PL100895B1 - Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu - Google Patents
Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu Download PDFInfo
- Publication number
- PL100895B1 PL100895B1 PL18488275A PL18488275A PL100895B1 PL 100895 B1 PL100895 B1 PL 100895B1 PL 18488275 A PL18488275 A PL 18488275A PL 18488275 A PL18488275 A PL 18488275A PL 100895 B1 PL100895 B1 PL 100895B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ether
- hydrochloride
- oxime
- new
- diethylaminoethyl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 2-methylchromanone oxime Chemical class 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOCCN(CC)CC MELCWEWUZODSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZBLUTZFHSCCKFN-SSZFMOIBSA-N (nz)-n-(2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=N/O)\CC1C1=CC=CC=C1 ZBLUTZFHSCCKFN-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- NCDSEQNSIBPEKG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C)CC(=O)C2=C1 NCDSEQNSIBPEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFERPPYKQJUHBW-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one Chemical compound C1CC(=O)OC2=CC(Cl)=CC=C21 YFERPPYKQJUHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001004 anti-acetylcholinic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000000941 anti-staphylcoccal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego zwiazku chemicznego z grupy eterów oksymów
o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe /3-tiwuctyloaminoetylowa, w postaci
chlorowodorku. Jest to zwiazek nowy, nie opisany w literaturze chemicznej, biologicznie czynny.
W opisie patentowym NRD nr 78241 przedstawiono otrzymywanie oksymów 7-chlorochromanonu, 7-bro-
mochromanonu, 7,8-dwuchlorochromanonu, 7-chloro-6-fluorochromanonu, 7-bronw>-6-fluorochromftnonu
i 7-chloro-8-fluoroehromanonu oraz ich eterów metylowych. Wymienione zwiazki otrzymano w wyniku reakcji,
odpowiednich chromanonów z chlorowodorkiem hydroksyloaminy (oksymy) lub chlorowodorkiem metoksyami-
ny (etery metylowe) w srodowisku wodno-etanolowym w obecnosci octanu sodowego.
Otrzymane sposobem wedlug opisu patentowego zwiazki posiadaja dzialanie diuretyczne i moga znalezc
zastosowanie jako srodki antycisnieniowe.
Sposobem wedlug wynalazku oksym o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza
atom wodoru poddaje sie alkilowaniu za pomoca chlorku j3-dwuetyloaminoetylowego w srodowisku bezwodnego
nizszego alkoholu, korzystnie etanolu i/lub metanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego lub metalu
alkalicznego, korzystnie sodu, w temperaturze wrzenia. Po usunieciu alkoholu i dodaniu wody przez ekstrakcje
rozpuszczalnikiem organicznym, a nastepnie kwasem nieorganicznym usuwa sie nieprzereagowany oksym. Z ko¬
lei po zalkalizowaniu warstwy wodnej ekstrahuje sie utworzony eter dwuetyloaminoetylowy rozpuszczalnikiem
organicznym. Pozostalosc po usunieciu rozpuszczalnika oczyszcza sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnie¬
niem, a nastepnie, po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze poddaje sie dzialaniu
chlorowodoru w eterze, po czym utworzony chlorowodorek oczyszcza sie przez krystalizacje z mieszaniny chlo¬
roformu i eteru.
Uzyty jako substrat oksym 2-metylochromanonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R
oznacza atom wodoru posiada temperature topnienia 156—157°C i jest nierozpuszczalny w wodzie, co uniemozli¬
wia zbadanie jego aktywnosci biologicznej.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek posiada temperature topnienia 150—151°C, jest
dobrze rozpuszczalny w wodzie i wykazuje aktywnosc biologiczna.2 100895
Zblizone budowa chemiczna zwiazki z grupy eterów dwuetyloaminoetylowych oksymu flawanonu (2-fehy-
lochromanonu) wykazuja dzialanie antyacetylocholinowe i antyhistaminowe.
Nieoczekiwanie okazalo sie, ze nowy zwiazek o wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupe 0-dwuetylo-
aminoetylowa, w postaci chlorowodorku, wykazuje korzystne dzialanie przeciwbakteryjne, szczególnie przeciw-
rzesistkowe i przeciwgronkowcowe.
Ponizej podano przyklad wykonania sposobu wedlug wynalazku, w którym czesci wagowe oznaczaja
gramy, a czesci objetosciowe - centymetry szescienne.
