PL103470B1 - Srodek owadobojczy i roztoczobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy i roztoczobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL103470B1 PL103470B1 PL1977200901A PL20090177A PL103470B1 PL 103470 B1 PL103470 B1 PL 103470B1 PL 1977200901 A PL1977200901 A PL 1977200901A PL 20090177 A PL20090177 A PL 20090177A PL 103470 B1 PL103470 B1 PL 103470B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- spp
- ethyl
- methyl
- pattern
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 32
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 150000008298 phosphoramidates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000008300 phosphoramidites Chemical class 0.000 description 3
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 2
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 2
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 2
- 244000045930 Phaseolus coccineus Species 0.000 description 2
- 235000010632 Phaseolus coccineus Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFAIEMNQOFRDEC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)CCl YFAIEMNQOFRDEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJARBNAXWFCCKX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl QJARBNAXWFCCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N Butyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCOS(O)(=O)=O ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000252505 Characidae Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000207449 Prunus puddum Species 0.000 description 1
- 235000009226 Prunus puddum Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 208000019155 Radiation injury Diseases 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000983742 Saccharina Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522620 Scorpio Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- SWPYNTWPIAZGLT-UHFFFAOYSA-N [amino(ethoxy)phosphanyl]oxyethane Chemical compound CCOP(N)OCC SWPYNTWPIAZGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004685 alkoxythiocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RAHHITDKGXOSCO-UHFFFAOYSA-N ethene;hydrochloride Chemical group Cl.C=C RAHHITDKGXOSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKSNNGCYPOHJFH-UHFFFAOYSA-N n-methylbutane-1-sulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CCCCS(=O)(=O)NC MKSNNGCYPOHJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTYTXYPVMQCGQT-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CNS(C)(=O)=O FTYTXYPVMQCGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BEBPTRYPELOERP-UHFFFAOYSA-M potassium;methanethiolate Chemical compound [K+].[S-]C BEBPTRYPELOERP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PEEXCRJDFUVJRT-UHFFFAOYSA-M potassium;methoxymethanedithioate Chemical compound [K+].COC([S-])=S PEEXCRJDFUVJRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000009490 scorpio Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHKCHWQDDWQJR-UHFFFAOYSA-M sodium;propane-2-thiolate Chemical compound [Na+].CC(C)[S-] NQHKCHWQDDWQJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2483—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-S (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy
i roztoczobójczy zawierajacy jako substancje czyn¬
na nowe estry kwasów amidofosforowych.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych
Ameryki nr 3 716 600 podano caly szereg zwiazków
o wzorze ogólnym 8 w którym R oznacza rodnik
alkilowy o 1—3 atomach wegla, R' oznacza rodnik
alifatyczny o 1—3 atomach wegla, R" oznacza ro¬
dnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik cy-
kloalkilowy o 3—8 atomach wegla lub rodnik fe-
nylowy i Y oznacza atom tlenu lub siarki, wyka¬
zujacych dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.
W wyniku stosowania wielkich ilosci organicz¬
nych zwiazków fosforu takich jak Parathion, EPN,
Baycid i Sumithion, organicznych zwiazków chloru
takich jak BHC i DDT i zwiazków karbaminowych
takich jak Sevin szkodniki uodpornily sie na wy¬
mienione zwiazki.
Istnieje zatem zapotrzebowanie na nowe srodki
szkodnikobójcze, malo toksyczne dla stalocieplnych,
natomiast skutecznie zwalczajace szkodniki odporne
na znane srodki.
Stwierdzono, ze substancje czynne srodka we¬
dlug wynalazku sa nowe estry kwasów amidofosfo¬
rowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza
rodnik etylowy, n- lub II-rzed. butylowy, R2 ozna¬
cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik
alkenylowy o 2—6 atomach wegla lub grupe o
wzorze ogólnym 9, w którym A oznacza atom chlo¬
rowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla
i m oznacza liczbe 0, 1 lub 2 i R1 oznacza rodnik
alkilowy o 1—6 atomach wegla ewentualnie podsta¬
wiony atomem chlorowca, rodnik aryloalkilowy lub
grupe o wzorze ogólnym 10, w którym B oznacza
i atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach
wegla lub grupe nitrowa i k oznacza liczbe 0, 1
lub 2, maja bardzo silne dzialanie owadobójcze,
roztoczobójcze i nicieniobójcze i szersze spektrum
niz zwiazki o wzorze 8. Dzialaja one bardzo sku-
tecznie na przedziorki, które uodpornily sie na
rózne znane srodki szkodnikobójcze oparte na
zwiazkach fosforoorganicznych.
We wzorze 1, Rf oznacza korzystnie rodnik alki-
u Iowy o 1^4 atomach wegla, rodnik alkenylowy, ko¬
rzystnie winylowy, alilowy, propenylowy lub meta-
lilowy, zwlaszcza alilowy, niepodstawiony rodnik
fenylowy lub rodnik fenylowy jedno- lub dwu-
podstawiony np. atomem chloru lub rodnikiem al-
ao kilowym o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza mety¬
lowym, R8 oznacza korzystnie rodnik alkilowy o
1—4 atomach wegla, chlorowcoalkilowy o 1—4 ato¬
mach wegla, bromometylowy, 2-chloroetylowy, 2-
-bromoetylowy, 3-chloropropylowy, 3-chlorobutylo-
ss wy, 4-chlorobutylowy, l-metylo-2-chloropropylowy,
l-metylo-3-chloropropylowy, 1-chlorometylo-etylo-
wy, 1-chlorometylo-2-chloroetylowy, zwlaszcza chlo-
rometylowy, rodnik benzylowy, 2-fenyloetylowy, niz
podstawiony rodnik fenylowy lub rodnik fenylowy
M jedno- lub dwupodstawiony rodnikiem alkilowym
103 4703
W3 470
4
o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metylowym, ato¬
mem chlorowca lub grupa nitrowa.
Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie, jezeli:
a) Sól kwasu amidotiofosforowego o wzorze ogól¬
nym 2, w którym R2 i R8 maja wyzej podane zna¬
czenie i M1 oznacza atom metalu alkalicznego, ko¬
rzystnie sodu lub potasu lub grupe aminowa, np.
trójetyloaminowa, dwumetyloaminowa lub pirydy¬
nowa, poddaje sie reakcji ze srodkiem alkilujacym
o wzorze 3, w którym R1 ma wyzej podane znacze¬
nie i Y oznacza atom chlorowca lub grupe sulfono¬
wa, np. benzenosulfonowa, p-toluenosulfonowa, je-
dnoetylosultonowa, jednobromosulfonowa lub je-
dno-II-rz^d/ butylosulfonowa lub poddaje sie re¬
akcji;
b) halogenek trójfosforylu o wzorze ogólnym 4,
w którym R1 ma wyzej podane znaczenie i Hal
oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, z sola
sulfonyloamidu lub sulfonyloanilidu o wzorze ogól¬
nym 5, w którym R2 i R* maja wyzej podane zna¬
czenie i M2 oznacza atom metalu alkalicznego, ko¬
rzystnie sodu lub potasu.
