HU180657B

HU180657B - Process for producing 1,3-disubstituted triasine-2,4-diones,and insecticide compositions containing them as active agents

Info

Publication number: HU180657B
Application number: HU76BA3455A
Authority: HU
Inventors: Helmut Bredereck; Willi Kantlehner; Wolfgang Kugel; Edgar Moehring; Peter Roessier
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1975-09-30
Filing date: 1976-09-29
Publication date: 1983-04-29
Also published as: ZA765836B; PL102249B1; SU615836A3; BE846665A; DE2543497A1

Abstract

Cpds. of formula (I) are prepd. by reacting a bis-silylated amide of formula (II) with an isocyanate RNCO (where R is 1-6C alkyl, 5-6C cycloalkyl, phenyl opt. substd. by halogen, NO2 or lower alkyl, or naphthyl; and R1 is H or 1-4C alkyl). (I: R is not Me) are new. (I) have insecticidal, acaricidal activity. In an example, (I; R = Ph, R1 = H) is prepd. by reacting bis(trimethylsilyl)-formamide with phenyl isocyanate in ether.

Description

A találmány tárgya új eljárás triazin-2,4-dionok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek.The present invention relates to a novel process for the preparation of triazine-2,4-diones and to insecticides containing these compounds as active ingredients.

Ismert, hogy karbamid és o-hangyasav-trietil-észter reagálásakor helyettesítetlen szimmetrikus triazin-2,4-dion keletkezik [Bredereck H., Effenberger F., Hofmann A.: Angew. Chemie, Bánd 74, 354. old. (1962)]. Ezzel az eljárással azonban csak a helyettesítetlen triazin-2,4-on állítható elő.The reaction of urea with triethyl o-formic acid is known to produce unsubstituted symmetric triazine-2,4-dione [Bredereck, H., Effenberger, F., Hofmann, A., Angew. Chemie, Band 74, p. (1962)]. However, only unsubstituted triazine-2,4-one can be produced by this method.

Ismert továbbá, hogy megfelelően szubsztituált búretszármazékok és o-hangyasav-trietil-észter reakciója során 1,3-diszubsztituált szimmetrikus triazin-2,4-dion-származékok képződnek (Piskala A., Gut j.: Chem. Abstr. 56, 4766 b). Az eljárás azonban 1,3-diszubsztituált triazin-2,4-dionok előállítására korlátozódik, tehát nem egyetemesen alkalmazható.It is also known that the reaction of appropriately substituted skin derivatives with triethyl o-formic acid yields 1,3-disubstituted symmetric triazine-2,4-dione derivatives (A. Piskala, Gut J. Chem. Abstr. 56, 4766 b). ). However, the process is limited to the preparation of 1,3-disubstituted triazine-2,4-diones and is thus not universally applicable.

Ismert az l,3,6-trimetiltriazin-2,4-dion előállítása 6-metil-triazin-2,4-dion dimetilszulfáttal végzett alkilezése útján (Ostrogovich G., Safta M.: Chem. Abstr. 74, 84396 y). Ezen eljárás hátránya, hogy a kiindulási anyagként szükséges 6-metil-triazin-2,4-diont külön elő kell állítani, majd egy második lépcsőben alkilezni. Ezért az eljárás összhozama nem kielégítő, az eljárás nem gazdaságos.The preparation of 1,3,6-trimethyltriazine-2,4-dione by alkylation of 6-methyltriazine-2,4-dione with dimethyl sulfate is known (Ostrogovich G., Safta M., Chem. Abstr. 74, 84396 y). The disadvantage of this process is that the 6-methyltriazine-2,4-dione starting material must be prepared separately and then alkylated in a second step. Therefore, the overall yield of the process is unsatisfactory and the process is not economical.

Ismert végül, hogy l,3-dimetil-triazin-2,4-dion a 2,4-dimetoxi-l,3,5-triazin termikus átrendeződése útján nyerhető (Piskala A., Gut J.: Chem. Abstr. 62, 624 g). A 220 °C-on lezajló reakció hozama szintén nem kielégítő, tekintettel a számos melléktermék képződésére. Az eljárással csak a fent említett vegyület szintetizálható, további szubsztituált triazin-2,4-onok előállítását nem teszi lehetővé.Finally, it is known that 1,3-dimethyl-triazine-2,4-dione can be obtained by thermal rearrangement of 2,4-dimethoxy-1,3,5-triazine (Piskala, A., Gut, J., Chem. Abstr. 624 g). The yield of the reaction at 220 ° C is also unsatisfactory in view of the formation of numerous by-products. The process can only synthesize the above compound and does not allow the preparation of further substituted triazine-2,4-ones.

Azt tapasztaltuk, hogy részben új, l-es és 3-as helyen azonosan szubsztituált (I) általános képletű triazin5 -2,4-dionokat — a (I) általános képletbenIt has been found that the partially new triazine-2, 4-dione of formula (I) which is substituted at the 1 and 3 position in the formula (I)

R egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoportot, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy -atomokkal, 1—4 10 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent; ésR is a linear or branched alkyl group of up to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group of 5 or 6 carbon atoms, optionally mono- or polysubstituted by halogen or atoms, C1-4 alkyl, nitro or phenyl; and

R¹ jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — úgy állíthatunk elő, hogy (II) általános képletű bisz-szililezett karbonsavamidot — R¹ jelentése 15 a fenti — (III) általános képletű izocianáttal — R jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.R ¹ is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl, prepared by reacting the bis-silylated carboxylic acid amide (II) - R ^{1 with} the above isocyanate (III) - R - above, optionally in the presence of a diluent .

A bisz-szililezett karbonsavamidok izocianátokkal 20 való reagáltatása új, és részben új, l-es és 3-as helyen azonosan helyettesített triazin-2,4-dionokat eredményez. Előre nem várható módon, az eddig nem előállítható l-es és 3-as helyen azonosan szubsztituált triazin-2,4-dionok így egyszerű eljárással magas hozamban ál25 líthatók elő. Az új eljárás kitűnik azzal, hogy kiindulási anyagai viszonylag egyszerű, könnyen hozzáférhető és kezelhető vegyületek. Az eljárással mindReaction of the bis-silylated carboxylic acid amides with isocyanates results in new and partially novel triazine-2,4-dions which are identical at positions 1 and 3. Unexpectedly, triazine-2,4-dions which are not substituted at positions 1 and 3, which are not yet available, can thus be obtained in a simple manner in high yields. The novel process is characterized in that its starting materials are relatively simple, readily available and manageable compounds. By the procedure both

1,3-diszubsztitált triazin-2,4-dionokat, mind 1,3,6-trimetilszubsztituált triazin-2,4-ont előállíthatunk.1,3-disubstituted triazine-2,4-dions, all 1,3,6-trimethyl-substituted triazine-2,4-ones, can be prepared.

A találmány szerinti eljárással jó hozammal továbbáThe process according to the invention also provides a good yield

-1180657 triazin-2,4-dionokat állíthatunk elő, amelyeknek (I) általános képletében:-1180657 triazine-2,4-dions having the general formula (I):

R egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomra alkilcsoportot, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkdcsoportot, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vágy -atomokkal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent; ésR is a linear or branched C2-C6 alkyl group, a C5 or C6 cycloalkyl group, optionally mono- or polysubstituted by halogen, a C1-C4 alkyl, a nitro or a phenyl or naphthyl group; and

R¹ jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.R ¹ is hydrogen or C 1-4 alkyl.

Az új eljárás tehát az új, helyettesített triazin-2,4-onok gazdaságos előállítását teszi lehetővé.Thus, the new process allows the economical production of new substituted triazine-2,4-ones.

Meglepő továbbá, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek erősen gátolják a rovarok fejlődését, ugyanis a hasonló típusú ismert vegyületeknek ilyen hatása nincs, csupán az 1,3-dimetil-triazin-2,4-dion baktericid hatása ismert az irodalomból.Surprisingly, the compounds of the present invention are highly inhibitory to the development of insects, as known compounds of the same type have no such activity, only the bactericidal activity of 1,3-dimethyltriazine-2,4-dione is known in the literature.

Ha kiindulási anyagként bisz-trimetilszilil-formamidot és fenil-izocianátot alkalmazunk, a reakciót azWhen bis-trimethylsilylformamide and phenyl isocyanate are used as starting materials,

A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A bisz-(trifnetil-szilil)-formamid szerkezete még nem teljesen tisztázódott, elképzelhető, hogy a vegyület N,N-bisz(trimetil-szilil)-formamid alakjában is létezik.Scheme A). The structure of bis (trimethylsilyl) formamide is not completely clarified, it is possible that the compound also exists in the form of N, N-bis (trimethylsilyl) formamide.

Az alkalmazható bíszifilezett karbonsavamidokat a (II) általános képlet egyértelműen leírja. Ebben a képletben R¹ előnyösen hidrogénatomot, metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot jelent. A (II) általános képletü kiindulási anyagok különösen előnyös képviselője a bisz(trimetil-szilil)-formamid. A (II) általános képletü vegyületek ismertek.The bisphylated carboxylic acid amides which may be used are clearly described in formula II. In the formula, R ^{1 is} preferably hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl. A particularly preferred starting material of formula (II) is bis (trimethylsilyl) formamide. Compounds of formula II are known.

