PL102249B1 - An insecticide - Google Patents

An insecticide Download PDF

Info

Publication number
PL102249B1
PL102249B1 PL1976192716A PL19271676A PL102249B1 PL 102249 B1 PL102249 B1 PL 102249B1 PL 1976192716 A PL1976192716 A PL 1976192716A PL 19271676 A PL19271676 A PL 19271676A PL 102249 B1 PL102249 B1 PL 102249B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
dimethyl
methyl
wzdr
ethyl
Prior art date
Application number
PL1976192716A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL102249B1 publication Critical patent/PL102249B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy zawierajacy nowe jednakowo 1,3-podstawione tria- zyno-2,4^diony jaiko substancje czynna.
Wiadomo, ze w reakcji mocznika z estrem trój- etylowym kwasu o-mrówikowego tworzy sie nie- podstawiony symetryczny triazyno-2,4-dion [H. Bre- dereck, F. Effentbergae, A. Hotaann, Angew, Che¬ mie, tom 74, strona 354 (1062)]. Sposobem tym mozna wytworzyc jednak tylko niepodstawione triazyno-2,4^diony.
Wiadomo równiez, ze w reakcji odpowiednio podstawionych bmiretów z estrem trójetylowym kwasu o^mrówkowego powstaja 1,,3-dwupodstawio- ne symetryczne triazyno-2,4Hdiony (A.' Piskala, J. Gut, Chemical Abstracts tom 56, 4766 b). Sposób ten ogranicza sie jednak do wytwarzania 1,3-dwu- podstawionyeh tiriazyno-2,4-dionów i nie ma zna¬ czenia ogólniejszego. Mozna tez wytworzyc 1,3,6- -trójmetylotriazyno-2,4-dion przez alkilowanie 6- -metylotriazyno-2,4-dionu za pomoca siarczanu dwumetylowego (G. Ostrogovich, M. Safta, Chemi¬ cal Abstracts, tom 78, 84396 y). W sposobie tym trzeba najpierw wytworzyc 6-metylotriazyno-2,4- -dion jako zwiazek wyjsciowy, który nastepnie w drugim etapie poddaje sie alkilowaniu. Sposób ten nie daje zadowalajacej ogólnej wydajnosci i ze wzgledów ekonomicznych nie nadaje sie do prze¬ prowadzenia.
Wiadomo tez, ze l,3-dwumetylotiriiazyno-2,4-dion powstaje w wyniku termicznego przegrupowania 2,4-dwumetoksy-l,3,5-triazyny (A. Piskala, J. Gut, Chemical Abstracts, tom 62, 624 g). Wydajnosc tej reakcji przebiegajacej w temperaturze 220°C nie jest jednak zadowalajaca, gdyz powstaja liczne s produkty uboczne. Sposób ogranicza sie do poda¬ nego zwiazku i nie daje mozliwosci wytwarzania innych podstawionych triazyno-24-dionów..' Rów¬ niez ten sposób nie nadaje sie do ekonomiczpega wytwarzania podstawionych triazyno-2,4-dionów. ia Stwierdzono, ze jednakowo 1,,3-podstawione tria- zynon2,4-diony o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy za¬ wierajacy 2—6 atomów wegla, cykliczny rodnik alkilowy o 5^6 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony atomem chlorowca, grupa nitrowa, nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 ato¬ mach wegla rodnik fenylowy lub naftylowy, a H1 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, które mozna otrzymac przez reakcje dwusylilowanych amidów kwasów karbo- ksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym Rl jn* wyzej podane znaczenie, z izocyjanianami o rze ogólnym 3, w którym R ma wyzej podane czenie, ewentualnie w srodowisku rozeienczatfftika» wykazuja doskonale wlasciwosci owadobójcze.
Reakcja dwusylilowanych amidów kwasów kar- bojksylowych z izocyjanianami jest nowa i daje no¬ we podstawione w polozeniach 1,3-jednakowymi podstawnikami tniazynoH2,4-Hdiony.
Nie mozna bylo przewidziec i jest to calkowicie J02 249i m m |ti$spodziewane, ze w wyniku tej reakcji mozna ijjfcfcymac w prosty sposób i z ^ysoka wydajnoscia mme jednakowo 1,3-podstawiorie triazyno-2,4-dio- ny. W sposobie tym mozna stosowac latwo do¬ stepne zwiazki wyjsciowe. Umozliwia on zarówno 5 wytwarzanie 1,3-dwupodstawionych triazyno-2,4- «**fconów jak i wytwarzanie 1,3,6-trójpodstawionych tzyno-2,4^ddonów. Natomiast znane sposoby wy- rzania zwiazków tego typu umozliwiaja wy- fjj^arzanie albo odpowiednich l^^dwupodstawio- 10 ityCh zwiazków lub wytwarzanie tylko 1,3,6-trój- h^etylopodstawionych zwiazków.
Stwierdzono ponadto niespodziewanie, ze nowe zwiazki wykazuja dzialanie laamujace rozwój, któ¬ rego nie atwier ty^pu. Wiadomo tylko, ze l,3Hdwumetylotriazyno-2,4- -4ioai ma pewne dzialanie bakteriobójcze.
JW przypadku stosowania bis-trójmetylosylilofor- rfcamidu i izocyjanianu fenylu, jako zwiazków wyj¬ sciowych, przebieg"reakcji mozna przedstawic po- 20 danym na rysunku schematem.
Budowa bis-trójmetylosyliloformamidu nie jest jeszcze dobrze poznana. Przypuszcza sie, ze zwiazek ten jest w postaci N,N-bis-trójmetylosyluoformami- du. * Stosowane jako zwiazki wyjsciowe dwus^lilowane amidy kwasów karboksylowych przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym R1 oznacza korzystnie atom wodoru, rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy i izopropylowy. Szczególnie korzystnym zwiazkiem *° wyjsciowym o wzorze ogólnym 2 jest bis^tTÓjmety- losyHJotormaimid. Zwiazki o wzorze ogólnym 2 sa znane.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe izocyjaniany przedstawia ogólnie wzór 3. We wzorze tym R M oznacza korzystnie rodnik fenylowy, ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony atomem chloru lub - rodnikiem metylowym i ewentualnie podstawiony grupa nitrowa oraz rodnik naftylowy. Szczególnie korzystnymi zwiazkami wyjsciowymi o wzorze 4° ogólnym 3 sa izocyjanian fenylu, 3-chlorofenylu i 3,4^dwuchlorofenylu. Zwiazki o wzorze ogólnym 3's^znane.
