PL109830B1 - Method of producing resorcinol-formaldehyde resins - Google Patents

Method of producing resorcinol-formaldehyde resins Download PDF

Info

Publication number
PL109830B1
PL109830B1 PL19870077A PL19870077A PL109830B1 PL 109830 B1 PL109830 B1 PL 109830B1 PL 19870077 A PL19870077 A PL 19870077A PL 19870077 A PL19870077 A PL 19870077A PL 109830 B1 PL109830 B1 PL 109830B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
temperature
resorcinol
formaldehyde
minutes
weight
Prior art date
Application number
PL19870077A
Other languages
English (en)
Other versions
PL198700A1 (pl
Inventor
Longina Kuczynska
Janusz Montwill
Anna Bijak
Barbara Pazdzior
Tadeusz Sulik
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej filed Critical Inst Chemii Przemyslowej
Priority to PL19870077A priority Critical patent/PL109830B1/pl
Publication of PL198700A1 publication Critical patent/PL198700A1/pl
Publication of PL109830B1 publication Critical patent/PL109830B1/pl

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia zywicy rezorcynowo-foTmaldehydowej stosowa¬ nej zwlaszcza jako skladniki kapieli impregnacyj¬ nych kordów. Zywice te mozna równiez stosowac jako skladniki zywiczne klejów do drewna, lakie- 5 rów zywicznych itp.Znane sa sposoby wytwarzania zywic rezorcyno- wo-formadlehydowych na drodze kondensacji for¬ maldehydu z rezorcyna. Zaleznie od warunków kondensacji (np. stosunku molowego reagentów io stezenia, temperatury procesu, PH srodowiska itp.) otrzymuje sie produkt o róznych wlasnosciach, de¬ cydujacych o jego przydatnosci.Znany jest np. sposób zwiekszania przyczepnosci mieszanek gumowych do kordów przez impregna- 15 cje kordów w kapielach impregnacyjnych, w sklad których wchodza zywice rezoreynówo formaldehy¬ dowe. Efekt tej impregnacji zalezy w znacznym stopniu od jakosci uzytej zywicy, a to z kolei od sposobu jej wytwarzania, tzn. od warunków kon- 20 densacji.Jedna ze znanych metod wytwarzania zywic o wymienionym przeznaczeniu polega np. na pro¬ wadzeniu kondensacji w temperaturze pokojowej w ciagu 18—48 godzin w srodowisku wodnym przy *» uzyciu znacznych rozcienczen (zawartosc zywic = 30% suchej masy).Sposób ten ma te wade, ze na skutek stosowania duzych rozcienczen i niskich temperatur jest uciaz¬ liwy technologicznie, gdyz proces przebiega powoli 30 i wymaga duzych reaktorów i pomieszczen itp.Duze rozcienczenie substrastów powoduje ich nie¬ pelne przereagowanie i w konsekwencji tego zwiek¬ szone zuzycie surowców. Poza tym ten sposób kon¬ densacji daje niezadowalajacy efekt impregnacji w postaci nizszej przyczepnosci impregnowanego kordu do gumy.Modyfikacja tego sposobu jest kondensacja pro^ wadzona w bardziej ekonomicznych warunkach.Polega ona na wyeliminowaniu z procesu wody przez pominiecie fazy rozpuszczania rezorcyny w wodzie. Kondensacje prowadzi sie rozpuszczajac rezorcyne wylacznie w formalinie, zawierajacej co najmniej 35% wagowych formaldehyjdu. Otrzymuje sie tu produkit bardzo stezony zawierajacy co naj¬ mniej 60% suchej masy. Powstaja tu jednak takze pewne trudnosci technologiczne gdyz — jednoczes¬ nie z rozpuszczaniem rezorcyny w formalinie na¬ stepuje bardzo intensywny egzotermiczny proces polikondensacji, co powólduge samoczynne zagrze¬ wanie sie masy reakcyjnej do temperatury 100— 110°C Tak wysoka temperatura wywoluje silne, wrzenie masy i znaczny wzrotst jej objetosci, co. wymaga zwiekszonych objetosci reaktorów. Równo¬ czesnie na skutek bardzo intensywnej reakcji na¬ stepuje w trakcie wzrostu lepkosci nierównomierna wzrost czasteczek polikondensatu, co odbija sie ujemnie na adhezji zywicy do nitek kordu i daja zanizony efekt impregnacji. 