej.Otrzymany 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku oddziela sie w prosty sposób od wody i wyodrebnia przez oddestylowanie rozpuszczalnika. Nalezy podkreslic, ze sposób wedlug wynalazku pomija przykry proces saczenia 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynonu-3, którego toksyczne dzialanie na skóre jest ogólnie znane.Przyklad I. Mieszanine 33,9 g kwasu mukochlorowego (99%) 392 g 7,75% wodnego roztworu chlorowodorku fenylohydrazyny i 50 g chlorobenzenu ogrzewa sie mieszajac, do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji faze chlorobenzenowa zawierajaca produkt oddziela sie od wody w temperaturze 90°C. Po oddestylowaniu chlorobenzenu otrzymuje sie 47,2 g technicznego 2-fenylo-4,5-dwu- chloropirydazynonu-3 o czystosci 98,1%.Przyklad II. Mieszanine 33,9 g kwasu mukochlorowego (99%) 392 g 7,75% wodnego roztworu chlorowodorku fenylohydrazyny i 400 g chloroformu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Po zakonczeniu reakcji oddziela sie roztwór chloroformowy zawierajacy 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazy- non-3 od warstwy wodnej w temperaturze 50°C. Po oddestylowaniu chloroformu otrzymuje sie 463 9 technicznego 2-fenylo-4,5-dwuchkropirydazynonu-3 o czystosci 97,5%.Przy klad. III. Mieszanine 33,9 g kwasu mukochlorowego (99%), 392 g 7,75% wodnego roztworu chlorowodorku fenylohydrazyny i 170 g 1,2-dwuchloroetanu ogrzewa sie, mieszajac,do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji roztwór dwuchloroetanowy oddziela sie od warstwy wodnej w temperaturze 50°C. Po oddestylowaniu dwuchloroetanu otrzymuje sie 47,2 g technicznego 2-fenylo-4,5-dwu- chlorpirydazynonu-3 o czystosci 97,2%.Przyklad IV. Mieszanine 33,9 g kwasu mukochlorowego (99%) i 392 g 7,75% wodnego roztworu chlorowodorku fenylohydrazyny miesza sie w temperaturze 90—95°C w ciagu 3 godzin. Mieszanine chlodzi sie do temperatury 70°C, dodaje 250 g trójchloroetylenu i mieszanine utrzymuje mieszajac w temperaturze 75°C w ciagu 15 minut. Nastepnie roztwór trójchloroetylenowy 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynonu-3 oddziela sie od warstwy wodnej. Po oddestylowanej trójchloroetylenu otrzymuje sie 46,5 g technicznego 2-fenylo-4,5-dwuchloro- pirydazynonu-3 o czystosci 97,2%.Przyklad V. Do 368 g surowego roztworu zawierajacego 73% chlorowodorku fenylohydrazyny, otrzymanego przez hydrolize fenylohydrazynosulfonianu sodu, w obecnosci soli nieorganicznych powstalych w procesie wytwarzania chlorowodorku fenylohydrazyny, dodaje sie 250 ml ksylenu i 33,9 kwasu mukochlorowego (99%). Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin, po czym warstwe wodna oddziela sie od roztworu ksylenówego. Po oddestylowaniu ksylenu otrzymuje sie 473 9 technicznego 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynonu-3 0 czystosci 97,9%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania i wyodrebniania 2-fenylo-4,5-dwuchloropirydazynonu-3 z kwasu mukochlorowego i chlorowodorku ;fenylohydrazyny w srodowisku wodnym, znamienny tym,, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci Obojetnego niepolarnego rozpuszczalnika z grupy weglowodorów aromatycznych chlorowcowanych weglowodorów aromatycznych i chlorowcowanych weglowodorów alifatycznych o 1—3 atomach wegla, przy czym rozpuszczalnik wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczeciem reakcji albo w czasie reakcji, a otrzymany rozpuszczony w obojetnym niepolarnym rozpuszczalniku 2-fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 od¬ dziela sie od wody i wyodrebnia z rozpuszczalnika.Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania i wyodrebniania 2-fenylo-4,5-dwuchloropirydazynonu-3 z kwasu mukochlorowego i chlorowodorku ;fenylohydrazyny w srodowisku wodnym, znamienny tym,, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci Obojetnego niepolarnego rozpuszczalnika z grupy weglowodorów aromatycznych chlorowcowanych weglowodorów aromatycznych i chlorowcowanych weglowodorów alifatycznych o 1—3 atomach wegla, przy czym rozpuszczalnik wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczeciem reakcji albo w czasie reakcji, a otrzymany rozpuszczony w obojetnym niepolarnym rozpuszczalniku