Reakcje prowadzi sie korzystnie w obojetnym rozcienczalniku organicznym. Jako rozcienczalniki ** stosuje sie weglowodory alifatyczne, aromatyczne oraz ewentualnie chlorowane, np. benzen, toluen, ksylen^ benzyne, chiórek metylenu, chloroform, dzterochlorek wegla, chlorobenzen^oraz etery, np. sfer etylowy, butylowy, dioksan, ponadto ketony, 50 ttjjp. aceton, metyloetyloketon, etyloizopropyloketon, ltietyloizobutyloketon oraz nitryle, np. acetonitryl.
Reakcje mozna prowadzic pod oisnieniem nor- H^nym. Temperatura reakcji moze wahac sie w Jjjirokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie 55 #tliiWiiiiriliiize 10—150°C, korzystnie 315—10O°C. 3»brta»cje wyjaciawe wprowadza sie na ogól w stosunku rówiioBaalgwym.
Nowe substancje czynne sa dobrze tolerowane przeje rosliny i malo toksyczne dla stalocieplnych, eo nadaja sie wiec do zwalczania pasozytów zwierze- * cych, zwlaszcza owadów, pajeczaków i nicieni, wy¬ stepujacych w rolnictwie, lesnictwie, przechowal¬ nictwie, w ochronie materialów oraz w dziedzi¬ nie higieny. Dzialaja one skutecznie na gatunki 65 podatne i uodpornione oraz na wszystkie lub nisJ Które stadia rozwojowe.
Do zwalczanych szkodników naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadilli- dium vulgare, Porcellio scaber; z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus; z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scu- tigera spec.; z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus; z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla- neta americana Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta miigratoria migratoricides, Melanoplus diififerentailiis, Schistecerca gregaria; z rzedu Dermaptera, np. Forficula auricularia; z rzedu Isoptera, np. Reticulitermes spp.; z rzedu Anoplura, np. Phylloxera vastatrix, Pemp- higus spp.; Pediculus humanus corporis, Haema- topinus spp^ Linognuthuss; z rzedu Mallophaga, np, Trichodectes spp.; Damu- linea spp.; z rzedu Thysanoptera, np. Hercinathrips femoralis, Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera, np. Eurygaster spp.; Dysder- cus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectula- rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.; z rzedu Homoptera, np. Aieurodes brassicae, Be- misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis parni, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis" bilobatus, Mephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia cleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella au- rantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psyl- la spp.; ,. z rzedu Lepidoptera, np. Pectinophora gosypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocol- letis blancardella, Hyponomeuta padeUa, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.; Bucculatrix thurbe- riella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp>., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tri- choiplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua re- ticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambi- guella, Homona magnanima, Tortrix viridana; z rzedu Coleoptera, np. Anobiurn punctatum, Rhi- zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acantho- scelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlea- riae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordddus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Derme- stes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp.; Atta- genus spp., Lyctus* spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tri-5 102 249 6 bolium spp., Tenebrio moldtor, Agriotes spp., Co- noderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitalis,. Costelytra zealandica; z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocam- pa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.; z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, L/ucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypppbosca spp., Stamoxys spp., Oestrus spp., Hy- poderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortuilanus, Oxcinella frit, Phorbia spp., Pegomyia .hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ce- ratophyilus spp., z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodec- tus mactans; z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Grnd- thodoros spp*, Dermanyssus gallinae, Erophyes ri- bis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp./ Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sar- ooptes spp., Tarsonemus spp,, Bryobia praetiosa, Panonycnus spp., Tetranychus spp.
Do nicieni pasozytujacych na roslinach naleza: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenclrus dipasaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloindogyne spp., Aphelenchoides spp., Lon- gidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