109 830Dalsza modyfikacja kondensacji zywicy rezorcy- nowo-formaldehydowej polega na zmianie warun¬ ków przez prowadzenie procesu w srodowisku mniej stezonym dzieki rozcienczaniu woda. Rezorcyne rozpuszcza sie tu w wodzie i/lub formalinie roz¬ cienczonej do stezenia ponizej 15°/o. Unika sie w ten sposób niekorzystnego samorzutnego ogrze¬ wania i otrzymuje produkt zawierajacy okolo 50°/o suchej masy. Tak otrzymana zywice nalezy dla celów transjportowych zagescic pod zmniejszonym cisnieniem do, stezenia okolo 70%, w celu usunie¬ cia wody i nieprzereagowanych suibistsratów. Wyma¬ ga to jednak dodatkowych kosztów aparaturowych i energetycznych. Metoda ta wymaga równiez do¬ datkowych- operacji, zwiazanych z koniecznoscia usuwania z destylu substancji szkodliwych,' które przechodza do scieków zagrazajac srodowisku.Wyzej wymienione * niedogodnosci usuwa sposób wedki^wy^alazkiu, w którym dobrano tak warun¬ ki Jaar^^p^^^^Y rezorcyinowo-formaldeh^do- wej, ze otrzymana zywica stosowana w kapieli im¬ pregnacyjnej Jcordu zapewnia znacznie lepsza jego przyczepnosc1 do gumy," a tym samyim przedluza zywotnosc takich produktów gumowych jak: opo¬ ny, tasmy transporterowe- iitp. • Poza tym zywica wedlug wynailazku moze byc takze stosowana jako skladnik klejów, lakierów, przy czym produkty te rfiaKtkt**r,y,z.uJa ' sie '"puUw^ijilZuttia ~adheztfar~np. - do drewha. Kondensacje zywicy fenolowo-formalde- hydowej sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie trójetapowo. I S^:i^"^li :^^a:_ i.*^V;'^,. ^ aj.W pierwszym etapie kondensuje sie rezorcyne z formaldehydem (wodny roztwór 30i—30V», korzy¬ stnie 37%-owy) przy stosunku molowym rezorcyny do formaldehydu 1:0^2 do 0,4 korzystnie 1#,3, bez dodatku katalizajtora, lecz z dodatkiem alkoholi atLifatycznylch jedno iyjluib wielowodorotlenowylch korzystnie mieszaniny metanolu i gliceryny w ilo¬ sci 4-rJO czesci wagowych metanolu, korzystnie 6 czesci wagowych metanolu i 2—Q czejsci wago¬ wych gliceryny, korzystnie 4 czejsci wagowych ldczohycii nit 100 czejsfei wagpwyfch rezorcyn ny, przy czym temperature procesu fcodnosi sie do 100QC korzystnie 95° ±2° i kondensuje w tej temperaturze przez 40f—60 minut korzystnie 60 mi¬ nut. ' ' W drugim etapie otrzymana zywice poddaje sie dalszej kondensacji w obecnosci katalizatora w po¬ staci wodnego roztworu 10r-40M-owego korzystnie 10—^0°/o-owego wodorotlenku sodowego, dodawa¬ nego w ilosci potrzebnej do utyskania pH miesza¬ niny 8,2—8,6, korzystnie 8,4 przy czym procejs pro¬ wadzi sie w temperaturze 90—100°C, korzyjstnie 95°C przefc 20^60 minut, korzystnie 30 m&iut.W trzecim etapie otrzymana zywke schladza sie do temperatury ponizej 3 peraturze formaldehydu w ilosci 0,2—0,4 moli, ko¬ rzystnie 0,3 mola na mol rezorcyny, podnosi tem¬ perature do 90—100°C, korzystnie 95°C i w tej tem¬ peraturze kondensuje przez 20—60 minut, korzyst¬ nie 30 mkiut. i 'Zy*wicair wedlug wynailazku zawdziecza swoja przewage nad dotychczas otrzymywanymi swojej bardzo jednolitej strukturze,, uzyskanej dzieki ma¬ lemu rozrzutowi wielkosci ciezarów