Przyklad. 0,46 czesci wagowych (0,02 mola) sodu metalicznego rozpuszczono w 25 czesciach objeto¬
sciowych bezwodnego etanolu, po czym dodano 3,5 czesci wagowych (0,02 mola) oksymu chromanonu i ogrze¬
wano w temperaturze wrzenia przez 15 minut. Nastepnie do mieszaniny reagujacej wkroplono 2,7 czesci wago¬
wych (0,02 mola) chlorku 0-dwuetyloaminoetylowego wciagu 10 minut ikontynuowano ogrzewanie przez 5
godzin. Po usunieciu etanolu dodano wody i ekstrahowano eterem. Nastepnie ekstrakt eterowy wytrzasano
z 10% kwasem solnym, po czym oddzielona warstwe wodna alkalizowano 10% roztworem wodorotlenku sodowe¬
go i ekstrahowano chloroformem. Po oddestylowaniu chloroformu pozostalosc oczyszczono przez destylacje
pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymane 4,0 czesci wagowe eteru 0-dwuetyloaminoetylowego oksymu 2-mety¬
lochromanonu (temperatura wrzenia 145-146°C przy cisnieniu 0,5 mm Hg) rozpuszczono w 30 czesciach obje¬
tosciowych eteru i dodano eterowy roztwór chlorowodoru. Wydzielony osad oczyszczono przez krystalizacje
z mieszaniny bezwodnego chloroformu i bezwodnego eteru. Otrzymano 4,1 czesci wagowych (65% wydajnosci
teoretycznej) chlorowodorku eteru /3-dwuetyloaminoetylowego oksymu 2-metylochromanonu.
Analiza elementarna:
Obliczono: 8,95% N;
otrzymano: 8,72% N.
IR v max: 2600, 2460 (NH), 2920, 1480,1460 (-CH2 -),
1620 (C=N), 1335 (CH3), 1600, 1570, 830,
770 (aromat.), 1260, 1230 (C~0) cm"1.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek o wzorze ogólnym wykazuje dzialanie przeciwrze-
sistkowe, a takze bakteriostatyczne na drobnoustroje Gram-ujemne i Gram-dodatnie i i moze znalezc zastosowa¬
nie w lecznictwie.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza reszte 0-dwuetyloaminoetylowa, w postaci chlorowodorku, znamienny t y m, ze oksym 2-metylochromanonu alkiluje sie chlorkiem 0-dwuetyloaminoetylowym w srodowisku bezwodnego nizsze¬ go alkoholu, szczególnie etanolu i/lub metanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego lub metalu alkalicz¬ nego, korzystnie sodu, w temperaturze wrzenia mieszaniny reagujacej, po czym utworzony eter oczyszcza sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie, po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze, poddaje sie dzialaniu chlorowodoru w eterze, po czym utworzony chlorowodorek oczysz¬ cza sie przez krystalizacje z mieszaniny chloroformu i eteru. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+8 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18488275A PL100895B1 (pl) | 1975-11-19 | 1975-11-19 | Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18488275A PL100895B1 (pl) | 1975-11-19 | 1975-11-19 | Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100895B1 true PL100895B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19974335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18488275A PL100895B1 (pl) | 1975-11-19 | 1975-11-19 | Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100895B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015047113A1 (en) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Polfarmex S.A. | Novel substituted n, n-dimethylaminoalkyl ethers of isoflavanone oximes as η1-receptor antagonists |
-
1975
- 1975-11-19 PL PL18488275A patent/PL100895B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015047113A1 (en) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Polfarmex S.A. | Novel substituted n, n-dimethylaminoalkyl ethers of isoflavanone oximes as η1-receptor antagonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2703324A (en) | Basic ethers of aralkyl phenols and salts thereof | |
| IL29369A (en) | Process for making 1,4,5,6-tetrahydro-2-((2-substituted)vinyl)pyrimidines and 2-((2-substituted)vinyl)-2-imidazolines | |
| CN100999522B (zh) | 巴马汀的制备方法 | |
| DK154079B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-halogen-2h-pyran-3(6h)-on-forbindelser | |
| PL100895B1 (pl) | Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu | |
| US7906633B2 (en) | Reagents and methods for preparing LPS antagonist B1287 and stereoisomers thereof | |
| Wolfrom et al. | Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure | |
| US20080207882A1 (en) | Method for producing thiophene glycoside derivatives | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| Doane et al. | Anomalous rearrangement of oxidized xanthate derivatives of D-mannose and D-mannitol | |
| US2840565A (en) | Optical isomers of 4-amino-3-isoxazolidone | |
| PL107348B1 (pl) | Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu | |
| BARKENBUS et al. | The Beckmann Rearrangement of Some Heterocyclic Ketoximes | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| CA1269984A (en) | Dioxolobenzisoxazole derivatives and process for preparing the same | |
| US3859362A (en) | Alkyl-2,3,3-triiodoallyl ethers and process for their preparation and a composition containing the same | |
| DE800227C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-substituierten Butadien-(1, 3)-2, 3-dicarbonsaeureestern | |
| RU2030412C1 (ru) | Способ получения 2-формил-2,5- дибутилтио-2,3- дигидро-4h-пирана | |
| Thomas et al. | The Acetoacetic Ester Condensation. VIII. The Condensation of ι-Piperidino Esters | |
| US3049551A (en) | Novobiocin intermediate and process therefor | |
| DE1955386C3 (de) | 2-(5'-Nitro-2'-furfuryliden)-indanone und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US3213109A (en) | Aminoalkanol esters of sulfolanylalkanoic acids | |
| PL201837B1 (pl) | Związek 9-deoksy-9(Z)-hydroksyiminoerytromycyny A | |
| NO137251B (no) | Anordning ved elektriske maskiner, fortrinnsvis elektromotorer, for fjernelse av kondensvann. | |
| DE1695363C3 (de) | 1H-3.4 Dihydro-2,3 benzoxazin und dessen substituierte Derivate sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen |