NO974093L - Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbamoylsubstituerte polysakkaridderivater - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbamoylsubstituerte polysakkaridderivaterInfo
- Publication number
- NO974093L NO974093L NO974093A NO974093A NO974093L NO 974093 L NO974093 L NO 974093L NO 974093 A NO974093 A NO 974093A NO 974093 A NO974093 A NO 974093A NO 974093 L NO974093 L NO 974093L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polysaccharide
- organic solvent
- particles
- aryl
- arylcarbamate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 11
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 26
- -1 polysaccharide carbamates Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 12
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 11
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 13
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 13
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBTVLCPCSXMWIQ-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl) carbamate Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OC(N)=O)=C1 SBTVLCPCSXMWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTFENDZXOFBLA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tritert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C MJTFENDZXOFBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940076134 benzene Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002243 furanoses Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940073584 methylene chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000000711 polarimetry Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/262—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. obtained by polycondensation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28057—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area
- B01J20/28059—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area being less than 100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/282—Porous sorbents
- B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3085—Chemical treatments not covered by groups B01J20/3007 - B01J20/3078
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/26—Cellulose ethers
- C08L1/28—Alkyl ethers
- C08L1/286—Alkyl ethers substituted with acid radicals, e.g. carboxymethyl cellulose [CMC]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbamoyl-substituerte polysakkaridderivater som finner anvendelse som bærematerialer for kromatografisk separasjon av enantiomerer.
I Chemistry Letters, pp. 739-742 (1984), Y. Okamoto et al. beskrives et separasjonsmateriale som er egnet for kromatografi, der materialet bestrå av en makroporøs silikagel belagt med cellulosetriacetat eller cellulosetribenzoat. Dette bærematerialet er kostbart. I tillegg er bare cellulosederivatlaget tilgjengelig for separasjon av enantiomerene slik at separasjonskapasiteten ikke er fullstendig tilfredsstillende.
I J. of Chromatography, 351, pp. 346-350 (1986), K.-H. Rimbock foreslår anvendelse som en stasjonær fase av pulverformet mikrokrystallinsk tribenzoylcellulose oppnådd ved enkel utfelling fra en oppløsning. Separasjonskapasiteten av det pulverformede materialet er utilstrekkelig. Partikkelstørrelse og ytre partikkelform kan ikke bli kontrollert når denne prosessen blir anvendt.
EP-A-0 025 639 beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av sfæriske porøse cellulosepartikler. I denne prosessen blir en organisk oppløsning av cellulosetriacetat som inneholder en langkjedet alkohol suspendert under omrøring, i en vandig fase som inneholder en høymolekylvektsoverflateaktivt middel, typisk polymeralkohol eller gelatin. Etter fjerning av det organiske oppløsningsmidlet blir cellulosetriacetatpartiklene som ble oppnådd isolert og renset og deretter forsåpet. Våre egne tester viste at cellulosetriacetatpartiklene oppnådd i henhold til denne prosessen bare har et lite spesifikt overflateareal og har bare lav separasjonsevne for enantiomerene som ble anvendt som stasjonær fase i væskekromatografiske prosesser.
EP-A-0 316 270 beskriver finfordelte partikkelformede celluloseestere av aromatiske eller aromatisk-alifatiske karboksylsyrer i form av hovedsakelig runde delvis krystallinske partikler, som i virkeligheten kan bli anvendt som stasjonær fase i kromatografiske prosesser, særlig for separasjon av enantiomerene, men som ikke er egnet for alle klasser av forbindelser.
EP-A-0 157 364, EP-A-0 147 801 og EP-A-0 157 356 beskriver polysakkaridkarbamater som er egnet for separering av enantiomerer, men i det tilfelle med disse polymerene må det tas i betraktning at de bare kan bli anvendt etter at det blir applisert på en bærer, typisk silikagel.