A találmány szerinti eljárásban alkalmazható izocianátokat a (III) általános képlet definiálja. Ebben a képletben R előnyösen fenilcsoportot jelent; ez a fenilcsoport egyszeresen vagy többszörösen klóratommal, metilcsoporttal, nitrocsoporttal adott esetben szubsztituálva is lehet. R további előnyös jelentése naftilcsoport. A (III) általános képletü kiindulási anyagok különösen előnyös képviselői a fenil-, 3-klórfenil- és 3,4-diklór-fenil-izocianát. A (II) általános képletü vegyületek ismertek.Isocyanates useful in the process of the invention are defined by formula (III). In this formula, R is preferably phenyl; this phenyl group may be optionally substituted mono- or polysubstituted with chloro, methyl, nitro. Another preferred R is naphthyl. Particularly preferred starting materials of formula (III) are phenyl, 3-chlorophenyl and 3,4-dichlorophenyl isocyanate. Compounds of formula II are known.

A találmány szerinti eljárást előnyösen közömbös szerves oldószerek alkalmazásával valósítjuk meg. Közömbös oldószerként főleg alifás, aromás, valamint adott esetben klórozott szénhidrogének, például benzol, tóluol, xilol, benzin, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, kiór-bénzol; továbbá éterek, így díetil- és dibUtil-étér, dioxán; valamint ketonök, például aceton, rriétil-etil-, etil-izopropil- és rhétil-izobutilketöh; végül nitrilék, így acétohitfil kerül felhasználásra.The process according to the invention is preferably carried out using inert organic solvents. Inert solvents include, in particular, aliphatic, aromatic and optionally chlorinated hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, gasoline, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorocarbon; ethers such as diethyl and dibutyl ether, dioxane; and ketones, such as acetone, methylethyl, ethyl isopropyl and rethyl isobutyl; eventually, nitriles, such as an acetohite film, are used.

A reakció általában légköri nyomáson zajlik le.The reaction is usually carried out at atmospheric pressure.

A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 10 és 150 °C közötti, előnyösen 35'és 100 °CHözbtti hőmérsékletén dolgozunk.The reaction temperature can be varied within wide limits. Generally, temperatures of 10 to 150 ° C, preferably 35 to 100 ° C, are employed.

A'kitndtilási ‘anyagokat általában ekvimöíáris arányban viSázük réákcióba.Generally, the "excipients" are reacted in equimolar proportions.

A 'találmány szerint 'előállítható vegyületeket jól viselik el^!’a nbvéfiyék és melegvérűekre kifejtett tbxicitásuk is kehvéző, ^:ügyáhá’kkor eredményében hlkálrtíázhatók preémbrióriális, szokásos mértékben érzékeriy és reziszténs fejlődési stádiumban lévő hómatóHákkal, növényi Betegségeket okozó gombákkal szemben, valamint a mezőgazdaságban, a’z érdŐliben növénypusZtífó kártevőkkel szemben, a raktározóit készfeték védelmében és az egészségvédelem térületén.The compounds of the present invention are well tolerated ^! 'the nbvéfiyék and tbxicitásuk on warm-blooded animals can ^kehvéző,: ügyáhá'kkor result of hlkálrtíázhatók preémbrióriális conventional extent érzékeriy and hómatóHákkal in resistant stages of development, fungi causing plant diseases against and in agriculture, A'Z érdŐliben against növénypusZtífó pests of raktározóit készfeték protect and health.

A találmány szerinti vegyületek például az alábbi kártevőkkel szemben alkalmazhatók:For example, the compounds of the present invention are useful against the following pests:

Az Isöpoda rendjéből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendjéből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendjéből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendjéből például Scutigerella ijnrmiculata. Az Arachnid.a rendjéből például Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Az Acarina rendjéből például Acarus síró, Argas reflexus, Omithodoros mouba’ta, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllopcopturá oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus eversti, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonyehus ulmí, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae. A Thysanura rendjéből például Lepisma saccharina. A Collembola rendjéből például OnychiuTUS arnátus.From the order of the Isöpoda, for example, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus. From the order of Chilopoda, for example, Geophilus carpophagus, Scutigera spec. From the order of the Symphyla, for example, Scutigerella ijnrmiculata. From the order of Arachnid.a, for example, Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the order of Acarina, for example, Acarus weeping, Argas reflexus, Omithodoros mouba'ta, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllopcopturá oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus colonel, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonyehus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae. From the order of the Thysanura, for example, Lepisma saccharina. From the order of the Collembola, for example, the OnychiuTUS arnate.

Az Orthoptera rendjéből például Blatta orientalis, Períplaneta ámericana, Leucöphaea riütderac, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migrötöria mígratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermaptéra rendjéből például Forficula auricularia. Az Isoptera rendjéből például Reticulitermes spec. Az Anoplura rendjéből például Phylloxera vastatríx, Pemphigus spec., Pediculus humánus corporis. A Thysanoptéra rendjéből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendjéből például Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, 'Triatoma spec. A Hornptera rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus árundinis, Macrosiphum avenae, Myzüs cerasi, Myzus persicae, Phörodon humuli, Rhopalosiphum pade, Empoasca spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetía oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus psec., Psylla spec. A I.cpidoptera rendjéből például Pectiónophora gossypiella, Bupalus piniarius, ’Cheimatobia brumata, Lühocolletis bancardella, Hyponoméüta padella, Plutella maculipentlis, Malacosoma neustria, Eüpröctis chrysorrhöeá, Lymáhtria spec., Bucculatrix thUrberielia, Phyllocnistis citrella, Agrotís spec., Euxoa spefc., Féltía spec., Earias insuiána, 'Heliothis spec., Laphygma éxigua, 'Mafiieátfa brassicae, Pánolis flánfiriéa, Prodenia litúrh, Spotlöptera spéc., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pierís s’őec., Chilo spéc., PyráüSta hubilális, fephéstia kühniélla, 'öálleria mellonélla, Cacoecia btdana, Cablia fetictilária, Chöristöhéiira fumiféráüa, Clysia ambiguélla, ÍIomóHa jnágbánima, Tortrix víridaná.From the order of Orthoptera, for example, Blatta orientalis, Períplaneta americana, Leucöphaea riytderac, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migrötöria mígratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. For example, from the order of the Dermaptée, Forficula auricularia. From the order of Isoptera, for example, Reticulitermes spec. From the order of Anoplura, for example, Phylloxera irradium, Pemphigus spec., Pediculus humanus corporis. From the order of the Thysanoptera, for example, Hercinothrips femoral, Thrips tabaci. From the order of Heteroptera, for example, Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, 'Triatoma spec. From the order of Hornptera, for example, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macros Spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetía oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus psec., Psylla spec. From the order of I.cpidoptera, for example, Pectiónophora gossypiella, Bupalus piniarius, 'Cheimatobia brumata, Lühocolletis bancardella, Hyponometeus padella, Plutella maculipentlis, Malacosoma neustria, Epröctis chrysorrhöeia, Lymáhtria. spec., Earias insulana, 'Heliothis spec., Laphygma éxigua,' Mafiillatfa brassicae, Pánolis flánfiriéa, Prodenia liturh, Spotlöptera spéc., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris s'öec., Chilo sp. 'owereria breast, Cacoecia btdana, Cablia fetictilária, Chöristöhéiira fumiféráüa, Clysia ambiguélla, IlomóHa jnágbánima, Tortrix viriridá.

Á Coléoptéra rendjéből például Anobiüm puncfátum, Rhizopertha dó’niinica.SruchidíÜs'obtectus, Ádáüthóscelídes bbtectus, Hylottupes bajülús, Agelástica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrótica sp'ec., Psyllíodcs. chrysóce^hala, Epiláchha vaiivestis, Atomaría spéc., Oryzacphilus surinátnénSis, Antbohomus ’S'pec., Sitophilus 'spec., ötiőrrhynchus sulcátús, Cósmbpöíites sördidus, Ceuthofrhynchus aSSimilis, Hy^éfa ’pOstica.’bérméstes spec., Tfrogbderma spec., Anthféftus'sp'ée., Alfá'genús spec.,’Lyétüs'spéc.,From the order of Coléoptera, for example, Anobiüm puncfaat, Rhizopertha dó'niinica.SruchidíÜs'obtectus, Ádáúhóscelídes bbtectus, Hylottupes mustache, Agelástica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearicae, Dia. chrysóce ^ fish, Epilacha vaiivestis, Atomaría spéc., Oryzacphilus surinátnénSis, Antbohomus 'S'pec., Sitophilus' spec. Anthféftus'sp'ée., Alfá'úsús spec., 'Lyétüs'spéc.,

-2180657-2180657

Meligethes aeneus, Ptinus spec., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica. A Hymenoptera rendjéből például Diprion spec., Hoplocampa spec., Lasius spec., Monomorium pharaonis, Vespa spec. A Diptera rendjéből például Aedes spec., Anopheles spec., Culex spec., Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec., Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec., Chrysomyia spec., Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. A Siphonaptera rendjéből például Xenopsylla cheopis.Meligethes aeneus, Ptinus spec., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica. From the order of Hymenoptera, for example, Diprion spec., Hoplocampa spec., Lasius spec., Monomorium pharaonis, Vespa spec. From the order of Diptera, for example, Aedes spec., Anopheles spec., Culex spec., Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec., Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyoscyami, Callip. spec., Chrysomyia spec., Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. From the order of the Siphonaptera, for example, Xenopsylla cheopis.

