NO863648L - Mikrobicider. - Google Patents
Mikrobicider.Info
- Publication number
- NO863648L NO863648L NO863648A NO863648A NO863648L NO 863648 L NO863648 L NO 863648L NO 863648 A NO863648 A NO 863648A NO 863648 A NO863648 A NO 863648A NO 863648 L NO863648 L NO 863648L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- halogen
- formula
- substituted
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title description 4
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 47
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 41
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- -1 sulfonyloxy Chemical group 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JIIXMZQZEAAIJX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-phenylpropan-2-ol Chemical class NCC(O)CC1=CC=CC=C1 JIIXMZQZEAAIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMQUSTNLDMFVRG-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol Chemical class C=1C=CC=CC=1CC(O)CN1CCCCC1 SMQUSTNLDMFVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-ol Chemical class CC(O)CC1=CC=CC=C1 WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000000297 Erysipelas Diseases 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 101100134922 Gallus gallus COR5 gene Proteins 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000002769 Morchella esculenta Species 0.000 description 1
- 235000002779 Morchella esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 230000002252 carbamoylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N thiohypoiodous acid Chemical compound IS MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører l-amino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater med efterfølgende formel I samt syreaddisjons-saltene derav. Oppfinnelsen vedrører dessuten fremstillin-gen av disse stoffer samt mikrobicide midler som inneholder som aktivstoff i det minste én av disse forbindelser. Oppfinnelsen vedrører også anvendelsen av aktivstoffene ved bekjempelsen av skadelige mikroorganismer, især plantepatogene fungi.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen har formel I
hvor
m = 0 til 3,
R = halogen; C-^-Cg-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C^-C^-alkoksy substituert C^-Cg-alkyl; C-^-C^-alkoksy; én eller flere ganger med halogen substituert C^-C^-alkoksy; C^-Cg-cykloalkyl;
= C^-C^-alkyl; én eller flere ganger med halogen substituert C1-C4-alkyl,
R2= C-^-Cg-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C-^-C^-alkoksy substituert C^-Cg-alkyl; C^-C^-alkenyl;
2-propinyl; 3-halogen-2-propinyl; benzyl; én eller flere ganger med halogen, C-^-C^-alkoksy, C^-C^-alkyl, C]_~C4_ haloalkyl eller C^-C^-haloalkoksy substituert benzyl,
eller
eller idet Rc = C-,-C,-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller3lb C-^-C^-alkoksy substituert C-^-Cg-alkyl; C2-C4-alkenyl;
fenyl; benzyl; én eller flere ganger med halogen, C^-C4-alkyl, C1-C4-alkoksy, C1-C4-haloalkyl, C^-C^-haloalkoksy substituert fenyl eller benzyl og
R, = C-,-C ,-alkyl; C~-C.-alkenyl; fenyl; én eller flere ganger b 1 o / 4
med halogen, C-^-C^-alkyl, C^-C4-alkoksy, C^-C4-haloalkoksy, C.,-C.-haloalkylsubstituert fenyl, og
Arne S. Mork A/S. 5.000.11.86. ^
og er uavhengig H eller C^-C^-alkyl, mens X = oksygen eller CH2,
samt deres syreaddisjonssalter.
Under selve begrepet alkyl eller som bestanddel av en annen substituent såsom alkoksy, haloalkyl, haloalkoksy etc.,
skal det efter antallet av de angitte karbonatomer forståes f.eks. følgende rettkjedete eller forgrenede grupper: metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl samt deres isomerer, såsom f.eks. isopropyl, isobutyl, tert.-butyl, iso-pentyl osv. Halogen og halo står for fluor, klor, brom eller jod. Haloalkyl står således for en enkel til perhalogenert alkylrest, såsom f.eks. CHC12, CH2F, CC13, CH2Cl, CHF2, CHFCH3, CH2CH2Br, C2Cl5, CH2Br, CHBrCl osv., fortrinnsvis CF^. Alkenyl står f.eks. for propenyl-(1), allyl, butenyl-(1), butenyl-(2) eller butenyl-(3). C^-Cg-cykloalkyl står valgfritt for coklopropyl, metylcyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl eller cykloheksyl.
Eksempler på saltdannende syrer er uorganiske syrer: hydrogen-halogensyre, såsom fluorsyre, saltsyre, hydrobromsyre eller jodvannstoffsyre såsom svovelsyre, fosforsyre, fosforisk syre, salpetersyre og uroganiske syrer såsom eddiksyre, trifluor-eddiksyre, trikloreddiksyre, propionsyre, vinsyre, glykol-syre, tiocyansyre, melkesyre, ravsyre, sitronsyre, benzosyre, kanelsyre,'oksalsyre, maursyre, benzensulfonsyre, p-toluensulfonsyre, metansulfonsyre, salicylsyre, p-aminosalicylsyre, 2-fenoksybenzosyre eller 2-acetoksybenzosyre. Disse syrer adderes til de frie forbindelser med formel I ved i og for seg kjente metoder.
Eftersom hvilken betydning subsitutent X har, er forbindelsene l-morfolino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater (I-A) eller l-piperidino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater (I-B).
Forbindelsene med formel I er stabile ved romtemperatur. De kan anvendes preventivt på agrarsektoren eller beslektede om- råder og kurativt ved bekjempelsen av planteskadende mikroorganismer. Aktivstoffene med formel I ifølge oppfinnelsen utmerker seg i vide anvendelseskonsentrasjoner ved en meget god fungicid virkning og problemfri anvendelse.
På grunn av deres utpregede mikrobicide virkning, er føl-gende substansgrupper samt deres syreaddisjonssalter foretrukket.
I- A ( morfolin- rekke):
Forbindelser med formel I med X = 0,
hvor m = 1 eller 2, og
R = halogen, C-^-C^-alkyl, C-^-C2-alkoksy, én til tre ganger med halogen eller C-^-C^-alkoksy substituert metyl; én til tre ganger med halogen substituert C^-C^-alkoksy;
C3-C6-cykloalkyl;
R^= metyl, etyl eller isopropyl, som kan være usubstituert eller substituert én eller flere ganger med fluor eller klor; mens
R2har den for formel I angitte betydning, og
R^og R^ er hydrogen, metyl eller etyl (gruppe I-Al).
Spesielt foretrukket er forbindelsene fra gruppen I-Al, hvor
R2= C-^-C^-alkyl, én eller flere ganger med halogen substituert C -C^-alkyl, med en C-^-C^-alkoksy-gruppe substituert C^-C2-alkyl; C^-C^-alkenyl; 2-propinyl; benzyl eller inntil tre ganger med klor og/eller metyl substituert benzyl, eller -CO-R,-, idet
Rj. = C^-C^-alkyl, én eller flere ganger med F, Cl eller Br substituert C-^-C^-alkyl, med en C^-C^-alkoksy-gruppe substituert C-^-C^-alkyl; allyl eller metylallyl; eller fenyl som kan være substituert inntil tre ganger med halogen, metyl, metoksy eller CF^. (Gruppe I-A2).
En av de foretrukkede undergrupper innenfor gruppen I-Al er slike hvor m = 1 eller 2,
R = fluor, klor eller brom, metyl, etyl, isopropyl eller tert.-butyl, C^-C^alkoksy, én til tre ganger med fluor og/eller klor substituert metyl, med C^-C^-alkoksy substituert metyl eller én til tre ganger med fluor eller
klor substituert C^-C^-alkoksy eller C^- C^ cykloalkyl; R1= metyl, etyl eller CF3,
R2= C^-C^-alkyl, én til tre ganger med fluor eller klor substituert C^-C^-alkyl, med C^-C^-alkoksy substituert C^-C^-alkyl; C^-C^-alkenyl; 2-propinyl; benzyl; én-til tre ganger med klor og/eller metyl substituert benzyl, eller -CO-R5eller -CONHR^, idet
Rc- = metyl, etyl, isopropyl, én til tre ganger med F eller Cl substituert C^-C^-alkyl, med metoksy, etoksy eller isopropoksy substituert metyl eller etyl; allyl eller metylallyl; eller fenyl som kan være substituert inntil tre ganger med halogen, metyl, etoksy eller CF^;
og
Rg = C^-Cg-alkyl eller usubstituert eller inntil tre ganger med halogen, metyl, metoksy eller CF^substituert fenyl;
og
R^og R^er hydrogen eller metyl. (Gruppe I-A3).
Når det blandt forbindelsene av de forskjellige gruppene Ia (X - oksygen) R^og R^hver betyr C^-C^-alkyl, blir det som aktivstoffer foretrukket cis-isomerer.
I- B ( Piperidin- rekke):
Foretrukket er dessuten
forbindelser med formel I med X = CH2,
hvor m = 1 eller 2, og
R = halogen, C-^-C^-alkyl, C-^-C2-alkoksy, én til tre ganger med halogen eller C^-C^-alkoksy substituert metyl; én til tre ganger med halogen substituert C^-C2~alkoksy;
eller C^-Cg-cykloalkyl;
R^= metyl, etyl eller isopropyl, som er usubstituert eller én eller flere ganger substituert med fluor eller klor;
mens
1*2 har den for formel I angitte betydning, og R-, og R^ er hydrogen, metyl eller etyl (gruppe I-Bl).
Spesielt er det foretrukket forbindelsene fra gruppen I-Bl hvor
R2= C^-C^-alkyl, én eller flere ganger med halogen substituert C^-C^-alkyl, med en C^-C-^-alkoksy-gruppe substituert C-^-C^-alkyl; C^-C^-alkenyl; 2-propinyl; benzyl eller inntil tre ganger med klor og/eller metyl substituert benzyl, eller -CO-R^, idet
R,- = C^-C^-alkyl, én eller flere ganger med F, Cl eller Br substituert C^-C^-alkyl, med en C^-C^-alkoksy-gruppe substituert C^-C^alkyl; allyl eller metylallyl; eller fenyl som kan være substituert inntil tre ganger med halogen, metyl, metoksy eller CF^. (Gruppe I-B2).
En av de foretrukkede undergrupper innenfor gruppen I-Bl er slike hvor m = 1 eller 2,
R = fluor, klor eller brom, metyl, etyl, isopropyl eller tert.-butyl, C^-C2_alkoksy, én til tre ganger med fluor og/eller klor substituert metyl, med C^-C^-alkoksy substituert metyl eller én til tre ganger med fluor eller
klor substituert C-^-C2_alkoksy; eller C^-Cg-cykloalkyl; R-j^ = metyl, etyl eller CF3;
R2= C^-C^-alkyl, én til tre ganger med fluor eller klor substituert C^-C^-alkyl, med C^-C^-alkoksy substituert C^-C^-alkyl; C2-C4-alkenyl; 2-propinyl; benzyl; én til flere ganger med klor og/eller metyl substituert benzyl eller -CO-R5eller -CONHRg, idet
R,- = metyl, etyl, isopropyl, én til tre ganger med F eller Cl substituert C^-C^-alkyl, med metoksy, etoksy eller isopropoksy substituert metyl eller etyl; allyl eller metylallyl; eller fenyl som kan være substituert inntil tre ganger med halogen, metyl, metoksy eller CF^; og
Rg = C^-Cg-alkyl eller usubstituert eller inntil tre ganger med halogen, metyl, metoksy eller CF^substituert fenyl;
og
R3 og R^ er hydrogen eller metyl. (Gruppe I-B3).
Foretrukkede enkeltforbindelser er fra gruppen I-A: 1-(4H-morfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksy-propan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2- metoksypropan;
1-(4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-etoksypropan, og blant de to sistnevnte særlig cis-2,6-dimetylmor folino-derivatene;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- propargyloksypropan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- allyloksypropan.
Foretrukkede enkeltforbindelser fra gruppen I-B er: 1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksypro-pan;
1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-etoksypro-pan;
1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-etyl-2-metoksy-propan;
1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-allyloksy-propan;
1- (1H-3,5-dimetylpiperidino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- metoksypropan;
1-(lH-3-metylpiperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksypropan.
Forbindelsene med formel I lar seg
A) ved reaksjon av en forbindelse med formel II hvor m, R, R^, R^, R. og X har den for formel I angitte betydning, under innføring av substituenten R2foretre, acylere hhv. carbamoylere til hydroksylgruppen ved hjelp av et egnet foretrings-, acylerings- hhv. carbamoyleringsmiddel. Forbindelsene med formel II kan således omsettes med en reaktant med formel III
hvor W er en vanlig avgangsgruppe, f.eks. halogen, sulfonyloksy eller acyloksy, fortrinnsvis i nærvær av et syrebindende middel. For foretringen og carbamoyleringen kommer som avgangsgruppe halogen, fortrinnsvis klor eller brom, i betraktning. For acyleringen kommer som avgangsgruppe halogen, sulfonyloksy eller acyloksy (f.eks. -0-CO-R^) i betraktning.
Det kan også være fordelaktig å anvende OH-gruppen med formel II i form av metallsaltet, spesielt et alkali- eller jordalkalimetallsat.
Som syrebindende middel kommer (jord)alkalihydroksyder eller -carbonater i betraktning, eller også tert. aminer såsom 4-dimetylaminopyridin eller trialkylamin.
Acyleringer for innføring av en substituent -CO-R^ er kjent for enhver fagmann og gjennomføres med tilsvarende karboksy-syrehalogenider, især bromider og klorider, eller med kar-boksyl syreanhydriger.
Som ytterligere variant ved fremstilling av forbindelser hvor R2betyr en carbamoylrest -CONHR^, kan forbindelser med formel II bringes til reaksjon med isocyanater med formel IV
eventuelt i nærvær av en katalysator, såsom f.eks. 1,4-dia- zabicyklo/2.2.2/oktan.
Alkoholer med formel II kan også foretres med alkoholer med formel V
i nærvær av en sterk syre (svovelsyre, saltsyre etc.).
Ved denne kondensasjonsreaksjon kan reaktantene oppvarmes i et egnet oppløsningsmiddel under tilbakeløp, idet samtidig vannet som oppstår avdestilleres azeotropt fra reaksjonsblandingen. Som oppløsningsmiddel kommer aromatiske hydrokarboner, som toluen eller selve alkoholen V i betraktning. Ved denne reaksjon arbeider man hensiktsmessig i nærvær av en sterk syre f.eks. p-toluensulfonsyre.
De ovennevnte reaksjoner kan gjennomføres i et vidt tempe-raturområde på -10°C til +200°C (hhv. ved kokepunktet av oppløsningsmiddelet).
Som oppløsningsmiddel brukes fortrinnsvis et overskudd av reaktanten med formel II eller V. Som reaksjonsinert for-tynningsmiddel kan brukes f.eks. klorbenzen, toluen,nitro-benzen, xylen, N,N-dimetylformamid, N,N-dimetylacetamid, dimetylsulfoksyd, acetonitril eller eter såsom tetrahydrofuran, dioksan osv., eller alifatiske hydrokarboner såsom cykloheksan, heksan osv.
B) Når R2ikke har betydningen~COR5eller -CONHRg, er også omsetningen av et oksiran med formel
med en alkohol med formel V ved en temperatur på -20° til + 120°C i nærvær av en sur katalysator hhv. et surt kondensasjonsmiddel til en glykol-monoeter med formel VII mulig.
Derefter omsettes forbindelsen med formel VII eller en ester derav i nærvær av et syrebindemiddel hhv. kondensasjonsmiddel ved en temperatur på 0° til 150°C med en forbindelse med formel VIII
M betyr i formel VIII hydrogen eller foretrukket et metall-atom, spesielt et alkalimetallatom, mens de øvrige substi-tuenter har den i formel I nevnte betydning.
Oppfinnelsen vedrører også de foretrukkede nye oksiran-derivater med formel VI
hvor
m =1 eller 2,
R = halogen; C^-Cg-alkyl; én eller feire ganger med halogen og/eller C^-C^-alkoksy substituert C-^-Cg-alkyl; C^-C^-alkoksy; én eller flere ganger med halogen substituert
C^-C^-alkoksy; C^-Cg-cykloalkyl;
R^= C^-C^-alkyl; én eller flere ganger med halogen substituert C1~C4-alkyl,
forutsatt at R^ har en annen betydning enn metyl, når m = 1 og R betyr para-tert.butyl.
Alkoholer med formel II kan fremstilles ved direkte reaksjon av et oksiran med formel VI med et amin med formel VIII.
Denne reaksjon gjennomføres fordelaktig i nærvær av et kondensasjonsmiddel eller syrebindemiddel. Som sådanne kommer organiske og uorganiske baser i betraktning, f.eks. tert.-aminer; pyridiner; alkali- og jordalkalioksyder,
-hydrider, -hydroksyder, -karbonater og -hydrogencarbonater; alkaliacetater såsom alkalialkoholater. En ytterligere mulighet for syntese av alkoholer med formel II består i at en Grignard-forbindelse med formel IX omsettes med en forbindelse med formel X
eller at
en Griqnard-forbindelse med formel XI bringes til reaksjon med et keton med formel XII
Her har substituentene R, X, R1, R^, R^og m den for formel II angitte betydning mens Y betyr klor eller brom. Det reagerer således i begge tilfeller et tilsvarende struktu-rert keton med et substituert metylmagnesiumhalogenid til forbindelser med formel II.
En ytterligere mulighet for syntesen av forbindelser med formel II består i addisjon av vann til en umettet forbindelse med formel XIII
Reaksjonen gjennomføres fortrinnsvis i nærvær av en sterk syre som katalysator.
Oppfinnelsen vedrører også nye, som foretrukkede mellomprodukter anvendbare l-amino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater med formel II
hvor m = 1 eller 2, og hvor
R, X, R^, R^og R^har den for formel I ifølge krav 1 angitte betydning, forutsatt at R^har en annen betydning enn metyl, når m = 1, R betyr para-tert.butyl, X er CH,, og R^= R^<=>hydrogen.
Oksiranene med formel VI kan fremstilles på i og for seg kjent måte fra ketonene med formel XII efter Corey-syntesen f.eks. med et sulfoniumjodid eller et sulfoksoniumjodid i dimetylsulfoksyd.
(J.Amer .Chem.Soc. 1965, 87_, 1353 og
J. Amer. Chem. Soc . 1962, 84_, 3782).
Ketonene med formel XII kan fremstilles ifølge i og for seg kjente metoder.
Propan-derivatene med formel I har i 2-stilling alltid et asymmetrisk C-atom og kan således foreligge i to enantio-mere former. Generelt oppstår det ved fremstilling av disse substanser en blanding av begge enantiomerene. Denne kan spaltes på konvensjonell måte, f.eks. ved fraksjonert krystallisasjon av salter med optisk aktive, sterke syrer, til de rene optiske antipoder. Begge enantiomerer kan ha forskjellige biologiske aktiviteter.
Foreliggende oppfinnelse omfatter alle rene enantiomerer hhv. diastereomerer og deres innbyrdes blandinger.
3-fenylpropan-2-ol-derivatene som er kjent fra litteraturen og strukturmessig nærmest, representerer ytterst svak virksomme fungicider eller er uegnet som fungicider.
Således beskrives i "Research Disclosure", No. 256, s. 410 (1985) forbindelsen 1-/3-(4-tert.butylfenyl)-2-hydroksy-2-metylpropyl7_piperidin som plantefungicid.
I Eur.J.Chem.-Chim.Ther.,Vol. 14(2), s. 165-170 (1979) beskrives 3-fenyl-2-propanolaminer som farmasøytika, deriblant 1-(4H-morfolino)-3-fenyl-2-etyl-propan-2-oiet.
Det er ikke angitt noen mikrobicid eller plantefungicid virkning.
Overraskende ble det konstatert at forbindelsene med formel I som utgjør de tilsvarende etere i ovennevnte forbindelser, i motsetning til disse har et for praktiske behov meget heldig mikrobicid-spektrum mot sopp og bakterier. De har meget fordelaktige kurative, preventive og systemiske egen-skaper og kan anvendes til beskyttelse av kulturplanter. Med aktivstoffene med formel I kan mikroorganismene som opp-trer på planter eller plantedeler (frukt, blomst, løv, stilk, knolle, rot) av forskjellige nyttekulturer, demmes inn eller ødelegges, idet også senere voksende plantedeler ikke angripes av slike mikroorganismer.
Aktivstoffene er virksomme mot fytopatogene sopper som til-hører følgende klasser: Ascomyceter (f.eks. venturia, podos-phaera, erysiphe, monilinia, uncinula); basidiomyceter (f. eks. arten hemileia, rhizoctonia, puccinia); fungi imper-fecti (f.eks. botrytis, helmintosporium, fusarium, septoria, cercospora og alternaria). Dessuten virker forbindelsene med formel I systemisk. Dessuten kan de anvendes som beisemiddel ved behandling av såkorn (frukt, knoller, korn) og plantestiklinger for beskyttelse mot soppinfeksjoner samt mot pytopatogene sopper som forekommer i jorbunnen. Aktivstoffene ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved ved en spesielt god plantetålelighet.