EP-A-0 527 236 beskriver aromatiske og aralifatiske polysakkaridkarbamater som ble anvendt som stasjonær fase for kromatografisk separasjon av enantiomerer. Det skal bemerkes at materialene som ble oppnådd kan bli anvendt slik de er uten at de blir applisert på en bærer. Omfattende eksperimenter fra vår side har imidlertid vist at materialene som ble oppnådd på denne måte ikke kan bli anvendt i henhold til de angitte betingelser for kromatografisk separasjon av enantiomerer.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for fremstilling av polysakkarid-N-arylkarbamater i egnet form som bærerer for kromatografi, der fremgangsmåten omfatter tilsetning til polysakkaridkarbamatene, som kan være substituert i aryldelen, med en N-aryl-l-lavere-alkylkarbamat-inneholdende oppløsning av et organisk oppløsningsmiddel, under kraftig omrøring, inntil polysakkaridderivatet er fullstendig oppløst og deretter tilsetning til dette av en vandig oppløsning som inneholder et høymolekylvekt overflateaktivt middel, og med fortsatt omrøring, fjerning av det organiske oppløsningsmidlet fra emulsjonen som ble oppnådd og isolering av faststoffpartiklene og vasking og tørking av disse.
Polysakkaridpartiklene blir oppnådd i en partikkelstørrelse fra 5-150 um, og særlig 10-30 [ im i avrundet eller også i uregelmessig form.
Det spesifikke overflatearealet er fortrinnsvis 1-100 m<2>/g, men særlig foretrukket 3-35m2/g.
Det spesifikke overflatearealet kan bli påvirket av reaksjonsbetingelsene, typisk ved valg av oppløsningsmiddel og ved måten hvori reaksjonen blir gjennomført, f.eks. ved hastighet på tilsetning, omrøring og inndamping, så vel som ved forhold av oppløsningsmiddel, vann og høymolekylvektsoverflateaktivt middel.
Høymolekylvektsoverflateaktive midler er fortrinnsvis polyvinylalkohol eller karboksymetylcellulose. Det er også mulig å anvende andre overflateaktive midler slik som de som er beskrevet i National Standard Reference Data System (NSRDS), Nat.Bur. Stand. (U.S.) 36, side 24-32, U.S. Government Printing Office (1971), f.eks. Cg-Cjg svovelsyresemiester, f.eks. laurylsulfat.
Polysakkarid-N-arylkarbamatene som blir oppnådd kan på overraskende måte bli anvendt på ypperlig måte som bærere for kromatografisk separasjon av enantiomerer uten forutgående applisering på en bærer, f.eks. silikagel.
Oppfinnelsen angår spesielt en fremgangsmåte for fremstilling av polysakkarid-N-fenylkarbamater i egnet form som bærere for kromatografi, der fremgangsmåten omfatter tilsetning til polysakkaridkarbamatene, som kan være substituert i fenyldelen, av en N-fenyl-l-heptylkarbamat-irtneholdende oppløsning av et organisk oppløsningsmiddel, fortrinnsvis metylenklorid, under kraftig omrøring inntil polysakkairdderivatet er fullstendig oppløst og deretter tilsetning til dette av en vandig oppløsning som inneholder et høymolekylvektsoverflateaktivt middel, og under fortsatt omrøring, fjerning av det organiske oppløsningsmidlet fra emulsjonen som ble oppnådd, isolering av faststoffpartiklene og vasking og tørking av disse.
Opfinnelsen angår særlig forbindelsene som ble oppnådd i eksemplene.
I den foregående så vel som den etterfølgende teksten, vil lavere radikaler og forbindelser forstås som typisk å inneholde opptil og inkludert 7 karbonatomer.
Polysakkarider er typisk cellulose, amylose, chitosan, dekstran, xylan og inulin, som er tilgjengelig som polysakkarider i høy grad av renhet.
Det er foretrukket å anvende polysakkarider som har en grad av polymerisasjon (antall pyranose- eller furanoseringer) på minst 5, og særlig fortrinnsvis minst 10, men for å sikre enkel behandling, bør 1000 ikke bli overskredet.
