PL100068B1 - Sposob wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego - Google Patents

Sposob wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego Download PDF

Info

Publication number
PL100068B1
PL100068B1 PL1974173233A PL17323374A PL100068B1 PL 100068 B1 PL100068 B1 PL 100068B1 PL 1974173233 A PL1974173233 A PL 1974173233A PL 17323374 A PL17323374 A PL 17323374A PL 100068 B1 PL100068 B1 PL 100068B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
butane
catalysts
vanadium
temperature
Prior art date
Application number
PL1974173233A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL100068B1 publication Critical patent/PL100068B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198Vanadium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20Vanadium, niobium or tantalum
    • B01J23/22Vanadium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/847Vanadium, niobium or tantalum or polonium
    • B01J23/8472Vanadium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego na drodze katalitycznego utleniania par butanu tlenem czasteczkowym.Do niedawna surowcem uzywanym do wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego byl benzen. Obecnie, z powodu niewystarczajacej podazy i wysokiej ceny tego surowca, próbuje sie zastapic benzen innymi weglowodorami otrzymywanymi z ropy naftowej, zwlaszcza butanem. Jednakze butan trudno utlenia sie do bezwodnika kwasu maleinowego i dopiero niedawno opracowano specjalne katalizatory do tej reakcji.W opisach patentowych belgijskich nr nr 791770 i 801138 podano sposób otrzymywania katalizatorów wanadowo-fosforowych w postaci utlenionej, których aktywnosc pozwala na zastosowanie ich w procesie utleniania butanu. Jednakze sposób otrzymywania tych katalizatorów jest trudny, gdyz musza one byc poddawane obróbce termicznej w scisle okreslonych warunkach temperatury i w atmosferze gazu, którego sklad musi byc dokladnie przestrzegany, co jest szczególnie trudne do wykonania w skali przemyslowej.Próbowano zatem zwiekszyc aktywnosc katalizatorów P/V przez dodatek aktywatorów. Z opisu patentowego RFN DOS nr 2248746 znane sa katalizatory P(V)Fe, w których stosunek P/V wynosi od 1-20 atomów fosforu na jeden atom wanadu, a stosunek Fe/V wynosi, 0,2-10 atomów zelaza na jeden atom wanaclu.Jednakze wydajnosci bezwodnika kwasu maleinowego przy stosowaniu tych katalizatorów byly niskie i nie osiagaly 30% wagowych.W opisie patentowym belgijskim nr 791294 opisane zostaly katalizatory typu P/V, w których jako aktywatory zastosowano cynk, miedz, bizmut lub lit. Stosunki P(V) aktywator wynosily odpowiednio 0,05-5 atomów (1 atom) 0,05-0,5 atomu.W toku prowadzonych badan nad sposobami wytwarzania bezwodnika maleinowego przebadano mozliwosc zastosowania innych pierwiastków jako aktywatorów katalizatorów P/V w procesie utleniania butanu do bezwodnika kwasu maleinowego. Okazalo sie, ze kobalt, nikiel i kadm moga byc równiez stosowane korzystnie do tego celu, przy czym katalizatory aktywowane tymi metalami nie wymagaja specjalnej obróbki termicznej.2 100 068 Wedlug wynalazku sposób wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego, polega na utlenianiu par butanu tlenem czasteczkowym w obecnosci katalizatora zawierajacego fosfor, wanad, tlen i co najmniej jeden aktywator metaliczny z grupy zlozonej z kobaltu, niklu i kadmu. Szczególnie korzystny katalizator w sposobie wedlug wynalazku zawiera 0,5—3 atomów fosforu na jeden atom wanadu i 0,05-0,5 atomu aktywatora metalicznego na jeden atom wanadu.Jako zwiazki fosforu odpowiednie do przygotowania katalizatorów stosowanych