PE20080148A1 - Nuevo proceso para sintesis y nueva forma cristalna de agomelatina y composiciones farmaceuticas que la contienen - Google Patents

Nuevo proceso para sintesis y nueva forma cristalna de agomelatina y composiciones farmaceuticas que la contienen

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Blanco Isaac Gonzalez
Genevieve Chapuis
Gerard Damien
Stephane Horvath
Gilles Thominot
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Servier Lab
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SE REFEIRE A UN PROCESO PARA LA SINTESIS INDUSTRIAL DE AGOMELATINA O N-[2-(7-METOXI-1-NAFTIL)ETIL]ACETAMIDA DE FORMULA (I), QUE COMPRENDE EN HACER REACCIONAR 7-METOXI-1-TETRALONA CON ACIDO CIANOACETICO EN CONDICIONES EN QUE SE REMUEVE EL AGUA FORMADA, EN PRESENCIA DE UNA CANTIDAD CATALITICA DE UN COMPUESTO DE FORMULA (V), EN DONDE R Y R' SON INDEPENDIENTEMENTE ALQUILO(C3-C10), ARILO, ALQUIL(C1-C6)ARILO, ENTRE OTROS; PARA PRODUCIR (7-METOXI-3,4-DIHIDRO-1-NAFTALENIL)ACETONITRILO EL CUAL SE HACE REACCIONAR CON UN CATALIZADOR DE HIDROGENACION EN PRESENCIA DE UN COMPUESTO DE ALILO PAR LUEGO SOMETERLO A REDUCCION CON HIDROGENO Y POSTERIORMENTE CONVERTIRLO EN UNA SAL USANDO HCl, Y POSTERIORMENTE SE SOMETE A LA ACCION DE ACETATO DE SODIO Y LUEGO ANHIDRIDO ACETICO PARA PRODUCIR EL COMPUESTO DE FORMULA (I) QUE ES AISLADO EN FORMA SOLIDA. TAMBIEN SE REFIERE A UNA FORMA CRISTALINA II DE AGOMELATINA Y UNA COMPOSICION FARMACEUTICA QUE LO COMPRENDE SIENDO UTILES EN EL TRATAMIENTO DE TRASTORNOS DEL SUENO, ESTRES, ANSIEDAD O DEPRESION
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