Lavere alkyl er typisk Ci-C4-alkyl, f.eks. metyl, etyl, propyl eller butyl, hver av disse kan også være substituert med halogen, typisk fluor eller klor, f.eks. trifluormetyl og triklormetyl.
Aryl er typisk fenyl eller naftyl, f.eks. 1- eller 2-naftyl, eller substituert fenyl eller naftyl, typisk fenyl eller naftyl som er substituert med lavere alkyl, halogen-lavere alkyl, hydroksy, lavere alkoksy, lavere alkanoyloksy, halogen, cyan og/eller nitro. Aryl er fortrinnsvis fenyl som er usubstituert eller substituert som angitt over, og mer å foretrekke er fenyl substituert med lavere alkyl, typisk metyl og mest å foretrekke usubstituert fenyl.
Lavere alkoksy er typisk n-propoksy, isopropoksy, n-butoksy eller tert-butoksy, fortrinnsvis etoksy og metoksy.
Lavere alkanoyloksy er typisk propionyloksy eller pivaloyloksy og, fortrinnsvis acetyloksy.
Halogen er typisk klor eller fluor og også brom og jod.
Halogen-lavere alkyl er typisk 2- eller 3-halogen-lavere alkyl, slik som 2-halogen-lavere alkyl, f.eks. 2-halogenpropyl, 3-halogenpropyl eller 3-halogen-2-metylpropyl og kan f.eks. være 2-klorpropyl, 3-klorpropyl eller 3-klor-2-metylpropyl.
Det organiske oppløsningsmidlet som er anvendt i reaksjon i fremgangsmåten har vanligvis et lavere kokepunkt enn vann. Egnede oppløsningsmidler er typisk aromatiske hydrokarboner, halogenerte hydrokarboner, fortrinnsvis fluor- og/eller klorhydrokarboner, cykliske etere, karboksylsyreestere og ketoner. Det er f.eks. mulig å anvende benzen, metylenklorid, kloroform, triklorfluormetan, kloretan, trifluortrikloretan, diklortetrafluoretan, aceton, metyletylketon, dietylketon, cykloheksan, tetrahydrofuran og dioksan, eller blandinger av slike oppløsningsmidler. Metylenklorid og tetrahydrofuran er særlig foretrukkede.
Fremgangsmåten kan bli gjennomført ved tilsetning av oppløsningen av polysakkairdkarbamat, som kan bli substituert i aryldelen, typisk polysakkarid-3,5-dimetylfenylkarbamat eller polysakkaridfenylkarbamat, dråpevis til den vandige fasen, under omrøring og deretter, under fortsatt omrøring, fjerning av det organiske oppløsningsmidlet, hensiktsmessig destillasjon og med oppvarming til kokepunktet av oppløsningsmidlet og/eller under vakuum. Partiklene blir deretter isolert, typisk ved filtrering eller dekantering. Partiklene som ble oppnådd blir deretter renset, typisk ved vasking med et hydrofilt oppløsningsmiddel, f.eks. en Cj-C4-alkanol eller også med en vandig blanding derav. Vasking ble fortrinnsvis gjennomført med metanol.
Polysakkridkarbamatene som ble anvendt i fremgangsmåten i oppfinnelsen som kan være substituert i aryldelen, blir oppnådd ved å reagere et polysakkarid, typisk cellulose eller amylose, på en måte som i seg selv er kjent med et usubstituert eller substituert arylisocyanat.
Reaksjonen blir fortrinnsvis gjennomført med et usubstituert eller substituert fenylisocyanat.