czasteczko- 830 4 wych. Taki efekt osiaga sie tylko w kondensacji wedlug wynalazku, w której poszczególne etapy a szczególnie etap pierwszyprzebiega ze zwolniona szybkoscia w wyniku sitaibiliizujacego i-obnizajacego szybkosc dzialania alkoholi alifatycznych jedno i/lub wielowodoirotlenowych. Nie wystepuje w cza¬ sie reakcji miejscowe przegrzanie masy reakcyjnej pcowadzace do uzyskania w miejscach przegrzami-a produktu o nierównomiernym ciezarze czasteczko¬ wym; Obnizenie szybkosci reakcji daje w wyniku kondensacji czasteczki zywicy rezorcynowo-formal- dehydowej o malym rozrzucie ciezarów czastecz¬ kowych co powoduje równomierna przyczepnosc zywicy do powierzchni nitek kordu.Zywice wedlug wynalazku mieszaja sie w dowol¬ nym stosunku z woda oraz z innymi dodatkami niezbednymi np. w kapieli impregnacyjnej kordów np. lateks, srodki przeciwipieniace itp. Ponizej po¬ dano przyklady I—V, z których przyklady I—III ilustruja sposób wytwarzania zywicy rezoreynowo- -formaldehydowej wedlug wynalazku, a przyklady IV i V podaja dla porównania znane sposoby wy¬ twarzania wymienionych zywic.Przyklad I. W reaktorze szklanym o pojem¬ nosci 2 litry zaopatrzonym w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna miesza sie 10 moli rezorcyny, 4 mole formeldehydu w postaci formaliny 35^37% %\-mola metanolu i 0,48 mola gliceryny. Urucha¬ mia sie mieszadlo i ostroznie lekko ogrzewa do roz¬ puszczenia rezorcyny co nastepuje w temperaturze ,_ 45—90°C. N^tepfBe'¦. ostroznie gDdnosi sie tempe¬ rature do 95 ±2°C i utrzymuje w tej temperaturze przez okres 1 godziny. Po tym dozuje sie w tempe- ratuirize 95 ±2°C katalizator w postaci 10°/e wodnego 35 roztworu wodorotlenku sodu. Roztwór katalizatora dozuje sie do uzyskania pH mieszaniny = 8,4, po czym mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w tem¬ peraturze 90 ±2°C przez 30 minut Nastepnie chlo¬ dzi sie do temperatury ok. 30°C i dodaje 2 mole 40 formaldehydu w postaci roztworu 35^-37%. Ogrze- . wa sie do temperatury 95 +2°C i prowladzi w tej temperaturze kondensacje przez czas 60 minut. Po czym chlodzi sie roztwór poreakcyjny do tempera¬ tury ponizej 40°C. Wytworzona zywica posiada na- 45 stepujace wlasnosci: lepkosc — 850 cP gejstosc — 1,192 g/cm3 sucha masa — 61,0P/o (2 g, 105°C, 4 godziny) w Zmiana w lepkosci otrzymanej zywicy po 2 mie¬ siacach; magazynowania w temperaturze 0—20°C nie przekracza 20°/o.Pirzyklad II: W reaktorze szklanym o pojem¬ nosci 2 litry zaopatrzonym w mieszadlo, termo- M metr i chlodnice zwrotna miesza sie 10 moli rezor¬ cyny, 4 mole formaldehydu w postaci formaliny 35—37*/«, 2,1 mola metanolu i 0^48 mola gliceryny.Uruchamia sie mieszadlo i ostroznie lekko ogrzewa do rozpuszczenia rezorcyny co nastepuje w tempe- 60 raturze 45-^50°C. Nastepnie ostroznie podnosi sie w czasiie 20-^30 minut temperature do 95 ±2°C i utrzymuje sie w temperaturze przez okres 1 go¬ dziny. Po tym dozuje sie w tej temperaturze ka¬ talizator w postaci roztworu 25°/o wodorotlenku" w spdu. Roztwór katalizatora dozuje sie do uzyska-109830 5 nia pH i mieszaninyl =^= 8,4, po czyim mieszanine reakcyjna utrzymuje sie. w temperaturze 90 ±2°C przez 30 minut. Nastepnie chlodzi sie do tempera¬ tury 30°C i dodaje' 2 mole formaldehydu w po- sitaci roztworu 35—37%. Orzeiwa sie do temperatury 95 ±2°C i prowadzi w tej temperaturze kondensa¬ cje przez