PL109013B2 - Method of producing new dispersed azo dyes - Google Patents

Description

****"'*} W«*l Twórcywynalazku: Stanislaw Januszkiewicz, Zdzislaw Zaremba, Stanislaw Prus, Wladyslaw Poplawski, Zygmunt Korzecki, Jolanta Klencka Uprawniony z patentu tymczasowego: Zaklady Przemyslu Barwników „Organika-Boruta", Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania nowych azowych barwników zawiesinowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych azowych barwników zawiesinowych nie zawie¬ rajacych grup zdolnych do dysocjacji.Znane jest z patentu polskiego 89884 wytwarzanie barwników zblizonych swoja budowa przez dwuazowa- nie amin aromatycznych lub heterocyklicznych i sprzeganie z komponentami biernymi pochodnymi benzenu lub naftalenu zawierajacymi w swojej czasteczce estryfikowane grupy karboksymetyloaminowe o ogólnym wzorze - = NCH2COOR, w którym R oznacza reszte alkilowa o 1-16 atomach wegla, cykloalkilowa o 5-6 atomach wegla lub aryloalkilowa.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli w komponencie biernym estryfikowana grupe karboksymetyloa- minowa zmodyfikuje sie do grupy = NCH2COO (CH2)n W, w której n oznacza liczbe 2-4, a W atom chlorowca to uzyskuje sie bardzo korzystna poprawe czystosci barwy, jej zywosci i trwalosci oraz pozadany efekt hipso- chromowy, a takze szereg wlasnosci techniczno-uzytkowych takich jak zwiekszona podatnosc na rozdrabnianie, trwalosc i stabilnosc termiczna dyspersji.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie barwniki o wzorze ogólr m 1, w którym D oznacza reszte aminy szeregu benzenowego lub heterocyklicznego, która moze byc podstawiona atomem chlorowca, grupa nitrowa, alkilokarboksylowa, alkilosulfonylowa lub cyjanowa, B oznacza pierscien benzenowy, który moze byc podstawiony atomem chlorowca, "grupa alkilowa, alkoksylowa lub acetyloaminowa, n oznacza liczbe calkowita 2-4, W oznacza atom chlorowca, Z oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chloru, grupa wodorotlenowa, cyjona lub grupa o wzorze -CH2COO (CH2)n W , w którym n i W maja powyzsze znaczenie.Nowe cenne azowe barwniki uzyskuje sie przez zdwuazowanie aminy aromatycznej o wzorze 2 i sprzegnie¬ cie ze zwiazkiem o wzorze 3, w których symbole D,B,Z,n,W maja wyzej podane znaczenie, a wytworzone sub¬ stancje barwne przerabia sie znanym sposobem przez zmielenie w obecnosci dyspergatorów i/lub wypelniaczy na formy handlowe.Dodatkowa bardzo cenna zaleta takiego ukladu jest mozliwosc zastosowania barwników otrzymanych2 109013 sposobem wedlug wynalazku do barwienia luznego wlókna poliestrowego teksturowanego bez wystepowania niekorzystnych efektów „odfiltrowywania sie," barwnika. Wlasciwosc ta jest wynikiem zwiekszonego powino¬ wactwa do wlókna barwników wedlug wynalazku. Przez odpowiedni dobór podstawników w czasteczce bar¬ wnika przedstawionego wzorem 1 zgodnie ze znanymi regulami mozna otrzymac barwy od zólcieni do zielonych blekitów o duzej czystosci i zywosci oraz bardzo dobrych trwalosciach na swiatlo i sublimacje.W nastepujacych przykladach czesci podane sa w czesciach wagowych procenty podano w procentach wagowych, a temperatury w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 13,8 czesci m-nitroaniliny rozpuszczonej w 70 czesciach wody i 30 czesciach 30% kwasu solnego dwuazuje sie w temperaturze 0+5°C roztworem 7 czesci azotynu sodowego w 30 czesciach wody. Po uplywie 30 minut mase przesacza sie i otrzymany klarowny roztwór dwuazozwiazku przelewa sie do 25,6 czesci N-etylo-N (chloropropylokarboksymetylo)-aniliny w 40 czesciach kwasu octowego, 30 czesciach 30% kwasu solnego 50 czesciach wody i 200 czesciach lodu, utrzymujac temperature 10-15°C. Calosc miesza sie w ciagu 1 godziny, odsacza, przemywa woda do reakcji obojetnej i suszy. Otrzymuje sie 36 czesci barwnika barwiacego wlókno poliestrowe na kolor zólty.Przyklad