PL104294B1 - Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny - Google Patents
Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny Download PDFInfo
- Publication number
- PL104294B1 PL104294B1 PL19424076A PL19424076A PL104294B1 PL 104294 B1 PL104294 B1 PL 104294B1 PL 19424076 A PL19424076 A PL 19424076A PL 19424076 A PL19424076 A PL 19424076A PL 104294 B1 PL104294 B1 PL 104294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethanol
- mixture
- acetone
- glaucin
- chloroform
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- DFFLCVRJWUOGPN-RSAXXLAASA-N (6as)-1,2,9,10-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4h-dibenzo[de,g]quinoline-6-ium;bromide Chemical compound Br.CN1CCC2=CC(OC)=C(OC)C3=C2[C@@H]1CC1=C3C=C(OC)C(OC)=C1 DFFLCVRJWUOGPN-RSAXXLAASA-N 0.000 claims description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- DABPOQZSGVNAAS-UHFFFAOYSA-N Glaucocalactone Natural products O=CC12C3C(C4)OC(=O)C2C(C)(C)CCC1OC(=O)C13CC4C(=C)C1OC(=O)C DABPOQZSGVNAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229940113086 glaucine Drugs 0.000 description 3
- 229930004041 glaucine Natural products 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RUZIUYOSRDWYQF-HNNXBMFYSA-N (S)-glaucine Chemical compound CN1CCC2=CC(OC)=C(OC)C3=C2[C@@H]1CC1=C3C=C(OC)C(OC)=C1 RUZIUYOSRDWYQF-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005086 Glaucium flavum Species 0.000 description 1
- 235000000629 Glaucium flavum Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- -1 bromine glaucine hydride Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest
sposób oczyszczenia bromowodorku glaucyny przez
krystalizacje produktu surowego, charakteryzuja¬
cego sie niedostateczna czystoscia.
Stan techniki. Znany z publikacji sposób kry¬
stalizacji z etanolu (Fischer Aren. Pharm, 1901,
239, 426; opis patentowy bulgarski nr 10, 612, ki.
30h, 2/03, opubl. 30. 11. 65) przebiega z czesciowym
rozkladem bromowodorku glaucyny. Z podobnym
efektem przebiega rekrystalizacja bromowodorku
glaucyny z mieszaniny etanolu i wody.
Sposób rekrystalizacji z metanolu lub z mie¬
szaniny metanolu i wody prowadzi do uzyskania
rezultatów identycznych, jak w przypadku zasto¬
sowania etanolu albo etanolu rozcienczonego wo¬
da. Ponadto w trakcie krystalizacji, prowadzonej
wymienionymi wyzej sposobami, zachodzi natych¬
miastowe wydzielanie sie krysztalów z roztworu,
co wymaga uzycia filtrów z ogrzewaczami, przy
tym roztwór krystalizowanego bromowodorku gla¬
ucyny jest ogrzewany dluzej, anizeli jest to ko¬
nieczne sposobem wedlug wynalazku. Czas ogrze¬
wania wydluza sie w zaleznosci od wielkosci szar¬
zy, co ma istotne znaczenie w praktyce przemyslo¬
wej, bowiem oddzialywuje niekorzystnie na czy¬
stosc produktu finalnego. Poza tym w przypadku
stosowania do rekrystalizacji mieszaniny etanolu
i wody lub metanolu i wody temperatura wrzenia
tych roztworów ulega (w stosunku do czystych
rozpuszczalników) podwyzszeniu, co równiez od-
dzialywuje negatywnie na czystosc produktu kon¬
cowego.
Bromowodorek glaucyny moze byc równiez re-
krystalizowany z mieszaniny etanolu i chlorofor¬
mu, z mieszaniny etanolu i acetonu, z mieszaniny
etanolu, wody i acetonu. Jednakze krystalizacja
tymi sposobami zachodzi trudniej lub prowadzi do
gorszych rezultatów, anizeli sposób wedlug wyna¬
lazku. W w/w metodach etanol moze byc zasta¬
piony metanolem z jednakowym efektem.