w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie pieciotlenek fosforu, kwas orto-, meta-, pyro-, trój-, lub polifosiorowy lub jego sole amonowe, tlenochlorek fosforu, trój-, lub pieciochlorek fosforu, fosforany kobaltu, fosforany niklu, fosforany kadmu itd.Jako zwiazki wanadu odpqwiednie do przygotowania katalizatorów stosuje sie trój- lub pieciotlenek wanadu, mono-, dwu- lub trójchlorek wanadylu, metawanadynian amonu, fosforan wanadu, kwas meta- iub py rowanadowy, szczawian wanadu itd.Jako zwiazki kobaltu, niklu i kadmu odpowiednie do wprowadzania tych metali do katalizatorów stosowanych w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie tlenki, wodorotlenki, sole takie jak weglany, chlorki, azotany, szczawiany itd. Zwiazki te moga równiez zawierac fosfor i/lub waiiad i moga to byc fosforany, wanadiany, fosforowanadiany itd. kobaltu, niklu i/lub kadmu. Kobalt, nikiel i/lub kadm mozna równiez stosowac w postaci pierwiastkowej pod warunkiem, ze metale te przy przygotowywaniu katalizatorów ulegna w warunkach reakcji przeksztalceniu w sole.Katalizator przygotowuje sie przez rozpuszczenie zwiazku wanadu w wodzie lub w alkoholu alifatycznym o 1—4 atomach wegla za pomoca kwasu solnego, kwasu szczawiowego i kazdego innego kwasu, który ulatnia sie podczas kalcynacji katalizatora. Zaleznie od rodzaju zwiazku wanadu i rodzaju rozpuszczalnika, moze okazac sie konieczne ogrzewanie lub chlodzenie przez rózny okres czasu, aby uzyskac calkowite rozpuszczenie zwiazku wanadu.Aktywator moze, byc dodany równoczesnie lub po rozpuszczeniu zwiazku wanadu. Zwiazek fosforu dodaje sie po rozpuszczeniu zwiazku wanadu i aktywatora. Calosc ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 0,5—7 godzin. Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik i suszy: sucha pozostalosc stanowi katalizator.Jezeli katalizator stosuje sie bez nosnika sucha pozostalosc po uprzednim zmieleniu, ewentualnie formuje sie w pastylki o wielkosci 1-9 mm, odpowiedniej do katalizy w warstwie stalej. Jezeli kataliza prowadzona jest w warstwie fluidalnej, sucha pozostalosc stanowiaca katalizator miele sie na czastki o wielkosci 10—150 mikronów.Katalizator moze byc równiez stosowany na nosniku np. na krzemionce, tlenku glinu, wegliku krzemu, ziemi okrzemkowej itd. W tym przypadku nosnik moze byc dodany na dowolnym etapie przygotowywania katalizatora. Mozna wiec równiez umiescic katalizator na nosniku w ostatniej fazie przygotowywania katalizatora, kiedy katalizator znajduje sie jeszcze w rozpuszczalniku a nastepnie odparowac rozpuszczalnik: Mozliwe jest równiez zmieszanie na sucho katalizatora z nosnikiem i sprasowanie otrzymanej mieszaniny w pastylki. Katalizatory wedlug wynalazku umieszczone na nosniku powinny miec wyzsze wymiary czastek zaleznie od katalizy prowadzonej w warstwie stalej lub w warstwie fluidalnej. Stosunek wagowy katalizatora do nosnika moze wynosic 5 :95 - 95 : 5.Do wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego w procesie katalitycznym wedlug wynalazku mozna stosowac butan chemicznie czysty lub, z przyczyn uzasadnionych ekonomicznie, butan techniczny. Tenostatni powinien miec mozliwie najwieksza zawartosc n-butanu, np. 90% lub wiecej. Zazwyczaj zwiazki towarzyszace, które znajduja sie w butanie technicznym, jak np. izobutan, propan, buteny itd., nie utrudniaja przemiany n-butanu w bezwodnik kwasu maleinowego w procesie wedlug wynalazku.W reakcji katalitycznego utleniania butanu do bezwodnika kwasu maleinowego mozna zastosowac dowolny gaz zawierajacy tlen czasteczkowy, a zwlaszcza powietrze. Powietrze moze byc calkowicie pozbawione wilgoci, moze równiez