A találmány szerint előállítható vegyületeket hatásspektrumuk kiegészítése, fokozása céljából egyéb inszekticid hatóanyagokkal kombinálhatjuk. Erre főleg az alábbi hatóanyagok, illetve azok csoportjaiba tartozó egyéb hatóanyagok alkalmasak:The compounds of the present invention may be combined with other insecticidal agents to supplement or enhance their activity spectrum. In particular, the following, or other groups of active substances, are suitable:

Szerves foszforvegyületek mintOrganophosphorus compounds such as

O,O-dimetil-S-izopropil-2-szulfinil-etil-tiofoszfát = 0,0-dimetil-S-(2-metoxi-etilacetamid)-ditiofoszfát (Meditionát)O, O-Dimethyl-S-isopropyl-2-sulfinylethyl-thiophosphate = 0.0-Dimethyl-S- (2-methoxy-ethyl-acetamide) -dithiophosphate (Medithionate)

O,O-dietil-S-(N-etoxi-karbonil-N-metil-karbamoil-metil)-ditiofoszfát (Mecarbam),O, O-diethyl S- (N-ethoxycarbonyl-N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Mecarbam),

S-(5-metoxi-4-piron-2-il-metil)-O,O-dimetiltiofoszfát O,S-dimetil-N-acetil-amido-tiofoszfát O,S-dimetil-N-acetil-amido-tiofoszfát (Acephate),S- (5-methoxy-4-pyron-2-ylmethyl) -O, O-dimethylthiophosphate O, S-dimethyl-N-acetylamidothiophosphate O, S-dimethyl-N-acetylamidothiophosphate ( acephate)

1- fenil-3-(dietoxi-tiofoszforil-oxi)-l,2,4-triazol (Triazophos),1-phenyl-3- (diethoxy-thiophosphoryloxy) -1,2,4-triazole (Triazophos),

O,O-dietil-O[6-/3/2-fenil/-pirídazinonil)]tiofoszfát 4-dimetoxi-tiofoszforil-oxi/-2-dietil-amino-6-metil-pirimidin (Pirimiphos-Methyl),O, O-Diethyl-O [6- (3/2-phenyl-pyridazinonyl)] thiophosphate 4-dimethoxythiophosphoryloxy-2-diethylamino-6-methylpyrimidine (Pirimiphos-Methyl),

4- dietoxi-tiofoszforil-oxi/-2-dietilamino-6-metil-pirimidin (Pirimiphos-etil),4-diethoxythiophosphoryloxy / -2-diethylamino-6-methylpyrimidine (Pyrimiphos-ethyl),

0,0-dietil-0-(3-klór-7-metil-2-pirazolo[l,5-a]pirimidinil)-tiofoszfát (Chlorpyrophos),0,0-diethyl-0- (3-chloro-7-methyl-2-pyrazolo [1,5-a] pyrimidinyl) thiophosphate (Chlorpyrophos),

0-etiI-S-(n-propil)-0-(2,4-diklór-fenil)-tiofoszfát (Dichlorpropafos),O-ethyl-S- (n-propyl) -O- (2,4-dichlorophenyl) thiophosphate (Dichlorpropafos),

0-etil-0(4-metil-merkaptofenil)-S-(n-propil-ditiofoszfát (Mercaptopropafos),O-ethyl-O- (4-methylmercaptophenyl) -S- (n-propyldithiophosphate (Mercaptopropafos),

0-etil-0-(2-karbizopropoxi-fenil)-izopropil-amido-tiofoszfát (Isofenphos),0-ethyl-0- (2-carbisopropoxyphenyl) isopropylamidothiophosphate (Isofenphos),

5- klór-metil-dietil-foszfortiolotionát (Chlormephos),5-chloromethyl-diethyl-phosphorothiolothionate (Chlormephos),

S-(tert.-butil-tio)metil-0,0-dietil-ditiofoszfát O,O-dietil-0-[0-klór-fenil)-glioxilo-nitril-oximJ-tiofoszfát (Chlorphoxim),S- (tert-butylthio) methyl-0,0-diethyl-dithiophosphate O, O-diethyl-O- (O-chlorophenyl) -glyoxylitrile-oxime-N-thiophosphate (Chlorphoxime),

Ο,Ο-dietil-O-fenil-glioxilo-nitril-oxim-tiofoszfát (Methylphoxim), bisz-O,O-dietil-foszforsavanhidrid (TEPP), dimetil(2,2,2-triklór-1 -hidroxi-etil)foszfonát (Trichlorfon),Ο, Ο-Diethyl-O-phenylglyoxylitrile oxymethiophosphate (Methylphoxim), bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (TEPP), dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (Trichlorfon),

1.2- dibróm-2,2-dicklór-etil-dimetil-foszfát (Naled),1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl dimethyl phosphate (Naled),

2.2- diklór-vinil-dimetil-foszfát (Dichlorvos),2.2-dichloro-vinyl-dimethyl-phosphate (Dichlorvos),

2- metoxi-karbamil-l-metil-vinil-dimetilfoszfát (Mervinphos), dimetil-l-metil-2-(metil-karbamoil)vinil-foszfát cisz Monocrotophos),2-methoxycarbamyl-1-methyl-vinyl-dimethyl-phosphate (Mervinphos), dimethyl-1-methyl-2-methyl-carbamoyl-vinyl-phosphate, cis Monocrotophos,

3- (dimetoxi-foszfinil-oxi)-N,N-dimetil-cisz-krotonamid (Dicrotophos),3- (dimethoxyphosphinoyloxy) -N, N-dimethylcis-crotonamide (Dicrotophos),

2-kloro-2-dietil-karbamoil-l-metil-vinil-dimetil-foszfát (Phosphamidon),2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methyl-vinyl-dimethyl-phosphate (Phosphamidon),

0,0-dietil-0(vagy S)-2-(etiltio)-etil-tiofoszfát (Thiometon),0,0-diethyl-O (or S) -2- (ethylthio) ethylthiophosphate (Thiometon),

Ο,Ο-dietil-S-etil-merkapto-metil-ditiofoszfát (Phorate),Ο, Ο-Diethyl S-ethylmercaptomethyldithiophosphate (Phorate),

0,0-dietil-S-2-etil-tio-etil-ditiofoszfát (Disulfoton), O,O-dimetil-S-2-(etil-szulfinil)etil-tiofoszfát (Oxydemetonmethyl),0,0-diethyl S-2-ethylthioethyl dithiophosphate (Disulfoton), O, O-dimethyl S-2- (ethylsulfinyl) ethyl thiophosphate (Oxydemetonmethyl),

0,0-dimetil-S-(l,2-dikarbetoxi-etil-ditiofoszfát (Malathion), 0,0,0,0-tetraetil-S,S'-metilén-bisz-ditiofoszfát (Ethion),0,0-dimethyl-S- (1,2-dicarbethoxyethyl dithiophosphate (Malathion), 0,0,0,0-tetraethyl-S, S'-methylene bis-dithiophosphate (Ethion),

O-etil-S,S-dipropil-ditiofoszfát (Prophos), O,O-dimetil-S-(N-metil-N-formil-karbamoil-metil)-ditiofoszfát (Formothion), 0,0-dimetíl-S-(N-metil-karbamoil-metil)-ditiofoszfát (Dimethoat),O-ethyl S, S-dipropyl dithiophosphate (Prophos), O, O-dimethyl S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Formothion), 0,0-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Dimethoat),

0,0-dimetil-0-(p-nitro-fenil)-tiofoszfát (Parathion-methyl),0,0-dimethyl-O- (p-nitrophenyl) thiophosphate (Parathion-methyl),

0,0-dietil-0-(p-nitro-fenil)-tiofoszfát (Parathion), 0-etil-0-(p-nitro-fenil)fenil-tiofoszfonát (EPN), 0,0-dimetil-0-(4-nitro-n-tolil)tiofoszfát (Fenitrothion), O,O-dimetil-O-2,4,5-triklór-fenil-tiofoszfát (Ronnel), O-etil-O-2,4,5-tri klór-fenil-etil-tiofoszfonát (Trichloronat),0,0-diethyl-O- (p-nitrophenyl) thiophosphate (Parathion), O-ethyl-O- (p-nitrophenyl) phenylthiophosphonate (EPN), 0,0-dimethyl-O- ( 4-nitro-n-tolyl) thiophosphate (Phenitrothion), O, O-dimethyl-O-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel), O-ethyl-O-2,4,5-trichloro phenylethylthiophosphonate (Trichloronat),

O,O-dimetil-O-2,5-diklór-4-bróm-fenil-tiofoszfát (Bromophos), O,O-dimetil-O-(2,5-diklór-4-(jód-fenil)-tiofoszfát (Jodofenphos),O, O-dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (Bromophos), O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4- (iodophenyl) thiophosphate) Jodofenphos)

4- (terc-butil)-2-(klór-fenil)-N-metil-O-metil-amido-4- (tert-butyl) -2- (chlorophenyl) -N-methyl-O-methylamido-

