PL102610B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL102610B1 PL102610B1 PL1976193516A PL19351676A PL102610B1 PL 102610 B1 PL102610 B1 PL 102610B1 PL 1976193516 A PL1976193516 A PL 1976193516A PL 19351676 A PL19351676 A PL 19351676A PL 102610 B1 PL102610 B1 PL 102610B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vernam
- ppi
- compound
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 78
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 60
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 58
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 56
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 46
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- -1 trifluoroacetamidomethyl Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- XDAGXZXKTKRFMT-UHFFFAOYSA-N propan-2-imine Chemical compound CC(C)=N XDAGXZXKTKRFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005080 alkoxycarbonylalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 260
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 51
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 20
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 5
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 229910017782 Sb Sb Sb Sb Sb Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 3
- 102100038520 Calcitonin receptor Human genes 0.000 description 3
- 101710178048 Calcitonin receptor Proteins 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 3
- XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCC(C)NC1 XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOO HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylallyl radical Chemical compound [CH2]C(C)=C LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017335 Hordeum vulgare subsp spontaneum Nutrition 0.000 description 1
- 241001299819 Hordeum vulgare subsp. spontaneum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 101100084040 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppi-1 gene Proteins 0.000 description 1
- YKPBZBDBCKCXOR-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO YKPBZBDBCKCXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- AJIZIQCKUSMNPW-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.ClC1=CC=CC=C1 AJIZIQCKUSMNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy
zawierajacy jako substancje czynna jeden lub kilka tio-
karbaminianów i jako ich odtrutke pochodne N-benzeno-
-sulfonylokarbaminianów.
Mimo, ze wiele srodków chwastobójczych wykazuje
toksycznosc wobec róznych chwastów, jednak wplyw wie¬
lu z nich na wazne uprawy jest nieselektywny lub niedos¬
tatecznie selektywny. Wskutek tego wiele srodków chwas¬
tobójczy niszczy nie tylko chwasty, które ma zwalczac,
ale równiez, w mniejszym lub wiekszym stopniu, rosliny
uprawne. Takie dzialanie wykazuje wiele srodków, które
znajduja sie w sprzedazy. Przykladami takich srodków
sa preparaty zawierajace jako substancje czynne chwas¬
tobójczo triazyny, pochodne mocznika, chlorowcowane
acetanilidy, karbaminiany, tiokarbaminiany itp. Niektóre
z tych zwiazków opisane sa w opisach patentowych Sta¬
nów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2913327, 3037853,
3175897, 3185720, 3198786 i 3582314.
Uboczny efekt srodków chwastobójczych polegajacy
na uszkodzeniu roslin uprawnych jest szczególnie nieko¬
rzystny. Stosowanie ich w zalecanej ilosci do gleby w
celu zniszczenia chwastów szerokolistnych wywoluje cza¬
sami powazne znieksztalcenia lub karlowacenie roslin
uprawnych. Nienormalny rozwój roslin uprawnych pro¬
wadzi do obnizenia plonów. Dlatego tez, nie ustaja po¬
szukiwania nowych, odpowiednio selektywnych srodków
chwastobójczych.
W opisach patentowych St. Zjedn. Ameryki nr.nr.
3131509 i 3564768 opisano stosowanie pewnych „hor-
imonalnych" srodków zabezpieczajacych, którymi trak-
afc
towano przed wysianiem. Srodki te, podobnie jak sto¬
sowane preparaty chwastobójcze, mialy bardzo specy¬
ficzne dzialanie na pewne gatunki roslin uprawnych w za¬
leznosci od charakteru srodka o dzialaniu antagonistycz-
nym wobec herbicydów,ale nie byly szczególnie sku¬
teczne. W cytowanych opisach patentowych polecano
traktowanie nasion zwiazkami chemicznymi róznych ty¬
pów, nie przypominajacymi zwiazków, które stanowia
odtrutke zawarta w srodku wedlug wynalazku.
W opisach patentowych St. Zjedn. Ameryki nr.nr.
3799760 i 3933894 oraz w opisie patentowym NRD nr
74982 opisano pewne N-benzynosulfonylokarbaminiany,
które sa skladnikiem srodka wedlug wynalazku. W Be-
richt tom 37 str 699 sa opisane dokladnie pewne zwiazki
tego typu. Jednak zadna z tych publikacji nie zawiera
przewidywan, ani nie podaje sugestii, ze zwiazki te moga
byc uzyteczne jako skladniki srodków chwastobójczych
zawierajacych tiokarbaminiany, zwlaszcza S-n-propylo-
-N,N-dwu-n-propylotiokarbaminian, stanowiace odtrut¬
ke dla tiokarbaminianu. Zadna z wymienionych publi¬
kacji nie przewiduje, ani nie sugeruje srodka chwasto¬
bójczego zawierajacego N-benzenosulfonylokarbaminiany
i czynny chwastobójczo tiokarbaminian, taki jak S-n-
-propylo-N,N-dwu-n-propylotiokarbaminian. '
Stwierdzono, ze plantacje roslin uprawnych mozna
chronic przed uszkodzeniami wywolanymi stosowaniem
srodków chwastobójczych zawierajacych tiokarbaminia¬
ny jako substancje czynna i zmniejszyc uszkodzenia roslin
spowodowane srodkami zawierajacymi tiokarbaminiany,.
wystepujace jako jedyny zwiazek aktywny wchodzacy w
102 610102 610
3
sklad srodka chwastobójczego lub w mieszaninie lub w
kombinacji z innymi zwiazkami, które stosuje sie w rózny
sposób. Ponadto stwirdzono, ze tolerancja wobec tych
srodków chwastobójczych moze byc powaznie zwiekszo¬
na, jezeli da gleby wprowadzi sie odtrutke, czyli N-pot-
stawiony-benzenosulfonylokarbaminian.
Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera wieq
uklad chwastobójczy zawierajacy jako jeden skladnik
jeden lub kilka tiokarbaminianów o dzialaniu chwasto¬
bójczym, a jako odtrutke zwiazek o wzorze 1, w którym
X oznacza atom wodoru, bromu lub chloru, grupe me-
tóksylowa, trójfluorometylowa lub metylowa, n oznacza
liczbe calkowila^T—3, przy czym jezeli X oznacza atom
bromu, grupe trójfluorometylowa lub metoksylowa, to
n oznacza 1, a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach
wegla, chlorowcoalkilowa o 2—6 atomach wegla, w której
okreslenie chlórowco oznacza 1—6 atomów chloru lub
fluoru, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, chlorow-
coalkenylowa o 3—6 atomach wegla, w której okreslanie
chlórowco oznacza 1—-4 atomów chloru, grupe alkiny¬
lowa o 3—6 atomach wegla, trójfluoroacetamidometylowa,
dwualkiloaminowa o 2—8 atomach wegla lacznie, cyjano-
alkilotioalkilowa o 3—6 atomach wegla, fosfonomety-
lowa, grupe fenylowa podstawiono grupe alkilowa o 1—4
atomach wegla, grupe 4-chlorofenylotiometylowa, alko-
ksyalkilowa o 2—6 atoniach wegla, alkilotioaJkilowa o
2—6 atomach wegla, cyjanoalkilowa o 2—6 atomach we¬
gla, alkoksykarbonyloalkilowa o 3—7 atomach wegla, for-
mamidoalkilowa o 2—6 atomach wegla, alkoksykarbo-
nyloalkenylowa o 4—7 atomach wegla, alkilokarbonylo-
alkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe 1,3-dioksacyklo-
heksano-5,5-metylometylenowa, fenylowa, chlorofenylowa,
benzylowa, 4-chlorobenzylowa, 4-metoksybenzylowa, 3-
-pirydylometylometylowa, fenoksyetylowa, 3-fenylopropy-
nylowa-2, metylotioacetiminowa, acetonoiminowa lub
benzaldiminowa.
Niektóre z tych zwiazków sa nowe i odpowiadaja zwiaz¬
kowi o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, bro¬
mu lub chloru, grupe metoksylowa, trójfluorometylowa
lub fnetylowa, n oznacza liczbe calkowita 1—3, przy czym
jezeli X oznacza atom bromu, grupe trójfluorometylowa
lub metoksylowa, to n oznacza 1, a R oznacza grupe chlo¬
rowcoalkilowa o 2—6 atomach wegla w której okreslenie
chlórowco oznacza 1—6 atomów chloru lub fluoru, grupe
chlorowcoalkenylowa o 3—6 atomach wegla, w której
okreslenie chlórowco oznacza 1—4 atomów chloru, gru¬
pe dwualkiloaminowa o 2—8 atomach wegla lacznie, cyja-
noalkilotiotffltilowa o 3—6 atomach wegla lacznie, fosfo-
nometylowa, trójfluoroacetamidometylowa, grupe feny¬
lowa podstawiona .grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla,
4-chlorfenylotiometylowa, alkoksyalkilowa o 2—6 ato¬
mach wegla, alkilotioalkilowa o 2—6 atomach wegla,
cyjanoalkilowa o 2-^6 atomach wegla, alkoksykarbonylo¬
alkilowa o 3—7 atomach wegla, formamidoalkilowa o 2—6
atomach wegla, alkoksykarbonyloalkenylowa o 4—7 ato¬
mach wegla, alkilokarbpnyloalkilowa o 3—6 atomach
wegla, grupe l,3-dioksacy£loheksano-5,5-metylometyleno-
wa, chlorofenylowa, 4-chlorobenzylowa, 4-metoksyben¬
zylowa, 3-pirydylometylowa, fenoksyetylowa, 3-fenylo-
própyrrylowa-2, metylotioacetaminowa, acetonoiminowa lub
benzaldiminowa.
Obowiazuje jednak warunek, ze jezeli X oznacza grupe
trójfluorometylowa, a n oznacza 1, to R moze oznaczac
grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa
ó 3—6 atomach wegla lub alkinylowa o 3—6 atomach wegla.
