PL106983B1 - Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu - Google Patents
Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu Download PDFInfo
- Publication number
- PL106983B1 PL106983B1 PL18687176A PL18687176A PL106983B1 PL 106983 B1 PL106983 B1 PL 106983B1 PL 18687176 A PL18687176 A PL 18687176A PL 18687176 A PL18687176 A PL 18687176A PL 106983 B1 PL106983 B1 PL 106983B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dubenzyl
- hexahydro
- diazepino
- dion
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229920004518 DION® Polymers 0.000 title 1
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101800001775 Nuclear inclusion protein A Proteins 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 3
- FWKCXFPQSXNCBW-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylpropanedioyl dichloride Chemical compound CCC(CC)(C(Cl)=O)C(Cl)=O FWKCXFPQSXNCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 2
- DSZZFHMBMSMYNA-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepine-5,7-dione Chemical compound O=C1CC(=O)N=CC=N1 DSZZFHMBMSMYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,4-diazepine Chemical compound N1C=CC=NC=C1 POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWKNBPOGBTZMN-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(N)(CN)CC1=CC=CC=C1 GRWKNBPOGBTZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQFXKIUXBVUTC-UHFFFAOYSA-N 2-benzylprop-2-enylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1CC(=C)CC1=CC=CC=C1 BVQFXKIUXBVUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ZQXDUKMRLYGEHT-UHFFFAOYSA-N ethene hydrochloride Chemical compound Cl.C=C.C=C ZQXDUKMRLYGEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- ACTNHJDHMQSOGL-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibenzylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CCN)CC1=CC=CC=C1 ACTNHJDHMQSOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 30.06.1980 106983 Int: Cl.2 C07D 243/08 Twórcy wynalazku: Boguslaw Bobranski, Grazyna Burak Uprawniony z patentu: Akademia Medyczna, Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania [l,4]-dwubenzylo-6,6-dwuetylo- -heksahydro-7H[l,4]-diazepino-5,7-dionu Frzedrciioteni wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia [1,4] dwuibenzylo^,6-dwuetylo-heksahydro-7H [1,4] diazepino-<5,7^dionu o wzorze przedstawionym na rysunku.Wymieniony zwiazek jest zwiazkiem nowym, charakteryzujacym sie dzialaniem przeciwbólowym i stanowi material wyjsciowy do otrzymywania jego pochodnych np. 6^6-dwuetylojhe!ksahyidro-7H [1,4J -diazepino-5,7^diomi, i wykaziuijacych w bada¬ niach farmaikologicznych równiez dzialanie koja¬ ce.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania [11,4]- Hdwubenzylo-i6,«-dwuetylo-helksahydro-7H [l,4]-dia- zepino^5,7 dionu o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku, polega na tym, ze N^N^dwubenzyloetyleno- dwuaimdne kondensuje sie z chlorkiem dwuetylo- malonowym. jl Zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wyna¬ lazku oraz wspomniana pochodna, badane pod ka¬ tem oceny wiplywu na osrodkowy uklad nerwowy, wykazuja dzialanie sedatywne, mierzone zmniej¬ szeniem ruchliwosci spontanicznej zwierzat dos- wdadczallnych. W dawce 23 mgfl&g zwiazek podsta¬ wowy zmniejszal ruchliwosc spontaniczna o 60%, a w dawce 46 mg/kg o 70%, natomiaJst pochodna dzialala slabiej sedatywnie, powodujac zmniejsze¬ nie ruchliwosci spontanicznej o 53%, w dawce 200 mg/kg, a o 42% w dawce 4)00 mg/kg, wykazu¬ jac jednak dodatkowe dzialanie przeciwbólowe.Badane zwiazki zwiekszaja czas wystapienia reak- 10 16 30 2 cji bólowej o 63%, sprawdzanej w tzw. tescie go¬ racej .plytki.