W celu wzmocnienia i rozszerzenia spektrum dzialania substancje czynne srodka wedlug wyna¬ lazku mozna laczyc, w zaleznosci od zamierzonego stosowania, z innymi insektycydami. Do tego celu stosuje sie zwlaszcza wymienione substancje czyn¬ ne oraz inne substancje czynne z tych grup, takie jak: Organiczne zwiazki fosforowe, takie jak tiofo- sforan 0jO-dwumetylo-S-izopropylo-2-sulfinylo ety¬ lowy, S-/2nmetoiksyetyloacetamido-dwutiof6sforan 0,0^dwumetylowy (Medithionat), dwutiofosforan OjO^dwuetylo-S-ZN-etoksy^karbonylo-N-metylokarba- moilometylowy (Mecarbam), tiofosforan S-/5-meto- ksy-4-piron^2-yGo/-metylo-0,f0-dwumetylowy, N-ace- tyloamidotiofosforan, 0,S-dv/umetylowy (Acephate), l-feoiylo-3-/dwiieto(ksytiofcsfoTyloksy/-l,2,4^riazol/ (Triazophos),* tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-{6-{3-<2^fe- nylo)-pirydazynonylowy]}, 4-dwumetoksytiofosfory- loksy/J2^diwuetyloamino-€-metylopirymidyna (Piri- miphos-Methyl), 4-dwuetoksytiofosforyloksy/-2- -dwueltyloaimijao^-imetylOtpiryniMyna (Pirimiphos- -Aithyl), tiofosforan 0,0-dwuetylo-'0-/3-ch!loro-7-me- tylo-2-pirazoio [1,5-a+ipiryniidyinylowy] (Chlorpyr rophos), tiofosforan 0-eitylo-S-ii^propylo-0-/2,4-dwu- . chlorofenyiofwy (DticMorpropafos), dwuitiofosforan 0-etylo-<)-/4-metyloitiofenylo/-S-n^p(ropylo(wy (Mereo- ptopropafos), amidotiofosforaai 0-etylo-j0-/2Hkarbizo- pro(poksyfenylo/-izoprOipylowy (Isofemphos), tiono- tiolofiosfoiran S-chlorometylo-diwueltylowy (Chlor- mephos), dwutiofosforan S-/III-rzed.-brutylo- tio/^metylo-0,0^dwuetylowy, tiofosforan 0,Ondwueity- Io-/0-chlorofenylo/-glioksalonitrylooksymu (Chlor- phoxim), tiofosforan 0,0-dwuctylo-O-fenyloglioksyltf- nitrylooksymu (Methylphoxim), bezwodnik kwasu bisJ0,0-dwuetylofosforowego (TBPP), 2,2,2-trójchlo- ro-l-hydaroksyetylofosfonian dwumetylowy (Trich- lorfon), fosforan l^-idwubromo-2,2-dwuchloroetylo- dwumetylowy 6 nylodwumetyiowy (PicMorvos), fosforan 2-metok- sykarbamylo-.X-metylowinylodwumetylowy (Mevin^ phos), fosforan tis-dwumetylo-lHmetylo-2-/fnetylo- karbamoilo/wwinylowy (Monocrotophos), 3-/dwume- 1x>ksyfosfinyloksy/-iN>NHdwumetylo-cis-(krotonamid 110 (Dicrotoptioay, fosforan^ 2-chlorp-2-dwuetylokarba- moilo-1-metylowinylodwumetylowy (Phosphami- don), tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/lub S/-?Hetylotio/- -etylowy (Demeton), dwutiofosforan S-etylotioety- lo-0,'0-dwumetylowy (Thiometon), dwutiofosforan iw 0,0-dwuetyJo-S-etylotiometylowy (Phorate), dwutio¬ fosforan 0^)Hdwuetylo-S-2-etyk>tioetylowy (Disulfo- ton), tiofosforan 0,0-dwumotylo^S-2-/etyios!uLfmylo/-. -etylowy (OxydemetonHmethyl), dwutiofosforan 0,0- ^wumetylo-S-/lj2^w^kairboetoiksyetylowy/ (Malat- hion), metyieno-S^-jbis-dwutiofosforan 0,0,0,0-czte- roetylowg igStfrirtrri), dwutiofosforan O-etylo-S^-dwu- propylowy (Prophos), dwutiofosforan 0,0-dwumety- lo^S-/N-metylo-N-formylokarbamoilometylowy/ (Formothion), dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/N- -metyiokarbamoilometyjowy (Dimethoat), tkrfosfo- ran O,0-dwuimetylo-0w,p-nitrofenylowy (Parathion* -methyl), tiofosforan O,0^wuetylo-l0-,p-nitrofeny]o- wy (Patrathion), tiofosfonian 0-etylo-O-p-nitrofeny- lo-fenylowy (EPN), tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-/4^ -nitro-m-tolilowy/ (Fenitrothion), tiofosforan 0,0- -d)wumetylo-0-2,4^5^tirójchloroferiyiowy (Ronnel), tao* fosfonian 0-etylo-0-2,4,5-trójchlorofenyloetylowy (Trichloronat), tiofosforan 0,0-dwumetylo~0-2,5- -dwuchloTO-4-bromofenylowy (Bromophós), tiofosfo- ran 0,0-dwaimetylo-Ó-/a^-dwuchloro-4-jodofenylowy (Jodofenphbs), N^metyloamidofosforan * 4-JH-rzejd- ^butyloH2-chlorofenyhM)-meltylowy (Crufoiiiat), tio¬ fosforan 0,0-diwuinetylo^H3-/3-inetylo-4-iaetylotio-" fenylowy/ (Fenthion), fosforan izappopyioamino-0* 40 -etylo-0-/4-metylotio-3-metylofenylowy, (Phenamt- phos), tiofosforan, 0>0-dwumetylo-0-p-/metylosutfiny- lo/nfenylowy metylosulfonamido/-fenylo- phur), 0,0'Htiodi^p-fenylenotiofosforan 0^0,0'^-czte- 45 rometylowy, dwutiofo&fonian Ó-etyio-S-fenyloetylo- wy (Fonofos), fosforan 0^0-dwumetylo-0-/a-metylo- benzylo-iS-hydroksylkrotonyIowy, fosforan 2-chlor0- -l-/2,4Hdwuchlorofenylowinylo^dwuetylowy (Chlor- fenvinphos), fosforan 2-chtorOr-l-/2,4^-tr6jchlorofer 50 nyilo/-*winytó'^dwumetyiowy, tiofosforan 0-p2-chloro- -l-/2,«5-dwu€blorofenylo/-winylo-0,0Hdwuetylowy, tiofosforan fenyloglioksalonitrylooksyirno4)/)- etylowy (Phoxim), tiofosforan O^^-dwuetylo-O-ZS- -chloro^-meftylo^-keto^^El-l-benzopiranylowy-/?