4
Wymienione podstawniki powinny odpowiadac*, nas¬
tepujacym warunkom: R jako grupa chlorowcoalkilowa
korzystnie zawiera 1—6 atomów wegla i ma lancuch pros¬
ty lub rozgaleziony, a okreslenie chlórowco oznacza atom
chloru, bromu lub fluoru, przy czym grupa ta jest jedno,
trój, cztero lub szesciopodstawiona atomem chlorowcav
czyli zawiera 1—6 atomów wegla. Przykladami czesci
alkilowych tych grup sa: metyl, etyl, n-propyl, izopropyle
n-butyl, II-rz-butyl, izobutyl i Illrz.-butyl; R jako grupa
alkinylowa korzystnie zawiera 3—6 atomów wegla i co-
najmniej jedno wiazanie typu acetylenowego lub wiaza¬
nie potrójne, np. wystepujace w^ takich grupach jak pro-
pargilowa (propynylowa), butynylowa-2, butynylowa-3,
l,l-dwumetylobutynylowa-3, itp. Grupy chloroalkenylowe
zawieraja korzystnie 3—6 atomów wegla i co najmniej
jedno wiazanie olefinowe. Ilosc atomów wegla w pozos¬
talych grupach zostala okreslona powyzej.
Alternatywnie, dzialanie zwiazków o wzorze 1 moze
nakladac sie na normalne dzialanie zwiazków wykazu-
jacych aktywnosc chwastobójcza typu tiokarbaminianów
lub innych herbicydów co zapewnia. bardziej selektywne
dzialanie srodka. Obserwaqe poczynione podczas stoso¬
wania odtrutki wykazuja spadek fitotoksycznosci srodka
w stosunku do wielu roslin uprawnych, w porównaniu ze
srodkiem nie zawierajacym odtrutki, w sklad którego
wchodza rózne tiokarbaminiany. Dzieki, zaobserwowanemu,
dzialaniu odtrutki srodek wedlug wynalazku zawierajacy
odtrutke* daje odpowiedni, spodziewany efekt chwasto¬
bójczy wynikajacy z obecnosci tiokarbaminianów w po-
laczeniu z mniejsza szkodliwoscia wobec roslin uprawnych.
Zalety srodka wedlug wynalazku beda bardziej oczywiste
z dalszego opisu.
Okreslenie „odtrutka srodka chwastobójczego" lub
„ilosc dzialajaca jako odtrutka" odnosza sie do dzialania
przeciwnego w stosunku do normalnego, szkodliwego
dzialania srodka ^chwastobójczego, które wystepuje przy
stosowaniu srodków nie zawierajacych odtrutki.W zalez¬
nosci od dokladnego typu tego dzialania mozna je nazwac
dzialaniem zmierzajacym do naprawy szkodliwego wply-
40 wu, kolidujacym, ochronnym, antagonistycznym itp. Mi¬
mo, ze typ dzialania jest rózny, to skutek jest korzystny
i wynika z dzialania na nasiona, glebe lub bruzde, w której
sadzi sie lub sieje sie rosliny.
Korzystny srodek chwastobójczy wedlug wynalazku.
4B zawiera triokarbaminian i skutecznie dzialajaca jako od¬
trutka ilosc zwiazku o wzorze 2, w którym X oznacza,
atom wodoru, chloru lub bromu, grupe metylowa lub
metoksylowa, a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach
wegla, chlorowcoalkilowa o 2—6 atomach wegla, w której
B0 okreslenie chlórowco oznacza 1—6 atomów chloru, bromu
lu]b fluoru, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, chlo-
roalkenylowa o 3—6 atomach wegla, alkinylowa o 3—6
atomach wegla, grupe dwualkiloaminowa o 2—6 atomach
wegla, trójfluoroacetamidometylowa, 4-chlorofenylomety-
5B Iowa, fenylowa 3-fenylopropynylowa-2, 3-pirydylomety¬
lowa lub fosfonometylowa.
Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie przez zmiesza¬
nie i zmielenie skladników podstawowych czyli zwiazku,
o dzialaniu chwastobójczym i jego odtrutki z odpowied-
60 nimi nosnikami i/lub substancjami rozcienczajacymi,,
ewentualnie z dodatkiem czynników dyspergujacych f
rozpuszczalników.
Srodek wedlug wynalazku mozna przygotowac w do¬
wolnej, wygodnej do stosowania postaci. Poniewaz roz-
61 puszczalnik lub obojetny nosnik nie sa niezbedne, srodek:102 SIO
t
mozna wytwarzac w postaci preparatów o malej obje¬
tosci, przeznaczonych do uzyku w postaci nierozcienczo-
nego srodka do spryskiwania. Tak wiec, srodek zawiera¬
jacy substancje czynne mozna przygotowywac w postaci
plynów do emulgowania, koncentratów do emulgowania,
cieczy, zwilzalnych proszków, proszków, granulatu lub
w innej dogodnej formie. Korzystnie, nietoksyczna ilosc
odtrutki miesza sie z wybranym zwiazkiem chwastobój¬
czym i wprowadza sie do gleby przed lub po wysianiu
roslin. Naturalnie mozna do gleby wprowadzac najpierw
zwiazek chwastobójczy, a nastepnie zastosowac odtrutke.
Ponadto nietoksyczna iloscia odtrutki mozna traktowac
nasiona, które wysiewa sie do gleby zawierajacej lub nie
zawierajacej srodka chwastobójczego. W tym drugim przy¬
padku srodek chwastobójczy wprowadza sie do gleby po
wysianiu zabezpieczonych nasion. Dodatek odtrutki nie
niweczy czynnosci chwastobójczej herbicydu. Inne me¬
tody stosowania srodka beda zilustrowane w przykladach.
Ilosc odtrutki zawartej w srodku wedlug wynalazku
zawiera sie w granicach 0,001—30 czesci wagowych na 1
czesc wagowa zwiazku o dzialaniu chwastobójczym. Do¬
kladna ilosc odtrutki okresla sie zwykle na podstawie prze¬
slanek ekonomicznych, biorac pod uwage najwieksza sku¬
tecznosc uzyteczna. W przykladach stosowano w srodku
wedlug wynalazku nietoksyczna i,skuteczna ilosc odtrutki.
Po potraktowaniu gleby srodkiem wedlug wynalazku
uzyskuje sie podloze zdolne do podtrzymywania wzrostu
upraw, a równoczesnie nie tolerujace rozwoju chwastów.
Ponadto, obrobiona w ten sposób gleba stymuluje roz¬
wój roslin nie powodujac ich uszkodzenia, które wystepo¬
walyby gdyby nie zabezpieczajace dzialanie odtrutki.
Stosujac srodek wedlug wynalazku mozna zachowy¬
wac nastepujaca kolejnosc: najpierw wprowadzic do gle¬
by srodelc chwastobójczy, nastepnie wysiac rosliny, a
wreszcie przed wzejsciem roslin na powierzchnie gleby
"wprowadzic odtrutke. Ten sposób postepowania jest no¬
wy i bardzo skutecznie zapobiega uszkodzeniom roslin
uprawnych przez tjokarbarniniany.
Odtrutke stanowiaca skladnik srodka wedlug wynalazku
czyli zwiazek o wzorze 1 otrzymuje sie róznymi metoda¬
mi, które zaleza od uzytych zwiazków wyjsciowych.
Jedna z ogólnych metod wytwarzania N-benzenosul-
fonyloalkilokarbaminianów jest poddanie reakcji odpo¬
wiedniego alkinolu z izocyjanianem benzenosulfonylu.
Rekacje prowadzi sie w obecnosci benzenu lub chlorofor¬
mu jako rozpuszczalnika i katalitycznych ilosci trójetylo-
aminy i dwulaurynianu dwubutylocyny^- przy czym w
pewnych przypadkach obecnosc katalizatora, nie jest po¬
trzebna. Po zakonczeniu reakcji produkt oddziela sie przez
:filtraqe lub odparowanie i w razie potrzeby, oczyszcza sie
na drodze krystalizacji z odpowiedniego rozpuszczalnika.
Ogólna metoda wytwarzania N-benzenosulfonyloalkilo-
karbaminianów jest reakcja odpowiedniego benzenosul-
famidu z chloromrówczanem alkilu, w obecnosci weglanu
potasu jako katalizatora. W celu ulatwienia reakcji i ob¬
róbki otrzymanego produktu stosuje sie zwykle rozpusz¬
czalnik. Po odsaczeniu, ekstrakcji i wysuszeniu otrzymany
produkt oczyszcza sie przez roztarcie z heksanem lub krys¬
talizacje z odpowiedniego rozpuszczalnika.
W wiekszosci przypadków budowe otrzymanych zwiaz¬
ków potwierdzono badaniem w podczerwieni, magnetycz¬
nego rezonansu jadrowego lub spetroskopii masowej.
Nastepujace przyklady ilustruja dokladniej sposób wy¬
twarzania zwiazków o wzorze 1. Po przykladach znajduje
.sie tablica I, w której zestawiono zwiazki otrzymane w
6
sposób opisany ponizej. Numery przypisane w tablicy
poszczególnym zwiazkom - sa stosowane w tym samym
znaczeniu w calym opisie.
Przyklad I. Wytwarzania p-toluenosulfonylokar-
baminianu butyn-l-ylu-2.
Da roztworu 1,75 g (0,025 mola) butyn-l-oiu-2 w 25 ml
chloroformu dodaje sie powoli 4,9 g (0,025 mola) izocyja¬
nianu p-toluenosulfonylu. Nastepuje egzotermiczna reak¬
cja. Produkt wyodrebnia sie przez odparowanie rozpusz-
czalnika. Otrzymuje sie 6,4 g tytulowego zwiazku o tem¬
peraturze topnienia 85—90°C.
Przyklad II. Wytwarzanie p-toluenosulfonylokar-
baminianu-2-bromopropylu.
i W sposób podobny do opisanego w przykladzie I pod-
daje sie reakcij 3,4 g (0,025 mola) 2-bromopropanolu-l
w 25 ml chloroformu i 4,9 g (0,025 mola) izocyjanianu
p-toluenosulfonylu. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzy¬
muje sie 8,4 g tytulowego zwiazku, n D 1,5375.
Przyklad III. Wytwarzanie p-toluenosulfonylokar-
baminianu szesciofluoroizopropylu.