Sól kwasu amidotiofosforowego o wzorze 2, sto¬
sowana w postepowaniu (a) mozna wytworzyc
przez reakcje estru kwasu amidotiofosforowego o
wzorze ogólnym 6, w którym R2 i R3 maja wyzej
podane znaczenie, ze srodkiem dezalkilujacym o
wzorze ogólnym 7, w którym M1 ma wyzej poda¬
ne znaczenie i R4 oznacza atom wodoru, rodnik al¬
kilowy korzystnie o 1—4 atomach wegla lub gru¬
pe alkoksytiokarbonylowa np. metoksytiokarbony-
lowa lub etoksytiokarbonylowa.
Przykladami stosowanych soli kwasów amido-
tiofosforowych sa na przyklad: Sól potasowa kwa¬
su O-etylo N-metylo-N-metanosulfonyloamidotio-
fosforowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-mety-
lo-N4>utenosulfanyloamidotiofo;sforowego, sól po¬
tasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-chlorometa-
nosufoinyloamidofosforoweigo, sól potasowa kwasu
O-etylo-Nnmetylo-N-benzenosulfonyloamidotio-
fosforowego. Sól potasowa kwasu O-etylo-N-me-
tylo-N-4-chlorobeinzensasulfonyloamidofosfoiro-
wego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-
nN-2,5Hdwu€hlorolbenzeino'Sulfonyloamidotiofoisfo-
rowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-
-2,5-dwumetylobenzenosulfonyloamidotiofosforo-
wego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-mety lo-N-
-2-nitrobenzenosulfonyloamidotiofosforowego, sól
potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-fenylometa-
nosulfonyloamidotiofosforowego, sól potasowa kwa¬
su O-etylo-N-izopropylo-N-metanosulfonyloamido-
tiofosforowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-ali-
lo-N-metanosulfonyloamidotiofosforowego, sól po¬
tasowa kwasu O-etylo-N-alilo-N-benzenosulfonylo-
amidotiofosforowego, sól potasowa kwasu O-etylo-
-N-fenylo-N-metanoiSulfoinyloamidotiofosfotrowe-
go, sól potasowa kwasu O-etylo-N-2-tcrlilo-N-
-metanosulfonyloamidotiofosforowego o sól pota¬
sowa kwasu O-etylo-N-chloro-2-tolilo-N-metanosuI-
fanyloamidotiofosforowego i odpowiednie sole so¬
dowe, trójetyloaminowe, dwuetyloaminowe i piry¬
dynowe.
Typowymi przykladami srodków alkilujacych o
wzorze ogólnym 3 sa: chlorek etylu, butylu lub
II-rzed-butylu i odpowiednie bromki, benzenosul-
foniany i p-toluenosulfóniany oraz siarczan etylu,
siarczan dwuetylowy, siarczan butylu, siarczan
dwubutolowy, siarczan II-butylu i siarczan dwu-II-
-rzed.-dwubutolowy.
$ Przykladami estrów kwasów amidotiofosforowych
o wzorze ogólnym 6 sa: ester 0,0-dwuetylowy kwa¬
su N-metylo-N-metanosulfonyloamidotiofoslorowe-
go, ester 0,0-dwuetylowy kwasu N-metylo-N-buta-
nosulfonyloamidotiofosforowego, ester 0,0-dwuety¬
lowy kwasu N-metylo-N-chlórometanosulfonylo-
amidotiofosforowego, ester 0,0-dwuetylowy kwasu
N-metylo-N-benzeno-sulfonyloamidotiofosforowego,
ester 0,0-dwuetylowy kwasu N-metylo-N-4-chloro-
benzenosulfonyloamidotiofosforowego, ester 0,0-
-dwuetylowy kwasu N-metyJo-N-2,5-dwuchloro-
benzenosulfonyloamidotiofostóripjflego^ ester 0,0-
dwuetylowy kwasu N-metylo-N-2,p*dwuetyloben-
zenosulfonyloamidotiofosforowego, £ster 0,0-dwu¬
etylowy kwasu N-metylo-N-2-nitrobenzenosulfony-
loamidotiofosforowego, ester 0,0-dwuetylowy kwa¬
su N-metylo-N-fenylometanosulfonyloamidotiofos-
forowego, ester 0,0-dwuetylowy kwasu N-izopropy-
lo-N-metanosulfonyloamidotiofosforowego, ester 0,0-
^dwuetylowy kwasu 0,0-alilo-N-metaiiosulfonylo-
amidotiofósforowego, ester 0,0-dwuetyIowy kwasu
N-aliloHN-lbenzemoisulfonyloamidotiofosfoTowego,
ester 0,0-dwuetylowy kwasu N-fenylo-N-metano-
sulfowyloamidotiofosforowego, ester 0,0-dwuetylo-
wy kwasu 2-tolilo-N^metanosulfonyloamidotiofos-
forowego i ester 0,0-dwuetylowy kwasu N-4-chlo-
ro-2-tolilo-N-metanosulfonyloamidotiofosforowe-
go.
Przykladami srodków dezalkilujacych sa: wodo-
rosiarczek sodu, wodorosiarczek potasu, metanotio-
lan sodu, metanotiolan potasu, 2-propanotiolan so¬
du, metyloksantogenian potasu, etyloksanogenian
potasu i siarczek amonu.
Postepowanie (a) mozna przedstawic schema¬
tem 2.
Wytworzona w pierwszej operacji sól potasowa
kwasu O-etylo-N-metylo-N-4-chlorobenzenosulfo-
nyloamidotiofosforowego mozna wyodrebnic. Moz¬
na tez alkilowac z dobrym wynikiem in situ to
jest bez wydzielania otrzymujac zadany ester
O-etylo-S-butylowy kwasu N-metylo-N-4-chloro-
benzenosulfonyloamidotiofosforowego o wysokiej
czystosci i z dobra wydajnoscia.
Postepowanie (a) mozna prowadzic korzystnie w
odpowiednim rozpuszczalniku lub rozcienczalniku.