-foszfát (Crufomat), O,O-dimeti[-O-3-(3-metil-4-metil-merkapto-fenil)tiofoszfát (Fenthion), izopropil-amino-O-etil-O-(4-metil-merkapto-3-metil-fenil)-foszfát (Phenamiphos), O,O-dietil-O-p-(metilszulfinil)fenil-tiofoszfát (Fensulfothion), 0-p-(dimetil-szulfamido)fenil-0,0-dimetil-tiofoszfát (Famphur), O,O,O',O'-tetrametil-O,O'-tio-di(p-fenilén)-tiofoszfát, O-etil-S-fenil-etil-ditiofoszfonát (Fonofos), O,O-dimetil-O(a-metil-benzil-3-hidroxi-krotonil)foszfát, 2-klór-l-(2,4-diklór-fenil)vinil-dietil-foszfát (Chlorfenvinphos), 2-klór-l-(2,4,5-triklór-fenil)-vinil-dimetil-foszfát, O-[2-klór-l-(2,5-diklór-fenil)]vinil-O,O-dietil-tiofoszfát, fenil-glioxilo-nitril-oxim-O.O-dietil-tiofoszfát (Phoxim), O,O-dietil-O-(3-klór-4-metil-2-oxo-2-H-l-benzpirán-7-il)-tiofoszfát (Coumaphos),-phosphate (Crufomat), O, O-dimethyl [-O-3- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (Fenthion), isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methyl- mercapto-3-methylphenyl) phosphate (Phenamiphos), O, O-diethyl-Op- (methylsulfinyl) phenylthiophosphate (Fensulfothion), O-p- (dimethylsulfamido) phenyl-0,0-dimethylthiophosphate (Famphur), O, O, O ', O'-tetramethyl-O, O'-thiodi (p-phenylene) thiophosphate, O-ethyl-S-phenylethyl dithiophosphonate (Fonofos), O, O -dimethyl-O- (α-methylbenzyl-3-hydroxy-crotonyl) phosphate, 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (Chlorophenvinphos), 2-chloro-1- ( 2,4,5-trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate, O- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl)] vinyl O, O-diethylthiophosphate, phenyl glyoxyl- nitrile oxime-O-diethylthiophosphate (Phoxim), O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-benzpyran-7-yl) thiophosphate (Coumaphos),

2,3-p-dioxán-ditiol-S,S-bisz(0,0-dietil-ditiofoszfát) (Dioxathion),2,3-p-dioxane dithiol-S, S-bis (0,0-diethyl dithiophosphate) (Dioxathion),

5- [(6-klór-2-oxo-3-benzoxazolinil)metil]O,O-dietil-5 - [(6-Chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl] O, O-diethyl-

-ditiofoszfát (Phosalon), 2-(dietoxi-foszfinil-imino)-l ,3-ditiolán (Phosfolan), 0,0-dimetil-S-[2-metoxi-l,3,4-tiadiazol-5-(4H)-metilj-ditiofoszfát (Methidathion), Ο,Ο-dimetil-S-ftálimido-metil-ditiofoszfát (Imidan), O,O-dietil-O-(3,5,6-triklór-2-piridil)tiofoszfát (Chlorpyrifos),-dithiophosphate (Phosalon), 2- (diethoxyphosphinylimino) -1,3-dithiolane (Phospholan), 0,0-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- (4H) ) methyl methyl dithiophosphate (Methidathion), Ο, Ο-dimethyl S-phthalimidomethyl dithiophosphate (Imidan), O, O-diethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate (Chlorpyrifos) )

O,O-dietil-O-2-pirazinil-tiofoszfát (Thionazin), 0,0-dietil-0-(2-izopropil-4-metil-6-pirimidil)tiofoszfát (Diazinon), O,O-dietil-O-(2-kinoxalil)tiofoszfát (Quinalphos), 0,0-dimetil-S-(4-oxo-),2,3-benzotriazin-2(4H)-il-metil)-ditiofoszfát (Azinphosmethyl),O, O-Diethyl-O-2-pyrazinyl-thiophosphate (Thionazine), O, O-O-Diethyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) -thiophosphate (Diazinon), O, O-Diethyl-O - (2-quinoxalyl) thiophosphate (Quinalphos), 0,0-dimethyl-S- (4-oxo), 2,3-benzotriazine-2 (4H) -ylmethyl) dithiophosphate (Azinphosmethyl),

0,0-dietil-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-il-metil)-ditiofoszfát (Azinphosetil),0,0-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) -ylmethyl) -dithiophosphate (Azinphosethyl),

S-[(4,6-diamino-s-triazin-2-il)metil]-O,O-dimetil-ditiofoszfát (Menazon),S - [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methyl] -O, O-dimethyldithiophosphate (Menazon),

-3180657-3180657

O,O-d metil-0-(3-klór-4-(nitro-fenil)tiofoszfát (Chlorthion),O, O-d methyl-0- (3-chloro-4- (nitrophenyl) thiophosphate (Chlorthion),

O,O-dimetil-O(vagy S)-2-(etil-tio-etil)-tiofoszfát (Dementon-S-Methyl),O, O-dimethyl-O (or S) -2-ethylthioethylthiophosphate (Dementon-S-Methyl),

2-(O,O-dimetil-foszforil-tio-metil)-5-metoxi-piron-4-3,4-diklór-benzil-trifenil-foszíonium-klorid, 0,0-dietil-S-(2,5-diklór-fenil-tio-metil)ditiofoszfát (Phenkapton),2- (O, O-Dimethylphosphorylthiomethyl) -5-methoxypyrone-4-3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride, 0.0-diethyl-S- (2,5 -dichlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (Phenkapton),

5-azino-bisz(dimetil-amido)foszfinil-3-fenil-1,2,4-triazol (Triamiphos),5-azinobis (dimethylamido) phosphinyl-3-phenyl-1,2,4-triazole (Triamiphos),

N-metil-5-(0,0-dimetil-tiol-foszforil)-3-tiavaleramid (Vamidothion),N-methyl-5- (0,0-dimethylthiol-phosphoryl) -3-thiavaleramide (Vamidothion),

0,0-dimetil-S-(metil-karbamoil-metil)-tiofoszíat (Omethoat),0,0-dimethyl-S-methylcarbamoylmethylthiophosate (Omethoat),

0-etil-0-(8-kinolinil)-fenil-tio-foszfonát (Oxinothiophos),O-ethyl-O- (8-quinolinyl) phenylthiophosphonate (Oxinothiophos),

O-metil-S-metil-amido-tiofoszfát (Methamidophos), 0-metil-0-(2,5-diklór-4-(bróm-fenil)-benzotiofoszfonát (Phosvel),O-methyl-S-methylamido-thiophosphate (Methamidophos), 0-methyl-0- (2,5-dichloro-4- (bromophenyl) -benzothiophosphonate (Phosvel),

0,0-dietil-S-(N-izopropii-karbamoil-metil)-ditíofoszfát (Prothoat),0,0-diethyl S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Prothoat),

S-N-(l-ciano-l-metil-etil)karbamoil-metil-dietil-tiolfoszfát (Cyanthoat),S-N- (1-cyano-1-methylethyl) carbamoylmethyl diethyl thiol phosphate (Cyanthoat),

S-(2-acetamido-etil)-0,0-dimetil-ditiofoszfát, 0,0-dimetil-0-(2-klór-4-(nitro-fenil)tiofoszfát (Dicapthon),S- (2-acetamidoethyl) -0,0-dimethyldithiophosphate, 0,0-dimethyl-O- (2-chloro-4- (nitrophenyl) thiophosphate (Dicapthon),

O,0-dimetil-O-(p-ciano-fenil)-tiofoszfát (Cyanox),O, O-dimethyl-O- (p-cyanophenyl) thiophosphate (Cyanox),

O-etil-O-(p-ciano-fenil)-tiofoszfonát, 0,0-dietil-0,2,4-(diklór-fenil)-tiofoszfát (Dichlorfenthion),O-ethyl-O- (p-cyanophenyl) thiophosphonate, 0,0-diethyl-0,2,4- (dichlorophenyl) thiophosphate (Dichlorfenthion),

0,0-dietil-0-2,5-diklór-4-(bróm-fenil)-tiofoszfát (Bromophos-athyl),0,0-diethyl-0-2,5-dichloro-4- (bromophenyl) thiophosphate (Bromophos-atyl),

Dimetil-p-(metil-tio)-fenil-foszfát,Dimethyl-p- (methylthio) phenyl phosphate,

Ο,Ο-dimetil-O-p-szulfamido-fenil-tiofoszfát, 0-[p-(p-klór-fenil)azo-fenil]0,0-dimetil-tiofoszfát (Azothoat),Ο, Ο-dimethyl-O-p-sulfamido-phenylthiophosphate, O- [p- (p-chlorophenyl) azophenyl] 0,0-dimethylthiophosphate (Azothoat),

O,O-dimetil-S-(p-klór-fenil)tiofoszfát, O,O-dimetil-S-(p-klór-fenil-tiometil)-ditiofoszfát (Metilcarbophenothion),O, O-dimethyl S- (p-chlorophenyl) thiophosphate, O, O-Dimethyl S- (p-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (Methylcarbophenothion),

O,O-dietiI-p-klór-fenil-merkapto-metil-ditiofoszfát (Carbophenothion),O, O-diethyl-p-chlorophenyl mercaptomethyldithiophosphate (Carbophenothion),

0,0-dietil-S-(p-klór-fenil)tiometil-tiofoszfát, 0,0-dimetil-S-(karbetoXi-fenil-metil)ditiofoszfát (Phenthoat),0,0-diethyl S- (p-chlorophenyl) thiomethylthiophosphate, 0,0-dimethyl S- (carbethoxyphenylmethyl) dithiophosphate (Phenthoat),

O,O-dietil-7-hidroxi-3,4-tetrametilén-kumarinil-tiofoszfát (Coumithoat),O, O-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylene coumarinyl thiophosphate (Coumithoat),

2-metoxi-4-H-l ,3,2-benzodioxafoszforin-2-szulfid,2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfide,

S-(2-klór-l-ftálimido-etil)-O,O-dietil-ditiofoszfát (Dialiflor),S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate (Dialiflor),