Istota wynalazku i skutki techniczne. Istota wy¬
nalazku polega na zastosowaniu mieszaniny chloro¬
formu, acetonu i etanolu, korzystnie w stosunku
objetosciowym 20 :30 :50, do rekrystalizacji suro¬
wego bromowodorku glaucyny o niedostatecznej
czystosci, uzyskanego np. na drodze przeprowa¬
dzenia surowej zasady glaucyny, wyizolowanej z
ziela Glaucium flavum którakolwiek ze znanych
metod, w wymieniona wyzej pochodna, w dowol¬
ny ze znanych sposobów. Rekrystalizacje prowadzi
sie z dodatkiem wegla aktywnego, przy czym ilosc
najkorzystniejsza wynosi 10°/o ilosci uzytego su¬
rowego bromowodorku glaucyny. Etanol, wcho¬
dzacy w sklad mieszaniny, moze byc zastapiony
metanolem, co jednakze podwyzsza jej toksycz¬
nosc.
Proces rozpuszczania ciala stalego przy zastoso¬
waniu mieszaniny o wymienionym skladzie prze¬
biega szybciej i w temperaturze nizszej, niz ma
to miejsce w przypadku uzycia etanolu lub roz-
1042943
cienczonego metanolu, czy tez rozcienczonego eta¬
nolu. Z kolei wolniejszy proces krystalizacji nie
wymaga uzycia filtrów z ogrzewaczem, co skraca
czas ogrzewania roztworu. Oddzialywanie nizszej
temperatury przez krótszy okres czasu wplywa ko- 5
rzystnie na czynnosc produktu koncowego.
Rekrystalizacja surowego bromowodorku glau-
cyny przedstawionym tu sposobem umozliwia ma¬
ksymalne zatrzymanie zanieczyszczen w roztworze
z jednoczesnym wydzieleniem sie czystego pro- 10
duktu, a calkowite oczyszczenie surowego bromo¬
wodorku glaucyny do uzyskania temperatury top¬
nienia 241° (H. G. Boit, Ergebnisse der Alkaloid —
Chemie Bis 1960) wymaga mniejszej ilosci krysta¬
lizacji, niz jest to konieczne sposobami wymienio- 15
nymi poprzednio, co wplywa istotnie na wydaj¬
nosc procesu.
Oczyszczenie sposobem wedlug wynalazku suro¬
wego bromowodorku glaucyny, który otrzymany
w sposób okreslony powyzej jest produktem o nis- 20
kiej czystosci i brunatnym zabarwieniu, umozliwia
zastosowanie go do celów farmaceutycznych i wy¬
korzystanie jego terapeutycznych wlasciwosci. Is¬
tote wynalazku wyjasnia blizej, nie ograniczajac
jego zakresu, nastepujacy przyklad. 25
Przyklad. Surowy bromowodorek glaucyny,
uzyskany znana metoda przez wprowadzenie kwa¬
su bromowodorowego do roztworu etanolowego su¬
rowej zasady glaucyny, poddaje sie rekrystalizacji
jak nastepuje: 1 cz. wagowa surowego bromowo- 30
104294
4
dorku glaucyny rozpuszcza sie w 40 cz. objetoscio¬
wych mieszaniny, zlozonej z 20 cz. obj. chloro¬
formu, 30 cz. obj. acetonu i 50 cz. obj. etanolu,
ogrzewajac do temperatury 60—62°C.
Dodatek wegla aktywnego wynosi 0,1 cz. wago¬
wa. Po rozpuszczeniu sie bromowodorku glaucyny
roztwór odfiltrowuje sie od wegla aktywnego, przy
czym uzycie filtru z ogrzewaczem nie jest koniecz¬
ne. Roztwór oddzielony od wegla aktywnego po¬
zostawia sie na okres okolo 20 godzin. Po tym
czasie oddziela sie wydzielone biale krysztaly bro¬
mowodorku glaucyny przez odfiltrowanie na lejku
Schotta G-2 lub G-3.