W tym celu mozna stasowac wode i obojetne roz¬
puszczalniki organiczne takie jak alifatyczne, ali-
cykliczne i aromatyczne ewentualnie chlorowane
weglowodory, np. heksan, cykloheksan, eter nafto¬
wy, ligroine, benzen, toluen, ksylen, chlorek me¬
tylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorek
etylenu, trójchloroetylen i chlorobenzen, etery, np.
eter etylowy, metyloetylowy, dwuizopropylowy,
dwubutylowy, tlenek propylenu, dioksan i cztero-
wodorofuran, ketony, np. aceton, metyleoetyloke-
ton, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon,
nitryle, aip. acetonitryl, propionitiryl i akrylo nitryl,-
alkohole, np. metanol, etanol* izopropanol, Ill-rzed.
butanol i glikol etylenowy, estry, np. octan etylu
i octan amylu, amidy kwasowe i sulfotlenki, np. sul-
40
45
50
55
00103 470
ft I
fotlenek dwumetlowy i dwumetylosulfon oraz za¬
sady np. "pirydyna
Postepowania (a) motaa prowadzic w szerokim
zakresie temperatur. Na ogól prowadzi sie w tern**
peraturze od"—20°C do temperatury wrzenia mie¬
szaniny. Reakcja prowadzi sie korzystnie pod ci¬
snieniem atmosferycznym, chociaz mozna równiez
prowadzic pod cisnieniem zwiekszonym i zmniej¬
szonym/
- Jako halogenki tiofosforylu o Wzorze ogólnym 4
stosuje sie np. chlorek O, S-dwuetylotiofosforylu,
chlorek O-etylo-S-butylotiofosforylu i chlorek O-
-etylo«-S-II-rzed.-butylotiofosforylu.
Przykladami soli o wzorze ogólnym V sa: sól
sodowa N-metylometanosulfonamidu, sól sodowa
N-metylobutanosulfonamidu, sól sodowa N-metylo-
benzenosulfonamidu, sól sodowa N-metylo-4-chlo-
robenzenosulfonamidu, sód sodowa N-metylo-2,5-
•dwuchlorobenzenosulfonamidu, sól sodowa N-me-
tylo-2,5-dwumetylosulfonamid
tylofenylometanosulfonamidu, sól sodowa N-mety-
lochlorometansulfonamidu, sól sodowa N-izopropy-
lometanosulfonamidu, sól sodowa N-alilometano-
sulfonamidu, sól sodowa N-alilobenzensosulfonami-
du, sód sodowa benzenosutfonamidu, sól sodowa
metariosulfoo-2-metyloanilidu i sól sodowa metano-
sulfono-4-chloro-4-chloro-2-tnetyloanilidu-
Postepowanie (b) mozna przedstawic schema¬
tem 3.
Postepowanie (b) prowadzi sie korzystnie w obo¬
jetnym rozpuszczalniku lub rozcienczalniku.
Mozna tez stosowac rozpuszczalniki uzywane w
postepowaniu (a) uzyskujac zadany produkt o wy¬
sokiej czystosci i z dobra wydajnoscia.
Postepowanie (b) mozna prowadzic w szerokim
zakresie temperatury. Na ogól prowadzi sie w tem¬
peraturze od —20°G do temperatury wrzenia mie¬
szaniny, korzystnie w temperaturze 0—100°C.
Reakcje prowadzi sie zwykle pod cisnieniem at¬
mosferycznym, chociaz mozna prowadzic pod ci¬
snieniem zmniejszonym i zwiekszonym. Jak juz
podano substancje czynne maja doskonale dziala¬
nie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.
Dzialaja one zatem na szkodniki roslin, szkodniki
sanitarne i pffzechawalniarae i lacza nieznaczna
fitotoksycznosc z dobrym dzialaniem na wody
o narzadzie ssacym i gryzacym oraz roztocza.
Z tego wzgledu substancje czynne srodka wedlug
wynalazku mozna stosowac z dobrym wynikiem w
postaci srodków szkodnlkobójczych w ochronie ro¬
slin, higienie i przechowalmietiwie.
Zwiazki czynne mozna stosowac równiez w hi¬
gienie, poniewaz skutecznie dzialaja na pasozyty
zwierzat, zwlaszcza ektopasozyty takie jak pasozy¬
tujace larwy much, pajaki, kleszcze i nicienie.
Substancje czynne dobrze tolerowane przez ro¬
sliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych
mozna stosowac do zwalczania szkodników grupy
stawonogów, zwlaszcza owadów i roztoczy oraz ni¬
cieni, wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, prze¬
chowalnictwie i higienie. Dzialaja one skutecznie
na gatunki podatne i uodpornione oraz na wszy¬
stkie lub poszczególne stadia rozwojowe.
Do tych szkodników naleza:
z rzedu Thysanura, np. Lepsima saccharina;
z rzedu Collembola, np. Onychiurus armatus;
z rzedu Orthoptera, np. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Leueophaea maderae,
Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotal-
pa spp., liOcusta migratoria migratorioides, Mela-
noplus differentialis und Schistocerca gregaria;
z rzedu Dermaptera, np. Forficula auricularia;
z rzedu Isoptera, np. Reticulitermes spp;
z rzedu Anoplura, np. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Ha-
ematopinus spp. und Linograthus spp.,
z rzedu Mallophaga, np. Trichódectes spp. und
Damalinea spp.;
z rzedu Thysanopteora, Ap. Hercinothipis femo-
ralis und Thrips tabaci; Heteroptera, np. Euryga-
ster gpp., Dyisdercuis iintermedius, Piesma quadra-
ta, Cimes lectularius, Rhodnius prolixus und Tria-
toma spp.;
z rzedu Homoptera, np. Aleurodes brassicae, Be-
misia tabaci, Trialeurodes vaiporariorum, Aiphis
gossyipii, Birevicoryna .brassicae, Cryiptomyzus ri-
bis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanige-
rum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae,
Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum pa-
di, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix
cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel-
phax stria tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. und
Psylla spp.;
z rzedu Lepidoptera, np. Pectinophora gossy-
piell, Bupalus piniarius, Cheiimatobia brumata,
lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella,
Plutella maculipennis, Malacosoma neustria,
Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu-
latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp, Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, He-
liothis spp., Laphygma exigua, Mamestra bras¬
sicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodop-
tera spp., Trichoplus, Panolis flammea, Prodenia
litura, Spodoptera spp., Trichoplusia in, Carpo-
capsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura
fumiferana, Clysia amibiguella, Homona magnani-
ma und Tortrix v,iridana;
z rzedu Coleoptera, np. Anobium punctatum,
Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acan-
thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelasti-
ca alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon coch-
leariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala,
Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus
surinamemsis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopólites sordidus,
Ceuthorrhynchus assiniilis, Hypera postica, Der-
mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp.,
Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloi-
des, Triibolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes
spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Am-
phimallon solstitialis und Costelytra zealandica;
z rzedu Hymenoptera, np. Diprion spp., Hoplo-
campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis
und Vespa spp.;
7. rzedu Diptera, np. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.,
it
15103 470
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophi-
lus spp., Hyppobosca., Stomoxys spp., Oestrus
spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, CeTatitis capitata, Dacus
oleae- und Tipula paludosa;
z rzedu Siphonaptera, np. Xenopsylla cheopis
und Ceratophyllus spp.;
z rzedu Arachnida, np. Scorpio mauTus und
Latrodectus mactans;
z rzedu Acarina* np. Acarus siro, argas spp.,
Ornithodors spp., Dermanyssus gallinea, Eriophy-
es ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma
spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp„
Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetio-
sa, Panonychus spp., und Tetranychus spp.
