PL106541B1 - Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 - Google Patents
Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 Download PDFInfo
- Publication number
- PL106541B1 PL106541B1 PL18757576A PL18757576A PL106541B1 PL 106541 B1 PL106541 B1 PL 106541B1 PL 18757576 A PL18757576 A PL 18757576A PL 18757576 A PL18757576 A PL 18757576A PL 106541 B1 PL106541 B1 PL 106541B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydro
- carbon atoms
- general formula
- represent
- benzoxasinthium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 alkylsulfate anion Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical group OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)phenol Chemical class NCC1=CC=CC=C1O KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJXMTNJGPSLRJ-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazine-3-thione Chemical class C1=CC=C2ONC(=S)CC2=C1 PXJXMTNJGPSLRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000304695 Eimeria sp. Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania po¬
chodnych 3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 o
wzorze ogólnym 1, w którym Rl3 R2 i R3 moga byc jednako¬
we lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca,
grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe nitrowa 5
w dowolnej kombinacji tych podstawników w pozycjach 5,
6,7,8.
Dane literaturowe dotyczace pochodnych 3,4-dwuhydro-
-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 wskazuja na mozliwosc znale¬
zienia w tej grupie wielu zwiazków aktywnych biologicznie. 10
Stwierdzono na przyklad, ze zwiazki zawierajace uklad
3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 maja wlas¬
nosciantydepresyjne.
Istnieje równiez mozliwosc zastosowania benzoksazyno-
tionów o wzorze ogólnym 1, jako preparatów grzybobój- 15
czych i bakteriobójczych.
Dotychczas nie opisano sposobu wytwarzania pochodnych
3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 z wolna po¬
zycja 4 i niepodstawionych przy azocie. Natomiast stosun¬
kowo szeroko opisane sa w literaturze 3,4-dwuhydro-2H- 20
1,3-benzoksazyno-2-tion-4-y.
Jeden ze sposobów otrzymywania zwiazków tego typu
podaja P. Kristian, J. Bernat i M. Novotna w Gollect.
Czech.Chem.Commun., 37 2972 (1972). Jest to wieloeta¬
powa synteza, w której substratami sa sól sodowa salicylanu 25
metylu, tiofosgen, amina aromatyczna oraz gazowy chloro¬
wodór.
Innym sposobemopisanym przez L. Capuano i M. Zander
w Chem. Ber., 99, 3085 (1966) sa reakcje salicylanu metylu
i izotiocyjanianów alkilowych w obecnosci dwuazometanu. 30
3,4,-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotiony-2 nie zawie¬
rajace podstawnika w pozycji 4 mozna otrzymac w wyniku
kondensacji N-podstawionych o-hydroksybenzyloamin z
dwusiarczkiem wegla, jak podano na przyklad w belgij¬
skim opisie patentowym nr 707945 lub wedlug opisu pa¬
tentowego Wielkiej Brytanii nr 1 162 628 w reakcji po¬
chodnych o-hydroksybenzyloamin z tiofosgenem w obec¬
nosci trójetyloaminy.
Powyzsze metody wymagaja stosowania trudno dostep¬
nych i niebezpiecznych surowców, czas przebiegu reakcji
jest dlugi, a wydajnosci bardzo niskie. Ponadto nie moga
sluzyc do otrzymywania pochodnych niepodstawionych
w pierscieniu heterocyklicznym.
Sposobem wedlug wynalazku mozna otrzymac ppchodne
3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 o wzorze ogól¬
nym 1, w którym R19 R2 i R3 moga byc jednakowe lub rózne
i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe alkilowa
o 1—5 atomach wegla lub grupe nitrowa w dowolnej kombi-
nacji tych podstawników w pozycjach 5, 6, 7, 8, przy
uzyciu substratów latwo dostepnych i umozliwiajacych
syntetyzowac pochodne dowolnie podstawione w pierscie¬
niu aromatycznym.
Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji odpowied¬
nich soli o-hydroksybenzylotrójalkiloamoniowych o wzorze
ogólnym 2, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane zna¬
czenie R4, R5 i R6 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja
grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a X oznacza anion
chlorowcowy lub arylo- lub alkilosiarczanowy z tiocyja-
nianami metali alkalicznych ewentualnie w obecnosci
katalizatora, np. trójetyloaminy, w srodowisku aprotono-
106 541wego, polarnego rozpuszczalnika, takiego jak korzystnie
dwumetyloformamidu, nitrometanu, acetonitrylu lub mety-
loetyloketonu w temperaturze 70°—140 °C w czasie 8—
55 godzin.