W sposób podobny do opisanego w przykladzie I pod¬
daje sie reakcji 4,2 g symetrycznego szesciofluoroizopropa-
nolu w 25 ml chloroformu z 4,9 g (0,025 mola) izocyjanianu
p-tolueaosulfonylu, w obecnosci 2kropli trójetyloaminy jako
katalizatora. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzymuje sie
8,9 gtytulowego zwiazku o temperaturze topnienia 69-75°C.
Przyklad IV. Wytwarzanie karbaminianu N-(p-
-chlorobenzenQSulfonylu)-propargilu.
Do roztworu 1,7 g (0,03 mola) alkoholu propargilowe- -
8° w 23 ml bsizeau zawierajacego 1 krople trójety¬
loaminy i 1 krople dwulaurynianu dwubutylocyny dodaje
sie roztwór 6,5 g(0,03 mola) izocyjanianu p-chlorobenzeno-
-sUjffonylu w 25 ml benzenu. Reakcja jest egzotermiczna
i wskutek tego temperatura mieszaniny wzrasta do 30°C.
Reagenty miesza sie kilka godzin w temperaturze poko¬
jowej i odsacza sie otrzymany osad, który przemywa sie
mala iloscia heksanu i suszy. Otrzymuje sie 8,0 g (98% wy¬
dajnosci teoretycznej) tytulowego zwiazku o tempera¬
turze topnienia 106—108°C. Temperatura topnienia
40 próbki po oczyszczeniu wynosi 120,5—121 °C. Budowe
zwiazku potwierdza analiza w podczerwieni, magnetycz¬
ny rezonans jadrowy ; spektroskopia masowa.
Przyklad V. Wytwarzanie karbaminianu N-(p-
-chlorobenzenosulfonylo)-etylu.
45 W 40 ml acetonu miesza sie i ogrzewa do wrzenia pod
chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin p-chlorobenzeno-
sulfonamid (6,1 g, 0,032 mola), weglan potasu (10,8 g)
0,078) mola i chloromrówczanu etylu (3,7g, 0,034 mola).
W czasie ogrzewania mieszanina gestnieje, wiec rozden-
50 cza sie ja dalsza porcja 30 ml acetonu. Ochlodzona mie¬
szanine wylewa sie do 150 ml wody i saczy, przez celit.
Przesacz zakwasza sie kwasem solnym (pH"2) i chlodzi
a.nastepnie poddaje sie ekstrakcji benzenem. Ekstrakt
przemywa sie woda i suszy bezwodnym siarczanem ma-
55 gnezu. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzymuje sie ty¬
tulowy zwiazek w postaci stalej o ciezarze 5,5 g (65% wy¬
dajnosci teoretycznej) i o temperaturze topnienia 85—90°C.
Budowe zwiazku potwierdzono badaniem w podczerwieni.
Przyklad VI. 'Wytwarzanie karbaminianu N-(p-
M -metoksybenzenosulfonylo)-etylu.
W 40 ml acetonu ogrzewa sie do wrzenia pod chlod¬
nica zwrotna, w ciagu 3,5 godziny p-metoksybenzenosul-
fonamid (5,0 g 0,032 mola), weglan potasu (10,8 g, 0,078
mola) i chloromrówczan etylu (3,7 g, 0,034 mola). Pro-
65 dukt obrabia sie podobnie jak w przykladzie V i otrzy-102 610
7 8
Tablica I
wzór 1 (n=l)
Numer
zwiazku
i
i
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
1 58
X
2
4-CH3
4-OCH3
4-Cl
4-CH3
4-CH
4-CH3
4-CH
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Br
4-Cl
4-Cl
4-CH3
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-CH3
H
H
H
H
4-Br
4-BR
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
R
3 ' j
CH(CH3)2
C2H5
C2H5
CH(CF3)2
CH2CH2Br
CH2CH2C1
CH2CHBrCH3
CH2CF3
CH2CH(C1)CH2C1
CH2C(CH3)C1CH2C1
CH2CHC12
CH2CF3
CH(CF3)2
CH2CH2C1
CH2CH(C1)CH2C1
CH2CH2Br
CH2C=CCH3
CH2C=CH
CH2CH2C=CH
C(CH3)2CH2C=CH
CH2C=CCH3
CH2CH2C=CH
CH2C=CH
CH2C=CHCH3
CH2CH2C=CH
CH2CC1=CH2
CH2C=CH
CH2C=CCH3
CH2CF3
CH2CH2C1
CH2CHC12
CH3
C2H5
n-C3H7
cyklo-C3H7
CH2CC13
CH2CF2CF2H
CH2CH =CH2
CH2CC12CH2C1
CH2CH =CH2
CH2C(CH3) = CH2
CH2C(C1) = CH2
CH2C=CH
C(CH3)3C=CH
C(CH3)2C=CCH3
CH(izo-C3H7)C=CH
N(C2H5)^
CH2NHC(0)CF3
CH2P(0)(OH)2
wzór 3
CH3
n-C3H7
C2H4C1
CH2Cri = CH2
CH2C(C1) =CH2
CH2C(0)OC2H5
fenyl
wzór 4
temperatura topnienia
lub n30D
4
lepki
110—116
85—90
69—75
1,5460
1,5348
1,5375
120—125
pólstaly
1,5460
114—115
142—145
83—87
pólstaly 1
pólstaly
92—98
85—90
106—108
102—104
108—110
141—142
szklisty 1
78—80
114—116
pólstaly 1
pólstaly 1
124^125
134—135
93—95
pólstaly 1
pólstaly
127—130
1,5003
1,4942
1,4952
121—122
94—97
1,5175
1,5300
1,5375
1,5300
1,5340
1,5384
szklisty
szklisty
szklisty
pólstaly
lepki
pólstaly
65—70
127—130
1,5111
pólstaly
1,5262
89—92
1,4783
101—104
174-176 '102 610
cd. tab.I
i-H
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
1 76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
x 103
104
105
106
107
2
4-Cl
3-CF3
3-CF3
3-CF3
3-CF3
3,4-dwuCl
2-CF3 '
3-Cl
3-Cl
3-Cl
3-Cl
3-Cl
2,4,6-CH3
2,4,6-CH3
2,4,6-CH3
2,4,6-CH3
2,4,6-CH3 > 2,4,6-CH3
2,4,6-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-CH3
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-CK ^
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
1 3
wzór 5
C2H5
CH2CF3
CH2CH=CH2
CH2C=CH
C2H5
C2H5
C2H5
CH2CF3
CH2CH= CH2
CH2C^CH
Cri2C^=CCri3
C2H5
i cyklo-C3H7
CH2CF3
CH2CC13
CH2C=CH
4-Cl-fenyl
wzór 6
C2H4F
C2H4SC2H4CN
3,4-dwu-CH3-fenyl
-N=C(CH3)SCH3
Illrz. -C4H9
C2H4F
CH2CF2CF2H
C(CH3)(C2H5)CCH
C2H4OC2H5
C2H4SC2H5
C(CH3)2SN
C2H4C(0)CH3
wzór 7
CH(CH3)C(0)OC2Hs
C2H4NHC(0)H
C(CH3) =CHC (0)OC2H5
4-Cl-fenyl
2-Cl-fenyl
3,4-dwu-CH3-fenyl
3,4,5-trój-CH3-fenyl
2-i-C3H7-fenyl
3,5-dwu-i-C3H7 -fenyl
3-IIIrz.-C4H9-fenyl
benzyl
4-Cl-benzyl
4-CH30-benzyl
fenoksy-CH2CH2
-N=C(CH3)3
-N=C(CH3)SCH3
-N= CH-fenyl
4 ]
109—111
59—63
91—96
66—70
76—77
100—102
129—131
1,5155
108—110
58—61
73—76
95—97 ^
159—160
112—114
159—162
139—141
150—151
131—132
120—122 rozklad
1,5022
1,5482
80—82
145—147
119—122
1,5192
82^85
122—124
pólstaly
1,5360
68—71
94—98
lepkie cialo pólstale
1,4950
154^175
rozklad
1,5100
159—160
77—80
100—103
1,5473
1,5471
1,5415
olej*
98—101
138—139
119—122
98—99
161—162
125—128
120—124
rozklad
^
1
Budowe zwiazku potwierdzono badaniem w podczerwieni lub NMR
muje sie 3,9 g (47% wydajnosci teoretycznej) tytulowego
zwiazku o temperaturze topnienia 110—116°C.
Srodek wedlug wynalazku zawiera jak wspomniano
skuteczna chwastobójczo ilosc tiokarbaminianu, przy czym
aktywnosc chwastobójczo srodka zalezy od zwiazku wcho¬
dzacego w sklad srodka lub mieszanki zwiazków stanowia¬
cych substancje czynna. Podobnie, stopien chwastobój-
czosci zmienia sie w pewnym zakresie w zaleznosci od
60
65
gatunku niszczonych roslin. Na podstawie tych danych
mozna dokonac wyboru substancji czynnej srodka chwas¬
tobójczego. Zgodnie z wynalazkiem w sklad srodka wcho¬
dzi równiez zwiazek chroniacy rosliny przed- uszkodze¬
niami wywolanymi stosowaniem herbicydu. Srodek we¬
dlug wynalazku moze byc zgodnie z przeznaczeniem sto¬
sowany do zapobiegania uszkodzeniom wielu roslin i mo¬
zliwosci uzycia go nie mozna ograniczyc tylko do niektó-102 619
11 12
rych gatunków roslin uprawnych, podanych w przykla¬
dach.
Skladnikiem chwastobójczym srodka wedlug wynalaz¬
ku, jest tiokarbaminian. Istnieje wiele zwiazków które wy¬
kazuja zdolnosc niszczenia zarówno szkodliwych jak i
uprawnych. Sposób regulowania wzrostu roslin przy
Uzyciu srodków chemicznych polega na wprowadzaniu do
srodowiska wzrostowego roslin skutecznej chwastobój¬
czo ilosci srodka.