Do fitopatogennych nicieni naleza:
Pratylenuchus spp., Radopholus similis, Ditylen-
chus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Hetero-
dera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp.,,
Longidorus spp., Xiphinema spp., und Trichodo-
rus spp.
Substancje czynne mozna przeprowadzic w
zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji,
proszków zwilzalnych, zawiesin, proszków, pia¬
nek, past, proszków do sporzadzania roztworów,
granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-
emulsyjnych, proszków do zaprawiania nasion
wprowadzic do materialów impregnowanych sub¬
stancje czynna, mikrokapsulek, kompozycji pow¬
lokowych do nasion, do preparatów stosowanych
do odymian oraz stosowac w sposobie Ultra-low-
Volume.
Preparaty srodka otrzymuje w znany sposób
np. przez zmieszanie substancji czynnych z roz-
rzedzalnikami to jest cieklymi, stalymi lub skro¬
plonymi rozcienczalnikami lub nosnikami, ewen¬
tualnie stosujac substancje czynne to jest emul¬
gatory i/lub substancje pianotwórcze. W przypad¬
ku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna
stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako roz¬
puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczal¬
niki lub nosniki mozna stosowac zasadniczo
zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, bezen
lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatycz¬
ne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, ta¬
kie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek
metylenu, weglowodory alifatyczne, np. cyklohek¬
san lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, al¬
kohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich ete¬
ry i estry, ketony, takie jak aceton, metyloety-
loketon, metyiloizobutyloiketon; lub cykloheksanon,
rozpuszczalniki o duzej popularnosci, takie jak
dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy,
a takze wode.
Jako sproplone gazowe rozcienczalniki lub nos¬
niki stosuje sie ciecze, które w normalnej tempe¬
raturze i pod normalnym, cisnieniem sa gazami,
np. gazy aerozolotwórcze, takie jlak dwuchloro-
dwufluorometan lub trójchlorofluorometan. Jako
stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineral¬
ne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda,
kwarc, atapulgiit, monitmoryloniit lub diaitomilt i syn¬
tetyczne maczki nieorganiczne, tafcie jaik kwas
krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tle^
nek glinu i krzemiany. Jako emulgatory iTlub srod¬
ki pianotwórcze stosuje sie emulgatory alkoholi
niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry poli-
tlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery tlusz¬
czowych i politlenku etylenu np. etery alkiloarylo-
poliglikowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe,
arylosulfoniany i hydrolizaty albuminy. Jako sród-
ki dyspergujace stosuje sie lugi posiarczynowe me¬
tyloceluloza.
Do srodka zawierajacego substancje czynna
mozna wprowadzac substancje wiazace takie jak
karboksymetyloceluloza i naturalne oraz synte-
lf tyczne polimery w postaci proszków, granulatów
i lateksów, np. guma arabska, alkohol poliwiny¬
lowy i polioctan winylu.
Mozna tez wprowadzic barwniki takie jak
pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek
M tytanu i blekit pruski i barwniki organiczne, np.
alizarynowe, azowe, lub metaloftalocyjaninowe
i substancje sladowe, np. sole zelaza, manganu,
bonu, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Do srodka mozna wprowadzic dodatkowo inne
w substancje czynne, np. fungicydy, insektycydy,
akarycydy, herbicydy, substancje odstraszajace
ptaki zerujlace, regulatory wzrostu roslin, od¬
zywki dla roslin oraz substancje poprawiajace
strukture gleby.
^ Srodek moze zawierac na ogól 0,1—95% wa¬
gowych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji
czynnej.
Substancje czynne mozna stosowac w postaci
preparatów handlowych lub przygotowanych z
jc nich preparatów roboczych: Zawartosc substancji
czynnej w preparatach roboczych przygotowanych
z preparatów handlowych moze wahac sie w
szerokich granicach. Na ogól wynosi 0,0001—20%
wagowych, korzystnie 0,005—10% wagowych...
^ Substancje czynna mozna stosowac w znany
sposób np. przez nawodnienie, opryskiwanie, roz¬
siewanie, opylanie, pokrywanie pianka i gazowa¬
nie. Mozna równiez stosowac sposobem Ultra-Low-
-Volume wedlug którego preparat lub sama sub-
40 stancje czynna nanosi sie na rosliny lub ich
czesci lub preparat lub substancje czynna wtry¬
skuje sie do gleby. Mozna tez zaprawiac nasiona
substancja czynna.
Na ogól stosuje sie 0,03—10 kg, korzystnie
so 0,3—6 kg substancji czynnej na hektar. W miare
potrzeby dawke mozna zwiekszac lub zmniejszac.
Przy zwalczaniu szkodników sanitarnych lub
przechowalnianych substancje czynne wykazuja
doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie
55 i glinie oraz dobra odpornosc na podlozach alka¬
licznych lub wapiennych.
Srodek owadobójczy, roztoczobójlczy i nicienio-
bójczy wedlug wynalazku zawiera jako substancje
czynna zwiazek o wzorze 1 otrzymany sposobem
go wedlug wynalazku w postaci mieszaniny ze sta¬
lym lub skroplonym rozcienczalnikiem lub nosni¬
kiem lub cieklym rozcienczalnikiem lub nosnikiem
zawierajacymi substancje powierzchniowo czynna.
Sposób zwalczania stawonogów, zwlaszcza owa-
gc dów i roztoczy oraz nicieni przy uzyciu srodka9
103 470
wedlug wynalazku polega na nanoszeniu na sta¬
wonogi lub nicienie lub ich bitop srodka stano¬
wiacego kompozycje substancja czynnej oraz roz¬
cienczalnika lub nosnika.
Stosowanie srodka zwieksza zbiory produktów
rolnych.
Wynalazek objasniaja nizej podane przyklady.
Podane czesci oznaczaja czesci wagowe.
Przyklad I. W celu otrzymania srodka w
postaci proszku zwilzalnego proszkuje sie i mie¬
sza 15 czesci zwiazku o wzorze 18, 80 czesci
mieszaniny (1:5) ziemi okrzemkowej i oeoliinu i 5
czesci emulgatora (polieter etylenoksyaMkilofeny-
lowy). Przed opryskiwaniem mozna rozcienczyc
woda do 0,05%.
Przyklad II. W celu otrzymania srodka w
postaci koncentratu emulsji laczy sie i miesza 30
czesci zwiazku z przykladu XXIX, 30 czesci ksy¬
lenu, 30 czesci metylonaftalenu i 10 czesci poli-
eteru etylenoksyalkilofenylowego. Przed opryski¬
waniem koncentrat mozna rozcienczyc woda do
0,05%.