Wytracony po oziebieniu produkt odsacza sie i przemywa
woda w celu oddzielenia nieprzereagowanych substratów
oraz soli nieorganicznej tworzacej sie w czasie reakqi.
Dodatkowa ilosc produktu mozna odzyskac przez zateaanie
filtratu. Katalizator w procesie odgrywa role srodka przy¬
spieszajacego reakcje i zwiekszajacego wydajnosc, jednakze
reakcja moze zachodzic równiez bez jego uzycia.
Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie produkt
2 wydajnoscia 50—80% w stosunku do uzytej soli amonio-
wc|. Mozna*g© owSMMrzez krystalizacje z odpowiedniego
rozpuszczalnika. SposSblm wedlug wynalazku uzyskuje sie
produkt o wysokiej czystosci w sposób prosty i przy uzyciu
latwo dostepnych substr*ów.
W wyniku pragnywadzonych badan biologicznych
stwierdzono, ze potlWmre 3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksa-
zynotionu-2 wykazuja dzialanie bakteriostatyezne w sto¬
sunku do Baccilium subtilis, Escherichia coli i Staphylo-
coccus aureus w stezeniach 0,1—0,005% oraz dzialanie
grzybostatyczne w stosunku do Aspergillus niger, Candida
albicans i Rhisoctonia solani w stezeniach 0,1—0,01%
(testy in vitro prowadzone metoda rozcienczen na stalej
pozywceagarowej).
v 'W testach in vivo na kurczetach stwierdzono dzialanie
coccidiostatyczne w stosunku do Eimeria sp. (zmniejszenie
coccystowania *o okolo 60% w stosunku do kontroli) przy
stezeniach 500 ppm w paszy.
Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach
wykonania.
Przyklad I. Do roztworu 38 g (0,1 mola) metylo-
siarczanuN,N,N-trójmetylo-2-hydroksy-3,5,6-trójchloro-
benzyloamoniowego w 300 cm3 nitrometanu dodaje sie
19,4 g (0,2 mola) tiocyjanianu potasowego i kilka kropli
trójetyioaminy. Calosc ogrzewa sie w ciagu 30 godzin
w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Osad odsa¬
cza sie i przemywa woda. Otrzymuje sie 17,2 g 5,6,8-trójchlo-
ro-3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 o tempera¬
turze topnienia 183—184 °C, po krystalizacji z mieszaniny
dwumetyloformamid-woda, co stanowi 64% wydajnosci
teoretycznej.
Przyklad II. Do roztworu 36,9 g (0,1 mola) jodku
N,N^^netylodwuetylo-2-hydroksy-4-metylo-5-chk)ro-
benzytoamoniowego w 250 cm3 acetonitrylu dodaje sie
i 541
4
16,2 g (0,2 mola) tiocyjanianu sodowego i kilka kropli trój¬
etyioaminy.Calosc ogrzewa siew ciagu 25 godzin w tempe¬
raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Osad odsacza sie
i przemywa woda. Filtrat zateza sie, a uzyskany odsad prze-
mywa woda. Otrzymuje sie 15,5 g 6-chloro-7-metylo-3,4-
-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 o temperaturze
topnienia 228,5—229,5 °C po krystalizacji z nitrometanu,
co stanowi 72,5% wydajnosci teoretycznej.
Przyklad III. Do roztworu 38,2 g (0,1 mola)
p-toluenosulfonianu N,N,N-trójmetylo-2-hydroksy-5-nitro-
benzyloamoniowgo w 300 cm3 metyloetyloketonu dodaje
sie 16,2 g (0,2 mola) tiocyjanianu sodowego. Calosc ogrze¬
wa sie w ciagu 40 h w temperaturze wrzenia mieszaniny
reakcyjnej. Osad odsacza sie i przemywa woda. Otrzymu-
je sie 11,4 g 6-nitro-3,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazyno-
tionu-2 o temperaturze topnienia 205—207 °C, po krystali¬
zacji z etanolu, co stanowi 58% wydajnosci teoretycznej.
P r zy k l a d IV. Do roztworu 27,4 g (0,1 mola) bromku
N,N,N-etylo-dwumetylo-2-hydroksy-5-metylobenzylo-
amoniowego w 200 cm3 dwumetyloformamidu dodaje sie
19,4 g (0,2 mola) tiocyjanianu potasowego. Calosc ogrzewa
sie w ciagu 10 godzin w temperaturze 115—125°C. Osad
odsacza sie i przemywa woda. Otrzymuje sie 13,3 g 6-metylo
-3f,4-dwuhydro-2H-l,3-benzoksazynotionu-2 o tempera-
turze topnienia 215—215,5°C po krystalizacji z nitrometa¬
nu, co stanowi 74,5% wydajnosci teoretycznej.