N-hidroxi-naftálimido-dietil-foszfát, 0,0-dimetil-0-(3,5,6-triklór-2-piridil)tiofoszfát, S-2-(etil-szulfonil)etil-dirnetil-tiol-foszfát (Dioxydemeton-S-Methyl), dietil-S-2-(etil-szulfinil)etil-ditiofoszfát (Oxydisulfoton), bisz-O.O-dietil-tiofoszforsavanhidrid (Sulfotep), di metil-1,3-di(karbometoxi)-1-propén-2-il-foszfát, dimetil-(2,2,2-triklór-l-butiroil-oxi-etil)foszfonát (Butonat), dimetil-N-metoxi-metil-karbamoil-metil-ditiofoszfát (Formocarbam),N-hydroxynaphthalimido diethyl phosphate, 0.0-dimethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate, S-2- (ethylsulfonyl) ethyl dimethyl thiol phosphate ( Dioxydemeton-S-Methyl), diethyl S-2- (ethylsulfinyl) ethyl dithiophosphate (Oxydisulfoton), bis-O-diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep), di-methyl-1,3-di (carbomethoxy) -1-. propen-2-yl phosphate, dimethyl (2,2,2-trichloro-1-butyryloxyethyl) phosphonate (Butonat), dimethyl N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphate (Formocarbam),

O-etil-S,S-difenil-ditiol-foszfát (Ediphenphos), diizopropil-amino-fluor-foszfát (Mipafox), 0,0-dimetil-S-(morfolinil-karbamoil-metil)ditiofoszfát (Morphothion), oktametil-pirofoszforamid (Schradan),O-ethyl S, S-diphenyldithiol phosphate (Ediphenphos), diisopropylaminofluorophosphate (Mipafox), 0,0-dimethyl S- (morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Morphothion), octamethyl- pyrophosphoramide (Schradan),

Ν,Ν,Ν ',N '-tetrametil-diamido-fluor-foszfát (Dimefox), 0-metil-0-(2-karb-izopropoxi-fenil)-amido-tiofoszfát (Isocarbophos), valamint nitrofenol és származékai, mint 4,6-dinitroΝ, Ν, Ν ', N' -tetramethyl diamidofluorophosphate (Dimefox), 0-methyl-0- (2-carbisopropoxyphenyl) amidothiophosphate (Isocarbophos), and nitrophenol and its derivatives, such as 4,6-dinitrophenol

6-metil-fenoI, Na-só [Dinitrocresol], dinitro-butil-fenil(2,2',2-trietanol-amin-só),6-methylphenol, Na salt [Dinitrocresol], dinitrobutylphenyl (2,2 ', 2-triethanolamine salt),

2-(l -metil-heptil)-4,6-dinitro-fenil-krotonát (Dinocap), 2-szec.-butil-4,6-dinitrofenil-3-metil-butenoát ] (Binapacryl),2- (1-methylheptyl) -4,6-dinitrophenyl crotonate (Dinocap), 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylbutenoate] (Binapacryl),

2-(szec,-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát (Dinobuton), valamint diklór-difenil-triklór-etán (DDT),2- (sec-butyl) -4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate (Dinobuton) and dichlorodiphenyl trichloroethane (DDT),

2.2- bisz(p-klór-fenil)-l,l-diklór-etán (TDE), bisz-(p-klór-fenil)-triklór-etanol (Dicofol), etil-4,4'-diklór-difenil-glikolát (Chlorbenzilate), izopropil-4,4'-diklór-benzilát (Chloropropylate), izopropil-4,4 '-dibróm-benzilát (Phenisobromolate),2.2-bis (p-chlorophenyl) -1,1-dichloroethane (TDE), bis (p-chlorophenyl) trichloroethanol (Dicofol), ethyl 4,4'-dichlorodiphenyl- glycolate (Chlorobenzylate), isopropyl 4,4'-dichlorobenzylate (Chloropropylate), isopropyl-4,4'-dibromobenzylate (Phenisobromolate),

1.1.1 -triklór-2,2-bisz(p-metoxi-fenil)etán (Methoxychlor),1.1.1-trichloro-2,2-bis (p-methoxyphenyl) ethane (Methoxychlor),

1.1 -bisz(p-etil-fenil)-2,2-diklór-etán (Perthane), bisz-(4-klór-fenil)-ciklopropil-karbinol (Kilacar), diklór-fenil-benzolszulfonát (Genite),1.1-bis (p-ethylphenyl) -2,2-dichloroethane (Perthane), bis (4-chlorophenyl) cyclopropylcarbinol (Kilacar), dichlorophenylbenzenesulfonate (Genite),

4-(klór-fenil)-2,4,5-(triklór-fenil)-azoszulfid (Milbex), 2-[(p-terc.-butil)-fenoxi]-izopropil-2'-(klór-etil)-szulfit (Aracide),4- (chlorophenyl) -2,4,5- (trichlorophenyl) azosulfide (Milbex), 2 - [(p-tert-butyl) phenoxy] isopropyl-2 '- (chloroethyl) sulphite (Aracide),

2-[(p-tert.butil)-fenoxi]-ciklohexil-2-propinil-szulfit (Omite),2 - [(p-tert-butyl) phenoxy] cyclohexyl-2-propynyl sulfite (Omite),

2- fluor-N-metil-N-(l-naftil)-acetamid (Nissol), N-diklór-fluor-metil-tio-dimetil-amino-szulfonsavanilid (Dichlofluanid),2-Fluoro-N-methyl-N- (1-naphthyl) acetamide (Nissol), N-dichlorofluoromethylthio-dimethyl-aminosulfonic anilide (Dichlofluanid),

N-[(diklór-fluor-metil)-tio]-N ',N ’-dimetil-N-(p-tolil)szulfamid (Tolylfluanid),N - [(dichlorofluoromethyl) thio] -N ', N' -dimethyl-N- (p-tolyl) sulfamide (Tolylfluanid),

1.2- dibróm-3-klór-propán (DBCP),1.2-dibromo-3-chloropropane (DBCP),

1.5- bisz-(2,4-dimetil-fenil)-3-metil-l ,3,5-triazapenta-1,5-bis (2,4-dimethylphenyl) -3-methyl-1,3,5-triazapenta-

-1,4-dien (Amitraz), etiI-0-benzoil-3-klór-2,6-dimetoxi-benzohidroximát (Benzomate),-1,4-diene (Amitraz), ethyl-0-benzoyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate (Benzomate),

1- triciklohexil-sztanil-l,2,4-triazol (Tricyclazol), torque (Neostanox), izopropil-ll-metoxi-3,7,ll-tri- metil-dodeka-2,4-dienoát (Altosid), etiI-3,7-1 l-trimetil-2,4-dodekadienoát (Altozar),1-Tricyclohexylstanyl-1,2,4-triazole (Tricyclazol), Torque (Neostanox), Isopropyl-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate (Altosid), Ethyl -3,7-1 l-trimethyl-2,4-dodecadienoate (Altozar),

2,?.,2-triklór-l-(3,4-diklór-fenil)etanol-acetát (Dichlorfenat), piretrin I, piretrin II,2, 3, 2-trichloro-1- (3,4-dichlorophenyl) ethanol acetate (Dichlorophenat), pyrethrin I, pyrethrin II,

3- allil-2-metil-4-oxo-2-ciklopentán-l-il-krizantemát (Allethrin),3-allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentan-1-yl chrysanthemate (Allethrin),

6-klór-iperonil-krizantemát (Barthrin),6-chloro-iperonyl chrysanthemum (Barthrin),

2,4-dimetil-benzil-krizantemát (Dimethrin),2,4-dimethylbenzyl chrysanthemate (Dimethrin),

2.3.4.5- tetrahidro-ftálimido-metil-krizantemát,2.3.4.5-tetrahydrophthalimido-methyl chrysanthemum,

6-metil-2-oxo-l,3-ditiolo-[4,5-b]-kinoxalin (Quino- methionat), (l)-3-(2-furfuril)-2-metil-4-oxociklopent-2-enil(l)-(cisz+transz) krizantemom-monokarboxilát (Furethrin),6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] quinoxaline (Quinomethionate), (1) -3- (2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2 -enyl (l) - (cis + trans) chrysanthemum monocarboxylate (Furethrin),

4- klór-benzil-4-(flpor-fenil)-szulfid (Fluorbenside),4-chlorobenzyl-4- (fluorophenyl) sulfide (Fluorbenside),

5,6-diklór-l-fenoxi-karbanil-2-trifluor-metil-benzimidazol (Fenozaflor), p-(klór-fenil)-p-(klór-benzol)szulfonát (Ovex), p-(klór-fenil)-benzolszulfonát (Fenson), p-(klór-fenil)-2,4,5-triklór-fenilszulfon (Tetradifon), p-klór-fenil-2,4,5-triklór-fenil-szulfid(Tetrasul), p-klór-benzil-p-klór-fenil-szulfid (Chlorbenside),5,6-dichloro-1-phenoxycarbanyl-2-trifluoromethylbenzimidazole (Phenozaflor), p- (chlorophenyl) -p- (chlorobenzene) sulfonate (Ovex), p- (chlorophenyl) Benzenesulfonate (Fenson), p- (chlorophenyl) -2,4,5-trichlorophenylsulfone (Tetradifon), p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfide (Tetrasul), p- chlorobenzyl p-chlorophenylsulfide (Chlorbenside),

2- tio-l ,3-ditiolo-(5—6)kinoxalin (Thiochinox), Piop-2-inil-(4-l-butil-fenoxi)-ciklohexilszulfit (Propargil),2-thio-1,3-dithiol- (5-6) quinoxaline (Thiochinox), Piop-2-inyl- (4-1-butyl-phenoxy) -cyclohexylsulfite (Propargyl),