Korzystnym skladnikiem srodka wedlug wynalazku
zawierajacego odtrutke sa najczesciej nastepujace zwiazki
z grupy tiokarbaminianów: S-etylodwupropylotiokarba-
minian, S-etylodwuizobutylotiokarbamiman, S-propylodwu-
-n-propylotiokarbaminian, S-etylocykloheksyloetylotiokar-
baminian, S-etyloszesciowodoro-lH-azepino -1-karbotio-
nian, 2,3J3-trójchloroalkilo-N,N-dwuizopropylotiokarbami-
nian i S-izopropylo-l-(5-etylo-2-metylopiperydyno)- kar-
botionian. Zwiazki te wystepuja pojedynczo jako jedyne
skladniki chwastobójcze srodka lub w mieszaninie miedzy
soba lub z innymi zwiazkami o dzialaniu chwastobójczym,
takimi jak triazyny^ np. 2-chloro-4-etyloamino-6-ozopro-
pyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-bis(etyloamino)-3-tria-
zyna, 2 (4-chloro-6^elyloamino-s-triazynylo-2-amino)-2-
-metylopropionnitryl i 2-chloro-4-cyklopropyloamino-6-
-izopropyloamina-s-triazyna.
Jak wspomniano srodek wedlug wynalazku zawiera,
dwa podstawowe skladniki czynne: jeden to skladnik
chwastobójczy, który stanowi jeden lub kilka tiokarbami¬
nianów, a drugi to odtrutka, która stosuje sie w iiosci
pozwalajacej na obnizenie wplywu fitoksycznego srodka
chwastobójczego .na korzystna roslinnosc i zachowanie
fitotoksycznosci wobec niepozadanych roslin. Dzieki sto¬
sowaniu srodka gleba staje sie bardzo dobrym srodowis¬
kiem wzrostowym, w którym moga sie pomyslnie rozwi¬
jac rosliny narazone na uszkodzenia przy zastosowaniu
srodka zawierajacego tylko skladnik chwastobójczy. Jak
dotad wynika srodek wedlug wynalazku jest bardzo uzy¬
teczny.
. Okreslenie „chwastobójczy" oznacza zwiazek, który
niszczy lub modyfikuje wzrost roslin. Skutek niszczacy
lub modyfikujacy obejmuje wszystkie odchylenia od nor¬
malnego .rozwoju rosliny, np. zabicie, opóznienie wzrostu,
regulacja wzrostu, karlowacenie, wypuszczanie korzeni,
pobudzanie, hamowanie wzrostu itp. Okreslenie „roslina"
oznacza kielkujace nasiona, siewki i ustabilizowane ros¬
liny podczas wzrostu, a w nich zarówno korzenie jak i
czescnadziemaa. '
Postepowanie przy ocenie cech srodka jest nastepujace:
Do hodowania roslin stosuje sie plaskie naczynia wy¬
pelnione ziemia gliniasto piaszczysta. Podstawowy roz¬
twór zwiazku o dzialaniu chwastobójczym i kazdego zwiaz¬
ku badanego jako odtrutka przygotowywano jak nastepuje:
A — zwiazek chwastobójczy: S-n-propylo-N,N,-dwu-
^n-propylotiokarbaminian — ¦yernam1* 6E; 1560 mg ver-
namu 6E rozcienczono 250 ml wódy, tak, zeby 5 ml roz¬
tworu zastosowanego na 1 naczynie odpowiadalo dawce
0,672 g/m2j(w przeliczeniu na powierzchnie naczynia).
B — odtrutka: dla kazdego z badanych zwiazków przy¬
gotowano roztwór 78 mg zwiazku w 20 ml acetonu zawie¬
rajacego 1% tween 20R tjednolaurynian polioksyetyle-
nosorbitanu), tak, zeby 5 ml roztworu zastosowanego na
1 naczynie przed wysianiem roslin (PPI) odpowiadalo
dawce 0,56 g/m3.
Zwiazek chwastobójczy w. roztworze stosowano na
glebe razem z roztworami odtrutek przed wysianiem
roslin; 5 ml vernamuR mieszano z gleba w mieszarce
obrotowej.
W naczyniach z przygotowana gleba wysiewano po
jednym rzedzie kazdego z nastepujacych chwastów i ro¬
slin: trwa wodna (Echinochloa crusgalli), wyczyniecr
(Setaria viridis) i soja (Glycine max).
Naczynia umieszczano w cieplarni na lawkach, gdzie
utrzymywano temperature 21—32 °C. Glebe nawadnia¬
no przez skraplanie w celu zapewnienia roslinom dobrych
warunków wzrostu. Stopien uszkodzenia oceniono w 2
lub 4 tygodnie po zastosowaniu srodka. Glebe w niektórych,
naczyniach traktowano samym zwiazkiem chwastobój^
czym, azeby uzyskac podstawe do okreslenia stopnia zmniej¬
szenia uszkodzen, które zapewnia odtrutka.
W tablicy II zestawiono wyniki podane w procentach
ochrony przed uszkodzeniem. Procent ochrony byl okres¬
lany przez porównanie z naczyniami w których nie sto¬
sowano zadnej z badanych odtrutek.
TablicaII
Sposób stosowania:
Gatunek rosliny upra¬
wnej :
Gatunki chwastów:
40
45
50
55
60
65
mieszanie w zbiorniku przed wy¬
sianiem roslin (PPI)
soja (Glycine max) -
wyczyniec (Setaria viridis) tra¬
wa wodna (Echinochloa crus¬
galli)
1 Numer
zwiazku
vernam
03672g/m2
1**
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23a
24a
25a
26a
27a
28a
29a
30a
Soja
40*
75
75
100
37,5
75
75
50
75
100
50
75
50
100
100
100
75
100
75
100
75
100
75
100
100
75
67,5
PPI
trawa wodna
100*
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
*0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
Wyczyniec 1;
ioto* |
0 [
o ;
o
o [
o 1
0 ¥
0 \
0 V
° i
0
0 l
o r
o K
0
o \
i
lA
l
0 P
b ; I
o :
¦ o ¦ S-r
0 A
0 f;
0 ^4
. * — % uszkodzenia
"** — % ochrony102 610
13 14
a — vernamR stosowano przed wysianiem roslin, a roz¬
twór odtrutki stosowano przedtem oddzielnie.
Badanie dzialania srodka na nasiona przeprowadzono
-nastepujaco:
Male, plaskie naczynia napelniano gliniasto piaszczysta
gleba Feltona i do gleby wprowadzano srodek chwasto¬
bójczy, umieszczajac zawartosc kazdego naczynia w mie¬
szarce do cementu o pojemnosci 191, dodajac poprzednio
•okreslona ilosc roztworu podstawowego, który zawieral
780 mg okolo 75% skladnika aktywnego w^ 125 ml wody;
ml roztworu podstawowego odmierzano pipeta i 'wpro¬
wadzano do gleby. Ilosc ta zawiera równowazna ilosc
•srodka chwastobójczego stosowanego w dawce 0,672 g/m2
na glebe w naczyniach. Po wprowadzeniu srodka glebe
umieszczano ponownie w naczyniach.
Naczynia z gleba traktowana i nietraktowana srodkiem
chwastobójczym byly gotowe do wysiania roslin. Z kaz¬
dego naczynia wysypywano 0,551 gleby i umieszczano
ja ponownie do przykrycia. W glebie uprzednio wyrów¬
nanej wykonywano rowki o glebokosci 1,27 cm i na prze¬
mian wysiewano do nich nasiona traktowane i nietrak-
towane. We wszystkich badaniach wysiewano soje (Gly-
cine max). Rowki oddalone byly od siebie o okolo 3,81 cm.
Nasiona przed wysianiem traktowano roztworem podsta¬
wowym otrzymanym przez rozpuszczenie 250 mg odtrutki
w 2,5 ml acetonu, przy czym stosowano* 0,5 ml roztworu
podstawowego na lOg nasion soi, co odpowiada 0,5%
wagowego. Odtrutke mozna stosowac w postaci zawiesi¬
ny w cieczy, proszku lub pylu. W celu bardziej równo¬
miernego rozmieszczenia odtrutki mozna rozpuszczac
zwiazki w postaci proszku lub ciala stalego w acetonie.
-Po wysianiu nasiona w kazdym naczyniu pokrywano
0,55 1 gleby usunietej tuz przed siewem. Naczynia umiesz¬
czano w cieplarni na lawkach, gdzie temperatura wyno¬
sila 21—26°G i nawadniano przez zraszanie w celu za¬
pewnienia roslinom dobrych warunków wzrostu, W 4
-tygodnie po zabiegu oceniono procentowa skutecznosc
srodka.
W kazdym badaniu stosowano sam srodek chwastobój¬
czy w polaczeniu z odtrutka, która traktowano nasiona
i sama odtrutke w celu zbadania wlasciwej dla niej fito¬
toksycznosci. Sasiednie rowki, w których znajdowaly sie
mietraktowane nasiona sluzyly do oceny skutku bocznych
ruchów odtrutki w glebie. Skutek oceniano w porówna¬
niu do roslin kontrolnych.
W tym badaniu, w którym zastosowano jako zwiazek
• chwastobójczy S-n-propylo-N,N-dwu-n-propylotiokarba-
miriian zwiazek oznaczony nr 17 wykazal 50% ochrony
rtraktowanych nasion soi. Oznacza to, ze uszkodzenia
zostaly ograniczone w co najmniej 50% u roslin, które
wzeszly z nasion traktowanych zwiazkiem 17, w porów¬
naniu do roslin nietraktowanych, które rosly w glebie
-zawierajacej tiokarbaminian.
Ocene przeprowadzono w nastepujacy sposób.
Naczynia uzywane do hodowania roslin napelniano
:gleba gliniasto piaszczysta i stosowano rózne sposoby po¬
dawania srodka, takie jak: stosowano srodek chwasto¬
bójczy i odtrutke oddzielnie lub mieszano w mieszalniku
srodek chwastobójczy i odtrutke równoczesnie. Srodek
chwastobójczy i odtrutke wprowadzano do gleby a potem
wysiewano rosline, albo nasiona i otaczajaca je glebe trak¬
towano w bruzdzie odtrutka, przy czym gleba, w której
dokonywano zabiegu byla juz uprzednio zmieszana ze
.srodkiem chwastobójczym, albo nasiona traktowano od¬
trutka przed wysianiem do gleby zawierajacej srodek
chwastobójczy. ^ ¦ , Roztwory podstawowe innych reprezentatywnych tio-
karbarninianów o dzialaniu chwastobójczym i zwiazków
badanych pod katem przydatnosci jako odtrutki przygo¬
towywano nastepujaco.
Zwiazki o dzialaniu chwastobójczym:
C. S-etylo-dwu-n-propylotiokarbaminian (EPTC)-ep-
tamR6E; 260 mg eptamu rozpuszczono w 200 ml wody,
tak, zeby 4 ml tego roztworu wprowadzone do gleby w
naczyniu hodowlanym odpowiadalo 0,112 g/m2, a 3 ml
odpowiadalo 0,084 g/m2.
D. S-izopropylo-1- (5-etylo-2-metylopiperydyno)-karba-
minian (R-12001); 390 mg zwiazku rozpuszczono W 200
ml acetonu zawierajacego 1% tween 20R lub 975 mg zwiaz¬
ku rozpuszczono w 250 ml acetonu, tak, zeby 5 ml roz¬
tworu zastosowane na glebe w naczyniu odpowiadalo
0,2^4 g/m2, a 6 ml odpowiadalo 0,672 g/m2. »
E. S-etylo-dwuizobutylotiokarbaminian-sutanR 6E;
520 mg zwiazku rozpuszczono w 200 ml wody, tak, zeby *
4 ml roztworu zastosowane na glebe w naczyniu odpowia¬
dalo 0,224 g/m2, a w celu otrzymania dawek 0,672 g/m3
i 1,344 g/m2 odpowiednio 1300 mg lub 2600 mg zwiazku
rozpuszcza sie w 250 ml wody, tak, zeby 6 ml otrzymane-
go roztworu odpowiadalo potrzebnej dawce.
F. 2,3,3-trójchloroalkilo-N,N-dwuizopropylotiokarbami-
nian — avadex BWR 4E; 1219 mg zwiazku rozpuszczono
w 1300 ml wody destylowanej, tak zeby 6 ml roztworu
zastosowane przed wysianiem roslin na glebe w naczyniu
odpowiadalo 0,336 g/m2.
G. S-etyloszesciowodór-lH-azepino-1-carbotionian-
ordramR SE; 857 mg zwiazku rozpuszczono w 250 ml
wody, tak, zeby 5 ml otrzymanego roztworu zastosowane
przed wysianiem roslin na glebe w naczyniu odpowiadalo
0,448 g/m2, a 2,5 ml odpowiadalo 0,224 g/m2.
Odtrutki:
H. dla kazdego z badanych zwiazków przygotowywano
roztwór 250 mg skladnika czynnego w 2,5 ml acetonu za¬
wierajacego 1% tweenu 20 R (jednolaurynianu polioksy.-
40 etylenosorbitanu), tak, zeby 0,5 ml tego roztworu na 10 g
nasion bylo równe 1/2 % wagowego. Dla zabiegów, w
których stosowano 1/4% wagowego rozcienczano 0,25 ml
tego roztworu 0,25 ml acetonu, tak, zeby 0,5 -ml otrzyma¬
nego roztworu na 10 g nasion bylo równe 1/4 % wago-
45 wego. Roztwór ten stosowano do traktowania nasion w
róznych stezeniach i w róznych ilosciach np. przy stoso-^
waniu 0,10% rozcienczono 0,1 ml roztworu 0,4 ml ace¬
tonu.
I. dla kazdego z badanych zwiazków stosowanych do
50 bruzdy przygotowywano roztWór 95 mg skladnika czyn¬
nego w 15 ml acetonu zawierajacego 1% tween 201*, tak, -
zeby 1,5 ml tego roztworu wprowadzanego do bruzdy
w jednej polowie naczynia odpowiadalo 0,56 g/m2. Jezeli
potrzebna jest dawka 0,11 g/m2, to 0,3 ml roztworu roz-
55 ciencza sie 1,2 ml acetonu. r
J. dla kazdego z badanych zwiazków stosowanego do
gleby przez wymieszanie z nia w mieszalniku 39 g mg sklad¬
nika czynnego rozpuszcza sie w 10 ml acetonu zawiera¬
jacego 1% tween 20R, tak, zeby 5 ml tego roztworu wpro-
00 wadzonego do gleby w naczyniu odpowiadalo 0,56 g/m2.
Przy stosowaniu odtrutki do bruzdy 0,55 1 gleby usu¬
wa sie z kazdego naczynia i pokrywa sie ta gleba nasio¬
na po zastosowaniu roztworu podstawowego. Przed sie-
- wem glebe w tacach wyrównuje sie. Przed wysianiem ros-
63 lin glebe traktuje sie roztworem zawierajacym zwiazek102 610
/
chwastobójczy w dawce odpowiadajacej 0412 g/m2 lub
innej podanej ilosci.
Wzdluz kazdego naczynia wykonuje sie rowki o gle¬
bokosci 0,6 cm, a po wysianiu naczynie dzieli sie na dwie
równe czesci za pomoca drewnianej przegrody i na jed¬
na czesc gleby rozpryskuje sie 1,5 ml roztworu I stosujac
atomizer, który rozprasza roztwór na nasiona i glebe w
bruzdzie. Nietraktowana roztworem I czesc naczynia
sluzy do oceny srodka chwastobójczego i umozliwia ob¬
serwacje ruchu bocznego odtrutki w glebie. Glebe pokry¬
wa sie nastepnie 0,55 1 usunietej poprzednio nietrakto-
wanej gleby.
Przy stosowaniu srodka przez mieszanie go z gleba
przed wysianiem roslin stosuje sie 5 ml podstawowego
roztworu zwiazku o dzialaniu chwastobójczym A lub C
i miesza sie je z 5 ml roztworu odtrutki J, tak, zeby dawka
odpowiednio wynosila 0,112 g/m2 zwiazku chwastobój¬
czego i 0,56 g/m2 odtrutki. Przy stosowaniu srodka przed
wysianiem roslin mieszany roztwór podstawowy wstrzy¬
kuje sie do gleby w mieszalniku o pojemnosci 19 1. Inne
roztwory podstawowe stosuje sie w dawkach podanych
przy opisie tej metody postepowania.
Przy stosowaniu srodka na nasiona 10 g nasion umiesz¬
cza sie w odpowiednim zbiorniku i wstrzasa z 0,5 ml pod¬
stawowego roztworu odtrutki H lub innego podanego
poprzednio roztworu, tak, zeby dawka wynosila odpo¬
wiednio 0,5%, 0,25%, 0,125% lub 0,1% wagowych.
Nasiona i odtrutke wstrzasa sie do czasu uzyskania rów¬
nomiernego pokrycia roztworem, proszkiem lub plynem.
Traktowane nasiona wysiewa sie w glebe, do której po¬
przednio wprowadzono podstawowy roztwór srodka chwas¬
tobójczego w ilosci odpowiadajacej dawce 0,112 g/m2 w
odniesieniu do skladnika czynnego.
Wszystkie naczynia umieszcza sie na lawkach w cieplar¬
ni, w której utrzymuje sie temperature 21—32°C- Glebe
w naczyniach nawadnia sie przez spryskiwanie w celu za¬
pewnienia dobrego rozwoju roslin. Po 2 i 4 tygodniach
po zabiegu ocenia sie stopien uszkodzen, przy czym na¬
czynie kontrolne traktowane samym srodkiem chwasto¬
bójczym wlacza sie do doswiadczenia a jako podstawe do
oceny spadku stopnia uszkodzen wywolanych dzialaniem
srodka chwastobójczego. Wyniki badan zestawione sa
w tablicy III.
T a b 1 i c a III
Aktywnosc odtrutki
Sposób stosowania: traktowanie nasion ST
traktowanie w bruzdzie IF
traktowanie gleby przed siewem
w mieszalniku PPI
jeczmien — BA (Hordeum Vul-
gare (L))
kukurydza — CN (Zea maize)
t bawelna ^ CT (Gossypium hir-
sutum)
sorgo — GS (Sorghum vulgare)
Ryz — R (Oryza sativa)
soja — SB (Glycine max)
pszenica — WT (Triticum aes-
tivum)
Gatunki chwastów: trawa wodna — WG (Echino-
chloa crusgalli)
wyczyniec zielony — FT (Se-
taria yiridis)
Gatunki roslin upraw¬
nych:
16
dziki jeczmien — WO (Avenai
fett»(L))
osypujaca trzcina SC (Sorghum
bicolor)
Wynik — procent uszkodzen w obecnosci odtrutki /pro¬
cent uszkodzen przy stosowaniu samego srodka
chwastobójczego.
.