Karbamatet blir vanligvis fremstilt ved reaksjon med et egnet isocyanat i nærvær av en egnet katalysator. Katalysatorene som ble anvendt kan være Lewis basis, typisk tertiære aminer, eller også Lewis syre, f.eks. en tinnforbindelse. Reaksjonen blir fortrinnsvis gjennomført i nærvær av en tertiær base, typisk i nærvær av pyridin eller quinolin som samtidig tjener som oppløsningsmidlet, men det er også foretrukket å anvende en tertiær base 4-(N,N-dimetylamino)pyridin som en reaksjonskatalysator. Omdanning av OH-gruppen til tilsvarende karbamater blir fortrinnsvis gjennomført med usubstituerte eller substituerte fenylisocyanater.
Det er foretrukket å anvende metyl-substituerte, fortrinnsvis mono- eller disubstituerte, fenylisocyanater, eller usubstituerte fenylisocyanater og metylgrupper kan være i meta-eller orto-posisjon til hverandre.
Med den nye fremgangsmåten som er beskrevet blir polysakkarid-N-arylkarbamater i avrundet eller også i uregelmessig form overraskende oppnådd og disse har en viss porøsitet (spesifikt overflateareal) og en delvis krystallinsk karakter. Dette er viktig med hensyn på den spesifikke kromatografiske separasjon av enantiomeren ved at en overraskende høy effekt for separasjon ble oppnådd i dette tilfellet.
Oppfinnelsen er også rettet mot anvendelse av polysakkaridderivatene som ble oppnådd i henhold til den nye fremgangsmåten som stasjonær fase i kromatografiske prosesser, særlig for separering av enantiomerer.
De følgende eksemplene illustrerer oppfinnelsen i mer detalj. Temperaturer er gitt i celsiusgrader og trykk, der de er angitt, er gitt i bar og kPa.
Eksempel 1
4 g cellulose-3,5-dimetylfenylkarbamat blir gjort fuktig med 15 ml metanol og deretter blir en oppløsning av 12,8 g N-fenyl-l-heptylkarbamat i 105 ml metylenklorid tilsatt. Oppløsningen blir deretter omrørt inntil cellulosederivatet er fullstendig oppløst. Til oppløsningen blir det deretter tilsatt dråpevis 96 ml av en 5% vandig oppløsning polyvinylalkohol (Serva, molekylvekt c. 90 000) i løpet av 2Vi time ved romtemperatur og under kraftig omrøring (500 rpm). Emulsjonen ble deretter langsomt oppvarmet til 42°C og metylenklorid destillert av (ca. 2 timer). Etter avkjøling blir resten isolert ved filtrering, gradvis vasket med 500 ml vann og deretter med 200 ml metanol. Produktet som ble oppnådd blir to ganger suspendert i 200 ml metanol, omrørt og isolert ved filtrering. Deretter blir produktet tørket ved romtemperatur.
Utbytte: 3,7 g.
Materialet består av avrundede partikler som har en partikkelstørrelse fra 20 til 30 um. Spesifikt overflateareal i henhold til BET: 3,7 m<2>/g.
Kolonnepakking:
2,5 g av materialet som ble oppnådd på denne måten blir suspenderti 25 ml av en blanding heksan/2-propanol (85:15, vol-%) og pakket ved slurrymetoden i en stålkolonne (25 cm x 0,4 cm) ved en strømningshastighet på 2 ml/min. i løpet av 3 timer.
Eksempel 2
5 g cellulosefenylkarbamat blir gjort fuktig med 15 ml metanol og deretter blir en oppløsning av 16 g N-fenyl-l-heptylkarbamat i 150 ml metylenklorid tilsatt. Denne oppløsning blir deretter omrørt inntil cellulosederivatet er fullstendig oppløst. Til denne oppløsning blir det deretter tilsatt dråpevis 120 ml av en 5% vandig oppløsning polyvinylalkohol (Serva, molekyl vekt c. 90 000) i løpet av 2 Vi time ved romtemperatur og under kraftig omrøring (400 rpm). Emulsjonen ble deretter langsomt oppvarmet til 42°C og metylenklorid destillert av (ca. 2 timer). Etter avkjøling blir resten isolert ved filtrering, gradvis vasket med 500 ml varm og samlet suspendert med 200 ml metanol, omrørt og isolert ved filtrering. Deretter blir produktet tørket ved romtemperatur. Utbytte: 4,5 g.