- 2. -fenylo-4,5-dwuchlorpirydazynon-3 od¬ dziela sie od wody i wyodrebnia z rozpuszczalnika. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS506477A CS192282B1 (en) | 1977-08-01 | 1977-08-01 | Method of producing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazine-3-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208776A1 PL208776A1 (pl) | 1979-05-21 |
| PL110606B2 true PL110606B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=5394782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20877678A PL110606B2 (en) | 1977-08-01 | 1978-08-01 | Method of producing and isolating 2-phenylo-4,5-dichloropyridazinone-3 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS192282B1 (pl) |
| HU (1) | HU180108B (pl) |
| PL (1) | PL110606B2 (pl) |
| SU (1) | SU808499A1 (pl) |
-
1977
- 1977-08-01 CS CS506477A patent/CS192282B1/cs unknown
-
1978
- 1978-08-01 SU SU782647701A patent/SU808499A1/ru active
- 1978-08-01 HU HUVI001202 patent/HU180108B/hu unknown
- 1978-08-01 PL PL20877678A patent/PL110606B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL208776A1 (pl) | 1979-05-21 |
| HU180108B (hu) | 1983-02-28 |
| CS192282B1 (en) | 1979-08-31 |
| SU808499A1 (ru) | 1981-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Finnegan et al. | N-Vinyl-tetrazoles | |
| EP0325537B1 (fr) | Procédé de synthèse de l'azido-3'-desoxy-3'-thymidine et analogues | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| PL110606B2 (en) | Method of producing and isolating 2-phenylo-4,5-dichloropyridazinone-3 | |
| US4687847A (en) | Purification of riboflavin | |
| US4970332A (en) | Process for producing 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate | |
| US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| JPH07121944B2 (ja) | Ｎ▲下１▼‐メチル‐１０α‐メトキシルミリセルゴールの製造方法 | |
| KR880000202B1 (ko) | 할로겐화 페놀의 제조방법 | |
| US5512679A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-ethane-sulphonic acids | |
| NZ236788A (en) | Preparation of nitrate esters by contacting organic hydroxy-containing compound with nitrating agent in absence of solvent capable of extracting partially soluble nitrate ester from the acid phase | |
| US4264500A (en) | Process of making 6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid | |
| NO136840B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av nye, terapeutisk aktive derivater av isoindolin. | |
| NO138978B (no) | Fremgangsmaate og apparat til strukturbehandling av kjoett, blandinger av kjoett og/eller kjoettavfall eller innmat og/eller ikke-kjoettstoffer | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| PL126906B1 (en) | Method of obtaining /2-aminothiazole-4-ilo/-acetic acid hydrochloride | |
| CS198166B2 (en) | Method of producing new 1,1-disubstituted octahydroindolo/2,3-a/quinolizines | |
| CN120504571A (zh) | 一种苯乙基硫醚类化合物的裂解方法 | |
| RU1816757C (ru) | Способ получени госсиполуксусной кислоты | |
| KR910008938B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| US4877901A (en) | Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides) | |
| US1983414A (en) | Bile acid amides and their preparation | |
| RU2053217C1 (ru) | Способ получения 5-хлорсалициловой кислоты | |
| US4897478A (en) | Preparation of haloisatoic anhydrides | |
| SU1203089A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов |