PL109765B2 - Method of obtaining new derivative of benzimidazole - Google Patents
Method of obtaining new derivative of benzimidazole Download PDFInfo
- Publication number
- PL109765B2 PL109765B2 PL21511977A PL21511977A PL109765B2 PL 109765 B2 PL109765 B2 PL 109765B2 PL 21511977 A PL21511977 A PL 21511977A PL 21511977 A PL21511977 A PL 21511977A PL 109765 B2 PL109765 B2 PL 109765B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- benzimidazole
- obtaining new
- new derivative
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2NC(CC#N)=NC2=C1 BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowej pochodnej benzimidazolu, l,3-bis-/benzimidazo- lilo-2/-l,3-dwucyjano-2-fenylopropenu o wzorze 1. Zwiazek ten moze znalezc zastosowanie do wytwarzania barwników.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie 2-cyjanometylobenzimidazol reakcji kondensacji z dwubenzo- ilem. Reakcje prowadzi sie w srodowisku alkoholowym w obecnosci zasady, w lagodnych warunkach w temperaturze pokojowej.Widmo masowe produktu wykazuje jon molekularny odpowiadajacy ciezarowi czasteczkowemu* równy 400. Wzór sumaryczny, ustalony na podstawie analizy elementarnej, stanowi wzór C2sH16N6. Ustalenia te dowodza, ze w tworzeniu produktu biora udzial 2 czasteczki 2-cyjanometylobenzimidazolu oraz polowa czasteczki dwubenzoilu, co w sumie stanowi 419 jednostek masowych. Z tego mozna wnioskowac, ze podczas reakcji musi odlaczac sie jeszcze jeden atom tlenu i trzy atomy wodoru, co stanowi 19 jednostek masowych.Dokladne badania mieszaniny poreakcyjnej pozwolily stwierdzic w niej obecnosc benzaldehydu oraz opisanego w literaturze produktu jego kondensacji z 2-cyjanometylobenzimidazolem o wzorze 2. Dane te pozwalaja zaproponowac przebieg reakcji poprzez posrednie tworzenie a-cyjano-a-/benzimidazolilo-2/-acetofenonu o wzorze 3. Widmo w podczerwieni produktu reakcji o wzorze 1 wykazuje niezwykla zbieznosc z widmem IR wydzielonego zwiazku ubocznego wyrazonego wzorem 2. Jest to zrozumiale, gdyz róznica w budowie zwiazków o wzorach 1 i 2 polega na podstawieniu atomu wodoru w zwiazku o wzorze 2 reszta 2-cyjanometylobenzimidazo- lowa, która to reszta juz w tym zwiazku jest obecna.Widma w podczerwieni wykonano w aparacie Specord71 IRj widma NMR — w aparacie Tesla 80 MHz, widma masowe —. w aparacie GCMF 2091 firmy LKB, Szewcja.Wynalazek ilustruje nastepujacy przyklad, w którym procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad. Do 5g (okolo 0,03 mola) 2-cyjanometylobenzimidazolu rozpuszczonego w 100 cm3 bezwodnego alkoholu etylowego dodano 3,3 g (okolo 0,015 mola) dwubenzoilu rozpuszczonego w 110 cm3-) 109 765 bezwodnego alkoholu etylowego oraz 0,5 cm3 10% metanolowego roztworu NaOH jako katalizatora. Mieszanine pozostawiono na 48 godzin w temperaturze pokojowej. Nastepnie odsaczono wydzielony osad, przemyto kilkakrotnie bezwodnym etanolem i wysuszono. Otrzymano 2,6 g produktu o wzorze 1, o temperaturze topnienia 322—325°C. Wydajnosc reakcji wyniosla 41,4%. Produkt po krystalizacji z roztworu NJ4*dwumetylo- formamid-woda posiadal postac zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 328—329,5°.Analiza elementarna: dla wzoru C2 5 Ht 6N6 (ciezar czasteczkowy 400) -obliczono: 75,06% C; 4,03% H; 21,01% N - otrzymano: 74,70% C; 4,34% H; 21,27% N Widmo IR (KBr): 3050-3430 cm'1 (NH); 2260 cm"1 (CN) Widmo masowe: M/E/70eV/; NT:400 (100%) Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowej pochodnej benzimidazolu o wzorze 1,znamienny tym, ze 2-cyjano- metylobenzimidazol poddaje sie reakcji kondensacji z dwubenzoilem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku alkoholowym w obecnosci zasady. cn