Materialet består av avrundede partikler som har en partikkelstørrelse fra 10 til 30 um. Spesifikt overflateareal i henhold til BET: 31,0 m^/g.
Kolonnepakking:
2,5 g av materialet som ble oppnådd på denne måten ble suspendert i 25 ml etanol og omrørt i 1 time. Suspensjonen ble deretter gjenstand for filtrering og filterkaken ble suspendert i 25 ml av en blanding heksan/2-propanol (90:10, vol-%) og pakket ved slurrymetoden i en stålkolonne (25 cm x 0,4 cm) ved en strømningshastighet på 2 ml/min. i løpet av 3 timer.
Eksempel 3
5 g cellulosefenylkarbamat blir gjort fuktig med 15 ml metanol og deretter blir en oppløsning av 16 g N-fenyl-l-heptylkarbamat i 300 ml metylenklorid tilsatt. Denne oppløsningen blir deretter omrørt inntil cellulosederivatet er fullstendig oppløst. Til denne oppløsningen blir det deretter tilsatt dråpevis 240 ml av en 1% vandig oppløsning karboksymetylcellulose (høyviskøs) i løpet av 2'/2time ved romtemperatur og under kraftig omrøring (400 rpm). Emulsjonen ble deretter langsomt oppvarmet til 42°C og metylenklorid destillert av (ca. 2 timer). Etter avkjøling blir resten isolert ved filtrering, gradvis vasket med 500 ml vann og samlet med 200 ml metanol. Produktet som ble oppnådd blir i rekkefølge suspendert to ganger i 200 ml metanol, omrørt og isolert ved filtrering. Deretter blir produktet tørket ved romtemperatur.
Utbytte: 4,7 g.
Materialet består av uregelmessige partikler som har en partikkelstørrelse på ca. 10 um. Spesifikt overflateareal i henhold til BET: 5,1 m^/g.
Kolonnepakking:
2,5 g av materialet som ble oppnådd på denne måten ble suspendert i 25 ml etanol og omrørt i 1 time. Suspensjonen ble deretter gjenstand for filtrering og filterkaken ble suspendert i 25 ml av en blanding heksan/2-propanol (90:10, vol-%) og pakket ved slurrymetoden i en stålkolonne (25 cm x 0,4 cm) ved en strømningshastighet på 2 ml/min. i løpet av 3 timer.
Testing av de kirale stasjonære fasene:
Fasene fra eksemplene 1-3 ble testet med forskjellige racemater (tabell 1).
HPL kromatografi blir i hvert tilfelle gjennomført med et Shimadzu LC-6A arrangement ved en strømhastighet på 0,7-1 ml/min. og ved romtemperatur.
Påvisningen blir gjennomført ved å anvende UV-spektroskopi og polarimetri (Perkin Eimer 241 LC).
Separasjonsfaktoren a ble bestemt som måleverdi.
a<=>k'2/k'i=(t2-to)/(ti-to), der k'2og k'j er kapasitetsfaktorer av andre og første eluerte enantiomerer, og t2og ti er retensjonstidene derav.
tø er elueringstid for tri-tert-butylbenzen (ikke-beholdt forbindelse).
Claims (14)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av polysakkarid-N-arylkarbamater i egnet form som bærere for kromatografi, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til polysakkaridkarbamatene, som kan være substituert i aryldelen, av en N-aryl-l-lavere-alkyl-karbamat-irmeholdende oppløsning av et organisk oppløsningsmiddel, under kraftig omrøring inntil polysakkaridderivatet er fullstendig oppløst og deretter tilsetning til dette av en vandig oppløsning som inneholder et høymolekylvektsoverflateaktivt middel, og under fortsatt omrøring, fjerning av det organiske oppløsningsmidlet fra emulsjonen som blir oppnådd på denne måten og isolering av de faste partiklene og vasking og tørking av disse.