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania. 0,02 gmola N,N-dwubenzyloetylenodwuaminy roz¬ puszcza sie w 45 cm3 suchego benzenu i dodaje wolno 0,01 gmola chilonku dwaietylamalonowego, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia przez piec godzin, jednoczesnie* mieszajac. Nastep¬ nie odsacza sie wydzielony dwaiclilorowodorek dwulbenzyloetyllenodwuaminy i po przesaczeniu od- jDarowiuije sie w prózni. Pozostalosc przemywa sie ^ofcia, a otrzymane bezbarwne krysztaly oczyszcza sie przez krystalizacje z ligroiny.Wytworzone krysztaly o temperaturze topnienia 80-^81°C sa normalnie rozpuszczalne w etanolu.Uzyskuje sie [il.4]^dwufoenzylo^6,6 dwuetylo-hefcsa- hydro-7H [l,4]^iazepmo-5,7Hdionu z wydajnoscia 16y8% w stosfunku do przereagowanego chlorku dwuetylomalonowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Siposób wytwarzania* [i,4]-dwubenzylo-6,6-dwu- etyloheksahydro-7H-[1.4]Hdiazepino-5,7Jdionii, o wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze N,N^dwulenzyloetylenodwuamine kondensuje sie 30 z chlorkiem dwuetytfmallonowym. 106983106983 CH2 CHj— N —CO £2H5 CH2— N —CO C2H5 CW2 TCZYTPt NI A TT o--- Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18687176A PL106983B1 (pl) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18687176A PL106983B1 (pl) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL186871A1 PL186871A1 (en) | 1978-08-14 |
| PL106983B1 true PL106983B1 (pl) | 1980-01-31 |
Family
ID=19975460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18687176A PL106983B1 (pl) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106983B1 (pl) |
-
1976
- 1976-01-27 PL PL18687176A patent/PL106983B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL186871A1 (en) | 1978-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0077024B1 (de) | Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE2914494A1 (de) | Iminochinazoline, verfahren zu deren herstellung sowie verfahren zur herstellung von 6,7-dichlor-1,5-dihydroimidazo eckige klammer auf 2,1b eckige klammer zu -chinazolin-2(3h)-on | |
| JPS6056143B2 (ja) | アミジン誘導体ならびにその製造法 | |
| EP0185259A2 (de) | Neue Pteridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte oder als Arzneimittel | |
| EP0134922A1 (de) | Neue 2-Piperazino-pteridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| CH520680A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide | |
| EP0880524A1 (de) | Neue triazolopurine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| Yevich et al. | Antiallergics: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido [2, 1-b] benzothiazol-4-ones | |
| US4088647A (en) | Pyrazino (1,2,3-ab)-β-carboline derivatives and salts thereof and method of preparing same | |
| EP0066774B1 (de) | Neue 1,4,9,10-Tetrahydro-pyrazolo(4,3-e)pyrido(3,2-b)(1,4)-diazepin-10-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CA1115278A (en) | Anti-inflammatory 4-pyridones and their preparation | |
| PL106983B1 (pl) | Sposob wytwarzania/1,4/-dwubenzylo-6,6-dwuetylo-heksahydro-7 h/1,4/-diazepino-5,7-dionu | |
| SU858570A3 (ru) | Способ получени производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей | |
| DE60207273T2 (de) | Aminopyrrolverbindungen als entzündungshemmende Wirkstoffe | |
| US4618612A (en) | Ester derivatives of 7-(ω-oxyalkyl) theophylline and their pharmaceutical activity | |
| US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
| US4735943A (en) | Eburnamonine oxime derivatives, salts thereof, and pharmaceutical agents containing the same | |
| EP0000716A2 (en) | Pyrrolo(2,1-b)(3)benzazepine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| CA1072097A (en) | Process for the preparation of new thieno (3,2-c) pyridine derivatives | |
| JP2875605B2 (ja) | ３―エキソメチレンピロロ［２，１―ｂ］チアゾール誘導体 | |
| CA2350560C (en) | Novel type condensed pyridazinone compounds | |
| DE2030714A1 (de) | Neue tricychsche Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS6127977A (ja) | ４，５‐ジヒドロ‐３，３‐ジフエニル‐４‐ヒドロカルビルアミノメチルフラン‐２（３ｈ）‐オン | |
| EP0026899A1 (de) | Peptidergotalkaloide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende pharmakologische Zusammensetzungen und ihre Anwendung bei der therapeutischen Behandlung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060610 |