PL106809B1 - Sposob wytwarzania nowego 1-/3-benzoilofenylo/-propynu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowego 1-/3-benzoilofenylo/-propynu Download PDFInfo
- Publication number
- PL106809B1 PL106809B1 PL20158777A PL20158777A PL106809B1 PL 106809 B1 PL106809 B1 PL 106809B1 PL 20158777 A PL20158777 A PL 20158777A PL 20158777 A PL20158777 A PL 20158777A PL 106809 B1 PL106809 B1 PL 106809B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cch3
- new
- cocl
- cuc
- benzofloyl
- Prior art date
Links
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JAFDVXCJWWEVND-UHFFFAOYSA-N (3-iodophenyl)-phenylmethanone Chemical compound IC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 JAFDVXCJWWEVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- NAFYIVBGSAMIFS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(3-prop-1-ynylphenyl)methanone Chemical compound CC#CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 NAFYIVBGSAMIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WUSRCFIFACYMAF-UHFFFAOYSA-N [Cu++].CC#[C-].CC#[C-] Chemical compound [Cu++].CC#[C-].CC#[C-] WUSRCFIFACYMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNUMUNIJQMSNNN-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)-phenylmethanone Chemical compound BrC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 XNUMUNIJQMSNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NKJPPRAOJLHBSV-UHFFFAOYSA-N copper prop-1-yne Chemical group [Cu].CC#C NKJPPRAOJLHBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 methyl acetylide Chemical compound 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
- C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowego l-(3-benzoilofenylo)-propynu.Nowy l-(3-benzoilofenylo)-propyn stanowi zwia¬ zek przejsciowy w procesie wytwarzania kwasu 2-(3-benzoilofenylo)-propionowego, wykazujacego optymalna "czynnosc znieczulajaco-przeciwreuma- tyczna.Sposób wedlug wynalazku zilustrowany jest sche¬ matami 1 i 2, które oprócz tego sposobu przedsta¬ wiaja równiez metode wytwarzania zwiazków wyj¬ sciowych w sposobie wedlug wynalazku, to jest 3-jodobenzofenonu (schemat 1) i 3-bromobenzofe- nonu (schemat 2). Zwiazki, z których wytwarza sie te zwiazki wyjsciowe, to jest kwas benzoesowy i benzoesan etylu, sa tanie i latwo dostepne.Cecha sposobu wedlug wynalazku jest poddawa¬ nie 3-bromobenzofenonu albo 3-jodobenzofenonu reakcji z metyloacetylenkiem miedzi w tempera¬ turze 160—240°C, pod cisnieniem 5—15 atm, ko¬ rzystnie w srodowisku pirydyny.Sposób wedlug wynalazku ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I. Do autoklawu o pojemnosci 200 cm3, wyposazonego w ogrzewacz i mieszadlo, wprowadza sie 26,6 g 3-jodobenzofenonu o tempe¬ raturze topnienia 38,5—42,5°C (wedlug literatury 44°C — patrz B.V. Trunov, E.S. Novikova, Zur.Obszcz. Chimii, 26, 1994 (1956), 8,9 g metyloacety- lenku miedzi (praca doktorska W.R. Piigrim'a, str. 47 Queen's University, Kingston, Ontario, 10 19 28 30 Canada, marzec 19(59 r.) i 80 ml pirydyny. Auto¬ klaw przeplukuje sie siedmiokrotnie azotem i za¬ myka utrzymujac wewnatrz atmosfere azotu. Mie¬ szanine reakcyjna ogrzewa sie, mieszajac do tem¬ peratury 110—120°C; po uplywie 17 godzin chlodzi do temperatury pokojowej i wlewa do 500 ml wody. Stracony CuJ odsacza sie i przemywa 200 ml eteru, warstwe wodna oddziela sie za pomoca roz¬ dzielacza i ekstrahuje dwoma 150 ml porcjami eteru. Polaczone