2.
Fremgangsmåte for fremstilling av polysakkarid-N-arylkarbamater i egnet form som bærere for kromatografi, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til polysakkaridkarbamatene, som kan være substituert i fenyldelen, av en N-fenyl-l-heptyl-karbamat-inneholdende oppløsning av et organisk oppløsningsmiddel, under kraftig omrøring inntil polysakkaridderivatet er oppløst, og deretter tilsetning til dette av en vandig oppløsning som inneholder et høymolekylvektsoverflateaktivt middel, og under fortsatt omrøring, fjerning av det organiske oppløsningsmidlet fra emulsjonen som blir oppnådd på denne måten og isolering av de faste partiklene og vasking og tørking av disse.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det organiske oppløsningsmidlet har et lavere kokepunkt enn vann.
4.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at det organiske oppløsningsmidlet er et aromatisk hydrokarbon, et halogenert hydrokarbon, en cyklisk eter eller et keton.
5.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at det organiske oppløsningsmidlet er metylenklorid.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det høymolekylvektsoverflateaktive midlet er polyvinylalkohol.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det høymolekylvektsoverflateaktive midlet er karboksymetylcellulose.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at gjennomsnittlig diameter av polysakkarid-N-arylkarbamatpartiklene som ble oppnådd er fra 5 til 150 um.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at gjennomsnittlig diameter av polysakkarid-N-arylkarbamatpartiklene som ble oppnådd er fra 10 til 30 um.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at spesifikt overflateareal av polysakkaird-N-arylkarbamatpartiklene er fra 1 til 100m 2/g.
11.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at spesifikt overflateareal av polysakkarid-N-arylkarbamatpartiklene er fra 3 til 35 m <2> /g.
12.
Polysakkarid-N-arylkarbamatpartikler, karakterisert v e d at det kan oppnås ved fremgangsmåten ifølge krav 1.
13.
Anvendelse av polysakkarid-N-arylkarbamatet som ble oppnådd ifølge krav 1, som stasjonær fase i kromatografiske prosesser, særlig for separering av enantiomerer.
14.
Anvendelse av polysakkarid-N-arylkarbamatet som ble oppnådd ifølge krav 2, som stasjonær fase i kromatografiske prosesser, særlig for separering av enantiomerer.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH63995 | 1995-03-07 | ||
PCT/EP1996/000732 WO1996027639A1 (en) | 1995-03-07 | 1996-02-22 | Process for the preparation of aromatic carbamoyl-substituted polysaccharide derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO974093D0 NO974093D0 (no) | 1997-09-05 |
NO974093L true NO974093L (no) | 1997-09-05 |
Family
ID=4191702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO974093A NO974093L (no) | 1995-03-07 | 1997-09-05 | Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbamoylsubstituerte polysakkaridderivater |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5948904A (no) |
EP (1) | EP0813574B1 (no) |
KR (1) | KR19980702831A (no) |
AT (1) | ATE180265T1 (no) |
AU (1) | AU4940696A (no) |
CZ (1) | CZ278997A3 (no) |
DE (1) | DE69602522T2 (no) |
HU (1) | HUP9800979A2 (no) |
NO (1) | NO974093L (no) |
WO (1) | WO1996027639A1 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0317752D0 (en) * | 2003-07-29 | 2003-09-03 | Univ York | Expanded biomaterials for adsorption and separation processes |
CN106268657A (zh) * | 2015-05-14 | 2017-01-04 | 株式会社大赛璐 | 光学异构体用分离剂 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60226831A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