cm CtH-KpO r O WZOTR CM WZOTR 1 h WZtfRJ Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 8 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowej pochodnej benzimidazolu o wzorze 1,znamienny tym, ze 2-cyjano- metylobenzimidazol poddaje sie reakcji kondensacji z dwubenzoilem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku alkoholowym w obecnosci zasady. cn cm CtH-KpO r O WZOTR CM WZOTR 1 h WZtfRJ Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 8 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21511977A PL109765B2 (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Method of obtaining new derivative of benzimidazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21511977A PL109765B2 (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Method of obtaining new derivative of benzimidazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL109765B2 true PL109765B2 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=19995891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21511977A PL109765B2 (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Method of obtaining new derivative of benzimidazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109765B2 (pl) |
-
1977
- 1977-12-14 PL PL21511977A patent/PL109765B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Knoth | Chemistry of Boranes. XXVI. 1 Inner Diazonium Salts 1, 10-B10H8 (N2) 2,-B10Cl8 (N2) 2, and-B10I8 (N2) 2 | |
| US3966813A (en) | Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol | |
| CN120247782A (zh) | 氟吡菌酰胺类化合物及其制备方法 | |
| US3349095A (en) | 1-(5'-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation | |
| PL109765B2 (en) | Method of obtaining new derivative of benzimidazole | |
| JPS62161766A (ja) | イミダゾ−ルｎ−オキサイド化合物およびその製造法 | |
| Shinde et al. | N-Arylation of ferrocenyl 2, 4-thiazolidinedione conjugates via a copper-catalysed Chan–Lam cross coupling reaction with aryl boronic acids and their optoelectronic properties | |
| DE69119961T2 (de) | Verfahren zur Reduzierung von Carbonyl enthaltendem Akridin | |
| CN112028874B (zh) | 艾立替尼的合成方法 | |
| Györgydeák et al. | Guanylhydrazones of (hetero) aryl methyl ketones: Structure and reaction with acetic anhydride | |
| US2152786A (en) | Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides | |
| JPH05255273A (ja) | ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法 | |
| PRICE et al. | SOME 4, 8-DIAMINOQUINOLINES1 | |
| GB1571742A (en) | Process for the preparation of isoindolinone derivatives | |
| Ariga et al. | The Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XI. Ring Transformation of 1-Substituted 3, 5-Dinitro-4-pyridones to 4-Nitro-5 (2H)-isoxazolone by Hydroxylamine. | |
| Vybornyi et al. | Michael addition of heteronucleophilic substances to N–Ar substituted maleimides: green approach | |
| Tada et al. | Organoindium compounds. Reaction of triethylindium with an excess of phenyl isocyanate | |
| SU785295A1 (ru) | Бензилоксиаценафтенхиноны в качестве мономеров дл полихиноксалинов, обладающих повышенной термостойкостью и растворимостью | |
| Sodani et al. | Syntheses and Reactions of 4′‐[(ω‐Bromoalkyl) oxy]‐and 4′, 4′′′‐(Polymethylenedoxy)‐bis Substituted Chalcones | |
| DE2602965C2 (pl) | ||
| CN109867633B (zh) | 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法 | |
| DE19744362A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Diaminoresorcinen | |
| Santini et al. | New Macrocycles derived from 4, 5-diamino-and 4, 5-dihydroxyacridin-9 (10H)-ones | |
| JPS6317850A (ja) | ３−フエノキシカテコ−ル類の製造方法 | |
| Marinho et al. | The reaction of o-phenylenediamine with ethoxymethylene compounds and aromatic aldehydes. |