so
40
45
50
55
60
65
Nu¬
mer '
zwiaz-
. ku
1
1
3
4
.5
6
srodek
chwasto¬
bójczy
~2 "
ORDRAM
RONEET
RONNET
ORDRAM
RONEET
WERNAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONNET
R-12001
SUTAN
YERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONNET
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
R-12001
YERNAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
ORDRAM
RONEET
RONEET
ORDRAM
spo¬
sób
stoso¬
wania
3~~
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
ST
ST
PPI
ST
ST
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
ST
PPI
ST
PPI
ST
PPI
ST
ST
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
ST
ST
IF
PPI
ST
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
dawka
g/m2
~ 4 ""
0,67.2+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,448+0,56
0,224+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,448+0,14
0,224+0,011
0,224+0,112
0,224+0,028
0,112+0,011
0,672+0,56
0,672+0,56
0,672+0,056
0,672+0,56
0,084+0,56
0,224+0,56
0,224+0,014
0,336+0,56
0,336+0,014
0,224+0,56
0,224+0,014
0,224+0,56,
0,224+0,014
0,112+0,014
0,56+0,112
0,448+0,112
0,224+0,56
0,56+0,112
0,672+0,112
0,672+0,007
0,448+0,014
[0,224+0,112
0,224+0,112
0,224+0,007
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,448+0,56
upra-
r wa
~~
CN
CN
GS
SB
SB
SB
SB
BA
BA
BA
BA
BA
CN
CN
CN
CN
ÓS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
SB
SB
SB
SB
SB
SB
WT
WT
WT
WT
WT
CN
CN
SB
SB
SB
CN ! CN
GS
CN
CN
GS
SB
wy¬
nik
0_
60/90
85/95
40/50
70/80
60/70
/40
/40
/30
50/80
/60
/90
40/60
50/90
/95
/50
60/75
60/100
45/82
55/75
40/75
50/70
58/92
45/85
50/95
70/95
65/95
/65
40/80
/70
45/65
9/40
/54
/20
75/90
60/95
40/70
60/90
80/90
75/95
60/701
60/70 [
/40 |
1 80/90 I
8//95
40/50
80/90
80/95 1
40/50
50/80 l102 610
17 18
cd. tab.III ^ cd. tab. III
1 1 1 2 | 3
7
8
9
11
12
13
14
16
17
'
ORDRAM
Lroneet
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
RONEET
VERNAM
CRDRAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
ORDRAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
ORDRAM
RONEET
R-12001
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
VERNAM
ORDRAM 1
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
ST
ST
PPI
ST
ST
IF
PPI |
1 * 1 5
0,672+0,56
0,672+0,56
0,448+0,56
0,672+ 0,56
0,672+ 0,56
0,56 +0,56
0,335 + 0,56
0,672+0,56
0,672 +0,56
0,672+ 0,56
0,56+0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,56+0,56
0,224+0,56
0,224 +0,56
0,672 +0,56
0,672 +0,56
0,672 +0,56
0,224 +0,56
0,224+0,56
0,672+0,112
0,672+ 0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,336+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,448 +0,56
0,224+0,56
0,672+0,112
0,672+ 0,56
0,56+ 0,56
0,448+0,56
0,224+0,56
0,56+ 0,56
0,56+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,56 +0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,56+ 0,56
0,448+ 0,56
0,224+0,56
0,56 +0,56
0;672 +0,112
0,672 +0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,448+ 0,56
0,448+0,056
0,224+0,028
0,224+0,56
0,336+0,028
0,224+0,028
0,112+0,56
0,224+0,56 J
CN
SB
CN
CN
CT
GS
SB
CN
CN
CN
R
WT
CN
CN
CT
GS
GS
CN
CN
CN
GS
SB
SB
CN
CN '
GS
GS
GS
GS
SB
SB
SB 1 CN
CT
SB
SB
BA
CN
WT
CN
CN
GS
GS
SB
SB
SB
SB
SB
CN
GS
GS
GS
SB
BA
BA
BA
BA
BA
BA
GS j
1 6 1
70/90
70/95
70/80
80/90
80/95
/60
50/75
/40
70/90
70/95
50/75
40/60
60/87
80/90
75/95
70/80
50/85
40/50
70/90
75/95
0/70
75/85
50/70
/40
70/90
75/95
62/82
50/75
50/90
50/100
/80
40/70
/40
75/95
60/80
70/80
60/70
50/82
50/70
60/75
75/90
40/50
70/85
60/100
/65
50/80
50/70
/65
/59
80/90
60/85
40/50
50/100
60/80
/30
/80
40/60
/90
0/75
/100
/82
1 1 1 2
1
18
1 M
19
1
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
EPTAM
EPTAM
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
R-12001
ORDRAM
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
RONNEET
R-12001
VERNAM
VERNAM
fEPTAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
SUTAN
SUTAN
VERNAM
R-12001
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
VERNAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
R-12001 .
1 3
ST
PPI
ST
PPI
ST
ST
IF
ST
PPI
ST
PPI
IF
ST
PPI
ST
ST
PPI
ST
ST
IF
PPI
ST
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
ST
PPI
ST
ST
PPI
ST
PPI
IF
ST
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
ST
ST
ST
PPI
ST
IF
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
1 * [ 5
0,224+0,028
0,336 +0,56
0,224+0,02*
0,224+0,56
0,224+0,028
0,224 + 0,028
0,112+ 0,56
0,112+0,028
0,56+0,56
0,56+0,056
0,56+0,56
0,672+0,56
0,672 + 0,014
0,224+0,56
0,448+ 0,14
0,224+0,011
0,224+0,56
0,336+0,011
0,224+0,011
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,112 +0,011
0,672+0,56
0,672 +0,56
0,672+0,056
0,672 +0,56
0,56+ 0,56
0,084+0,56
0,224+ 0,56
0,224+0,014
0,224+0,56
0,224+0,014
0,224+0,014
0,224+0,56
0,224+0,014
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,014
0,224+0,56
0,112+0,56
0,56+0,56
0,448+0,56
0,224+0,56
0,56+0,56
0,672+0,112
0,672+0,014
0,448+ 0,014
0,112+0,028
0,224+0,56
0,224+0,070
0,112+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+ 0,56
0,672+0,56
0,56+0,56
0,084+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
GS
GS
* GS
GS
l GS
U GS
GS
\[ GS
SB
SB
SB
SB
[\ WT
WT
BA
BA
BA
BA
BA
BA
BA
BA
CN.
CN
CN
CN
CN
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
R
R
SB
SB
SB
SB
SB
SB
WT
WT
WT
WT
WT
BA
BA
BA
CN
CN
CN
GS <
GS
GS
GS
1 * 1
40/75
50/75
/70
68/92
/85
/95
40/100
/95
40/67
0/50
/65
/50
/30
80/95
/30
/80
/60
/90
0/75
/95
40/95
/60
/90
70/95
/50
50/75
40/90
50/100
/82
50/75
/75
/70
50/85
75/95
60/95
60/100
40/100
60/95
60/70
80/100
/65
40/80
/70
/65
13/50
/25
/30
70/95
75/95
40/70
70/10ft
/60
40/95
/96
60/90
50/95
50/90
50/100
52/82
/75
62/92102 610
19 20
cd. tab.III cd. tab. III
1 X 1 2
21
22
23
24
*
. 25
26
1 SUTAN
VERNAM
VERNAM
R-12001
VERNAM
RONEET
VERNAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
R-12001
RONEET
VERNAM
R-12001
VERNAM
ORDRAM
RONEET
ORDRAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
VERNAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
YERNAM 1
1 3
1 PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
IF
PPI
PPI
IP
PPI
PPI,
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
IF
IF
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
IF
IF
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF 1
1 4 | 5
1 0,224+0,56
0,112+ 0,56
0,112 +0,56
0,224+0,56
0,112 +0,56
0,224+0,56
0,672 + 0,112
0,224+ 0,112
0,112+ 0,56
0,112 +0,56
0,672 +0,56
0,672 +0,56
0,56 + 0,56
0,56+0,56
0,112+ 0,56
0,672 +0,112
0,224+ 0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,672+0,56
0,672+ 0,56
0,56 + 0,56
0,084+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,112 +0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,672+0,112
0,224+0*56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,448+0,56
0,224+0,56
0,672+0,112
0,112 +0,56
0,56+0,56
0,084+0,56
0,224+0,56
0,336 +0,56
0,336+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,56 +0,56
0,084+0,56
0,224+0,56
0,336+ 0,56
0,224+0,56
0,224+ 0,56
0,224+0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,56+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,56+0,56
0,112+0,56 |
GS
GS
GS
R
R
SB
SB
WT
WT
BA
CN
CN
CN
CT
R
SB
BA
BA
BA
CN
CN
CN
GS
GS
GS
GS
BA
GS
GS
GS
SB
SB
WT
WT
CN
CN
SB
SB
SB
BA
CN
GS
GS
GS
GS
GS
BA
CN
GS - GS
GS
GS
GS
GS
GS
? BA
CN
GS
GS
R
CN
GS |
1 6 1
1 70/95
60/100
50/100
50/70
80/100
40/70
/40
50/95
80/100
50/95
70/90
70/95
70/90
60/80
85/100
/40
/60
60/95
/95
60/90
70/95
60/90
40/100
/82
40/75
45/92
/95
60/100
40/100
40/70
50/70
/50
50/95
80/100
60/90
85/95
70/80
60/70
/40
/90
/90
70/100
60/80
50/75
/75
^0/90
/90
50/90
40/100
40/80
/75
/65
/90
40/95
/996
/70
/90
/65
/96
50/100
60/90
60/90 |
1 1 | 2
27
28
29
/
31
32
33 |
1 ORDRAM
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
EPTAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
R-12001
SUTAN
VERNAM
ORDRAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
R-12001
R-12001
ORDRAM , R-12001
VERNAM
EPTAM
R-12001
EPTAM
ORDRAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
RONEET
SUTAN
VERNAM
VERNAM
EPTAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
YERNAM 1
1 3
1 ST
ST
PPI
ST
ST
IF
ST
IF
PPI
PPI
ST
PPI
IF
ST
PPI
ST
ST
PPI
PPI
ST
PPI
IF
ST -
ST
ST
IF
ST
ST
IF
IF
ST
IF
ST
PPI
ST
ST
IF
ST
ST
PPI
ST
ST
PPI
ST
PPI
¥pi
PPI
PPI
ST
PPI
IF
ST
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
IF
II?
IF 1
1 4 | 5
1 0,448 +0,014
0,224+0,028
0,224 + 0,56
0,336 +0,014
0,224 +0,028
0,112+ 0,56
0,112 + 0,011
0,56+0,56
0,084+0,56
0,224—0,56
0,224+ 0,014
1 0,336 +0,56
0,336+0,112
0,336+0,014
0,224+ 0,56
0,224+0,014
0,224+0,014
0,084+0,56
0,224+0,56
0,224+0,014
0,336+0,56
0,336+0,112
0,336+0,014
0,224+0,014
0,224+0,014
0,112+0,56
0,672+ 0,014
0,224+0,007
0,112 +0,56
0,56 +0,56
0,224+0,014
0,224+0,56
0,336+ 0,014
0,224+0,56-
0,224+0,014
0,224+0,014
0,112+ 0,56
0,112+0,014
0/672+0,014
0,224+0,56
0,224+0,014
0,448+0,014
0,224+0,112
0,112+0,056
0,56+0,56
0,56+0,056
0,084+0,56
0,224+0,56
0,224+0,014
0,336+0,56
0,336+0,224
0,336+0,014
0,224+0,56
0,112+ 0,56
0,672+0,56
0,56+0,56
0,56+0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56 |
BA
BA
BA
BA
BA
BA
BA
CN
CT
CT
CT
CT
CT
CT
CT
CT
CT
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
WT
WT
BA
CN
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
WT
WT
WT
BA
BA
BA
CN
CN
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS , SB
CN
SB
BA
CT
GS
SB
BA |
1 6 1
1 0/30
/80
/60
0/70
0/75
/70
/60
40/90
50/100
50/80
40/75
/75
40/65
/70
50/92
/85
/95
50/100
50/80
40/75
/75
40/65
/70
/85
/95
/96*
/30
40/70
/70
50/90
45/75
40/65
/70
50/95
/85
40/95
/96
40/95
0/40
50/95
/70
/30
40/60
50/95
/85
/50
40/100
/80
40/75
/75
40/65
/70
/95
40/100
/40
/85
/40
60/70
40/60
70/100
0/42
60/70 |102 610
21 22
cd. tab.III cd. tab. III
1 1
-34
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
1
2
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
ORDRAM
RONEET
ORDRAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
YERNAM
3 | IF
IF *
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
"IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
PPI
PPI
PPI
IF
IF
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
IF
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
PPI
IF
IF
PPI
ST
ST
IF
IF
4 |
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,672+ 0,112
0,112 + 0,56
0,112 +0,56
0,112 + 0,56
0,672 +0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+ 0,56
0,672+ 0,56
0,672+ 0,56
0,672+ 0,56
0,112+ 0,56
0,672 +0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,224+0,56
0,112+0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,448 +0,56
0,112 +0,56
0,672+0,56
0,112 +0,56
0,336+0,56
0,112+0,56
0,448 +0,56
0,112 +0,56
0,336+0,56
0,112+0,56
0,672 +0,112
0,672+ 0,56
0,112+ 0,56
0,224+ 0,56
0,672+ 0,56
0,56+ 0,56
0,224+ 0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,448 +0,56
0,672+0,112
0,112+0,56
0,084+0,56
0,224+0,014
0,336+0,014
0,112+0,56
0,672+0,56
GS
R
SB
BA
CN
GS
SB
BA
CT
GS
SB
SB
CN
GS
BA
CN
CT
GS
WT
BA
CN
SB
CN
BA
CN
GS
SB
BA
GS
BA
GS
SB
CN
GS
SB
WT
CN
CT
GS
R
SB
BA
SS
R
SB
SB
WT
GS
SB
CN
SB
SB
BA
R
SB
SB
BA
GS
GS
GS
GS
SB
6 1
50/100
70/95
/60
50/70
70/90
60/100
/42
60/70
40/60
50/100
/42
/60
50/95
50/100
/60
60/95
/50
40/100
60/90
/60
/95
/50
75/95
60/100
70/90
60/100
/40
40/50
60/80
/50
40/75
40/60
70/90
40/50
50/80
60/90
50/70
40/70
60/75
40/95
40/50
/50 .
50/75
/95
/40
60/80
50/75
60/85
/40
40/70
50/70
/40
60/90
50/90
50/80
/40
/83
50/100
50/75
/70
60/100
/40
1 1
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
2 I
EPTAM 1
RONEET
RONEET
SUTAN
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
ORDRAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
EPTAM
ORDRAM
RONEET
RONEET
R-12001
SUTAN
VERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
VERNAM
YERNAM
VERNAM
VERNAM
ORDRAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
1 VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM -
VERNAM
VERNAM
VERNAM
YERNAM
3 1
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
PPI
PPI
IF
IF
IF
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
IF
1 PPI .
IF
PPI
PPI
PPI
IF
PPI
IF
PPI
IF
IF
PPI
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF .
IF
IF
IF
IF
4 | 5 |
0,084+0,56
0,336+ 0,56
0,336+0,112
0,224+0,56
0,112+0,56
0,672 +0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,224+0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,672+ 0,56
0,084 +0,56
0,224+0,56
0,336+0,56
0,336+ 0,56
0,224+0,56
0,224+0,56
0,112 +0,56
0,672 +0,56
0,112 +0,56
0,672+0,56
0,672 +0,56
0,112+0,56
0,672+ 0,56
0,672+0,112
0,672+ 0,56
0,224+0,56
0,672+ 0,56
0,672 +0,112
0,672+ 0,56
0,672+ 0,56
0,672+0,112
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,672+0,56
0,112 +0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+ 0,56
0,672+0,56 , 0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+ 0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+ 0,56
0,672+ 0,56
i 0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
GS
GS
GS
GS
GS
SB
SB
CN
GS
R
BA
CN
GS
GS
GS
GS
GS
GS
GS
SB
WT
CN
CN
GS
SB
SB
CN
GS
SB
SB
SB
SB
SB
WT
GS
SB
SB
BA
GS
CN
CT
BA
CN
BA
CN
SB
CT
GS
BA
CN 1 GS
SB
BA
CN
GS
BA
CN
GS
WT
BA
CN
GS
6
50/100
/75
40/75
40/95
40/100
/50
/30
50/90
60/85
50/95
/60
40/70
/100
40/80
/75
/75
/90
/95
/100
0/50
60/90
70/90
70/90
75/100
/40
/40
70/990
40/50
/40
/40
/40
40/60
/40
50/78
.70/1001
/50
/30
/55
60/85
80/90
40/50
/55
70/90
/55
50/90
/55
40/60
40/100
40/60
/95
40/95
0/60
/55
/90
40/85
40/55
70/90
60/85
60/70
/55
/90
40/85 |102 610
23 24
cd. tab. III cd. tab. III
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM]
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
RONEET
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
YERNAM
I
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
PPI
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
PPI
IF
IF
IF
PPI
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,56+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+ 0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,112 +0,56
0,112 +0,56
0,112+0,56
0,672+0,112|
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,056]
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,112|
0,112+0,56
0,672+0,112
0,112+0,56
0,336+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,1121
0,672+0,56 j>
0,112+0,56 I
0,672+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,112|
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,112|
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
SB
WT
BA :
CN
GS
BA
CN
GS
SB
BA
SB
WT
SB
WT
BA
WT
CT
WT
BA
SB
CT
CT
SB
SB
BA
CT
R
SB
CT
GS
SB
CN
CT i
GS
SB
GS
SB
GS
GS
SB
BA
CN
GS
SB
CN
GS
SB
CN
GS
SB
CT
ta
BA
SB
WT
CT
SB
BA
CT
SB
GS
SB |
/55
50/70
/55
/90
40/85
/55
40/90
/85
/55
40/50
/40
40/75
/60
50/75
/50
40/75
55/70
50/75
/ 60
/40
50/65
/50
40/60
/60
40/70
40/60 i 50/95
40/60
40/50
60/100
/40
50/95
/50
80/100
/50
70/95
0/40
50/100
/75
/50
70/83
60/90
70/100
/40
80/90
60/100
40/60
80/00
80/100
/42
/50
/60
/55
0/50
60/85
/50
/55
/55
/50
/50
60/95
40/60
40
50
55
-60
65
94
95
95
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
R-12001
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
YERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM
VERNAM-
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
IF
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+ 0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+ 0,56
0,672+ 0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112 +0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112 +0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
0,112+ 0,56
0,672+0,56
0,113+0,56
0,112+0,56
0/672+0,56
0,672+0,56
0,672+0,56
0,112+0,56
GS
SB
WT
CN
R
BA
CT
R
SB
BA
SB
BA
R
BA
R
BA
SB
WT
BA
CT
SB
CT
CT
SB
WT
BA
SB
WT
BA
SB
WT
BA
CN
SB
SB
WT
80/100|
/50
70/85
80/90
/70
40/70
40/60
60/95
/60
40/55
/55
/55
/70
/55
60/70
40/55
/50
60/85
/ 55|
40/50
0/50
50/65|
/50
0/60
60/85
40/55
/60
60/70
40/55
0/60
60/85
/60
70/95
/60
0/60
60/85
W prowadzonych równolegle baclaniach dzialania srod¬
ka wedlug wynalazku na rózne gatunki chwastów i roslin
uprawnych stwierdzono, ze zachowuje on równiez aktyw¬
nosc chwastobójcza, o równolegle chroni lub" obniza sto¬
pien uszkodzenia roslin uprawnych w porównaniu do ro¬
slin kontrolnych, które nie byly traktowane srodkiem za¬
wierajacym odtrutke ale samym herbicydem. W tablicy
IV zestawiono otrzymane wyniki.
Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w ilosciach sku¬
tecznych chwastobójczo, przy czym zawiera on tiokarba-
minian jako czynnik chwastobójczy i opisana poprzed¬
nio odtrutke.
Srodek wedlug wynalazku oceniono w odniesieniu
do warzyw, które maja symbiotyczne pokrewienstwo z
drobnoustrojami wiazacymi azot, takich jak soja, rózne
odmiany Phaesolus vulgaris (L), groch, lucerna, koni¬
czyna itp. i stwierdzono i skutecznosc w przeciwdzialaniu
,uszkodzeniomstyeh roslin.
Nastepujace badania przepfowadzono w celu okres¬
lenia efektywnosci obnizania stopnia uszkodzenia upraw
przez reprezentatywne tiokarbiminiany jako skladniki
srodków chwastobójczych, takie jak eptanR (EPTS)j
S-etylo-dwu-n-propylotiokarbaminian w obecnosci odtrutki*102
T a b 1 i c a IV
Srodek
chwastobójczy
roneetR
Numer zwiaz¬
ku
2
33
36
37
38
64
65
68
69
70
93
93
| 106
Dawka
0,336 g/m2
PPI
Dawka (IF)
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,112
0,56
0,112
Procent uszkodzen
GS
50
GS
40
40
40
40
, 40
SC
50
SC
oooooooooooooo oooooooooooooo
WG
100
WG
oooooooooooooo oooooooooooooo
Tablica IVa
1 Srodek
chwastobój¬
czy
ORDRAMR
Numer
zwiazku
3
17
18
19
27
29
47
51
94
96
1 &3
dawka
0,8964 g/m2
PPI
Dawka
0,112
0,56
0,112
0,56
0,56
0^12
0,56
0,112
0,56
0,112
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
1 Procent uszkodzen
RC
RC
50
0
50'
60
0
40
60
40
40
60
WT
WT
50
0
60
60
WG
100
WG
oooooooooooooooo o oooooooooooooo
wo
100
WO
•
oooooooooooooo o oooooooooooooooo
T a b1 i c a IVb
Srodek
chwastobój¬
czy
ORDRAMR
Numer
zwiazku
32
37
38
Dawka
896 g/m2
PPI
Dawka
0,112
0,56
0,112
0,112
0,56
Procent uszkodzen
R
40
0
40
WT
WG
100
80
100
100
100
WO
100
100
100
100
100
26
Tablica IV c
J Srodek chwas¬
tobójczy
SUTANR
Numer zwiazku
3
18
19
21
23
24
29
51
Dawka
1,244 g/m2
Dawka PPI
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
0,56
Procent
uszkodzen
C
40
40
40
40
WG| FT
| oooooooooooooooo oooooooooooooooo
Badano rózne gatunki jadalnego grochu i fasoli. Od¬
trutke stosowano w ilosci 0,112 i 0,224 g/m2 przed wysia¬
niem roslin mieszajac ja z EPTC w dawce 0,672 g/m2
przed siewem.
Roztwory podstawowe przygotowywano nastepujaco:
odtrutka: — dla-kazdego badanego zwiazku przygoto¬
wywano roztwór 39 mg zwiazku w 25 ml acetonu, 25 ml
tego roztworu odpowiadalo dawce przed siewem równej
0,112 g/m2.
Srodek chwastobójczy — EPTMR 6E; 1560 mg zwiaz¬
ku rozpuszczono w 250 ml wody, 5 ml tego roztworu od¬
powiadalo dawce równej 0,672 g/m2.
Badano nastepujace rosliny uprawne: fasola, zwykla
NB, fasola zwykla — KB, fasola (zwykla PB) rózne ga¬
tunki Phaesolus vilgaris L) i groch (Pisum sativum L)
i chwasty: trawe wodna — WG oraz wyczyniec FT
Wyniki przedstawiono w tablicyV. \
TablicaV
Srodek
chwastobój¬
czy
EPTC
Numer
zwiazku
3
17
18
28
29
¦ 33
51
54
57
90
0,672 g/m2
PPI
Dawka
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
0,112
0,224
Procent uszkodzen
(mieszanie w zbiorniku) 1
dane uzyskane po 4 ty¬
godniach od dnia zabie¬
gu
NB
50
50
50
50
0
40
50
40
50
50
50
50
50
50
PB
50
40
40
40
40
40
40
40
0
40
40
WG
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
TF
100
100
100 J
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100 1102 610
27 v
Przy dawce 0,224 g/m2 zwiazek nr 3 wykazuje rów¬
niez 100% zabezpieczenia fasoli zwyklej — KB Zwiazek
nr 28 wykazuje 50% ochrone fasoli zwyklej — KB. przy
dawce 0,224 g/m2. Uszkodzenia grochu zmniejszyly sie
o 37,5 % przy stosowaniu zwiazku nr 28 w dawce 0,224
g/m2.
Claims (13)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna jeden lub kilka tiokarbaminianów i ich odtrutke oraz staly lub ciekly nosnik oraz ewentualnie substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako odtrutke zawie¬ ra 0,001^30 czesci wagowych w stosunku do ciezaru tiokarbaminianu zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, bromu lub chloru, grupe metoksylowa, trójfluorometylowa lub metylowa, n oznacza liczbe cal¬ kowita 1—<3, przy czym jezeli X oznacza atom bromu, grupe.trójfluorometylowa lub metoksylowa, to n oznacza 1, a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, chlo- rowcoalkilowa o 2—6 atomach wegla, w której okresle¬ nie chlorowco oznacza 1—6 atomów chloru lub fluoru, grupe alkenylowa o 3—6 atomach wegla, chlorowcoalke- nylowa o 3—6 atomach wegla, w której okreslenie chlo¬ rowco oznacza 1—4 atomów chloru, grupe alkinylowa o 3—6 atomach wegla, trójfluoroacetamidometylowa, dwu- alkiloaminowa o 2—8 atomach wegla lacznie, cyjanoal- kilotioalkilowa o 3—6 atomach wegla, fosfonometylowa, grupe fenylowa podstawiona grupa alkilowa o, 1—4 ato¬ mach wegla, grupe 4-chlorofenylotiometylowa, alkoksy- alkilowa o 2—6 atomach wegla, alkilotioalkilowa o 2—6 atomach wegla, cyjanoalkilowa o 2—5 atomach wegla, alkoksykarbonyloalkilowa o 3—7 atomach wegla, forma- midoalkilowa o 2—6 atomach wegla, alkoksykarbonylo- alkenylowa o 4—7 atomach wegla, alkilokarbonyloalki- lowa o 3—6 atomach wegla, grupe 1,3-dioksacykloheksano- -5,5-metylometylenowa, fenylowa, chlorofeaylowa, ben¬ zylowa, 4-chlorobenzylowa, 4-metoksybenzylowa, 3-pi- rydylometylowa, fenoksyetylowa, 3-fenylopropynylowa-2, 28 metylotioacetiminowa, acetonoiminowa lub benzaldimi- nowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo- 5 ru, a R oznacza grupe etylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe me¬ tylowa, a R oznacza grupe butynylowa-2.
4. .Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- io wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo¬ ru, a R oznacza grupe propynylowa-2.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo¬ ru, a R oznacza grupe butynylowa-3. '< 15
6. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze za- ' wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo¬ ru, a R oznacza grupe l,l-dwumetylobutynylowa-3.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo- 2D ru, a R oznacza grupe butynylowa-2.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bro¬ mu, a R oznacza grupe propynylowa-2.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zeza 25 wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bro¬ mu, a R oznacza grupe butynylowa-2.
10. Srodek wedfug zastrz. 1> znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, a R oznacza grupe 2,2,2-trójfluoroetylowa. 33 U.
Srodek* wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wo¬ doru, a R oznacza grupe 2-chloroetylowa.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom wo- 3§ doru, a^R oznacza grupe 2,2-dwuchloroetylowa.
13. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe metylowa, a R oznacza grupe butynylowa-3. \ «*• v102 610 Xn OHO fi I ii S-N-C-OR ii O Wzór 1 OHO II I !l O}-S-N-C-0R O Wzór 2 CH2S-^0>-Cl Wzór 3 CH2^ Wzór 4 CH2C=C-<^ Wzór 5 -N = CH^g> Wzór 6 CH2 CH3 Wzór 7
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/721,721 US4230874A (en) | 1976-09-13 | 1976-09-13 | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL193516A1 PL193516A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL102610B1 true PL102610B1 (pl) | 1979-04-30 |
Family
ID=24899029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976193516A PL102610B1 (pl) | 1976-09-13 | 1976-11-06 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4230874A (pl) |
| PL (1) | PL102610B1 (pl) |
| SU (1) | SU906347A3 (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4434000A (en) | 1979-08-24 | 1984-02-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes |
| US4419523A (en) * | 1979-12-31 | 1983-12-06 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| US4931580A (en) * | 1980-11-19 | 1990-06-05 | Pallos Ferenc M | Aryl sulfonylurea carbamates and thiolcarbamates and salts thereof: herbicidal antidotes |
| EP0066976B1 (en) * | 1981-06-09 | 1987-05-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Arylsulphonyl urea derivatives; their use as herbicides; and herbicidal compositions containing them |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4802912A (en) * | 1981-08-10 | 1989-02-07 | Stauffer Chemical Co. | Herbicide antidotes |
| US4518776A (en) * | 1982-07-19 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
| JPS60215660A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-29 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ビフエニリルスルホニルウレア誘導体の製法、その中間体及び該中間体の製法 |
| JPS61134367A (ja) * | 1984-12-06 | 1986-06-21 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | フエニルｎ−（２−ビフエニリルスルホニル）カ−バメ−トの改良製造方法 |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5527762A (en) * | 1990-12-12 | 1996-06-18 | Zeneca Limited | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| WO2004089914A1 (de) * | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Benzolsulfonamid-derivate als herbizide oder desikkante/defoliante verbindungen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3377375A (en) * | 1963-02-07 | 1968-04-09 | Monsanto Co | N-aralkylsulfonyl carbamates |
| US3326967A (en) * | 1965-11-26 | 1967-06-20 | Olin Mathieson | Trihalomethylthio substituted n, n'-sulfonyl-bis-carbamates |
| US3512955A (en) * | 1967-11-06 | 1970-05-19 | Monsanto Co | Method of protecting plant growth |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| US3790619A (en) * | 1971-11-01 | 1974-02-05 | Dow Chemical Co | Fluoride substituted carbanilates |
| US3978228A (en) * | 1971-12-13 | 1976-08-31 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates |
| US3779760A (en) * | 1972-10-02 | 1973-12-18 | Sony Corp | Method of producing a striped cathode ray tube screen |
-
1976
- 1976-09-13 US US05/721,721 patent/US4230874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-11-06 PL PL1976193516A patent/PL102610B1/pl unknown
- 1976-11-11 SU SU762421606A patent/SU906347A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL193516A1 (pl) | 1978-03-28 |
| SU906347A3 (ru) | 1982-02-15 |
| US4230874A (en) | 1980-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL102610B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| BG60302B2 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| DK141441B (da) | Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. | |
| PL158086B1 (pl) | Srodek chwastobójczy z odtrutka PL PL PL PL | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| US4414020A (en) | Composition and process for promoting the growth of crop plants | |
| US3454392A (en) | Dihalophenyl-p-nitrophenyl ethers as herbicides | |
| DK154552B (da) | S-benzyl-n-ethyl-n-1,2-dimethylpropylthiocarbamat, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| PL94157B1 (en) | Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes[US4137066A] | |
| SU671700A3 (ru) | Антидотна гербицидна композици | |
| US3545956A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| EP0084253B1 (en) | Antidotes for pyrrolidone herbicides and herbicide antidote compositions | |
| US3715199A (en) | Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates | |
| SU332596A1 (pl) | ||
| EP0060056B1 (en) | Use of dinitrophenol compounds as herbicide antidotes, compositions containing the antidotes and seed coated therewith | |
| SU374787A1 (ru) | Гербицид | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| SU374778A1 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU347967A1 (pl) | ||
| SU347973A1 (pl) | ||
| JPH0511089B2 (pl) | ||
| SU370748A1 (ru) | Гервицидная композиция12 |