Przyklad III. W celu otrzymania srodka w
postaci proszku do opylan proszkuje sie i miesza
2 czesci zwiazku z przykladu XXI i 98 czesci
mieszaniny (1:3) talku i gliny. Proszek mozna
rozsiewac
Przyklad IV. W celu otrzymania srodka w
postaci proszku do opylania proszkuje siei miesza
1,5 czesci zwiazku o wzorze 19; 0,5 czesci wodóro-
fosforanu izopropylu i 98 czesci mieszaniny (1:3)
talku i gliny.
Przyklad V. W celu otrzymania srodka w
postaci granulatu miesza sie 10 czesci zwiazku
o wzorze 16, 10 czesci bentonitu, 78 czesci miesza¬
niny (1:3) talku i gliny i 2 czesci sulfonianu
ligniny. Do mieszaniny dodaje sie 25 czesci wo¬
dy, dokladnie miesza i otrzymujle sie w granu-
latonie granulat o wielkosci 350—700 u (20—40 mesh).
Granulat suszy sie w temperaturze 40—50°C.
Przyklad VI. W celu otrzymania srodka w
postaci granulatu wprowadza sie do mieszarki 95
czesci sproszkowanej gliny o uziarnieniu 0,2—2 mm.
W czasie obrotu czastki opryskuje sie równo¬
miernie 5 czesciami roztworu o wzorze 17 w
rozpuszczalniku organicznym. Tak otrzymany
granulat suszy sie w temperaturze 40—50°C
Przyklad VII. W celu otrzymania srodka w
postaci oleistego preparatu laczy sie i miesza
0,5 czesci zwiazku z przykladu XVIII, 20 czesci
wysokowrzacego zwiazku aromatycznego i 79,5
czesci nafty.
Niezej podaje sie przyklady stosowania srodka
wedlug wynalazku.
Jako substancje porównawcze stosuje sie zwiazek
o wzorze 11 znany z opisu patentowego Stanów
Zjednoczonych Ameryki 3 716 600, zwiazek o wzo¬
rze 12 znany z opisu patentowego Stanów Zjedno¬
czonych Ameryki 3 716 600, zwiazek o wzorze 13
znany z Zur. Obszcz. Chimii, tom 36/5/930, zwia¬
zek o wzorze 14 znany z opisu patentowego
Wielkiej Brytanii nr 833 863 i zwiazek o wzorze
znany z opisu patentowego Wielkiej Brytanii
nr 833 863.
Niezej podaje sie przyklady stosowania srodka
wedlug wynalazku.
Przyklad VIII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Prodenia litura.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe ksylenu; emul¬
gator: 1 czesc wagowa polieteru etylenoksyalkilo-
fenylowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa
substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczal¬
nika zawierajacego podana ilosc emulgatora i mie¬
szanine rozciencza sie woda do podanego stezenia.
Liscie slodkiego ziemniaka zanurza sie do pre¬
paratu wodnego o podanym stezeniu. Po osusze¬
niu na powietrzu liscie uklada sie w naczynku
Petriego o srednicy 9 cm. Nastepnie wprowadza
sie do naczynka larwy Prodenia litura w trzecim
stadium rozwoju. Naczynko utrzymuje sie w ko¬
morze klimatyzacyjlnej w temperaturze 28°C. Po
24 godzinach ustala sie liczbe martwych larw
i oblicza sie smiertelnosc wyniki podaje sie w
tablicy I.
Tablica I
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 16
Zwiazek o wzorze 18
Zwiazek o wzorze 19
Zwiazek z przykla¬
du XIX
Zwiazek z przykla¬
du XX
Zwiazek z przykla¬
du XXI
Zwiazek z przykla¬
du XXIII
Zwiazek z przykla¬
du XXXI
Zwiazki znane (po¬
równawczo^
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
i Zwiazek o wzorze 14
1Zwiazek o wzorze 15
Smiertelnosc w % 1
przy stezaniu substancji 1
czynnej w ppm
1000
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
0
50
300
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
100
100
Przyklad IX. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Nephotettix cinctipas. Do doniczek o
srednicy 12 cm wysadza sie ryz o wysokosci
zdzbla okolo 10 cm. Rosliny opryskuje sie wod¬
nym preparatem o podanym stezeniu otrzymanym
wedlug przykladu VIII, w ilosci 10 ml preparatu
na doniczke. Po oschnieciu naniesionego preparatu
umieszcza sie nad doniczkami klatki z siatki dru¬
cianej o srednicy 7 cm i wysokosci 14 cm. W
klatkach znajduje sie po 30 doroslych samic Nep-
hotettix cincticeps. Doniczki umieszcza sie w ko¬
morze klimatyzacyjnej na 24 godziny. Nastepnie
ustala sie ilosc martwych owadów i oblicza smier¬
telnosc w %.
Wyniki podaje sie w tablicy II.103 470
li
Tablica U.
Wyniki testu na skutecznosc dzialania
przeciwko Nephotettix ctncticeps.
12
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze 18
Zwiazek z przykladu XXIII
Zwiazek z przykladu
Zwiazek z przykladu
Zwiazek z przykladu
XXVIII
Zwiazki znane
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek o wzorze 15
XXV
XXVI
Smiertelnosc w%
przy stezeniu sub-|
stancji
w
1000
100
100
100
100
100
40
40
50
100
100
czynnej
fc>pm |
1 10° 1
100
100
100
100
100
0
0
0
0
0 |
Przyklad X. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Tetranychus ckmaberinus (opryskiwa¬
nie). Liscie fasoli wielokwiatowej w dwulisciowym
stadium rozwoju zakaza sie 50—60 larwami Tetra-
nychus cinnabarinus. Fasola rosnie w doniczkach
o srednicy 9 cm. Po 2 dniach od zakazenia liscie
opryskuje sie wodnym preparatem o podanym
stezeniu otrzymanymi wedlug przykladu VIII, w
ilosci 20 ml na doniczke. Nastepnie doniczki
umieszcza sie w szklarni.
Po 10 dniach ustala sie dzialanie roztoczobójcze
wedlug nastepujacej skali bonitacyjnej.
3 = brak zywych roztoczy; 2 = przezylo ponizej
% (roztoczy.
Wyniki podaje sie iw tablicy III.
Tablica III.