Claims (2)
1. Rl3 R2 i R3 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, gnioe alkilowa o 1—5 ato¬ mach wegla lub grupe nitrowa, znamienny tym, ze sole 35 2-hydroksybenzylotrójalkiloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym Ru R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, R4, R5 i Re moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, a X oznacza anion chlorowcowy, arylo- lub alkilosiarczanowy, poddaje sie reakcji z tiocyja- 40 nianami metali alkalicznych ewentualnie w obecnosci kata¬ lizatora korzystnie trójetyioaminy w srodowisku polarnego rozpuszczalnika, w temperaturze 70—140 °C w czasie 8—55 godzin.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 45 polarne rozpuszczalniki stosuje sie nitrometan, acetonitryl, metyloetyloketon lub dwumetyloformamid. «*»106 541 R ^v o. R2 r oh i R\ X ®/Ra \^\ .CH2N-R* 1 R- %^ \ X [ R3 J X 0 Wzór 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18757576A PL106541B1 (pl) | 1976-02-28 | 1976-02-28 | Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18757576A PL106541B1 (pl) | 1976-02-28 | 1976-02-28 | Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL187575A1 PL187575A1 (en) | 1978-11-20 |
| PL106541B1 true PL106541B1 (pl) | 1979-12-31 |
Family
ID=19975797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18757576A PL106541B1 (pl) | 1976-02-28 | 1976-02-28 | Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106541B1 (pl) |
-
1976
- 1976-02-28 PL PL18757576A patent/PL106541B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL187575A1 (en) | 1978-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU720520B2 (en) | N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the preparation of N-arylarylsulfonamide compounds | |
| LECHER et al. | Some new methods for preparing Bunte salts | |
| ES2535180T3 (es) | Procedimiento para la preparación de 2-(triazinilcarbonil)sulfonanilidas | |
| JPH01172378A (ja) | 新規２−グアニジノ−チアゾール化合物、その製造及びファモチジン法の中間体としての使用 | |
| PL106541B1 (pl) | Sposob otrzymywania pochodnych 3,4-dwuhydro-2h-1,3-benzoksazynotionu-2 | |
| US3728357A (en) | 2-(substituted-methyl)-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxamides | |
| US3113151A (en) | Diguanidine derivatives | |
| Foroughifar et al. | Efficient synthesis of some novel symmetrical and unsymmetrical pyridine bis-1, 2, 4-triazoles and bis-1, 3, 4-thiadiazoles | |
| Youssef et al. | Synthesis and Reactions of 5-Amino-3-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-7-phenyl-7 H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidine-6-carbonitrile | |
| US2918473A (en) | 5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-one or thione and process | |
| US3462472A (en) | 1,4- and 1,2-bis(substituted sulfonylthiomethyl)cyclohexane | |
| US2945047A (en) | Thiosemicarbazides | |
| Yoon et al. | A Facile Synthesis of 2-Aminothiazolo (5, 4-b)-pyridines and 2-Aminobenzoxazoles via Cyclization of Thioureas | |
| PL88905B1 (pl) | ||
| Clarkson et al. | 2-Alkoxy-5-amino-and-5-arenesulphonamido-1, 3, 4-thiadiazoles and related compounds | |
| US3520883A (en) | 2,3-dihydro-4h-1,2,4-benzothiadiazine-4-ol 1,1-dioxides | |
| CN104277054B (zh) | 7-烷氧基-3-苯基四氢咪唑并[1,5-c]噻唑-5(1H)-酮化合物的制备方法 | |
| Dotsenko et al. | Condensation of Sulfur-containing Pyridine Systems. 2. Synthesis and Methylation of Triethylammonium 1-Cyano-4, 5-dioxo-3, 4, 5, 6-tetrahydro [1] benzopyrano [3, 4-c] pyridine-2-thiolate | |
| US3198829A (en) | N, n' dicyanoamidines and methods of preparation | |
| Watanabe | The Reaction of 3-Chloro-benzo [d] isothiazole with Thiophenols | |
| Tarasov et al. | New 6-arylsulfonyl-1, 2-benzoisothiazol-3 (2H)-one 1, 1-dioxides derived from diphenyl sulfone monosulfonyl chlorides | |
| Patel et al. | Synthesis and biological evaluation of coumarinyl sydnone derivatives | |
| PL129378B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 1,2,4-oxadiazines | |
| GB975925A (en) | 3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides | |
| SU1587053A1 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-1Н-пирроло-(1,2- @ )бензимидазол-6-сульфокислоты |