okres czasu 60 minut. Po czyim chlodzi sie roztwór poreakcyjny do temperatury ponizej 40°Cj Wytworzona zywica " posiada nastepujace wlascijwosci: , lepkosc — 2517 cP gestosc — 1,22 g/cm3 sucha masa — 67,0% (2 g, 2 godziny, 105°C), Zmiana lepkosci otrzymanej zywicy po zmaga¬ zynowaniu przez 2 miesiace w temperaturze 0—20°C nia przekracza 20%.Przyklad III. Da reaktora'szklanego q poj. 2 1 zaopatrzonego w chlodnice zwrotna, mieszadlo i termometr wprowadzalsie 10 moli (rezorcyny tj.1100 czesci wagowych, 3,50 moila formaldehydu w po¬ staci roztworu 35—37% i 110 czesci wagowych me¬ tanolu. Uruchamia sie mieszadlo i lekko ogrzewa do rozpuszczenia rezorcyny w temperaturze 45^- 50°C. Nastepnie ostroznie podnosi sie temperature do 95°C w czasie ok. 30 min i w tej temperaturze dozuje sie katalizator NaOH w postaci roztworu wodnego 30% do uzyjskania pH — 8,4,, po czym mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w temperatu¬ rze 95°C — 1 godziny. Nastepnie chlodzi sie do 30°C i dodaje sie 2,5 mola formaldehydu w po¬ staci roztworu wodnego 35^37%. Po czym prowa¬ dzi sie kondensacje w 95 ±2°C w czasie 1,5 go¬ dziny. Wytworzona zywica posiada nastepujace wlasnosci: 10 15 25 30 99 lepkosc gestosc sucha masa — 5450 cP — 1,233; g/cm3 —f 7A0%. 40 Lepkosc c^rzymaruej: zywicy .po 3 miesiacach przechowywania /w temperaturze pokojowej nie ulega zmianie,' ' ! ( -u ¦ ;¦-¦;:¦.; ; Przyki a d IV.L Porównawczy. Dc~ : reaktora szklanego o pojemnosci 4 litry zaopatrzonym w chlodnice zwrotno^destyiacyjna, mieszadlo i termo- metr wprowadza sie 10 moli rezorcyny = 1100 cze¬ sci wagowych, 750 czesci wagowych wod^ i 6,5 mo¬ la formaldehydu w (postaci roztiworu 36—37% i 25% roztworu wodorotlenku, sodu i ilosci potrzeb¬ nej do ptrzymania pH mieszaniny = 8,2—$,4.Mieszanine ogrzewa*'sie i; kondensuje utrzymujac we wrzeniu w temperaturze 95—98°C przez okres czasu 60 minut. Nastepnie destyluje sie mieszanine poreakcyjna pod zmniejszonym cisnieniem w tem¬ peraturze 40^—45°C dó otrzymania roztworu zywicy ó zawartosci/powyzej 67% suchej masy. Wytworzo¬ na zywica ma nastepujace wlasnoscii lepkosc — 5,50Q;óP ' ' gestosc : -^ci:,24^gAim3 sucha niasa — 72i%.Pirzyklad V. Porównawczy. W reaktorze szklanym o pojemnosci 2 litry miesza sie 10 moli rezorcyny z 6,0 molami formaldehydu w postaci roztworu 35—37% i taka iloscia roztiworu kwasu solnego 1:1, która jest potrzebna do otrzymania pH mieszaniny = 3,0. Zawartosc reaktora miesza sie intensywnie przez okres 24 godzin, w którym to czasie nastepuje kondensacja rezorcyny z formal¬ dehydem. Wytworzona zywica ma nastepujace wlasnosci: lepkosc — 465 cP gejstosó — 1,18 g/lcm8 sucha masa! — 58y7%.W oparciu o wyzej podane przyklady sporzadzo¬ no kapiele impregnacyjne, którymi nastepnie im¬ pregnowano kord. Oznaczano przyczepnosc impre¬ gnowanego kordu do gumy ogólnie przyjeta meto¬ da wedlug „testu H". WyiiM zestawiono w tabeli.Tabela Zywica rezorcynowo- for¬ maldehydowa wytworzona 1 wedlug przykladu Wlasnosci zywicy: lepkosc cP gestosc g/cm3 sucha masa % (2 gramy, 4 godiziny 105°C Przyczepnosc kordu test „H" — kg Vi u u i ' . . i ¦ [ .| .i Wedlug wynalazku I 850 1,192 61 co 10,5 « , w 1 II 2617 1,22 67,0 9,2 5 III 5450 lj23 72,0 9,1 5" 9,4 | ** 1 Sposób znany IV 5500 'l,24( 72,1 7,5 | V 26,800 ly26 76 5,8 £ 62 i v 11WS30 Z wyników podanych w tabeli widac, ze zywice rezoreynowo-foriraaldehyidoiwe wykonane wedlug wynalazku maja najwyzsze wytrzymalosci.