-4180657-4180657

ÍÖ l-dimetil-2-(2'-met l-4'-klór-feniI)-formamidin (Chlorphenamidin), továbbá karbamidok, mint l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(3,4diklór-fenil)-karbamid (DU 19 111), l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(4-klór-fenil)-karbamid (pH 60—38), l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(4-kIór-fenil)-karbamid (pHN-1-dimethyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine (Chlorphenamidine) and ureas such as 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (3,4-dichloro) phenyl) urea (DU 19111), 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) urea, pH 60-38, 1- (2,6-difluorobenzoyl) ) -3- (4-chlorophenyl) urea, pH

60-40),60-40);

N-2-metil-4-(klór-fenil)-N ',N '-dimetil-tiokarbamid és karbamátok, mint 2-(metil-tio)-O-(N-metil-karbamoil)-butanonoxim-(3) (Butokarboxim)=Blumi, (2-etil-merkapto-metil-fenil)-N-metil-karbamát (Ethiophencar b), l-dimetil-karbamoil-N-(metil-karbamoil-oxi)-tioformhidroximsav-metil-észter (Oxamyl)=Vydate,N-2-methyl-4- (chlorophenyl) -N ', N'-dimethylthiourea and carbamates such as 2- (methylthio) -O- (N-methylcarbamoyl) butanone oxime (3) (Butocarboxime) = Blum, (2-ethylmercaptomethylphenyl) -N-methylcarbamate (Ethiophencar b), 1-Dimethylcarbamoyl-N- (methylcarbamoyloxy) thioformhydroxamic acid methyl ester ( oxamyl) = Vydate,

2.2- dimetil-l,3-benzodioxol-4-il-N-metil-karbamát (Bendoxicarb),2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamate (Bendoxicarb),

1- naftil-N-metil-karbamát (Carbaryl), 4-dimetil-amino-3,5-xilil-N-metil-karbamát,1-naphthyl N-methylcarbamate (Carbaryl), 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate,

4-dimetil-amino-3-tolil-N-metil-karbamát (Aminocarb),4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (Aminocarb),

4- (metil-tio)-3,5-xiiil-N-metil-karbamát (Methiocarb),4- (methylthio) -3,5-xylyl-N-methylcarbamate (Methiocarb),

3.4.5- trimetil-fenil-N-metil-karbamát,3.4.5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate,

2- (klór-fenil)-N-metil-karbamát (CPMC),2- (chlorophenyl) -N-methylcarbamate (CPMC),

5- kloro-6-oxo-2-norbornan-karbonitril-0-(metilkarbamoil)-oxim,5-chloro-6-oxo-2-norbornanecarbonitrile-O- (methylcarbamoyl) oxime,

1- (dimetil-karbamoiV)-5-metil-3-pirazolil-N,N-dimetil-karbamát (Dimetilan),1- (dimethylcarbamoyl) -5-methyl-3-pyrazolyl-N, N-dimethylcarbamate (Dimethyl),

2.3- dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-karbamát (Carbofuran),2.3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (Carbofuran),

2- metil-2-metil-tio-propionaldehid-0-(metil-karbamoil)-oxim (Aldicarb), n-(l-etil-propil)-fenil-N-metil-karbamát,2-methyl-2-methylthiopropionaldehyde-O- (methylcarbamoyl) oxime (Aldicarb), n- (1-ethylpropyl) phenyl-N-methylcarbamate,

3.5- (di-terc.butil-N-metil-karbamát, n-(l -metil-buti1)fenil-N-metil-karbamát, 2-izopropil-fenil-N-metil-karbamát,3.5- (di-tert-butyl-N-methylcarbamate, n- (1-methylbutyl) phenyl-N-methylcarbamate, 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate,

2-(izopropil-fenil)-N-metil-karbamát (Isoprocarb),2- (isopropylphenyl) -N-methylcarbamate (Isoprocarb),

2-(szek.-butil)-fenil-N-metil-karbamát, 3-izppropil-5-metil-fenil-N-metil-karbamát (Promecarb),2- (sec-butyl) phenyl-N-methylcarbamate, 3-propyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate (Promecarb),

2-(1,3-dioxolán-2-il)fenil-N-metil-karbamát (Dioxacarb),2- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl N-methylcarbamate (Dioxacarb),

2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát (Arprocarb),2-isopropoxyphenyl N-methylcarbamate (Arprocarb),

4-diallil-amino-3,5-xilil-N-metil-karbamát (Allyxicarn),4-diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (Allyxicarn),

2.3- dihidro-2-metil-7-benzofuranil-N-metil-karbamát (Decarbofuran),2.3-dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (Decarbofuran),

1- izopropil-3-metil-pirazol-5-il-N,N-dimetil-karbamát (Tsolan),1-isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate (Tsolan),

2- d!metil-amino-5,6-dimetil-pirimidin-4-il-N,N-dimetil-karbamát (Pirimicarb),2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate (Pirimicarb),

3.4- dimetil-fenil-N-metil-karbamát,3.4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate,

3- climetil-amino-mctiIén-imino-fenil-N-metil-karbamát (Formetanate) és sói, l-metil-tio-etil-imino-N-metil-karbamát (Methomyl), l,3-bisz(karbamoil-tio)-2-(N,N-dimetil-amino)-propán-hidroklorid,3-Climethylaminomethyl-iminophenyl-N-methylcarbamate (Formetanate) and its salts, 1-methylthioethylimino-N-methylcarbamate (Methomyl), 1,3-bis (carbamoyl). ) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride,

5.5- dimetil-hidrorezorcino-dimetilkarbamát és klórozott szénhidrogének, így 6,7,8,9,10,10-hexaklór-l,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6, 9-metán-2,4,3-benzodioxa-tiepin-3-oxid (Endosulfan), 67—69 s% klórtartalmú klórozott kámfén (Toxaphen), klórozott terpén (Strobane), l,2,3,4,5,6,7,8,9,10,10-dekaklór-pentaciklo-[5,2,l, O²-⁶,O³-⁹,O⁵⁸]-dekán-4-on (Chlordecone), dodekaklór-oktahidro-l,3,4-meténo-2H-ciklobuta-(cd)-pentalén (Mirex), dekakIórbi-2,4_TcikIopentádién-l-il (Dekaflor), etil-l,la,3,3a,4,5,5a,5b,6-dekaklór-oktahidro-2-hidroxi-l,3,4-meténo-(2H)-ciklobuta-[cd]pentaIén-2-levulinát (Kelevan), hexaklór-ciklohexán (Gammáiul, Lindán, HCH),5.5-dimethylhydroresorcino-dimethylcarbamate and chlorinated hydrocarbons such as 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methane-2,4, 3-benzodioxa-thiepine-3-oxide (Endosulfan), chlorinated camphene (Toxaphen), 67-69% by weight, chlorinated terpene (Strobane), 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10 , 10-dekaklór pentaciklo- [5,2, l O ^{^2-6} O ^{^3-9} O ^58] decan-4-one (Chlordecone) dodekaklór-octahydro-l, 3,4-2H-meténo -cyclobuta- (cd) -pentalene (Mirex), decachloro-2,4 _T cyclopentadien-1-yl (Decaflor), ethyl-1,1a, 3,3a, 4,5,5a, 5b, 6-decachlorooctahydro -2-hydroxy-1,3,4-metheno (2H) -cyclobuta- [cd] pentylene-2-levulinate (Kelevan), hexachlorocyclohexane (Gammaul, Lindan, HCH),

1.2.3.4.5.6.7.8.8- oktaklór-3a,4,7,7a'tetrahidro-4,7-1.2.3.4.5.6.7.8.8- octachloro-3a, 4,7,7a'tetrahydro-4,7-

-metilén-indán (Chlornan),methylene indan (Chlornan),

1.4.5.6.7.8.8- heptakloro, 3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-metilén-indán (Heptachlor), l,2,3,4,10,10-hexaklór-6,7-expoxi-l,4,4a,5,6,7,8,8a-1.4.5.6.7.8.8-heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methylene-indane (Heptachlor), 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-expox l, 4,4a, 5,6,7,8,8a-

-oktahidro-endo-5,8-dimetano-naftalin (Endrin); továbbá feromonok, növényi eredetű anyagok, mikroorganizmusok anyagcseretermékei, fejlődésgátló anyagok,,-octahydro-endo-5,8-dimethanaphthalene (Endrin); and pheromones, substances of plant origin, metabolites of microorganisms, growth inhibitors ,,

A találmány szerint előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szemcsékké alakíthatjuk. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát, folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós, gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket vágy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segéd-oldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként aromás vegyületeket, így xilolt, benzolt, klórozott aromás vegyületeket, így klórbenzolokat, paraffinokat, így kőolajfrakciókat, alkoholokat, így metanolt, butanolt, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot és dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gázokon itt olyan anyagok értendők, amelyek szobahőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, például aeroszól-hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, amilyen a freon. Szilárd hordozóanyagokként természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát és szintetikus kőlisztet, például, nagydiszperzitású kovasavat és szili kátokat alkalmazunk. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorok, így poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, így alkilaril-poliglikol-éter, továbbá alkilszulfonátok és arilszulfonátok, diszpergálószerként például lignin, szulfitszennylúgok és metil-cellulóz kerülnek alkalmazásra.The active compounds of the present invention may be formulated into conventional formulations such as solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders, and granules. They are prepared in a known manner, for example, by mixing the active compounds with excipients, i.e., liquid solvents, pressurized liquid, gaseous and / or solid carriers, and optionally using surfactants, i.e. emulsifiers, and dispersing agents and / or foaming agents. . If water is used as a carrier, an organic cosolvent may also be added. Suitable liquid solvents include aromatic compounds such as xylene, benzene, chlorinated aromatic compounds such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions, alcohols such as methanol, butanol, highly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide and water. Liquid gases are understood to be substances which are gaseous at room temperature and atmospheric pressure, such as aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons such as freon. Solid carriers include natural stone flour such as kaolin, clay earth, talc, chalk and synthetic stone flour, such as highly dispersed silica and silicate feldspar. As the emulsifier and / or foaming agent, nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty alcohol esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as alkylaryl polyglycol ether, and alkylsulfonates and arylsulfonates, e.g. sulphite bases and methylcellulose are used.