Wyniki testu na skutecznosc dzialania przeciwko
Tetranychus cinnebarinus (opryskiwanie)
Substancja czynna
Zwiazek o wzorze
16
Zwiazek o wzorze
17
Zwiazek o wzorze
18
Zwiazek o wzorze
19
Zwiazek z przy¬
kladu XVII
Zwiazek z przy¬
kladu XVIII
Dzialanie roztoczbójcze |
przy
1000
3
3
3
3
3
3
stezeniu substancji
czynnej
| 300
3
3
3
3
3
3
100 j
3
3
3
3
3
3 1
40
45
50
55
eo
Substancja czynna
Zwiazek z przy¬
kladu XIX
Zwiazek z przy¬
kladu XX
Zwiazek z przy¬
kladu XXII
Zwiazek z przy¬
kladu XXIV
Zwiazek z przy¬
kladu XXV
Zwiazek z przy¬
kladu XXVI
Zwiazek z przy¬
kladu XXVII
Zwiazek z przy¬
kladu XXVIII
Zwiazek z przy¬
kladu XXIX
Zwiazek z przy¬
kladu XXX
Zwiazek z przy¬
kladu XXXI
Zwiazki znane
(porównawcze)
i Zwiazek o wzorze
11
Zwiazek o wzorze
12
Zwiazek o wzorze
13
Zwiazek o wzorze
14
Zwiazek o wzorze
1 15
ciag dalszy tablicy III
Dzialanie roztoczobójcze
przy stezeniu substancji |
czynnej w
1000
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
0
0
0
0
0
300
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
ppm
| 100
3
3 1
3
3
3
3
3
3
3
3
3
Przyklad XI. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Tetranychus cinnaberinus (nawilzalnie
nawadniajace). Liscie fasoli wielokwiatowej w
dwulisciowym stadium rozwoju zakaza sie 50—100
doroslymi roztoczami Tetranychus cinnaberinus.
Po 2 dniach korzenie fasoli wieokwia&owej na¬
wilza sie przez nawodnienie w ilosci 20 ml na do¬
niczke preparatem wodnym o podanym stezeniu
przygotowanym wedlug przykladu VIII. Doniczki
przez 10 dni utrzymuje sie w szklarni i nastepnie
ustala sie dzialanie roztoczobójcze wedlug naste¬
pujacej skali.
3 = przezylo 0% roztoczy; 2 = przezylo ponizej
% roztoczy; 1 = przezylo 5—50% roztoczy; 0 =
przezylo ponad 50% roztoczy.
Wyniki podaje sie w tablicy IV.
Przyklad XII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Mekridogyue incognite acrita. Otrzymu¬
je sie preparat substancji czynnej przez sproszko¬
wanie i zmieszanie 2 czesci wagowych substancji
czynnej i 98 czesci wagowych talku.
Tak otrzymany preparat wprowadza sie do gleby13
103 470
14
Tablica IV. Tablica V
Wynik testu na skutecznosc dzialania przeciwko
Tetranychus cinnabariuus (nawilzanie nawadniajace)
Wynik testu na skutecznosc dzialania przeciwko
Meloidogyne incognito acrita
Substancj
Zwiazek
16
Zwiazek
17
Zwiazek
kladu
Zwiazek
a czynna
o wzorze
o wzorze
z przy-
XVII
z tfrzy-
kladu XVIII
Zwiazek z przy-
kladu XIX
Zwiazek
kladu :
Zwiazki
z przy-
XXIX
znane
(porównawczo)
Zwiazek
11
Zwiazek
12
Zwiazek
13
Zwiazek
14
Zwiazek
o wzorze
o wzorze
o wzorze
o wzorze
o wzorze
Dzialanie roztoczoibójcze
przy stezeniu substancji | 1000
3
3
3
3
3
3
0
0
0
0
0
czynnej
300
3
3
3
3
3
3
100 |
3
3
3
3
3
3
Wskaznik
porazenia
korzeni
Skutecznosc
dzialania
substancji
2 (bonitacjax liczba szkodników)
ogólna liczba szkodników
Wskaznik po- Wskaznik po¬
razenia na po- razenia na po¬
wierzchni nie wierzchni tra*-
traktowanej ktowanej
Wiskaznik na powierzchni
nietraktowanej
X 100
X 100
zakazonej Meloidogyne incognito acrita uzyskuja
stezenia 50, 25, 10 lub 5 ppm.
Mieszanine dokladnie sie miesza i wprowadza
do doniczek o powierzchni 0,0002 a. Do tak trak¬
towanej gleby wysiewa sie po okolo 20 nasion
pomidorów gatunku Kurihara. Nasiona kielkuja
w szklarni. Po 4 tygodniach wyciaga sie korzenie
bez ich uszkodzenia. Stopien porazenia ustala sie
na 10 korzeniach i ocenia wedlug nizejl podanej
skali w celu obliczenia wskaznika porazenia.
0 = brak ognisk porazenia korzeni; 1 = lekkie
porazenie; 2 = silne porazenie korzeni; 3 = silne
porazenie; 4 = bardzo silne porazenie tak jak w 50
próbie kontrolnej.
40
45
Wyniki podaje sie w tablicy V.
55
60
65
Substancja czynna
Zwiazek
o wzorze 16
Zwiazek
o wzorze 17
Zwiazek
o wzorze 18
Zwiazek
o wzorze 19
Zwiazek z
przykladu
XVIII
Zwiazek z
przykladu
XXI
Zwiazek z
1 przykladu
XXXIII
Zwiazki znane
(porównawcze)
Zwiazek o
wzorze 12
Zwiazek o
wzorze 13
Zwiazek o
wzorze 14
Zwiazek o
| wzorze 15
Skutecznosc dzialania w % |
przy stezeniu substancji
czynnej
50
100
100
100
100
100
100
100
0
0
0
22,3
22,3
100
100
100
100
100
100
w ppm
| 110
0)
100 100
100
100
-
100 100
Nizej podaje sie przyklady wytwarzania sub¬
stancji czynnej.
Przyklad XIII. Rozpuszcza sie 21,2 g soli
sodowej metanosulfonyloanilidiu w 100 ml toluenu
i nastepnie dodaje 8,9 g chlorku O,S-diwuetyl0-
tiofosforylu. Otrzymana mieszanine ogrzewa sie
przez 4 godziny do temperatury 70°C, w celu
zakonczenia reakcji. Nastepnie produkt chlodzi
sie do temperatury pokojowej, przemywa woda
i 1% wodnym roztworem wodorotlenku sodu
i osusza bezwodnym siarczanem sodu. Toluen
oddestylowujle sie pod zmniejszonym cisnieniem,
nastepnie destyluje sie produkt w temperaturze
75°C/1 mm Hg. Otrzymuje sie ester 0,S-dwu-
etylowy kwasu N-fenylo-N^metanosulfonyloamido-
tiofosforowego, wzór 16, w postaci bezbarwnego
oleju o nD2» = 1,5428.
Przyklad XIV. Dysperguje sie 14,4 g soli
sodowej N^metylo^metanosulfonylamidu w 100 ml
acetonitrylu i w temperaturze pokojowej wkrapla
sie do zawiesiny 18,9 g chlorku O,s-diwuetylo-
tiorfosforynu. Po zakonczeniu wkraplania ogrzewa
sie mieszanine przez 3 godziny do temperatury
—40°C. Zakonczenie reakcji oznacza sie chro¬
matograficznie przez stwierdzenie zaniku wyjscio¬
wego chlorku fosforyliu.
Z mieszaniny oddestylowuje sie acetonitryl pod103 470
U
zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc miesza sie
z benzenem, przemywa woda i 1% wodnym wo¬
dorotlenkiem sodu i osusza bezwodnym siarcza¬
nem sodu.
Eenzen oddestylowanie sie. W wyniku dalszej
destylacji w temperaturze 60°C/1 mm Hg otrzy¬
muje sie 21 g estru O,s-dwuetylowego kwasu
N-metylo-N-metanosulfonyloamidotiofosforowego,
wzór 17, w postaci bezbarwnego oleju o n^*0 =
= 1,5042.
Przyklad XV. Rozpuszcza sie 5,6 g wodoro¬
tlenku potasu w 100 ml etanolu i przez roztwór
przepuszcza sie w temperaturze pokojowej siarko¬
wodór w celu nasycenia i uzyskania etanolowego
roztwarru wodorrasiarczku potasu. Do otrzymanego
roztworu dodaje sie 35,7 g estru O,0-dwruetylo-
wego kwasu N^mietylo-N-4-chlorobenzenosulfonylo-
amidotiofosforowego i mieszanine ogrzewa sie
przez 5 godzin do temperatury 70—75°C. Po ob¬
nizeniu sie temperatury wewnetrzneji do 50°C
do mieszaniny dodaje sie 15 g bromku n-butylu
i ogrzewa sie w temperaturze 65—70°C przez
4 godziny w celu zakonczenia reakcji.
Z otrzymanej mieszaniny oddestylowuje sie pod
zraniejiszonym cisnieniem niskowrzace substancje
i do pozostalosci dodaje sie toluen. Mieszanine
przemywa woda, 1% wodnym roztworem wodoro¬
tlenku -sodu i woda. Po osuszeniu bezwodnym
.K + C H SH
C2H50.
,o
CH,
P
N >S
CL
O
so.
K + n-C^HgBr
C H O °
TT\ II
CH0
3
P- N
KBr
n - C/ HgS sso2 -0~a
SCHEMAT 2103 470
C2H5°\ft
P- Cl + CHSON
/ ó z \
C2H5S
9 W
Na
C2H5°\? /O
/P"N\
CJHCS S0XH-
SCHEMAT 3
NaCl
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- bójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje pawierzchniowo-czynne, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe estry kwasów amidofosforowych o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik etylowy, n- lub II-rzed. buty¬ lowy, R* oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach siarczanem sodu oddestylowuje sie toluen pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 25 g estru O-etyio-S-nnbutylowe- go kwasu N-rnetylo-N-4-ichlorobenzenosulfonylo- arnidotiofosforowego, wzór 18, w postaci bezbarw¬ nego oleju o nD20 = 1,5252. Przyklad XVI. Rozpuszcza sie 38 g soli so¬ dowej kwasu 0-etylo-N-metylo-N-2,5-dwuchloro- benizenosulfonyloamidotiofosforowego w 120 ml metyloizobutyloketonu, nastepnie dodaje sie roz¬ twór 15 g bromku nnbutylu. Mieszanine ogrzewa sie, mieszajac, do temperatury 60—65°C. w ciagu 4 godzin w celu zakonczenia reakcji. Po ochlo¬ dzeniu do temperatury pokojowej produkt prze¬ mywa sie woda, 1% wodnym roztworem wodoro¬ tlenku sodu i woda. Po osuszeniu produktu bez¬ wodnym siarczanem isodu oddestylowuje sie mety- loizobutyloketon pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 34 g estru O-etylo-S-n-butylo- wego kwasu N,N-2,5-dwuchlarobenzenosulfonylo- amjidotiofosforowego, wzór 19, w postaci zóltawej, lepkiej cieczy o n^ = 1,5372. Wedlug podanych przykladów otrzymuje sie za¬ stawione w tablicy VI, przy czyim zwiazki z przy¬ kladów XVIII i XXII—XXXI otrzymuje sie we¬ dlug postepowania (a), a zwiazki z przykladów XVII i XIX—XXI wedlug postepowania (b). wegla, alkenylowy o 2—6 atomach wegla lub grupe o wzorze ogólnym 9, w którym A oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla i m oznacza liczbe 0, 1 lub 2, R* oznacza ewentualnie podstawiony atomem chlo¬ rowca rodnik alkilowy, aryloalkilowy lub grupe o wzorze ogólnym 10, w którym B oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub grupe nitrowa i k oznacza liczbe 0, 1 i 2. 10 15 Lica o =CH, -CeH5 =CH, =CH, 56 60 Tablica VI Przy¬ klad nr XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV XXV XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI R1 C*H5 C2HS C,H5 C2H, C,H5 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 II-rzed. — C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 R* C,H7-izo CH,—CH=CHt 2-CH,-C6H5 2^CH,-4-Cl-CeH5 CH, CH8 CH, CH, CH, CH, —^CH,CH=CH, —CH,CH=CH, CH, CH,CH=CH, C6H5 R» CH, CH, CH, CH, CH2C1 n-C4H9 C6H5 2,5-dwu-CH,-C6H5
2. -NO,C6H5 CHf-CjHs C,H5 C«H5 CgH, CH, CH, Wspólczynnik nD" 1,5070 1,5120 1,5417 1,5442 1,5088 1,4870 1,5155 1,5293 1,5351 1,5178 1,5272 1,5268 1,4928 1,4960 1,5193103 470 CHQ O *M ../ rf/ P - N S02R3 ,P - Hal WZÓR 1 R3SQ /- M WZÓR 4 M2- N^ SQ2Rd WZÓR 5 WZÓR 2 R . Y S R' (C2H50)2"-N( S09RL WZÓR 3 WZÓR 6103 470 R4SM1 -O A WZÓR 7 WZÓR 10 RY O SO_R" \ li / L P -N \ R'S H n-C3K?0 O •NHS09CHQ n-C3H?S WZÓR 8 WZÓR 11 'm -0 WZÓR 9 n - CJ-LOx 3 / \ n - C3H70 O P - NHS02^Q> WZÓR 12103 470 O CK, (c2h5o)2p-n; *°2-Q WZÓR 13 O C^hL-izo 11 /ii (c2h5o)2p-n; CxJ/} Ly/^ r~l c- WZÓR 1/. C0H_0 O <¦ ^ \ II P - N v\ C2H5S S02CH3 WZÓR 16 C H O O CH 2 5\ll / 3 ,P - l\L C2H5S S02CH3 0 CoHC II /2 5 ^C2H50)2P-\ S02CH3 (LhLO 0 ^ 5 \ll WZÓR 15 P- n-C^H9S WZÓR 17 /CH3 "N\ s^~w~ Cl WZÓR 18 CLHJD O 25 v u CH, /P"N\ n-CAHgS SO CL 2 )=, Cl WZÓR 19103 470 CH, (C2H50)2P ~~ Cl N so2 -^_J-ci C2H5° \ /> CH3\ /PX ~JQ/~Z02 SCHEMAT 1 KSH "*
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51111746A JPS604839B2 (ja) | 1976-09-20 | 1976-09-20 | 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL200901A1 PL200901A1 (pl) | 1978-05-22 |
PL103470B1 true PL103470B1 (pl) | 1979-06-30 |
Family
ID=14569124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977200901A PL103470B1 (pl) | 1976-09-20 | 1977-09-17 | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4150155A (pl) |
JP (1) | JPS604839B2 (pl) |
AT (1) | AT357369B (pl) |
AU (1) | AU2877777A (pl) |
BE (1) | BE858836A (pl) |
BR (1) | BR7706250A (pl) |
CS (2) | CS193594B2 (pl) |
DD (1) | DD133189A5 (pl) |
DE (1) | DE2741086A1 (pl) |
DK (1) | DK413677A (pl) |