Claims (2)
1. Sposób oczyszczania surowego bromowodorku glaucyny, znamienny tym, ze do rekrystalizacji u- zywa sie mieszaniny chloroformu, acetonu i eta¬ nolu z dodatkiem wegla aktywnego, przy czym najkorzystniejszy wzajemny stosunek chloroformu, acetonu i etanolu wynosi 20 :30 :50 czesci objeto¬ sciowych.
2. Sposób oczyszczania surowego bromowodorku glaucyny, znamienny tym, ze do rekrystalizacji uzywa sie mieszaniny chloroformu, acetonu i me¬ tanolu z dodatkiem wegla aktywnego, przy czym najkorzystniejszy wzajemny stosunek chloroformu, acetonu i metanolu wynosi 20 : 30 :50 czesci obje¬ tosciowych. Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 527/79 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19424076A PL104294B1 (pl) | 1976-12-06 | 1976-12-06 | Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19424076A PL104294B1 (pl) | 1976-12-06 | 1976-12-06 | Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL194240A1 PL194240A1 (pl) | 1978-06-19 |
| PL104294B1 true PL104294B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=19979728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19424076A PL104294B1 (pl) | 1976-12-06 | 1976-12-06 | Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL104294B1 (pl) |
-
1976
- 1976-12-06 PL PL19424076A patent/PL104294B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL194240A1 (pl) | 1978-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0001113B1 (de) | Thienothiazinderivate, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Präparate | |
| EP0071738B1 (de) | Neue Theophyllinderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2815724C2 (pl) | ||
| DE2635516C3 (de) | Neue Derivate des Thiazolo[3,4-b]isochinolins, ihre Herstellung und die sie enthaltenden Zusammensetzungen | |
| DE2846931C2 (pl) | ||
| DE2112026A1 (de) | 3,4-Dihydroisochinolinderivate,ihre Herstellung und die medizinischen Zusammensetzungen,die sie enthalten | |
| CH621552A5 (pl) | ||
| DD201903A5 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten des thienopyridonons | |
| DD266355A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,4-benzodiozepinen | |
| DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
| EP0410358A1 (de) | Aromatische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung für Heilmittel | |
| DE1900974A1 (de) | Neue Imidazo[2,1-b]thiazolderivate und deren Herstellung | |
| PL104294B1 (pl) | Sposob rekrystalizacji bromowodorku glaucyny | |
| DE2812586A1 (de) | Chinazolin-derivate | |
| DE2030675A1 (en) | 3-amino-4-phenyl-isoquinoline derivs | |
| ITMI20011727A1 (it) | Solvati della lercanidipina cloridrato e nuove forme cristalline della lercanidipina cloridrato ottenute da essi | |
| DE2848926C3 (de) | Derivate des 1,6,11,11a-Tetrahydro-[1,3-thiazino][3,4-b]isochinolins, ihre Herstellung und die sie enthaltenden Zusammensetzungen | |
| Lange et al. | Quinazolines. II. The interaction of 2, 4-dichloroquinazoline in alcohol with salts and bases | |
| DE3231449A1 (de) | Imidazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0113911B1 (de) | Pyrido-triazolochinazoline, ihre Herstellung und Verwendung | |
| AT266120B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diazahydrindan- und Pyridopyrimidinderivaten und ihren Salzen | |
| AT229874B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen (5- oder 6)-Alkyl- und 5, 6-Dialkyl-3-alkoxy-pyrazinen | |
| DE2756067C2 (de) | Schwefelhaltige kondensierte Isochinolinon-Verbindungen | |
| DE2760384C2 (pl) | ||
| DE1966878C3 (de) | S-ButylamincM-phenoxy-S-sulfamylbenzoesäure und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090205 |