A készítmények tapadószereket, így karboxi-metilcellulózt, természetes vagy szintetikus, por vagy szemcse vagy latex alakú polimereket, így például gumi arabikumot, poli-(vinil-alkohol)-t vagy poli(vinil-acetát)-ot tartalmazhatnak.The compositions may contain adhesives such as carboxymethylcellulose, natural or synthetic polymers in powder or granular or latex form, such as gum arabic, polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate.

A készítmények továbbá színező anyagokat, így szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, vagy szerves színezékeket, így alizarint, azo-fémftáloxianin-színezékeket, továbbá nyomelemeket, így vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit tartalmazhatnak.The formulations also contain coloring agents such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan, or organic dyes such as alizarin, azo-metal phthaloxyanine dyes and trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc salts.

A készítmények általában 0,1—96 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak.The compositions generally contain from 0.1 to 96% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight, of the active ingredient.

A találmány szerinti szerek a kereskedelemben szokásos kiszerelési formák alakjában, vagy az azokból készített felhasználásra kész készítmények alakjában alkalmazhatók· „The agents of the invention may be used in the form of commercially available formulations or in ready-to-use formulations thereof.

Az alkalmazásra kész készítmények hatóanyagkoncentrációja széles határokon belül változhat. Általában 0,000 0001 és 95 súly% közé, előnyösen 0,01 és 10 súly% közé esik.The active compound concentration of the ready-to-use formulations may vary within wide limits. Generally, it is between 0.000001 and 95% by weight, preferably between 0.01 and 10% by weight.

-5180657-5180657

Az alkalmazás a felhasználási formáknak megfelelően választott, szokásos módon történik.The application is carried out in the usual manner according to the application forms.

Az egészségvédelem és a raktározott készletek védel mi területén a találmány szerinti szerek kitűnnek azzal, hogy fán és agyagon tartós hatásuk van, valamint jó az alkálistabilitásuk meszelt felületeken.In the field of health protection and stored stock protection, the agents of the invention are distinguished by their long-lasting action on wood and clay and their good alkalinity stability on calcareous surfaces.

Magasabb felhasználási koncentrációk esetében a találmány szerinti szerek bizonyos herbicid hatást is mutatnak.At higher application concentrations, the agents of the invention also show some herbicidal activity.

Az alábbiakban a találmány szerinti szerek metamorfózisgátló hatását néhány példával igazoljuk anélkül, hogy a vegyületek hatásspektrumát ezzel korlátoznánk.The following illustrates the metamorphosis inhibitory activity of the agents of the invention without limiting the spectrum of activity of the compounds.

A kísérletek során a rovarok fejlődése alatt a morfológiai elváltozásokat, így félig begubózott rovarokat, nem teljesen kibújt lárvákat vagy hernyókat, hiányosan fejlődött szárnyakat, a báb kutikuláját még hordozó imágókat, valamint a pusztulást értékeljük. A morfológiai torzfejlődések összegét a kísérleti rovarok számára vonatkoztatva százalékban adjuk meg.During the experiments, morphological changes such as half-tubed insects, incompletely evolved larvae or caterpillars, underdeveloped wings, infants still bearing the pupal cuticle, and death are assessed during the development of insects. The sum of the morphological malformations is expressed as a percentage of the number of experimental insects.

A) példaExample A)

A metamorfózis-gátló hatás kimutatásaDemonstration of metamorphosis inhibitory activity

Kísérleti rovar: káposztamoly (Plutella maculipennis) hernyói a 4. fejlődési szakaszban, 20 db; a tormalevél. bogár (Phaedon cochleariae) lárvái a 4. fejlődési sza. kaszban, 20 dbExperimental insect: cabbage moth (Plutella maculipennis) caterpillars at stage 4, 20; the horseradish leaf. larvae of the beetle (Phaedon cochleariae) in developmental stage 4. in a box, 20 pcs

Táplálék: káposzta (Brassica oleracea)Food: cabbage (Brassica oleracea)

Oldószer: 10 súlyrész dimetil-formamidSolvent: 10 parts by weight of dimethylformamide

Emulgeátor: 1 súlyrész poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurátEmulsifier: 1 part by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate

Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 2 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel 1 s%-ra hígítjuk. Az így kapott törzsoldatból a kívánt koncentrációjú készítményeket hígítással állítjuk elő.To prepare a suitable active ingredient formulation, 2 parts by weight of the active ingredient are mixed with the indicated amount of solvent, emulsifier, and diluted to 1% by weight with water. The resulting stock solution is prepared by dilution to the desired concentration.

Káposztalevelekre permetezéssel egyenletes, vékony hatóanyagkészítmény réteget viszünk fel. Ezekkel a levelekkel a kísérleti rovarokat az imágó kifejlődéséig etetjük.Spray the cabbage leaves with a uniform, thin film of active ingredient. With these leaves, the experimental insects are fed until the infant develops.

A kontrollcsoportot csupán oldószerrel és emulgeátorral bepermetezett levelekkel etetjük. A kapott eredményeket az alábbi A) táblázatban adjuk meg.The control group was fed only with leaves sprayed with solvent and emulsifier. The results obtained are given in Table A below.

A) táblázat The table A hatóanyag képíetszáma Imaging number of the active ingredient Kísérleti, rovar: Koncentráció: Experimental, insect: Concentration: Plutella 0,01% Plutella 0.01% Phaedon 0,01% Phaedon 0.01% kontroll 1,3,6-trimetil-l ,3-triazin-2,4-dion control 1,3,6-trimethyl-1,3-triazine-2,4-dione 0 0 0 0 (ismert) (known) 20% 20% 30% 30% 14,. példa szerint 14 ,. as in the example 100% 100% 100% 100% 3. példa szerint Example 3 60% 60% 85% 85% 15. példa szerint Example 15 85% 85% — - 8. példa szerint Example 8 100% 100% — - 9. példa szerint Example 9 100% 100% — -

B) példaExample B)

A me_tamorfózis-gátló hatás kimutatásaDemonstration of the me_tamorphosis inhibitory effect

Kísérleti rovar: Laphygma exigua hernyói a 4. fejlődési szakaszban.Experimental insect: Laphygma exigua caterpillars at stage 4 of development.

Táplálék: babdara, élesztő, vitaminkeverék, szárított, porított levelek, agar és tartósítószer levegőn szárított keverékéből sajtolt 1 cm vastag lemezek.Foods: Beans, yeast, vitamin mix, dried, powdered leaves, agar and preservative in air-dried 1 cm thick plates.

Oldószer: 10 súlyrész dimetíl-formamidSolvent: 10 parts by weight of dimethylformamide

Emulgeátor: 1 súlyrész poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát.Emulsifier: 1 part by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate.

Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 2 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott rnenynyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel 1 s%-ra hígítjuk. Az így kapott törzsoldatból a kívánt koncentrációjú készítményeket hígítással állítjuk elő.To prepare a suitable active ingredient formulation, 2 parts by weight of the active ingredient are mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to 1% with water. The resulting stock solution is prepared by dilution to the desired concentration.

1,5 ml hatóanyag-készítménnyel átitatott tápláléklemezekre 1—1 kísérleti rovart telepítünk, és az imágó kibújásáig figyeljük. Egy kísérlethez 10 kísérleti rovar tartozik. Kontrollként 1,5 ml oldószer-emulgeátor-elegygyel átitatott tápláléklemezre telepítünk kísérleti rovart. Az eredményeket az alábbi B) táblázatban adjuk meg.One to one experimental insect was plated on food plates impregnated with 1.5 ml of the active compound and observed until the infestation had begun. There are 10 experimental insects per experiment. As a control, an experimental insect was placed on a 1.5 ml solvent-emulsified media plate. The results are given in Table B below.

B) táblázatTable B)

Hatóanyag agent Kísérleti rovar: Koncentráció: Experimental insect: Concentration: Laphygma exigua 0,1% Laphygma exigua 0.1% kontroll control 0 0 1,3,6,-trimetil-triazin-2,4-dion (ismert) 1,3,6, -trimethyl-triazine-2,4-dione (known) 20% 20% 14. példa szerint Example 14 100% 100% 1. példa szerint Example 1 50% 50% 3. példa szerint Example 3 80% 80% 15. példa szerint Example 15 90% 90% 8. példa szerint Example 8 80% 80%

C) példaExample C)

Kísérleti rovar: sárgalázszúnyog (Aedes aegypti) lárvái a 3. ftjlődési szakaszban, 20 db.Experimental insect: Yellow fever mosquito (Aedes aegypti) larvae in the 3rd growth phase, 20.

Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 2 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel 10 ppm-re hígítjuk. Az így kapott törzsoldatból a kívánt koncentrációjú készítményeket hígítással állítjuk elő.To prepare a suitable active ingredient formulation, 2 parts by weight of the active ingredient are mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier and diluted to 10 ppm with water. The resulting stock solution is prepared by dilution to the desired concentration.

A szúnyoglárvákat 90 ml hatóanyagoldatba telepítjük és az imágó kibújásáig figyeljük. A kontrollcsoportot oldószer és emulgeátor elegyében tartjuk.The mosquito larvae are placed in 90 ml of drug solution and observed until the infestation has elapsed. The control group was maintained in a solvent / emulsifier mixture.