EG (1) | EG12814A (pl) |
ES (1) | ES462485A1 (pl) |
FR (1) | FR2364923A1 (pl) |
GB (1) | GB1548350A (pl) |
IL (1) | IL52939A0 (pl) |
NL (1) | NL7710260A (pl) |
NZ (1) | NZ185189A (pl) |
PH (1) | PH12792A (pl) |
PL (1) | PL103470B1 (pl) |
PT (1) | PT67045B (pl) |
SE (1) | SE7710472L (pl) |
TR (1) | TR19306A (pl) |
ZA (1) | ZA775586B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3112064A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-sulfonylierte thiolphosphoresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insektiziden, spinnmilben und nematoden |
US4804654A (en) * | 1986-04-07 | 1989-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(R-sulfonyl) phosphonamidothioates and dithioates |
CN87103208A (zh) * | 1986-04-07 | 1988-08-17 | 国际壳牌研究有限公司 | 膦酰胺化合物 |
US7157094B2 (en) * | 2001-03-09 | 2007-01-02 | Arysta Lifescience North America Group | Granulated active ingredients |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1067433B (de) * | 1957-07-18 | 1959-10-22 | Norddeutsche Affinerie, Hamburg und C. F. Spiess S- Sohn, Kleinkarlbach über Grünstadt (Rhpf.) | Verfahren zur Herstellung von 0,0 - Dialkyl - N - substituierten-N-acyl-phosphorsäure- und -thiophosphorsäureamiden |
CA926872A (en) * | 1969-03-25 | 1973-05-22 | Chevron Research And Technology Company | N-acyl derivatives of phosphoroamidothioates |
US3716600A (en) * | 1970-02-24 | 1973-02-13 | Chevron Res | N-acyl derivatives of phosphoroamidothioates |
JPS5238022A (en) * | 1975-09-22 | 1977-03-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Insecticides, miticides, and nematocides |
-
1976
- 1976-09-20 JP JP51111746A patent/JPS604839B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-09-13 DE DE19772741086 patent/DE2741086A1/de active Pending
- 1977-09-14 AU AU28777/77A patent/AU2877777A/en active Pending
- 1977-09-14 GB GB38348/77A patent/GB1548350A/en not_active Expired
- 1977-09-15 CS CS776015A patent/CS193594B2/cs unknown
- 1977-09-15 CS CS783757A patent/CS193600B2/cs unknown
- 1977-09-16 PT PT67045A patent/PT67045B/pt unknown
- 1977-09-16 NZ NZ185189A patent/NZ185189A/xx unknown
- 1977-09-16 IL IL52939A patent/IL52939A0/xx unknown
- 1977-09-17 PL PL1977200901A patent/PL103470B1/pl unknown
- 1977-09-19 FR FR7728137A patent/FR2364923A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-09-19 ZA ZA00775586A patent/ZA775586B/xx unknown
- 1977-09-19 TR TR19306A patent/TR19306A/xx unknown
- 1977-09-19 BE BE181018A patent/BE858836A/xx unknown
- 1977-09-19 EG EG532/77A patent/EG12814A/xx active
- 1977-09-19 PH PH20252A patent/PH12792A/en unknown
- 1977-09-19 DD DD7700201093A patent/DD133189A5/xx unknown
- 1977-09-19 BR BR7706250A patent/BR7706250A/pt unknown
- 1977-09-19 SE SE7710472A patent/SE7710472L/xx unknown
- 1977-09-19 DK DK413677A patent/DK413677A/da unknown
- 1977-09-19 US US05/834,862 patent/US4150155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-19 NL NL7710260A patent/NL7710260A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-20 AT AT673977A patent/AT357369B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-20 ES ES462485A patent/ES462485A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7710260A (nl) | 1978-03-22 |
AT357369B (de) | 1980-07-10 |
PL200901A1 (pl) | 1978-05-22 |
DE2741086A1 (de) | 1978-03-23 |
NZ185189A (en) | 1979-11-01 |
IL52939A0 (en) | 1977-11-30 |
CS193600B2 (en) | 1979-10-31 |
TR19306A (tr) | 1978-11-28 |
SE7710472L (sv) | 1978-03-21 |
US4150155A (en) | 1979-04-17 |
DK413677A (da) | 1978-03-21 |
ES462485A1 (es) | 1978-07-16 |
PT67045A (en) | 1977-10-01 |
GB1548350A (en) | 1979-07-11 |
EG12814A (en) | 1979-09-30 |
ZA775586B (en) | 1978-07-26 |
AU2877777A (en) | 1979-03-22 |
JPS604839B2 (ja) | 1985-02-06 |
ATA673977A (de) | 1979-11-15 |
CS193594B2 (en) | 1979-10-31 |
PH12792A (en) | 1979-08-17 |
FR2364923A1 (fr) | 1978-04-14 |
DD133189A5 (de) | 1978-12-20 |
JPS5337621A (en) | 1978-04-06 |
BR7706250A (pt) | 1978-05-09 |
BE858836A (fr) | 1978-03-20 |
PT67045B (en) | 1979-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
US4225594A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US4076808A (en) | O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use | |
US4389530A (en) | Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
CA1242727A (en) | (n-oxaly)-n-methyl)-naphthyl-, benzodioxolanyl- dihydrobenzofur-anyl-or indanyl-carbamates | |
PL122805B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel 0-pyrazolyl-/4/ esters of n-methylcarbamic acid | |
US4235891A (en) | Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates | |
PL103470B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
US4152426A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
CA1110650A (en) | Organophosphoric acid esters and their use as insecticides, acaricides and nematocides | |
US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
US4122174A (en) | Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates | |
US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
US4176181A (en) | Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides | |
US4155999A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
GB1585333A (en) | O-phenyl (or substituted phenyl) dithio phosphonic acid esters processes for their preparation and use as insecticides and nematicides | |
US4110440A (en) | Pesticidal organophosphoric acid ester anhydrides | |
US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
US4656163A (en) | Compositions and methods of combating pests employing sulphenic acid amides in combination with known nematicides or insecticides |