US4861872A (en) * | 1986-03-20 | 1989-08-29 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Alkyl-phenylcarbamate derivative of polysaccharide |
EP0552824A3 (en) * | 1987-03-04 | 1993-09-15 | Daicel Chemical Industries Co., Ltd. | Alkyl-phenylcarbamate derivative of polysaccharide |
DE69226578T2 (de) * | 1991-03-04 | 1998-12-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd., Sakai, Osaka | Production eines Zellulosederivates |
-
1996
- 1996-02-22 AT AT96905777T patent/ATE180265T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-02-22 AU AU49406/96A patent/AU4940696A/en not_active Abandoned
- 1996-02-22 HU HU9800979A patent/HUP9800979A2/hu unknown
- 1996-02-22 WO PCT/EP1996/000732 patent/WO1996027639A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-02-22 CZ CZ972789A patent/CZ278997A3/cs unknown
- 1996-02-22 US US08/894,971 patent/US5948904A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-22 DE DE69602522T patent/DE69602522T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-22 EP EP96905777A patent/EP0813574B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-22 KR KR1019970706238A patent/KR19980702831A/ko not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-09-05 NO NO974093A patent/NO974093L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ278997A3 (en) | 1997-12-17 |
DE69602522T2 (de) | 1999-10-07 |
AU4940696A (en) | 1996-09-23 |
NO974093D0 (no) | 1997-09-05 |
WO1996027639A1 (en) | 1996-09-12 |
KR19980702831A (ko) | 1998-08-05 |
US5948904A (en) | 1999-09-07 |
EP0813574B1 (en) | 1999-05-19 |
DE69602522D1 (de) | 1999-06-24 |
HUP9800979A2 (hu) | 1998-08-28 |
ATE180265T1 (de) | 1999-06-15 |
MX9706801A (es) | 1997-11-29 |
EP0813574A1 (en) | 1997-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0156382B1 (en) | Separation agent comprising acyl-or carbamoyl-substituted polysaccharide | |
US4861872A (en) | Alkyl-phenylcarbamate derivative of polysaccharide | |
EP0813546B1 (en) | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers | |
EP0459530B1 (en) | Alkyl-substituted phenylcarbamate derivative of polysaccharide | |
US5496937A (en) | Polysaccharide substances, process for producing them and use of them | |
JPS60226830A (ja) | 1,3−グルカンより成る分離剤 | |
EP0840752B1 (en) | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives having no photopolymerisable functional groups | |
MXPA98000591A (en) | Derivatives of photoquimically reticulated polysaccharides that do not have functional groups fotopolimerizab | |
US4786416A (en) | Resolving agent | |
EP2060588B1 (en) | Polysaccharide derivative and separating agent for optical isomer containing the same | |
US5663311A (en) | Polysaccharide derivative and separation agent | |
JP3272354B2 (ja) | 新規な多糖誘導体及び分離剤 | |
NO974093L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbamoylsubstituerte polysakkaridderivater | |
JP2000086702A (ja) | 多糖類およびオリゴ糖類のビス・シラン、ビス・チオエ―テル、ビス・スルホキシド、ビス・スルホンおよびブタン・ジ・イルの誘導体をベ―スとする架橋ポリマ―、並びに担体物質としてのその成形 | |
CA2214096C (en) | Process for the preparation of aromatic carbamoyl-substituted polysaccharide derivatives | |
EP2592095B1 (en) | Polysaccharide derivative, method for producing the same, and separating agent | |
JPS60226833A (ja) | 多糖の芳香族エステル誘導体より成る分離剤 | |
JP5051814B2 (ja) | 多糖誘導体及びそれを用いた光学異性体分離用充填剤 | |
JPH0442371B2 (no) | ||
EP1865313B1 (en) | Optical-isomer-separating agent | |
MXPA97006801A (en) | Process for the preparation of depolisacarid derivatives substituted by carbamoilo aromat | |
JPH01203402A (ja) | 多糖類カルバメート誘導体 | |
EP0907663B1 (en) | Thermally immobilized polysaccharide derivatives | |
CN113891899B (zh) | 壳聚糖化合物及光学异构体用分离剂 | |
JPH02289601A (ja) | 新規な多糖誘導体及び分離剤 |