zawierac pewna ilosc pary wodnej, np. ilosc wynikajaca z wilgotnosci w otaczajacych warunkach.Nie ma zadnych ograniczen dotyczacych rodzaju aparatury do przeprowadzenia procesu wedlug wynalazku. Mozna wiec stosowac róznego rodzaju reaktory tradycyjne do katalizy w warstwie stalej, np. reaktory jedno- lub wieloprzewodowe, jak równiez reaktory z warstwa fluidalna, np. reaktory o warstwie schodzacej, wchodzacej lub stacjonarnej.Reaktor moze byc wykonany z dowolnego materialu pod warunkiem, ze nie ulega na korozji w sposób szczególny. Do przeprowadzenia procesów wedlug wynalazku mozna wiec uzywac reaktory wykonane ze stali miekkiej, stali o wyzszej zawartosci wegla lub stali stopowych, np. nierdzewnych.W praktycznej realizacji bezwodnik kwasu maleinowego sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie jak nastepuje.Mieszanine par butanu i gazu zawierajacego tlen czasteczkowy, przede wszystkim powietrza, przeprowadza sie nad katalizatorem w temperaturze reakcji 350—550°C. Butan i powietrze moga byc podgrzane oddzielnie lub100 068 3 w mieszaninie przed doprowadzeniem do strefy reakcji. Stosunek objetosciowy skladników powinien byc tak * dobrany, by mieszanina nie posiadala wlasnosci wybuchowych. Na ogól, w przypadku katalizy w warstwie stalej stosuje sie 1—2% objetosciowych butanu n& 99—98% objetosciowych powietrza, natomiast w przypadku katalizy w warstwie fluidalnej stosuje sie 1—4% objetosciowych butanu na 99-96% objetosciowych powietrza. Reakcje prowadzi sie pod cisnieniem normalnym, lub i przede wszystkim, pod cisnieniem podwyzszonym dla wyrównania strat powstalych w reagujacej mieszaninie gazowej podczas przeplywu przez aparature. Szczególnie korzystne cisnienie reakcji wynosi miedzy 0,1 i 10 kG/cm2. Czas zetkniecia mieszaniny butan/powietrze z katalizatorem, w przeliczeniu na warunki normalne temperatury i cisnienia (0°C, 760 mm Hg), wynosi od 0,5 do okolo 4 sekund.Bezwodnik kwasu maleinowego, otrzymany w procesie utleniania butanu, odzyskuje sie z mieszaniny gazowej po wyjsciu z reaktora za pomoca metod tradycyjnych,jak np. kondensacja, adsorpcja na cialach stalych, adsorpcja w rozpuszczalniku takim jak woda lub w rozpuszczalniku organicznym o zblizonych wlasnosciach.Sposób wedlug wynalazkujest blizej wyjasniony w nizej podanych przykladach.Przyklad I.A. Przygotowanie w srodowisku wodnym katalizatora P(V)0 stosowalnego jako wzorzec oraz przygotowanie katalizatorów aktywnych dla sposobu wedlug wynalazku. 65,1 czesci wagowych pieciotlenku wanadu rozpuszcza sie w 1000 czesci wagowych stezonego kwasu solnego i ogrzewa do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po uplywie 4 godzin dodaje sie aktywator, po czym utrzymuje sie mieszanine w stanie wrzenia w ciagu 2 godzin. Nastepnie dodaje sie kwas fosforowy i kontynuuje sie ogrzewanie w temperaturze wrzenia wciagu dodatkowych 6 godzin, po czym roztwór odparowuje sie do sucha. Po schlodzeniu sucha pozostalosc miele sie i przesiewa przez sito o gestosci 36 oczek/cm1. Po przesianiu dodaje sie do proszku 1% wagowy grafitu i otrzymana mieszanine prasuje sie w pastylki o wielkosci 9 mm. Nastepnie tabletki rozkrusza sie i przesiewa. Szarze katalizatora stanowi proszek, który przechodzi przez sito o wielkosci .oczek 1,6 mm a zatrzymuje sie na sicie o wielkosci oczek 1 mm.Ilosc i sklad stosowanych aktywatorów oraz dodawane ilosci kwasu fosforowego do 65,1 czesci wagowych pieciotlenku wanadu podano w ponizszej tabeli.B. Przygotowanie w srodowisku alkoholowym katalizatora P(V)0 stosowanego jako wzorzec oraz przygotowanie katalizatorów aktywnych stosowanych w sposobie wedlug wynalazku.W 