Az eredményeket az alábbi C) táblázatban adjuk meg.The results are given in Table C below.

C) táblázatTable C)

Hatóanyag agent Torzfejlődés, % 10 pptó hatóanyagkon^enttáció, esetében Distortion,% 10 ppt of active compound concentration kontroll control 0 0 1,3,6-trimetil-triazin-2,4-dion Trimethyl-1,3,6-triazine-2,4-dione (ismert) (known) 60% 60% 15. példa szerint Example 15 80% 80% 2. példa szerint Example 2 100% 100% 14. példa szerint Example 14 100% 100% 3. példa szerint Example 3 85% 85%

-61SÖ657-61SÖ657

Előállítási példákProduction examples

1. példaExample 1

1,3-difcnil-triazin-2,4-dion előállításaPreparation of 1,3-diphenyl-triazine-2,4-dione

23,8 g (0,2 mól) fenil-izocianát 50 ml éterrel készített elegyéhez 18,9 g (0,1 mól) bisz-trimetil-szMformamidot úgy csepegtetünk, hogy az oldószer éppen hogy forr. A reakció befejeztével (amelyet a hőfejlődés csökkenéséből veszünk észre) a képződött hexametil-sziloxánt és az oldószert ledesztilláljuk. A kristályos maradékot kloroformból átkristályosítjuk. így 22,3 g (84,2%) 1,3-difenil-triazin-2,4-diont kapunk, amely 224 °C-on olvad.To a mixture of phenyl isocyanate (23.8 g, 0.2 mole) in ether (50 ml) was added dropwise 18.9 g (0.1 mole) of bis-trimethylsformamide so that the solvent was just boiling. Upon completion of the reaction (which is noticed by the reduction in heat generation), the hexamethylsiloxane formed and the solvent are distilled off. The crystalline residue is recrystallized from chloroform. 22.3 g (84.2%) of 1,3-diphenyltriazine-2,4-dione are obtained, m.p. 224 ° C.

Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő:In the same manner, the following compounds were prepared:

Példa Example R R R¹ R ¹ Op.,°C Mp., ° C Hozam, % Yield, % 2. Second 3-metil-fenil 3-methylphenyl H H 167 167 69,5 69.5 3. Third 3-klór-fenil 3-chlorophenyl H H 171 171 97,4 97.4 4. 4th fenil phenyl ch₃ ch ₃ 246 246 88,5 88.5 5. 5th 3-klór-fenil 3-chlorophenyl ch₃ ch ₃ 245 245 43,7 43.7 6. 6th naftil naphthyl CHj CH? 277 (bomlás) 277 (Dec) 69,7 69.7 7. 7th fenil phenyl c₂h₅ c ₂ h ₅ 231 231 82,9 82.9 8. 8th 3-klór-fenil 3-chlorophenyl c₂h₅ c ₂ h ₅ 225 225 81,2 81.2 9. 9th i-C₃H₇ iC ₃ H ₇ n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ 75 75 97 97 10. 10th fenil phenyl n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ 206 206 67,2 67.2 11. 11th 3-klórfenil 3-chlorophenyl n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ 212 212 29,8 29.8 12. 12th 3,4-diklór-fenil 3,4-dichlorophenyl n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ 252 252 38,4 38.4 13. 13th naftil naphthyl n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ 264 264 38,8 38.8

14. példaExample 14

1,3-di-(p-klórfenil)-triazin-2,4-dion előállításaPreparation of 1,3-di- (p-chlorophenyl) triazine-2,4-dione

30,6 g (0,2 mól) 4-klórfenilizocianát 50 ml benzollal készített elegyéhez 18,9 g (0,1 mól) bisz-trimetil-szilil-formamidot csepegtetünk úgy, hogy az oldószer forrásban marad. A reakció befejeztével a képződött hexametilsziloxánt és az oldószert ledesztilláljuk. A kristályos maradékot kloroformból átkristályosítjuk. így 33, 1 g l,3-di(p-klórfenil)-triazin-2,4-ont kapunk, amely 205 °C-on olvad.To a mixture of 4-chlorophenyl isocyanate (30.6 g, 0.2 mole) in benzene (50 mL) was added dropwise bis-trimethylsilylformamide (18.9 g, 0.1 mole) while maintaining the solvent at reflux. Upon completion of the reaction, the resulting hexamethylsiloxane and solvent were distilled off. The crystalline residue is recrystallized from chloroform. 33.1 g of 1,3-di (p-chlorophenyl) triazine-2,4-one is obtained, m.p. 205 ° C.

Azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:In a similar manner, the following compounds were prepared:

Példa Example R R R¹ R ¹ Op., ’C Op., 'C Hozam, 7. Yield, 7th 15. 15th 3,4-diklór-fenil 3,4-dichlorophenyl H H 204 204 92,3 92.3 16. 16th pentaklór-fenil pentachlorophenyl H H 239 239 94 94 17. 17th ch₃ ch ₃ C₂H₃ C ₂ H ₃ 70 70 90 90

17. példaExample 17

1,3-di(n-propil)-triazin-2,4-dion előállításaPreparation of 1,3-di (n-propyl) triazine-2,4-dione

3,4 g (0,04 mól) n-propil-izocianát 5 ml Ugrómnál készített oldatához szobahőmérsékleten 3,78 g (0,02 mől) bisz(trimetil-szilil)-formamidot csepegtetünk. Utána az elegyet 100 °C-on 3 órán át keverjük, lassan hűtjük, majd a kristályokat leszlvatjuk. így 3,47 g l,3-di(n-propil)-triazin-2,4-diont kapunk, amely 90 ^r'C-on olvad.To a solution of 3.4 g (0.04 mol) of n-propyl isocyanate in 5 ml of Ugrom is added dropwise at room temperature 3.78 g (0.02 mol) of bis (trimethylsilyl) formamide. The mixture was then stirred at 100 ° C for 3 hours, cooled slowly, and the crystals were removed. 3.47 gl, 3-di (n-propyl) -triazine-2,4-dione, melting at 90 ^r 'C.

Példa Example R R R* R * Op.,°C Mp., ° C Hozam, 7. Yield, 7th 18. 18th n-CJl₉ n-CJl ₉ H H 89 89 84 84 19. 19th ciklohexil cyclohexyl H H 101 101 79 79 20. 20th 4-metiI-fenil 4-methylphenyl H H 180 180 79 79 21. 21st 3,5-dimetil-fenil 3,5-dimethylphenyl H H 195 195 84 84

Kiszerelési példákPresentation examples

I. Porozó szer súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot összekevetünk 98 súlyrész természetes kőliszttel, és a kapott elegyet finomra őröljük.Dusting Agent I Compound The active ingredient of Example 2 is mixed with 98 parts by weight of natural stone powder and the resulting mixture is finely ground.

II. Diszpergálható por súlyrész 15. példa szerinti hatóanyaghoz 0,8 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonátot, 7,2 súlyrész lignin-szulfonátot és 2,0 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat adunk. Az elegyet finom porrá őröljük.II. Dispersible Powder To 0.8 parts by weight of dibutylnaphthalene sulfonate, 7.2 parts by weight of lignin sulfonate and 2.0 parts by weight of highly dispersed silica are added to the active ingredient of Example 15. The mixture was ground to a fine powder.

III. Emulgeálható koncentrátum súlyrész 14. példa szerinti hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyében feloldunk. Az oldathoz dodecil-benzol-szulfonsav-Ca és nonil-fenol-poliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk, és a kapott elegyet alaposan homogenizáljuk.III. Emulsifiable Concentrate The active ingredient of Example 14 was dissolved in a mixture of 55 parts by weight of xylene and 10 parts by weight of cyclohexane. 10 parts by weight of a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid Ca and nonyl phenol polyglycol ether were added to the solution and the resulting mixture was thoroughly homogenized.

IV. Granulátum súlyrész 0,5—1,00 mm szemcseméretű homok, súlyrész ásványolaj, súlyrész hatóanyag-előkeverék.ARC. Granules by weight of sand with a particle size of 0.5 to 1.00 mm, by weight of mineral oil, by weight of active compound premixture.

A fenti komponenseket összekeverjük és alkalmas keverőgépben addig kezeljük, míg egyenletes, ömleszthető granulátumot kapunk. A hatóanyag-előkeverék 75 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagból és 25 súlyrész homokból áll.The above components are blended and treated in a suitable mixer until a homogeneous meltable granulate is obtained. The premix consists of 75 parts by weight of the active ingredient of Example 2 and 25 parts by weight of sand.

Claims

Patent claims

A process for the preparation of the triazine-2,4-diones of formula (I) which is substituted at the same position in the 1 and 3 positions - in the formula (I):

R represents a linear or branched alkyl group having up to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, optionally mono- or polysubstituted with halogen, a C 1 -C 4 alkyl group and / or a nitro group, optionally substituted phenyl or naphthyl group; and

^R1 is hydrogen or C1-4 alkyl group -, characterized in that (II) bis-silylated carboxylic acid of formula - R ^J are as defined above - with an isocyanate of formula (III): - R is as defined above - optionally in the presence of a diluent.

The process of claim 1, wherein the reaction is carried out at a temperature of from 0 to 150 ° C.

Insecticidal compositions, characterized in that they contain from 0.1 to 95% by weight of the triazine-2,4-dione derivative of the formula (I), wherein R and R ¹ are as defined in claim 1. in amounts, in admixture with excipients, preferably 5 natural sludges, sand, or organic solvents, preferably aromatic hydrocarbons, and optionally with surfactants, preferably alkylaryl polyglycol ether or sulfonates.