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwórzania zywicy rezorcynowo-£or- maldehydoweg przez kondensacje rezorcyny z for¬ maldehydem, znamienny tym, ze kondensacje zy¬ wicy prowadzi sie frójetajpowo przez najpierw kon¬ densacje rezorcyny i forma4dehydu, przy stosunku molowym rezorcyny do formaldehydu 1:0,2 do 0,4 korzyistnie 1:0,3 z dodalkiem alkoholi alifiitytznych jedno i/lub wielowodorotienowych korzystnie mie¬ szaniny metanolu i gliceryny przy tym tempera¬ ture procesu doprowadza sie do 100°C korzystnie 95 ±2°C i kondenjsujje w tej temperaturze przez 40—80 minut korzystnie 60 minut, nastepnie w eta¬ pie drugim otrzymana zywica poddaje sie kon¬ densacji z dodatkiem katalizatora w postaci wodnego roztworu 10—40% korzystnie 10—20*/o wodorotlenku sodu dodawanego w ilosci potrzeb¬ nej do uzyskania pH mieszaniny — 8,2—8,6, ko¬ rzystnie 8,4, przy czym proces ten prowadzi sie w terajperatuirze 90^100°C korzystnie 95°C przez 20—00 minut korzystnie 30 minut i w trzecim etapie zywice schladza sie do temperatury ponizej 30°C i dodaje w tej temperatuirze formaldehydu w ilosci 0,2-^0*4 moli, korzystnie 0,3 mola na mol rezorcyny, doprowadza temperature do 00—^100°C, korzystnie 95°C i kondensuje w tej temperaturze przez 20—00 minut korzystnie 30 minut. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosiuje sie mieszanine metanoli i gliceryny w ilo¬ sci 4—10 czesci wagowych, korzystnie 6 czesci wa¬ gowych metanolu i 2—6 czesci wagowych korzy¬ stnie 4 czesci wagowe gliceryny liczone na 100 czesci wagowych rezorcyny. 3. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie formaldehyd w postaci wodnego roz¬ tworu 30f—39V», korzyistnie 37 ±#/o.L2Gra*. Z-d ttr 2 — ?42/8i liS egz. A4 Cena 45 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwórzania zywicy rezorcynowo-£or- maldehydoweg przez kondensacje rezorcyny z for¬ maldehydem, znamienny tym, ze kondensacje zy¬ wicy prowadzi sie frójetajpowo przez najpierw kon¬ densacje rezorcyny i forma4dehydu, przy stosunku molowym rezorcyny do formaldehydu 1:0,2 do 0,4 korzyistnie 1:0,3 z dodalkiem alkoholi alifiitytznych jedno i/lub wielowodorotienowych korzystnie mie¬ szaniny metanolu i gliceryny przy tym tempera¬ ture procesu doprowadza sie do 100°C korzystnie 95 ±2°C i kondenjsujje w tej temperaturze przez 40—80 minut korzystnie 60 minut, nastepnie w eta¬ pie drugim otrzymana zywica poddaje sie kon¬ densacji z dodatkiem katalizatora w postaci wodnego roztworu 10—40% korzystnie 10—20*/o wodorotlenku sodu dodawanego w ilosci potrzeb¬ nej do uzyskania pH mieszaniny — 8,2—8,6, ko¬ rzystnie 8,4, przy czym proces ten prowadzi sie w terajperatuirze 90^100°C korzystnie 95°C przez 20—00 minut korzystnie 30 minut i w trzecim etapie zywice schladza sie do temperatury ponizej 30°C i dodaje w tej temperatuirze formaldehydu w ilosci 0,2-^0*4 moli, korzystnie 0,3 mola na mol rezorcyny, doprowadza temperature do 00—^100°C, korzystnie 95°C i kondensuje w tej temperaturze przez 20—00 minut korzystnie 30 minut.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosiuje sie mieszanine metanoli i gliceryny w ilo¬ sci 4—10 czesci wagowych, korzystnie 6 czesci wa¬ gowych metanolu i 2—6 czesci wagowych korzy¬ stnie 4 czesci wagowe gliceryny liczone na 100 czesci wagowych rezorcyny.