1000 czesciach wagowych rozpuszczalnika zawiesza sie 227,35 czesci wagowych pieciotlenku wanadu i zadana ilosc zwiazku metalu-aktywatora. Przez zanurzona rurke wprowadza sie do zawiesiny 330 czesci wagowych suchego chlorowodoru z taka szybkoscia, by temperatura nie przekroczyla 40°C. Pieciotlenek wanadu rozpuszcza sie (roztwór I). W innym naczyniu rozpuszcza sie w 250 czesciach wagowych rozpuszczalnika zadana ilosc kwasu fosforowego (roztwór II). Nastepnie roztwór I dodaje sie do roztworu II i tak otrzymana mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 90 minut. Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik i suszy pozostalosc w temperaturze 150°C wciagu 6 godzin. Po schlodzeniu pozostalosc miele sie, odsiewa i formuje w pastylki postepujac w sposób opisany w czesci A. Nastepnie pastylki miele sie i przesiewa. Frakcja proszku o wielkosci czastek 1—1,5 mm stanowi katalizator.Ilosc i rodzaj stosowanych aktywatorów, rodzaje rozpuszczalników i ilosci kwasu fosforowego zuzyte n? 227,35 czesci wagowych pieciotlenku wanadu podano w ponizszej tabeli.C. Katalizator umieszcza sie w mikroreaktorze szklanym o srednicy wewnetrznej 8 mm zaopatrzonym w termometr znajdujacy sie w oslonie o srednicy zewnetrznej 4 mm. Objetosc katalizatora wynosi 4,15 ml. Czas przebywania substratów w reaktorze równy jest stosunkowi objetosci katalizatora do poczatkowego przeplywu mieszaniny butan-powietrze, obliczonego dla warunków normalnych temperatury i cisnienia (0°C, 760 mm Hg).Wydajnosc bezwodnika kwasu maleinowego równa jest stosunkowi ciezaru otrzymanego bezwodnika do ciezaru wprowadzonego butanu, pomnozonemu przez 100.Wykazano, ze wydajnosci otrzymane przy uzyciu aktywatorów wprocesie wedlug wynalazku sa przecietnie równe lub wyzsze od najlepszej wydajnosci otrzymanej i podanej w opisie patentowym belgijskim nr 791294. Najwyzsza wydajnosc znana z powyzszego opisu patentowego wynosi 94% wagowych, ale w warunkach temperatury 476°C i czasu zetkniecia z katalizatorem 4,09 sekundy (wyrazajac wyniki w warunkach normalnych temperatury i topnienia) uzyskuje sie: Przyklad II. Wykazano, ze w sposobie wedlug wynalazku dodatek aktywatorów pozwala wyeliminowac obróbke termiczna, której wymagaja katalizatory V/P znane z opisów patentowych belgijskich nr nr 791770 i 801138.Obróbka termiczna, znana z opisu patentowego belgijskiego nr 791770, polega na ogrzewaniu katalizatora w atmosferze powietrza z szybkoscia przestrzenna 120 objetosci/objetosc/godzine do temperatury 385°C, która utrzymuje sie wciagu jednej godziny. Nastepnie podwyzsza sie temperature do 414°C w mieszaninie powietrza-butan (1,5% objetosciowo) przy szybkosci 120 objetosci gazu (objetosc*^katalizatora)godzine.4 100 068 Nastepnie zwieksza sie szybkosc przestrzenna do 700 objetosci/objetosc/godzine, podczas gdy katalizator ogrzewa sie do temperatury okolo 470°C, podwyzszajac temperature po okolo 5^10°C na godzine.Obróbka termiczna, znana z opisu patentowego belgijskiego nr 801138, póiega na ogrzewaniu katalizatora do temperatury 380°C, podwyzszajac temperature po 3°C na minute, w strumieniu powietrza 7 szybkoscia i ,5 objetosci/objetosc/minute. Temperature 380°C utrzymuje sie w ciagu 2 godzin, a nastepnie podwyzsza od 380 do 480°C po 3°C/minute, podczas przepuszczania strumienia powietrze-butan, zawierajacego ] ,5% objetosciuv/y butanu, z szybkoscia 1,5 objetosci/objetosc/minute. Po 16 godzinach obniza sie temperature do 420°C, podczas gdy wplyw mieszaniny zwieksza sie do 17 objetosci/objetosc/minute. Nastepnie ustala sie temperature w taki sposób, aby konwersja butanu wynosila 90%.Katalizatory nie ulegajace obróbce termicznej przygotowuje sie w temperaturze pokojowej lub wyzs? j i przy szybkosci wplywu mieszaniny powietrze-butan, o zawartosci 1,5% objetosciowo butanu, obliczonej w tak? sposób, zeby otrzymac pozadany czas przebywania, Temperatura zostaje podwyzszona przy szybkosci maksymalnej, co pozwala na ogrzewanie mikroreaktora. PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1974173233A 1973-08-03 1974-08-03 Sposob wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego PL100068B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3694373A GB1475309A (en) 1973-08-03 1973-08-03 Process for the production of maleic anhydride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100068B1 true PL100068B1 (pl) 1978-08-31

Family

ID=10392459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974173233A PL100068B1 (pl) 1973-08-03 1974-08-03 Sposob wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego

Country Status (27)

Country Link
US (1) US3987063A (pl)
JP (1) JPS5745233B2 (pl)
AR (1) AR201783A1 (pl)
AT (1) AT334870B (pl)
BE (1) BE818360A (pl)
BG (1) BG32563A3 (pl)
BR (1) BR7406326D0 (pl)
CA (1) CA1036168A (pl)
CH (1) CH585169A5 (pl)
CS (1) CS190433B2 (pl)
DD (1) DD113215A5 (pl)
DE (1) DE2437154C2 (pl)
EG (1) EG11525A (pl)
ES (1) ES428793A1 (pl)
FI (1) FI63395C (pl)
FR (1) FR2245651B1 (pl)
GB (1) GB1475309A (pl)
HU (1) HU168988B (pl)
IN (1) IN140361B (pl)
IT (1) IT1018793B (pl)
NL (1) NL7410242A (pl)
PL (1) PL100068B1 (pl)
RO (1) RO66350A (pl)
SE (1) SE419547B (pl)
SU (1) SU961556A3 (pl)
TR (1) TR18209A (pl)
ZA (1) ZA744950B (pl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4064070A (en) * 1974-12-23 1977-12-20 Chevron Research Company Catalyst for producing maleic anhydride
US4018709A (en) * 1975-03-17 1977-04-19 Petro-Tex Chemical Corporation Catalyst for preparing maleic anhydride from C4 hydrocarbons
US4056487A (en) * 1975-10-02 1977-11-01 Petro-Tex Chemical Corporation Vanadium phosphorus oxygen oxidation catalysts useful for preparing anhydrides from alkanes
US4092269A (en) * 1976-10-15 1978-05-30 Monsanto Company Phosphorus-vanadium-oxygen catalysts having a specific pore volume
US4209423A (en) * 1977-05-23 1980-06-24 Imperial Chemical Industries Limited Production of acid anhydrides and catalysts therefor
US4151116A (en) 1977-08-05 1979-04-24 Halcon Research And Development Corporation Preparation of maleic anhydride
DE2966785D1 (en) * 1978-08-01 1984-04-19 Ici Plc Driverless vehicle carrying directional detectors auto-guided by light signals
IT1141019B (it) * 1979-08-27 1986-10-01 Monsanto Co Precursori di catalizzatori fosforo vanadio ossigeno e catalizzatori fosforo vanadio ossigeno
US4293498A (en) * 1980-10-22 1981-10-06 Standard Oil Co. Preparation of maleic anhydride
US4315864A (en) * 1980-10-22 1982-02-16 Standard Oil Company (Ohio) Preparation of maleic anhydride
US4396536A (en) * 1980-10-22 1983-08-02 The Standard Oil Company Preparation of vanadium phosphorous catalysts using olefinic oxygenated media
JPS57111219A (en) * 1980-12-25 1982-07-10 Mitsubishi Chem Ind Ltd Substitutional solid solution crystalline oxide
US4456764A (en) * 1982-09-20 1984-06-26 Monsanto Company Process for the manufacture of maleic anhydride
DE3624439A1 (de) * 1986-07-19 1988-01-28 Basf Ag Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid durch partielle oxidation
US5288880A (en) * 1992-03-17 1994-02-22 Maruzen Petrochemical Co., Ltd. Process for the manufacture of maleic anhydride
DE19727235A1 (de) * 1997-06-26 1999-01-07 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur Herstellung von Schalenkatalysatoren für die Synthese von Maleinsäureanhydrid durch Gasphasenoxidation
RU2607762C2 (ru) * 2011-05-11 2017-01-10 ХАНТСМЭН ПЕТРОКЕМИКАЛ ЭлЭлСи Усовершенствованный растворитель для извлечения малеинового ангидрида из газового потока
CN108101873A (zh) * 2016-11-24 2018-06-01 中国石油化工股份有限公司 一种正丁烷氧化制备顺酐的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1146844B (de) * 1960-12-14 1963-04-11 Thyssensche Gas Und Wasserwerk Verfahren zum Verkoken von gasreichen backenden Kohlen zur Erzeugung von Erzkoks
US3856824A (en) * 1971-12-27 1974-12-24 Monsanto Co Modified p-v-fe catalyst for production of maleic anhydride from saturated aliphatic hydrocarbons
BE791294A (fr) * 1972-01-03 1973-05-14 Chem Systems Procede d'oxydation du butane pour former de l'anhydride maleique
US3888886A (en) * 1972-06-08 1975-06-10 Mobil Oil Corp Oxidation of alkanes to maleic anhydride using promoted vanadium-phosphorus catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
DE2437154A1 (de) 1975-02-13
BE818360A (fr) 1975-02-03
ATA634874A (de) 1976-06-15
FI63395C (fi) 1983-06-10
HU168988B (pl) 1976-08-28
BG32563A3 (bg) 1982-08-16
NL7410242A (nl) 1975-02-05
FI63395B (fi) 1983-02-28
TR18209A (tr) 1976-11-25
RO66350A (fr) 1979-07-15
EG11525A (en) 1977-08-15
GB1475309A (en) 1977-06-01
DD113215A5 (pl) 1975-05-20
FR2245651A1 (pl) 1975-04-25
FR2245651B1 (pl) 1978-07-07
IT1018793B (it) 1977-10-20
DE2437154C2 (de) 1983-11-17
IN140361B (pl) 1976-10-23
SE7409810L (pl) 1975-02-04
SU961556A3 (ru) 1982-09-23
JPS5069016A (pl) 1975-06-09
AR201783A1 (es) 1975-04-15
BR7406326D0 (pt) 1975-05-20
CS190433B2 (en) 1979-05-31
CA1036168A (en) 1978-08-08
JPS5745233B2 (pl) 1982-09-27
CH585169A5 (pl) 1977-02-28
AU7188374A (en) 1976-02-05
SE419547B (sv) 1981-08-10
AT334870B (de) 1977-02-10
US3987063A (en) 1976-10-19
ZA744950B (en) 1975-08-27
ES428793A1 (es) 1977-01-01
FI228374A7 (pl) 1975-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL100068B1 (pl) Sposob wytwarzania bezwodnika kwasu maleinowego
US3293268A (en) Production of maleic anhydride by oxidation of n-butane
US4481304A (en) Catalyst for producing phthalic anhydride
US4283288A (en) Oxidation of butane to maleic anhydride
JPS5811416B2 (ja) メタクリル酸の製造法
US4418003A (en) Catalysts for the production of maleic anhydride
US4171316A (en) Preparation of maleic anhydride using a crystalline vanadium(IV)bis(metaphosphate) catalyst
US3255211A (en) Preparation of dicarboxylic acid anhydrides
US4328126A (en) Catalyst for the production of maleic anhydride by the oxidation of butane
US4346232A (en) Process for producing aromatic polycarboxylic acid
US4276197A (en) Preparation of a titanium promoted VO(PO3)2 oxidation catalyst
JPS5933419B2 (ja) N−ブタンをマレイン酸無水物に酸化するに有用なジルコニウムで変性したバナジウム−リン触媒の製法
US4184981A (en) Selective oxidation catalyst
KR100647511B1 (ko) 인/바나듐 무수 말레산 촉매의 제조 방법
US4195187A (en) Process for selectively oxidizing isobutylene to methacrolein and methacrylic acid
US5480853A (en) Phosphorus/vanadium catalyst preparation
US4416803A (en) Process for the manufacture of catalysts useful for the oxidation of butane to malelic anhydride
US4054607A (en) Process for preparing anisaldehyde
JP3161809B2 (ja) 2段階ブタン無水マレイン酸工程
US4328120A (en) Catalyst for the oxidation of butane to maleic anhydride
US4510259A (en) Catalysts for the production of maleic anhydride by the oxidation of butane
US3576825A (en) Oxidation of tetraalkyl benzenes to pyromellitic dianhydride using a non-fused niobium vanadate catalyst
US4249020A (en) Oxydehydrogenation of certain≧C4 saturated oxyhydrocarbon compounds
KR790001017B1 (ko) 무수말레산의 제법
JPS61212531A (ja) メタクリル酸の製法