/ 55 (Coumaphos), S,S-bis-/0,0-diwuietylod!WutiofosfO(ran/ 2,3^p-dioksanoditiolu (Dioxanthion), dwutiofosforan -[/6-chloro^-keto-3-benzoicsazolinytometylo/-0/)* ndwuetylowy (Phosalon), ^-/dwuetoksyfosfinyloiipd- no/^l^nditiolan (Phosfolan) dwutiofosforan Afi- 60 -dwumetylo^S-[2-metoksy-l,3,4-tiodiazol-6-/4 H/- Honylo-/4/-metylowy/ (Methidathion), dwutiofosforan 0,0^wiimetylo-SHftalimidometylowy (Imidan), tiofo* sforan 0,0Hdwuetylo^-/3,5,6-tr^jchloro-2-pirydykrwy (Chlorpyrifos), tiofosforan 0,0^dwuetylo-0^2-pirazy- 65 nylowy 102 249 S - -izopropyio-4-metylo-6-pirymidylowy (Diazinon), tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-/2-chinoksalilowy/ (Qui- nalphos), dwutiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/4-keto/- 2,3-be.nzotriazyn-3 /4 H/-ylometylowy (Azinphosme- thyl), dwutiofosforan 0,0-dwuetylo-S-/44reto-l,2,3- -benzotriazyn-3/4 H/-ylometylowy (Azinphosathyl), dwutiofosforan S-[3,6-dwuamino-3-triazyn-2-ylo/- ^metylo/-0;0^dwumetylowy (Menazon), tiofosforan O,"O-dwumetylo-0-/3-chloro-4-nitrofenylowy (Chlort- hion), tiofosforan OjO^iwuinetylo-tWlub 5/-2-/etylo- tioetylowy (Demeton-S-Methyl), chlorek 2-/0,0-dwu- metylofoslorylo^tiometylo/-5-metoksypirono-4-3,4- -dwuchlorobenzylotrójfenylofosfoniowy, dwutiofo¬ sforan Ó,0-dwuetylo-S-/2,5-dwuchlorofenylotiomety- lowy (Phenkapton), 2-azyno-bis-/dwumetyloamido/- -fosfinylo-3-fenylo-l,2,4-triazol (Triamiphos), N-me- tylo-^5-/0,0- (Vaniidothion), tiofosforan 0,0-dwumetylo-S-/mety- lokarbamoilometylowy/ (Omethoat), tiofosfonian 0-etylo-0-/8-chinolinylo/-fenylowy (Oxinothiophos), amidotiofosforan 0-metylo-S-metylowy (Methami- dophos), benzotiofosfo,nian 0-metylo-0-/2,5-dwuchlo- ro-4-bromofenylowy/ (Phosvel), dwutiofosforan 0,0- -dwuetylo-S-/N-izopropylokarbamoilometylowy/ (Brothoat), tiolofosforan S-N-/l-cyjano-l-nietyloety- lo/-karbamoilometylodwuetylowy (Cyanthoat), dwu¬ tiofosforan S-/2-acetamidoetylo/-0,0-dwumetylowy, tiofosforan (0,,0-dwumetylo^0-/2-chloro-4-nitrofeny- lowy (Dicaptl^on), tiofosforan 0,0-dwumetylo-O-p- -cyjanofenylowy (Cyanox), tiofosfonian 0-etylo-0-p- -cyanofenylowy, tiofosforan O^-dwuetylo-0-2,4- -dwudhlorofenylowy (Dichlórfenthion), tiofosforan 0,'0-dwuetylo-0^,5-dwuchloro-4-bromofenylówy (Bromophos&thyl), fosforan dwumetylo-p-/metylo- tio/-ienylowy, tiofosforan 0,0-dwumetylo-O-p-sulfo- namidofenylowy, tiofosforan 0-[p-/p-chlorofenylo/- -azofenylo-JO,0^dwu!metylowy (Azothoat), tiofosforan 0,0-dwumetylo-S-p-chlorofenylowy, dwutiofosforan -0,0- hylcarbophenothion), dwutiofosforan 0,0-dwuetylo- -p^chlo(rofenylotiometylowy (Carbophenothion), tio¬ fosforan 0,0-dwuetylo-S-p-chlorofenylotiometylowy, dwutiofosforan 0;0-dwuTnetylo-S-/karboetoksyfeny- lometylowy (Phenthoat), tiofosforan 0,0-dwuetylo-7- -hydroksy-3,4-czterometylenokumarynylowy (Cou- mithoat), 2-siarczek 2-meto:ksy-4-H-l,3,2-benzodiok- safosforynu, dwutiofosforan §-/2-chloro-l-ftalimi- doetylo/-O,0-dwuetylowy (Dialiflor), fosforan N- -hydroksynaftalimiido-dwuetylowy, tiofosforan 0,0- -dwumetylo-,0-/3,<5,|6-tr6jchloro-2-pirydyi<)wy/, tiolo¬ fosforan S-2-/etylosulfonylo/-etylodwu!metylowy/ (Dioxydemeton-S-Methyl), dwutiofosforan dwuety- lo-S-2-/etylosulfinylo/-etylowy (Oxydisulfoton), bez¬ wodnik kwasu bis^OjO-dwuetylotiofosfoirowego (Sul- fotep), fosforan dwumetylo-l,3-dwu-/karboimetoksy/ -l-propen-2-ylowy, 2,2,j2-tr6jchloro-l-butyroiloksy- etylofosfonian". dwumetylowy (Butonat), dwutiofo¬ sforan dwumetylo-N-metoksymetylokarbamoilome- tylowy (Formocarbam), dwutiolofosforan 0-etylo- -S,S-dwufenylowy (Eiphenphos), fluorofosforan dwuizopropyloaminowy (Mipafox), dwutiofosforan 0,0-dwuimetylo-S-/niorfolinylokarbaTnoilometylowy/ (Morphothion), oktametyloamid kwasu pirofosforo- wego (Schradan), N,N,N', N'-czterometylodwuamid kwasu flsorofosforowego (Dimefox), amidotiofosfo¬ ran 0-metylo-0-(2-karbizopropoksyfenylowy (Isocar- bophos), oraz nitrofenole i ich pochodne np. 4,6- dwunitiro-6-metylofenol, s61 sodowa (Dinitrooresol), sól dwunitrobutylofenylo)2,2',2" — trójetanoloami- * nowa, krotonian 2-(l-metyloheptylo)-4^^dwunitro- fenylu (Dinocap), 3-metylokrotonian 2-II-rzed-buty- lo-4,6-dwunitrofenylowy (Binapaeryl), weglan 2-II- -rzed-butylo-4,6-dwunitrofenyloizopropylowy (Di- nobuton) oraz dwuchlorodwufenylotrójchloroetan (DDT), 2,2-bis-(p-chlorofenylo)-l,l-dwuchloroetan (TDE), bis-(p-chlorofenylo)-trójchloroetanol (Dico- fol), 4,4/-dwuchloro-dwufenoglikolan etylu (Chlor- benzilate), 4,4'-dwuchlorodwufenyloglikolan izo¬ propylu (Chlorpropylate), 4,4'-dwubromodwufeny- l* loglikolan izopropylu (Phenisobromolate), 1,1,1- -trójchloro-2,,2-bis-(p-metoksyfenylo)-etan (Metho- xychlor), l,l-bis-(p-etylofenylo)^2,2-dwuchloroetan (Perthane), bis-(4-chlorofenylo)-cyklopropylokar- binol (Kilacar), benzenosulfonian dwuchlorofenylu' 28 (Genite), azosiarczek 4-chlorofenylo-2,4,5-trójchlo- rofenylowy (Milbex), siarczyn 2-{p-III-rzed-buty- lofenoksy)-izopropylo-2'-chlotroetylowy (Aracide), siarczyn 2-(p-III-rzed-butylofenoksy)-cykloheksy- lo-i2npropio,nylowy (Omite), 2-fluoro-N-metylo-N- * -1-naftyloacetamid (Nissol), N-dwuchlorofluorome- tylotiodwumetyloaminosulfonyloanilid (Dichloflu- anid), N-[{dwuchlorofluorometylo)-tio]-N', N'-dwu- metylo-N-p-tolilosulfamid (To^Bnanid), 1,2-dwu- bromo-3-chloropropan (DBCP), -1^5-bis-(2,4-dwume- 38 tylofenylo)-3-metylo-l,3,5-triazapenta-l,4-dien (Ami- traz), 0-benzoilo-3-chloro-2,6-dwumetoksybenhy- droksymian etylu (Benzomate), wodorotlenek trój- cykloheksylocyny (Plictran), 1-tricykloheksylostan- nylo-l,2,4-triazol (Tricyclazol), Toraue (Neostanox), ll-meto(ksy-3,74ll-tr6jinetyloundeka-2>4-dienokar- boksylan izopropylu (Altosid), 3,7,1 l-trój-metylo- 2,4-undekadienokarboksylan etylu (Altozar), octan 2j2,2-trójchloro-l-;(3,4-dwuchlorofenylo)-etylu (Dich- lorfenat), pyiretryna I, pyretryna II, chryzantemian «> 3-allilo-2-metylo-4-keto-2-cyklopentenylu-(l) lethrin), chryzantemian 6-chloroi|>eronylu chryzantemian 2,4-dwumetylo-benzylu(dimethrin), chryzantemian 2,3,4,5-cztecowodoroftalimidomety- lu, 6-metylo-2-kieto-l,3-ditioH4,5-b]-chinoksalina 45 (Qninomethiohat), chryzantemomonokarboksylan (l)H3-<2^furfurylo)-'2Hmetylo-4-ketocy1klopent-2- -enylu(l)cis+trans) (Furethrin), siarczek 4-chloro- benzylo-4-fluoro-fenylu (Fluorobenside), 5,6-dwu- chloro-1-fenoksykarbanylon2-tr6jfluorometyloben- ° zimidazoa (Fenozaflor), p-chloax)ibeTizenosulfoin!ian p-chlorofen^lu (Ovex), benzenosulfonian p-chloro- fenylu (Fenson), sulfon p^chlorofenylo-2,4f5-trój- chlorofenylowy (Tetradifón), siarczek p-chlorofeny- lo-2,4,5-rt;r6jchlorofenylowy (Tetrasoil), sdairczek p- 85 nchlorobenzylo^p-chlorofienylowy (Chlorbenside), 2- Htio-l,3-di/fciolo-<5-'6)-chiinolksal!ina (Thicchinox), siar-t czyn prop-2-ynylo-(4-l-butylofenoksy)-cykloheksylo- ^ wy (Propargil), l-dwumetylo-2-(2'-mietylo-4/-chloro- fenylo)-formamidyna (Chlorphenamidin), ponadto *° moczniki, nip. l-(2,6^dwuchlorobenzoilo)-3-(3,4-dwu- chlorofenylo)-mocznik (DW 19 111), l-<2,6-dwu- chlorobenzoilo)-3-(4-chlorofenylo)-mocznik (ph 60- -38), l-(2,6-dwufluorobenzoilo)-3-(4-chlorofenylo- -mocznik (ph 60-4)0), N-2-metylo-4-chkxrofenylo-N/ « N^dwu-metylotiomocznik i karbaminiany, np. 2-102 24t -metylotio^-(N-metylokar*»»tólo)-butanooksym-3 (Butocairboxi!m^iBlumi), N-metylokarbamiiHan- 2- -etylotiottietyj^djenylu (Entiopheriearb), ester me¬ tylowy kwasic ^wumetylokarbamoilo (-N-(metylo- Icarbamoilokay^lioformhydroksamowego (Oxamyl = Vydate), N-metylokarbaminian 2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksolanylu-(4) (Bendoxicarb), N-metylokar- baininian-1-naftylu (Carbatyl), N-metylokarbami- njan 4-dwumetyloamino-3,5-ksylilu, N-metylokarba¬ minian 4-dwumetyloamims-3-tolilu (Aminocarb), N- •mietylokarbaminian 4-metylotio-3,5-ksylilu (Methio- carb), N-metylokarbaminian 3,4,5-trójmetylofenylu, N-metylokarbaminian 2-chlorofenylu (CPMC), 5- -chloro-6-keto-2-norbornanokarbonitrylo-0-(metylo- karbamoilo)-oksym, N,N-dwumetylokarbaminian 1- -dwumetylo-7-benzofuranylu (Carbofuran), 0-mety- lokarbamoilooksym 2-metylo-2-metylotiopropional- dehydu (Aldicarb), N-metylokarbaminian n-(l-etylo- karbamoilooksym 2-metylo-2-metylotiopropionalde- hydu (Aldicarb), N-metylokarbaminian n-(l-etylo- propylo)-fenylu, N-metylokarbaminian 3,5-dwu-III- rzed-butylu, N-metylokarbaminian n-(l-metylobuty- lo)-fenylu, N-metylokarbaminian 2-izopropylofenylu (Jsoprocarb), N-metylokarbaminian 2-H-irzed-buty- lofenylu, N-metylokarbaminian 3-izopropyky-5-me- tylofenylu (Promecarb), N-metylokarbaminian 2- -{l,3-dioksalanylo-2-fenylu, (Dioxacarb), N-metylo¬ karbaminian 2-izopropoksyfenylu (Arprocarb), N- -metylo-karbaminian 4-dwualliloamino-3,5-ksylilu (Allyxiearb), N-metylokarbaminian 2,3-dwuwodo- rO-2-metylo-7^benzofuranylu (Decarbofuran), N,N- -dwumetylokarbaminian 1-izopropylo-3-metylopi- razolilu-(5) (Isolan), N,N-dwumetylokarbaminian 2- Hdwumetyloamino^5,6-dwumetylopirymidynylu-(4) (PLrimicarb), N-metylokarbaminian 3,4Hdwumetylo- fenylu, N-metylokarbaminian 3-dwumetyloamino- meiylenoiminofenyiiu (Formetanate) i jego sole, N- -snetyjokarbaminian 1-metylotioetyloiminy (Metho- myl), chlorowodorek l,3-bis-(k£rbamoilotio)-2-(N,N- Hdwumetyloamino)-ipropanu, dwumetylokarbami- nian 5,5^wumetylohydrorezarcynolu i weglowodo¬ ry chlorowane, takie jak 3-tlenek 6,7,8,9,10,10rszes- cióchloro-l,5,5a,6,9,9a-szesciowodoro-6,9-metano-2,4, 3-benzodioxatiepiny (Endosulfan), chlorowany kam¬ fen o zawartosci chloru ffl^OSI*/* (Toxaphen), chlo¬ rowane terpeny (Strobane), 1^2,3j5;6,7,8,9yl!0,10-dzie- siecioehloropentacyklo-(5,2,l,0,02,6. O3,9. 05,fl)-deka- non-4 (Chlordecone), dodekachloroosmiowodoro-1,3, 4-jmeteno-aH-cykloibuta-(cd)-penitalein (Mirex), dzie- siecio-chlorobi-2,4-cyklopentadienyl-l (Dekaflor), l,la,3,3a,43i5;5^a,5ib,6-dziesiejciochloroosmiowodoro-2 -hydroksyJl,3,4-metano-pentale- no-2-lewulinian etylu (Kelevan), y-szesciochlorocy- kloheksan (Gammexane, lindan, y-HCH), 1,2,4,5,6, 7y8,!8-oSmiochloro-3a,4,7,7a'^czterowodoro-4,7-mety- lenoindan (Chlordan), l,4,5,6,7,:8,8-siedmiochloro-3a, 4,7,7a-czterowodoro-4,7-metylenoindan (Heptaclilor), l,2,3,4,10,10-szeiciochloro-6,7-epoksy-l,4,4a,5,6,7,8,8a- -osmiowodoiro-endo-endo-5v8-dwumetanonaftalen (Endrin); ponadto Pheromone, Synergisten, repe¬ lenty, czynni substancje roslinne, produkty prze¬ miany materii mikroorgainizmów, inhibitory roz¬ woju.
Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwy¬ kle preparaty, taikie jak roztwory* emulsje, prosz¬ ki zwilzane, zawiesiny, proszki, proszki do opy- lan, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, granula¬ ty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, proszki do zaprawy nasion, substancje natucatoe * i syntetyczne ipregnowane substancja czynna, ini- krokapsulki w substancjach polimerylicznych i o- toczkach^ do zaprawiania nasion, preparaty do ga¬ zowania, takie jak ladunki i swiece dymae oraz prepatilty sluzace do opylan mglawicowych w spod¬ la sobie t)LV prowadizonym na zimno i cteplo.
Preparaty riiozna otrzymywac- w znany sposób np. przez zmieszanie rubsiancji czynnych z rozcien¬ czalnikami, to jest cieklymi rozpuszczajnikaiai, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lufr sWymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje:- B** wierzchniowo czynne, takie jak emulgatory iAdi dyspergatary i/lub substancje pianofttwórczft. W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna tez stosowac rozpuszczalniki organiczne ja- ko rozpuszczalniki pomocnicze. Jako rozpuszczal¬ niki ciekle mozna stosowac zwiazki aromatyczne, np. % ksylen, toluen lub alkilonatftaleny, chlosowa- ne zwiazki aromatyczne luib chlorowane weglowo¬ dory alifatyczne, takie jak chlorofoenzeny, chloro- M etyleny, luib chlorek metylenu, weglowodory ali¬ fatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy.naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketom, lub ** cykloheksanom, rozpuszczalniki o duzej polar- nosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, któ¬ re w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie^ jak chlorowcoweglowodory oraz butan, pro¬ pan, azot i dwutlenek wegla.
Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, 40 kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrze¬ mkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrob¬ nienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako nosnik dla granulatów stosuje sie pokruszone frakcjonowane 48 naturalne mineraly, takie jak kalcyt, marmur,se^- piolit, pumeks, dolomit oraz syntetyczne granula¬ ty z maczek organicznych i nieorganicznych oraz granulaty z organicznego materialu, mp. z opilków tartacznych, lusefc orzechów kokosowych, kolb ku- *° kurydzy i lodyg tytoniu. Jafco emulgatory i/lufo srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory nieJo¬ liotwórcze i -anionowe, takie j4k estry politienku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politienku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkilo* * arylopoliglikolowe, aSkitosulfoniany, siarczany al¬ kilowe arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Ja¬ ko srodki dyspergujace stosuje sie np* lignine, lu¬ gi posiarczynowe i metyloceluloza.
Peparaty' moga zawierac srodki* zwiekszajace *° przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne sproszkowane, ziarniste lufo, podobne do lateksów polimery np. gume arabska, polichlorek winylowy i polioctan winylu, Mozna tez stosowac barwinki takie Jak pigmenty • organiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tyUuai, blf*11 102 249 kit zelaizoiwy i barwniki organiczne* alizarynowe, azowe, metaloftalocyjaninowe i substancje slado¬ we, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—05% wago- S« wych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej Substancje czynne stosuje sie w postaci zwy¬ klych preparatów znajdujacych sie w handlu U lub przygotowanych z nich preparatów roboczych. ¦ io Zawartosc substancji czynnej w preparatach handlowych i przygotowanych z nich preparatach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach.
W preparatach roboczych zawartosc substancji czynnej moze wynosic 0,0000001—100% wagowych, A5 korzystnie 0,1—10% wagowych. Srodki stosuje sie metoda zalezna od postaci roboczych preparatów.
W przypadku stosowania do zwalczania szkod¬ ników w dziedzinie higieny i przechowalnictwa substancje czynne wykazuja doskonale dzialanie ,£0 pozostalosciowe na drewnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na podlozach wapiennych.
W duzych stezeniach roboczych wykazuja pewne dzialanie chwastobójcze.
Nizej podane przyklady potwierdzaja dzialanie 85 hamujace metamorfoze stawonogów srodka we¬ dlug wynalazku, lecz nie ograniczaja spektrum dzialania tych zwiazków. W próbach obserwuje sie zmiany morfologiczne zachodzace w-czasie, ogól¬ nego rozwoju zwierzat testowych, tafcie jak zwie- ao rzeta przepoczwarczone do polowy, niecalkowicie uksztaltowane larwy lub gasienice, wadliwe skrzy¬ dla, poezwarkowy nablonek u dojrzalów owadów oraz obumieranie. Sume uszkodzen morfologicz¬ nych i smiertelnosc w czasie rozwoju podaje sie p5 w stosunku procentowym do ogólnej liczby zwie¬ rzat Przyklad I. Dzialanie hamujace metamorfoze (test na zerowanie).
Testowane zwierze: Plutella maculipennis (ga* 40 sienice w 4 stadium rozwoju) 20 sztuk.
Phaedon cochleariae (larwy w 4 stadium rozwoju sztuk.
Pozywka: kapusta (Brassica oleracea).
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych dwumetylo- 45 formamidu.
Emulgator: 1 czesc wagowa sarMtanomojolaury- nianu politlenku etylenu.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 2 czesci wagowe so substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalni¬ ka, emulgatora i takiej ilosci wody, przy której otrzymuje sie 1% mieszanine, która rozciencza sie do zadanego stezenia.
Testowane zwierzeta odzywia sie do osiagniecia $5 dojrzalosci liscmi kapusty pokrytymi równomier- 6 nyim nalotem mieszaniny substancji czynnej o po¬ danym stezeniu. Zwierzetom kontrolnym podaje sie liscie pokryte tylko rozpuszczalnikami i emul¬ gatorem p podanym stezeniu. Wyniki podaje sie 60 w tablicy 1.
Przyklad II. Dzialanie hamujace metamor¬ foze (testowanie Laphygma).
Testawiane zwtiienze: Lafehygma esrigua (gasienice w 4 stadiumrozwoju). w 12 Tablica 1 Dzialanie hamujace metamorfoze (test na zerowanie) Substancje czynne nr kodowy zwiazku próba kontrolna l,3,6-trójmetylo-l,3 triazynodion-2,4 (znany) 1 14 3 8 9 Testo¬ wane zwierze: Steze¬ nie: Plutella 0,01% 0 ao% 1001% 80% 95% 100% 100% Phaedon .0,01% 0 % 100% 85% Pasza: krazki o srednicy Z cm i grubosci 1 cm wysuszonej na powietrzu sztucznej paszy z sruty fasolowej, drozdzy, mieszaniny witamin, sprosz¬ kowanych li^ci, agaru i srodka konserwujacego.
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych. Emulgator: 1 czesc wagowa sorbitanomonolaurynianu poli¬ tlenku etylenu (20).
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, emulgatora i ilosci wody potrzebnej do otrzyma¬ nia 1% mieszaniny, która rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Na krazku paszy zwilzonej 1,5 ml roztworu sub¬ stancji czynnej umieszcza sie po 1 zwierzeciu te- stosowanym i obserwuje do wyksztalcenia sie po¬ staci dojrzalej. Do kazdej próby stosuje sie 5^10 zwierzat doswiadczalnych. W celach porównaw¬ czych umieszcza sie testowane zwierze na krazku paszy zwilzonej 1,5 ml rozpuszczalnika i emulgatora o podanym stezeniu i obserwuje do wyksztalcenia sie postaci dojrzalej. Wyniki podaje sie w tabli¬ cy 2.
Tablica 2 Dzialanie hamujace metamorfoze (testowanie Lap¬ hygma) - Substancje czynne nr kodowy zwiazku Próba kontrolna 1y3,*6-trójrnietylo-rtria- zyno-2,4-dión (znany) 14 1 3 8 Testowane zwierze: i&phygma axigua Stezenie: 0,1% 0 % 100% 50% 80% 90% 80%13 102 U$ Przyklad III. Dzialanie hamujace metamor¬ foze (testowanie komarów).
Testowane zwierze: Aedes aegypti (larwy w 3 stadium rozwoju) 20 sztuk.
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych.
Emulgator: 1 czesc wagowa sorbitanomonolaury- nianu politlenku etylenu (20).
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czymineij nniiesza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, emulgatora i taka iloscia wody, przy której otrzy¬ muje sie mieszanine zawierajaca 100 ppm sub¬ stancji czynnej. Mieszanine rozciencza sie woda do zadanego stezenia.
Testowane zwierzeta wprowadza sie do 90 ml roztworu substancji czynnej i obserwuje do uksztaltowania sie postaci dojrzalej. W celach po¬ równawczych wprowadza sie testowane zwierzeta kontrolne do mieszaniny rozpuszczalnika i emul¬ gatora i obserwuje do uksztaltowania sie postaci dojrzalej. Wyniki podaje sie w tablicy 3.
Tablica 3 Substancja czynna ,nr kodowy zwiazku Próba kontrolna 1,3,6-trójmetylotria- zyno-2,4-dion 2 14 3 Testowane zwierze: 1 Aedes aegypti I Stezenie: 10 ppm 0 60% 80% 100% ' 100% 85% Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka .wedlug wy¬ nalazku.
Przyklad IV. 1,3-dwufenylotriazynodieon-2,4 (nr kodowy 1).
Do 23,8 g (0,2 mola) izocyjanianu fenylu w 50 ml eteru wkrapla sie 18,9 g (0,1 mola) bis-torójme- tylosyliloformamidu z szybkoscia, przy której roz¬ puszczalnik wrze. Po zakonczeniu reakcji, co stwierdza sie jako ustanie wydzielania sie ciepla w reakcji egzotermicznej, oddestylowuje sie utworzony szesciometylosiloksan oraz rozpuszczal¬ nik. Pozostale krysztaly przekrystalizowuje sie z chloroformu. Otrzymuje sie 22,3 g (84,2% wydaj¬ nosci teoretycznej) l,3Hdwufenylo-triazynodionu-2,4 o temperaturze topnienia 224°C.
W sposób analogiczny wytwarza sie zwiazki 'ze¬ stawione w tablicy 4.
Przyklad V. 1,3-dwuparachlorofenylotriazyno- dion-2,4 (nr kodowy 14).
Do 30,6 g (0,2 mola) izocyjanianu-4-chlorofenylu w 50 ml benzenu wkrapla sie 18,9 g (0,1 mola) bis- ^trójmetylosyliloformamidu tak, by rozpuszczalnik wrzal. Po zakonczeniu reakcji, co stwierdza sie jako ustanie wydzielania sie ciepla w reakcji egzo¬ termicznej, oddestylowuje sie rozpuszczalnik i utworzony szesciometylosiloksan. Otrzymane jako pozostalosc krysztaly przekrystalizowuje sie z chlo- 45 50 55 60 u Tablica 4 Zwiazki o wzorze 1 40 Nr kodo¬ wy zwia¬ zku 2 3 - 4 6 7 8 9 11 ',12' 13 R wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 5 wzór 7 wzór 6 wzór 8 izo-C3H7 wzór 6 wzór 8 wzór 9 wzór 7 R1 . H H CH3 CH3 CH3 C*H^ Ctfls n-CgJH7 n-CsiHy n-CjjjHy n-C8JH7 n-C^y Tempe¬ ratura topnie¬ nia °C 167 171 246 245 277 (roz¬ klad) 231 226 75 206 212 252 264 Wydaj¬ nosc % 1 60,5 97,4 88,5 43,7 69,7 82,0 81,2 97 67,2 29,8 384 38,8 roformu. Otrzymuje sie 33,1 g 1,3-dwuparachloro- fenylótriazynodionu-2,4 o temperaturze topnienia 205°C.
W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 podane w tablicy 5.
T Tablica 5 Nr kodowy zwiazku 16 17 R wzór 9 wzór 10 CH3 R1 H H C*H5 Temper ratura topnienia 204 239 70 Wydaj¬ nosc ¦•/• 92,3 94 90 Przyklad VI. 1,3-dwu-n-propylotriazynodion- 2,4 (nr kodowy 17).
Do 3,4 g (0,04 mola) izocyjanianu n-propylu w 5 ml ligroiny wkrapla sie powoli w temperatu¬ rze pokojowej 3,78 g (0,02 mola) bis-trójmetylosy- liloformamidu. Nastepnie mieszanine miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 100°C, chlodzi powoli, a krysztaly otrzymane jako pozostalosc od¬ sacza sie. Otrzymuje sie 3,47 g l,3Hdwu-n^propylo- triaizynodlionu-^^ o temperaituirze topnienia 90°C.
Analogicznie otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w. tablicy 6.
Nr kodowy zwiazku 1 18 19 21 Ta R n-C^o wzór 11 wzór 12 wzór 13 blica 6 R1 H H H H Tempe¬ ratura topnienia °C 89 101 100 195 Wy4aj- nosc % 84 79 • 70 8415

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe m u$ Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednakowo 1,,3-podsta- wione trinzyno-^-dkaiy o wzorze 1, w którym R oznacza prostj- lute- r&eg&eztimy rodnik alkilowy U o 2^6 atomach wegla, cykliczny rodnik alkilowy o 5^6 atomach wegla, ewentualnie jedno- luty wie- lopodstawiony atomem chlorowca, grupa nitrowa lub nizszym rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla rodnik fenylowy lub naftylowy, a R1 ozna¬ cza atom •wodoru lub .nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. o R-lsT^N-R wzór 1 R1-C '0-Si(CH3)3 ^N-Si(CH3)3 WZtfR 2 R-N=C=0 WZÓR 3 .0-Si(CH3)3 H-C + "Nj-SKCHA '3y3 0 0 -isrSfl—0 H ^N 0 -NCO SCHEMAT \102 249 WZdR 4 WZdR 5 WZdR 6 WZdR 7 CL- CL- ±J WZdR 9 CL CL CL CL CL WZdR 10 CL \ / WZdR 8 H WZdR 11 CH3-O WZdR 12 WZdR 13
PL1976192716A 1975-09-30 1976-09-29 An insecticide PL102249B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752543497 DE2543497A1 (de) 1975-09-30 1975-09-30 Verfahren zur herstellung neuer triazin-2,4-dione sowie ihre verwendung als insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102249B1 true PL102249B1 (pl) 1979-03-31

Family

ID=5957791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976192716A PL102249B1 (pl) 1975-09-30 1976-09-29 An insecticide

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE846665A (pl)
DE (1) DE2543497A1 (pl)
HU (1) HU180657B (pl)
PL (1) PL102249B1 (pl)
SU (1) SU615836A3 (pl)
ZA (1) ZA765836B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2723248A1 (de) * 1977-05-24 1978-11-30 Bayer Ag Insektizide mittel
ES2728531T3 (es) * 2013-07-08 2019-10-25 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de seis miembros enlazados con C-N como agentes para combatir parásitos

Also Published As

Publication number Publication date
HU180657B (en) 1983-04-29
SU615836A3 (ru) 1978-07-15
DE2543497A1 (de) 1977-04-07
ZA765836B (en) 1977-09-28
BE846665A (fr) 1977-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
IE42472B1 (en) Benzoyl-ureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DD232185A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
US4234600A (en) Combating arthropods with N-benzoyl-N&#39;-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas
US4536587A (en) Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
US4140792A (en) Combating arthropods with 1-(substituted-phenylcarbamoyl)-3-halophenyl-2-pyrazolines
AU705428B2 (en) Substituted N-methylenethioureas as pesticides
GB1580876A (en) Substituted (thio) ureas and their use as insecticides
US4146632A (en) Combating pests with N,N-dimethyl-O-[3-tert.-butylpyrazol-5-yl]-carbamic acid esters
CA1140559A (en) N,n-dimethyl-carbamic acid o-pyrazolyl esters, processes for their preparation and their use as agents for combating pests
KR840001887B1 (ko) N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법
PL102249B1 (pl) An insecticide
US4174445A (en) Preparation of arthropodicidally active substituted triazine-2,4-diones
US4183949A (en) Pesticidally active 1-arylamino-2,4-dinitronaphthalenes
US4048315A (en) Preparation of new 1,3-identically substituted-triazine-2,4-diones
US4764524A (en) Novel substituted furazane
US4174392A (en) Combating arthropods with substituted triazine-2,4-diones
CA1114823A (en) N-(o-ethyl-s-n-propyl-(di)thiophosphoryloxy)- naphthalimides, process for their preparation and their use as pesticides
CS199738B2 (en) Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
EP0004642A1 (de) Neue Diarylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5264426A (en) Phosphorylated diazacycloalkanes
US5405858A (en) Furazanylureas