PL107348B1 - Sposob wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego zwiazku chemicznego z grupy eterów oksymów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe /?-dwuetyloaminoetylowa, w postaci chlorowodorku.Jest to zwiazek nowy, nie opisany w literaturze jchemicznej, biologicznie czynny.Sposobem wedlug wynalazku oksym o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, poddaje sie alkilowaniu w srodowisku bezwodnego nizszego alkoholu, korzystnie etanolu i/lub metanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego lub metalu alkalicznego, korzystnie sodu, w temperaturze wrzenia.Po usunieciu alkoholu i dodaniu wody, przez ekstrakcje rozpuszczalnikiem organicznym, a nastepnie kwasem nie¬ organicznym, usuwa sie nieprzereagowany oksym. Z kolei po zalkalizowaniu warstwy wodnej ekstrahuje sie utworzony eter dwuetyloaminoetylowy rozpuszczalnikiem organicznym.Pozostalosc po usunieciurozpuszczalnika oczyszcza sieprzez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie, po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze, poddaje sie dzialaniu chlorowodoru w eterze, po czym utworzony chlorowodorek oczyszcza sie przez krysta¬ lizacje z mieszaniny chloroformu i eteru.Uzyty jako substrat oksym p-bromoacetofenonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru jest zwiazkiem znanym, posiada temperature topnienia 128—129 °C i nie rozpuszcza sie w wódzie, co uniemozliwia zbadanie jego aktywnosci biologicznej.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek posiada temperature topnienia 152—153°C, jest dobrze 10 15 20 30 rozpuszczalny w wodzie i wykazuje aktywnosc biologicz¬ na.Zblizone budowa chemiczna zwiazki z grupy eterów dwuetyloaminoetylowych oksymów p-aminoacetofenonu, benzofenonu i acetonu wykazuja dzialanie uspokajajace przeciwbólowe a takze niewielka aktywnosc przeciwgrzy- btcza.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek o wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupe /J-dwuetylo- aminoetylowa, w postaci chlorowodoruku, wykazuje nieo¬ czekiwane korzystne dzialanie przeciwrzesistkowe i przeciw- . bakteryjne.Przyklad wykonania sposobu wedlug wynalazku, w któ¬ rym czesci wagowe oznaczaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad. 0,46 czesci wagowych (0,02 mola) sodu metalicznego rozpuszczono w 25 czesciach objetosciowych bezwodnego etanolu, po czym dodano 4,3 czesci wagowych (0,02 mola) oksymu p-bromoacetofenonu i ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 15 minut. Nastepnie do mieszaniny reagujacej wkroplono 2,7 czesci wagowych (0,02 mola) chlorku /^dwuetyloaminoetylowego w ciagu 10 minut i kontynuowano ogrzewanie przez 5 godzin. Po usunieciu etanolu dodano wody i ekstrahowano eterem.Nastepnie ekstrakt eterowy wytrzasano z 10% kwasem solnym, po czym oddzielona warstwe wodna alkalizowano 10% roztworem wodorotlenku sodowego i ekstrahowano chloroformem. Po oddestylowaniu chloroformu pozostalosc oczyszczono przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymane 3,8 czesci wagowe eteru /?-dwuetyloaminoetylo- 107 348107 348 wego oksymu p-bromoacetofenonu (temperatura wrzenia 120—121 °C przy cisnieniu 0,6 mm Hg) rozpuszczono w 35 czesciach objetosciowych bezwodnego eteru i dodano eterowy roztwór chlorowodoru. Wydzielony osad oczysz¬ czano przez krystalizacje z mieszaniny bezwodnego chloro¬ formu i bezwodnego eteru. Otrzymano 3,7 czesci wago¬ wych (51% wydajnosci teoretycznej) chlorowodorku eteru /?-etyloaminoetylowego oksymu p-bromoacetofenonu.Analiza elementarna dla wzoru C14H22ON2BrCl (349,5) obliczono: 48,07%C, 6,29% H, 8,01% N; otrzymano: 48,17% C, 6,26% H, 8,33% N.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku nowy zwiazek o wzorze ogólnym wykazuje dzialanie przeciwrzesistkowe, a takze bakteriostatyczne na drobnoustroje Gram-ujemne i Gram-dodatnie i moze znalezc zastosowanie w lecznictwie. 10 15 Z astrzezen ie paten to w e Sposób wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza reszte /f-dwuetyloaminoetylowa, w postaci chlorowodorku, znamienny tym, ze oksym p-bromoacetofenonu alkiluje sie chlorkiem /?-dwuetylo- aminoetylowym w srodowisku bezwodnego nizszego alko¬ holu, szczególnie etanolu i/lub metanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego lub metalu alkalicznego, korzystnie sodu, w temperaturze wrzenia mieszaniny rea¬ gujacej, po czym utworzony eter oczyszcza sie przez destyla¬ cje pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie, po rozpusz¬ czeniu w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze, poddaje sie dzialaniu chlorowodoru w eterze, po czym . utworzony chlorowodorek oczyszcza sie przez krystalizacje z mieszaniny chloroformu i eteru.Nn, LZG |Z^d 3:, z. 273/14/80, ,ni. 95 +00 egz.Cena 45 z! PL

Claims (1)

1. Z astrzezen ie paten to w e Sposób wytwarzania chlorowodorku nowego eteru oksymu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza reszte /f-dwuetyloaminoetylowa, w postaci chlorowodorku, znamienny tym, ze oksym p-bromoacetofenonu alkiluje sie chlorkiem /?-dwuetylo- aminoetylowym w srodowisku bezwodnego nizszego alko¬ holu, szczególnie etanolu i/lub metanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego lub metalu alkalicznego, korzystnie sodu, w temperaturze wrzenia mieszaniny rea¬ gujacej, po czym utworzony eter oczyszcza sie przez destyla¬ cje pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie, po rozpusz¬ czeniu w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze, poddaje sie dzialaniu chlorowodoru w eterze, po czym . utworzony chlorowodorek oczyszcza sie przez krystalizacje z mieszaniny chloroformu i eteru. Nn, LZG |Z^d 3:, z. 273/14/80, ,ni. 95 +00 egz. Cena 45 z! PL