ekstrakty eterowe przemywa sie dwoma 75 ml porcjami 5% wodnego roztworu HC1 i czterema 75 ml porcjami wody. Produkt suszy sie nad NA2SO4, odsacza i przenosi do urzadzenia do destylacji. Glówna frakcja destyluje w tempera¬ turze 185—196°C pod cisnieniem 0,4 mm. Otrzy¬ muje sie 16,0 g produktu (84,3% wydajnosci teore¬ tycznej).Chromatografia gazowa 97%.Analiza elementarna dla C15H12O = 220,10 Obliczono: C, 87,30; H 5,46, Stwierdzono: C, 86,86; H 5,38 Widmo IR: v(C-) = 2240 cmi, v(qq) = 1570 cm^ Widmo NMR: <5(-CH3) = 2,40 (silne), <5(9H) = 7,96 (srednie).Przyklad II. Do autoklawu o pojemnosci 200 cm3 wprowadza sie stopniowo 26,6 g 3-bromo¬ benzofenonu, 10,3 g metyloacetylenku miedzi i 80 ml pirydyny (wysuszonej nad NaOH), po czym przeplukuje sie go siedmiokrotnie azotem i zamy¬ ka, utrzymujac wewnatrz atmosfere azotu. Miesza- 106 809X 106 809 nine reakcyjna ogrzewa sie mieszajac do tempera¬ tury 230°C, w wyniku czego cisnienie wewnatrz srutoklawu wzrasta do okolo 15 atm. Po uplywie 48 godzin mieszania w temperaturze 230°C, mie¬ szanine reakcyjna chlodzi sie i wlewa do 500 ml wody. Stracony CuBr odsacza sie, przemywa 200 ml eteru, warstwe wodna ekstrahuje dwoma 150 ml porcjami eteru, polaczone ekstrakty eterowe przemywa sie dwoma 150 ml porcjami 5% wodnego roztworu HC1 i trzema 150 ml porcjami wody, po czym produkt suszy sie nad Na SO4. Po odsaczeniu NauSCU i odparowaniu eteru w wyparce obrotowej pozostalosc, majaoa postac oleju oddestylowuje "si^ w temperaturze 185—196°C pod cisnieniem 0,4 mm Hg. Otrzymuje sie 18,0 g produktu (80,2% wydaj¬ nosci teoretycznej). Analiza metoda chromatografii cienkowarstwowej: 1 plamka (chloroform, zel krze¬ mionkowy 60 F254).Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego l-(3-benzoilofe- nylo)-propynu, znamienny tym, ze 3-bromomenzo- fenon albo 3-jodobenzofenon poddaje sie reakcji z metyloacetylenkiem miedzi, w temperaturze 160—240°C i pod cisnieniem 5—15 atm. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku pirydyny.C02H _ 3 Ag2 S04 CO2H ^ SOCb 3. _ COCl yy reakcja Friedelo-Crafts'a . T°V ' -C0v^X-CCH3 axj /? CuC-CCH3 Schemat / CO2C2H; AlCl: Br CO2C2H5 Br C02H SOCU yy si s Br2 Br COCl reakcja H e Friedela-Crafts'a CO. ^ Br CUC-CCH3 CO s? C^CCH3 Schemat Z ÓZGraf. Z.f. Dz-wó, z. 54 (95+20) 0.8 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego l-(3-benzoilofe- nylo)-propynu, znamienny tym, ze 3-bromomenzo- fenon albo 3-jodobenzofenon poddaje sie reakcji z metyloacetylenkiem miedzi, w temperaturze 160—240°C i pod cisnieniem 5—15 atm.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku pirydyny. C02H _ 3 Ag2 S04 CO2H ^ SOCb 3. _ COCl yy reakcja Friedelo-Crafts'a . T°V ' -C0v^X-CCH3 axj /? CuC-CCH3 Schemat / CO2C2H; AlCl: Br CO2C2H5 Br C02H SOCU yy si s Br2 Br COCl reakcja H e Friedela-Crafts'a CO. ^ Br CUC-CCH3 CO s? C^CCH3 Schemat Z ÓZGraf. Z.f. Dz-wó, z. 54 (95+20) 0.8 Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU254976A YU39085B (en) | 1976-10-18 | 1976-10-18 | Process for preparing 1-(3-benzoylphenyl)-propin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201587A1 PL201587A1 (pl) | 1978-07-31 |
| PL106809B1 true PL106809B1 (pl) | 1980-01-31 |
Family
ID=25558255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20158777A PL106809B1 (pl) | 1976-10-18 | 1977-10-18 | Sposob wytwarzania nowego 1-/3-benzoilofenylo/-propynu |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT351511B (pl) |
| DE (1) | DE2744832C3 (pl) |
| FR (1) | FR2367722A1 (pl) |
| GB (1) | GB1591426A (pl) |
| HU (1) | HU174187B (pl) |
| PL (1) | PL106809B1 (pl) |
| SU (1) | SU644371A3 (pl) |
| YU (1) | YU39085B (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2292467A1 (fr) * | 1974-11-28 | 1976-06-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la benzophenone, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
-
1976
- 1976-10-18 YU YU254976A patent/YU39085B/xx unknown
-
1977
- 1977-10-05 AT AT708477A patent/AT351511B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-05 DE DE19772744832 patent/DE2744832C3/de not_active Expired
- 1977-10-14 GB GB4291077A patent/GB1591426A/en not_active Expired
- 1977-10-14 FR FR7730932A patent/FR2367722A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-10-14 SU SU772530250A patent/SU644371A3/ru active
- 1977-10-18 HU HU77LE813A patent/HU174187B/hu unknown
- 1977-10-18 PL PL20158777A patent/PL106809B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA708477A (de) | 1979-01-15 |
| FR2367722A1 (fr) | 1978-05-12 |
| AT351511B (de) | 1979-07-25 |
| DE2744832A1 (de) | 1978-04-20 |
| YU39085B (en) | 1984-04-30 |
| HU174187B (hu) | 1979-11-28 |
| PL201587A1 (pl) | 1978-07-31 |
| GB1591426A (en) | 1981-06-24 |
| DE2744832C3 (de) | 1981-12-03 |
| YU254976A (en) | 1982-10-31 |
| SU644371A3 (ru) | 1979-01-25 |
| DE2744832B2 (de) | 1981-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4588835A (en) | Process for preparing alkoxyphenols | |
| WO2004000302A1 (en) | Novel resveratrol analogs | |
| GB2045760A (en) | Process for the preparation of 2,5- bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl) benzamide (flecainide) | |
| PL106809B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowego 1-/3-benzoilofenylo/-propynu | |
| CA1126269A (en) | Process for the preparation of imidazobenzodiazepines | |
| US4656305A (en) | Chalcone derivatives | |
| DE69231068T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-Bromoaniliden | |
| DE69801532T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon Derivaten | |
| US4147729A (pl) | ||
| EP0183975A2 (en) | 5,6,7,8-Tetrafluoroanthraquinone derivatives | |
| CN117049981A (zh) | 一种肟菌酯农用杀菌剂制备方法 | |
| US3303206A (en) | Halogenated thiocyanato phenols | |
| JPH07119228B2 (ja) | １，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンのリチウム化法 | |
| US5017730A (en) | Process of preparing bis (trifluoromethylphenyl) methanol | |
| DE69812160T2 (de) | Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von triazolin herbiziden | |
| JPH0549654B2 (pl) | ||
| JP2641002B2 (ja) | ジフェニルスルホン化合物 | |
| US4659834A (en) | Process for the preparation of fluoromethyl-quinoline derivatives | |
| EP0012108B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-2-(4-chlorphenoxy)-phenol und 4,5-Dichlor-2-(4-chlorphenoxy)-anisol | |
| JPS647065B2 (pl) | ||
| US2964565A (en) | Method of separating octahalocyclohexene-3-one-1 from mixtures containing said compound and octahalocyclohexene-2-one-1 | |
| JPH01153655A (ja) | ２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステル | |
| GB2123824A (en) | 4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl acetate and a process for its preparation | |
| JPS6056155B2 (ja) | クロマニルオキシ脂肪酸同族体 | |
| US2843606A (en) | Method for preparing halogenated maleic acid, salts and anhydrides thereof |