  3. 3. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie formaldehyd w postaci wodnego roz¬ tworu 30f—39V», korzyistnie 37 ±#/o. L2Gra*. Z-d ttr 2 — ?42/8i liS egz. A4 Cena 45 zl PL
PL19870077A 1977-06-07 1977-06-07 Method of producing resorcinol-formaldehyde resins PL109830B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19870077A PL109830B1 (en) 1977-06-07 1977-06-07 Method of producing resorcinol-formaldehyde resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19870077A PL109830B1 (en) 1977-06-07 1977-06-07 Method of producing resorcinol-formaldehyde resins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL198700A1 PL198700A1 (pl) 1979-01-02
PL109830B1 true PL109830B1 (en) 1980-06-30

Family

ID=19982959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19870077A PL109830B1 (en) 1977-06-07 1977-06-07 Method of producing resorcinol-formaldehyde resins

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL109830B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL198700A1 (pl) 1979-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5670571A (en) Process for producing a dispersed novolac resin and use in a binder system for thermal insulation
DE2643163A1 (de) Verfahren zur herstellung von phenolharzschaeumen
CA2368869C (en) Low emission formaldehyde resin and binder for mineral fiber insulation
US4904516A (en) Phenol-formaldehyde resin solution containing water soluble alkaline earth metal salt
US2954360A (en) Process for producing oxygen-containing condensation resins from aromatic hydrocarbons and product produced thereby
GB2192005A (en) Process for preparing urea-formaldehyde resins
GB1570339A (en) Process for producing aqueous-formaldehyde resin solutions
US4161576A (en) Control of procedures for formation of water-immiscible thermosetting phenol-formaldehyde resins
US3432453A (en) De-ionizing treatment for phenolic resins using a soluble ammonium salt
PL167251B1 (pl) Sposób wytwarzania zywicy fenolowej PL PL PL PL
EP0205259B1 (en) Microspherical cured phenolic resin particles and process for production thereof
PL109830B1 (en) Method of producing resorcinol-formaldehyde resins
US3487048A (en) Production of water soluble or water dispersible methylated melamine-formaldehyde resins consisting largely of tri-methyl ether of tri-methylol melamine
US4235989A (en) Production of thermosetting phenol-formaldehyde resins
US4011280A (en) Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product
JPS61183310A (ja) フエノール樹脂結合剤およびその製造法
US5034500A (en) Process for the manufacture of urea-formaldehyde resins
EP0319751B1 (de) Harnstoff-Formaldehyd-Harz, seine Herstellung und seine Verwendung
DE69519603T3 (de) Verwendung einer wässrigen Lösung eines Polykondensates als Additiv für hydraulische Mörtel
CA1079439A (en) Method for manufacturing phenolic resins
US4184032A (en) Control of procedures for formation of water-immiscible thermosetting phenol-formaldehyde resins
JPH0778097B2 (ja) 接着剤用ポリビニルアセタール樹脂の製造方法
US4395520A (en) Process for curing thermosetting resins using sulfur dioxide containing compounds as latent catalysts
Chen et al. Synthesis of melamine-glucose resin adhesive
CA1054292A (en) Thermosetting phenol-formaldehyde resins, manufacture and uses thereof