II. 17,3 czesci 2-chloro-4-nitroaniliny rozprowadza sie z 24 czesciami wody i 44,4, cze¬ sciami 30% kwasu solnego, dodaje do otrzymanej pasty 150 czesci lodu i w temperaturze -2° -0°C wkrapla 7 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody, miesza w tej temperaturze w ciagu 1,5—2 godzin, niszczy nad¬ miar kwasu azotawego dodatkiem mocznika i przesacza. Klarowny roztwór dwuazozwiazku dodaje sie do 27,1 czesci 3-N-(/3-chlofoetylokarboksymetylo) amino-acetanilidu w 40 czesciach kwasu octowego, 30 czesciach kwasu solnego, 100 czesciach wody i 300 czesciach lodu, utrzymujac temperature 0-5°C. Calosc miesza sie wciagu 1 godziny, odsacza przemywa woda do reakcji obojetnej i suszy. Otrzymuje sie 40 czesci barwnika barwiacego wlókno poliestrowe na kolor czerwony.Przyklad III. 19,6 czesci 3-amino-5-nitro-2,l-benzoizotiazolu w 80 czesciach kwasu siarkowego dwu¬ azuje sie kwasem nitrozylosiarkowym w temperaturze 0+5°C otrzymanym przez rozpuszczenie 7 czesci azotynu sodowego w 80 czesciach kwasu siarkowego. Po trzech godzinach dwuazowania do roztworu zwiazku dwuazonio- wego wlewa sie 30 czesci kwasu octowego, tak aby temperatura nie przekroczyla + 5°C. Otrzymany roztwór dwuazoniowy dodaje sie do 27 czesci N-metylo-N4-chloro-n-butylokarboksymetylo/-m-toluidyny w 30 czesciach kwasu octowego, 30 czesciach 30% kwasu solnego 200 czesciach wody i 800 czesciach lodu w temperaturze 0+5°C.Barwnik po sprzeganiu miesza sie w ciagu 1 godziny, odsacza, przemywa woda do reakcji obojetnej i suszy.Otrzymuje sie 42 czesci barwnika barwiacego wlókno poliestrowe na kolor niebieski.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników zawiesinowych o ogólnym wzorze 1, w którym D oz¬ nacza reszte aminy szeregu benzenowego lub heterocyklicznego, która moze byc podstawiona atomem chlo¬ rowca, grupa nitrowa, alkilokarboksyIowa, alkilosulfonowa lub cyjanowa, B oznacza pierscien benzenowy, który moze byc podstawiony atomem chlorowca, grupa alkilowa, alkoksylowa, lub acetyloaminowa, n oznacza liczbe calkowita 2-4, W oznacza atom chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chloru, grupa wodorotlenowa, cyjanowa lub grupa CH2COO- (CH2)n W, w którym n ,W maja powyzsze znaczenie, znamienny tym, ze dwuazuje sie amine o wzorze 2, w którym D ma powyzsze znaczenie i sprzega sie ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym symbole B,Z,n, W maja powyzsze znaczenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako komponenty bierne stosuje sie zwiazki za¬ wierajace atom chlorowca w reszcie alkoholowej estrowej grupy karboksymetyloaminowej. "sCH2cooichy„w WIO* $ D'N'N'B'N^CH2C00(CH2)n W D - NH2 widm 2.Prac. Poligraf. UP PRL naklsd 120+18 Cena 4b zl PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników zawiesinowych o ogólnym wzorze 1, w którym D oz¬ nacza reszte aminy szeregu benzenowego lub heterocyklicznego, która moze byc podstawiona atomem chlo¬ rowca, grupa nitrowa, alkilokarboksyIowa, alkilosulfonowa lub cyjanowa, B oznacza pierscien benzenowy, który moze byc podstawiony atomem chlorowca, grupa alkilowa, alkoksylowa, lub acetyloaminowa, n oznacza liczbe calkowita 2-4, W oznacza atom chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, która moze byc podstawiona atomem chloru, grupa wodorotlenowa, cyjanowa lub grupa CH2COO- (CH2)n W, w którym n ,W maja powyzsze znaczenie, znamienny tym, ze dwuazuje sie amine o wzorze 2, w którym D ma powyzsze znaczenie i sprzega sie ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym symbole B,Z,n, W maja powyzsze znaczenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako komponenty bierne stosuje sie zwiazki za¬ wierajace atom chlorowca w reszcie alkoholowej estrowej grupy karboksymetyloaminowej. "sCH2cooichy„w WIO* $ D'N'N'B'N^CH2C00(CH2)n W D - NH2 widm
2. 2. Prac. Poligraf. UP PRL naklsd 120+18 Cena 4b zl PL