PL104696B1 - Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu - Google Patents
Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL104696B1 PL104696B1 PL18220275A PL18220275A PL104696B1 PL 104696 B1 PL104696 B1 PL 104696B1 PL 18220275 A PL18220275 A PL 18220275A PL 18220275 A PL18220275 A PL 18220275A PL 104696 B1 PL104696 B1 PL 104696B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrobenzophenone
- methylamino
- chloro
- methylamine
- aliphatic alcohol
- Prior art date
Links
- KIWZKBUUWJTGPP-UHFFFAOYSA-N [2-(methylamino)-5-nitrophenyl]-phenylmethanone Chemical compound CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KIWZKBUUWJTGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-5-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- PZPZDEIASIKHPY-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PZPZDEIASIKHPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005947 deacylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- -1 1-methylamino-5-nitrobenzophenone Chemical compound 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000020176 deacylation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- VTLHPYXKUOESEM-UHFFFAOYSA-N sodium;(4-methylphenyl)sulfonylazanide Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([NH-])(=O)=O)C=C1 VTLHPYXKUOESEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-metyloamino-5- nitrobenzofenonu. Zwiazek ten stano¬
wi pólprodukt do otrzymywania srodków biologicznie czynnych o dzialaniu psychotropowym.
Znane dotychczas sposoby otrzymywania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu polegaja na hydrolizie 1-me¬
tylo-5-fenylo-7-nitro- l,3-dwuhydro-2H-l,4-benzodiazepin-2- onu (Sternbach et al., J. Med. Chem. 6, 261 (1963))
lub na przeprowadzeniu kolejnych reakcji acylowania, alkilowania i odacylowania 2-amino-5- nitrobenzofenonu
(polski opis patentowy nr 56125).
W polskim opisie patentowym nr 78553 wymienione sa równiez dwie metody otrzymywania zwiazku
o zblizonej budowie, nie zawierajacego grupy metylowej w polozeniu 2, a mianowicie 2-amino-5-nitrobenzofeno-
nu. Jedna z tych metod, opisana szczególowo w opisie patentowym RFN nr 1811785, polega na reakcji 2-chlo-
ro-5-nitrobenzofenonu z sola sodowa p-toluenosulfonamidu w srodowisku dwumetyloformamidu lub dwumetylo-
sulfotlenku w temperaturze 150-170°C, a nastepnie kwasnej hydrolizie otrzymanego 2-p-toluenosulfonami-
do-5-nitrobenzofenonu.
Natomiast wedlug drugiej metody, opracowanej w 1898 r., 2-amino-5-nitróbenzofenón wytwarza sie w re¬
akcji 2-chloro-5-nitrobenzofenonu z amoniakiem w roztworze metanolowym. Dla przeprowadzenia tej reakcji
konieczne sa dosc drastyczne warunki, a mianowicie temperatura okolo 160°C i wysokie cisnienie rzedu 25
atmosfer (F.Ullmann, E. Millet, Ber. 1898, 25, 2445).
Stwierdzono, ze 2-metyloamino-5-nilrobenzofenon mozna otrzymac w prostym, jednoetapowym procesie
z pominieciem operacji acylowania, alkilowania i odacylowania, a takze bez koniecznosci stosowania podwyzszo¬
nej temperatury i wysokiego cisnienia.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 2-chloro-5-nitrobenzofenon poddaje sie reakcji z metyloamina
w srodowisku nizszego alkoholu alifatycznego, w temperaturze pokojowej, pod cisnieniem atmosferycznym.
Korzystnie stosuje sie roztwory metyloaminy o stezeniu 10-30%. Przy nizszych stezeniach czas trwania
reakcji przedluza sie. Ponadto zastosowanie stezonych roztworów metyloaminy pozwala na oczyszczenie suro¬
wego wyjsciowego 2-chloro-5-nitrobenzofenonu, poniewaz w roztworach takich jest on dobrze rozpuszczalny,
w przeciwienstwie do zawartych w nim zanieczyszczen, które mozna usunac przez filtracje.2 104696
Jako nizszy alkohol alifatyczny korzystnie stosuje sie metanol.
Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie 2-metyloamino-5-nitrobenzofenon nie wymagajacy dodatko¬
wego oczyszczania, z wysoka wydajnoscia, przy zastosowaniu surowego 2-chloro-5-nitrobenzofenonu. Sposób
odznacza sie duza prostota technologiczna.
Sposób wedlug wynalazku jest ilustrowany nastepujacymi przykladami.
Przyklad I. 5 g 2-chloro-5-nitrobenzofenonu rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej w 400 ml 25%
roztworu metyloaminy w metanolu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie do dnia nastepnego. Wytracony osad
2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia
168—170°, z wydajnoscia ilosciowa.
Przyklad II. 5 g 2-chloro-5-nitrobenzofenonu rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej w 500 ml
% roztworu metyloaminy w etanolu. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie do dnia nastepnego. Wytracony osad
2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia
168—170°C, z wydajnoscia ilosciowa.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu, znamienny tym, ze 2-chloro-5-nitro- benzofenon poddaje sie reakcji z metyloamina w srodowisku nizszego alkoholu alifatycznego, w temperaturze pokojowej, pod cisnieniem atmosferycznym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze metyloamine stosuje sie w postaci roztworu w niz¬ szym alkoholu alifatycznym, korzystnie o stezeniu 10—30%.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako nizszy alkohol alifatyczny stosuje sie metanol. Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18220275A PL104696B1 (pl) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18220275A PL104696B1 (pl) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL104696B1 true PL104696B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=19973021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18220275A PL104696B1 (pl) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL104696B1 (pl) |
-
1975
- 1975-07-18 PL PL18220275A patent/PL104696B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bachmann et al. | A new method of preparing the high explosive RDX | |
| US3438968A (en) | Substituted ammonium basic addition salts of ribonucleic acid | |
| SU648082A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU517587A1 (ru) | Способ получени производных 2оксфенилмочевины | |
| PL104696B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-metyloamino-5-nitrobenzofenonu | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| FI68809C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| McKay et al. | A New Molecular Rearrangement. II. Confirmation of Structures and Extension of the Rearrangement Reaction | |
| Borrows et al. | S 44. The synthesis of thyroxine and related substances. Part III. The synthesis of thyroxine from 2: 6-dinitrodiphenyl ethers | |
| SU447405A1 (ru) | Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов | |
| CA1297878C (en) | Process for the obtention of the ethyl ester of the apovincaminic acid | |
| RU92009774A (ru) | Способ получения производных 2-р-4(5'')-нитроимидазолов | |
| US2744138A (en) | Di-guanidino-phenol ethers | |
| SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола | |
| SU464177A1 (ru) | Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она | |
| PL85506B1 (pl) | ||
| ODO et al. | Guanidination of D-Glucosamine | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| Roberts et al. | 589. The separation of aromatic amines by partition chromatography. Part I. An investigation of the N-alkylation of 3: 5-dinitroaniline | |
| Easterfield et al. | V.—Studies on citrazinic acid. Part II | |
| US1002909A (en) | Hydrochlorid of orthodioxy-phenyl-ethanol-methylamin in a crystallized form. | |
| US3262945A (en) | N-(4-propyl-l-hygroyl) lincosamine phenylosazone | |
| Hall et al. | The Chemistry of Linear Substituted Nitroguanidines |