Oppfinnelsen vedrører således også mirkobicide midler samt anvendelsen av forbindelsene med formel I ved bekjempelsen av patogene mirkoorganismer, spesielt planteskadelige sopper hhv. den preventive forebyggelse av et angrep på planter.
Som målkulturer for de her åpenbarte indikasjonsområder gjelder innen for rammen av denne oppfinnelse f.eks. føl-gende plantearter: korn: (hvete, bygg, rug, havre, ris og beslektede korn); roer: (sukker- og forroer); kjerne-, sten-og bærfrukt: (epler, pærer, plommer, fersken, mandler, mo-reller, jordbær, bringebær og bjørnebær); belgfrukter: (bønner, linser, erter, soja); oljekulturer: (raps, sennep, valmue, solsikke, kokos, ricinus, kakao, jordnøtter); agurkarter: (gresskar, agurker, meloner); fibervekster: (bomull, lin, hamp, jute); sitrusfrukter: (appelsiner, sitroner, grapefrukt, mandariner); grønnsaker: (spinat, hodesalat, asparges, kålarter, gulerøtter, løk, tomater, poteter, paprika); laurbærvekster: (advocado, cinnamonum, kamper) eller planter som mais, tobakk, nøtter, kaffee, sukkerroer, tee, vinranker, humle, banan- og naturkautsjuk-vekster såsom prydplanter (blomster, busker, løvtrær og nåle-trær såsom koniferer). Denne oppramsing betyr ikke noen li-mitering.
Aktivstoffene med formel I anvendes generelt i form av sammensetninger og kan tilsettes samtidig eller efter hver-andre sammen med ytterligere aktivstoffer på flaten eller planten som skal behandles. Disse ytterligere aktivstoffer kan være gjødningsmidler, spurelement-formidlere eller andre preparater som påvirker planteveksten. Imidlertid kan det også være selektive herbicider, insekticider, fungicider, baktericider, nematicider, molluskicider eller blandinger av flere av disse preparater, sammen med eventuelt ytterligere bærestoffer, tensider eller andre applikasjonsfremmende tilsetninger som er vanlige i formuleringsteknikken.
Egnede bærere og tilsetninger kan være faste eller flytende og tilsvarende de stoffer som er hensiktsmessige i formuleringsteknikken, som f.eks. naturlige eller regenererte mine-ralske stoffer, oppløsnings-, dispergerings-, fukte-, klebe-, fortyknings-, binde- eller gjødningsmidler.
Forbindelsene med formel I anvendes herved i utforandret form eller fortrinnsvis sammen med de hjelpemidler som er vanlige i formuleringsteknikken og kan således f.eks. forarbeides på kjent måte til emulsjonskonsentrater, påstrykningsdyktige pastaer, direkte spraybare eller fortynnbare oppløsninger, fortynnede emulsjoner, sprøytepulvere, oppløslige pulvere, støvemidler, granulater, ved innkapslinger i f.eks. poly-mere stoffer. Anvendelsesmåtene velges i likhet med midle-nes art tilsvarende de tilsiktede mål og gitte forhold. I agrarsektoren ligger de mest fordelaktige bruksmengder generelt ved 50 g til 50 kg aktivsubstans (AS) pr. ha; fortrinnsvis 100 g til 2 kg AS/ha, spesielt ved 200 g til 1500 g AS/ha.
Som oppløsningsmidler kommer på tale: aromatiske hydrokarboner, fortrinnsvis fraksjonen Cg til C-^f som f-eks. xylen-blandinger eller substituerte naftaliner, ftalsyreester som dibutyl- eller dioktylftalat, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, alkoholer og glykoler samt etere og estere derav, såsom etanol, etylenglykol, etylen-glykolmonometyl- eller etyleter, ketoner som cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfoksyd eller dimetylformamid, samt eventuelt epoksyderte planteoljer som epoksydert kokosnøttolje eller sojaolje; eller vann.
Spesielt fordelaktige, applikasjonsfremmende tilsetningsstof-fer som kan føre til en sterk reduksjon av bruksmengden, er dessuten naturlige (animalske eller vegetabile) eller syntetiske fosfolipider fra rekken av kefaliner og lecitiner, som f.eks. fosfatidyletanolamin, fosfatidylserin, fosfat, idylglyserin eller lysolecitin.
Som overflateaktive forbindelser kommer ikkeionogene, kation-og/eller anionaktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og fukteegenskaper i betraktning, avhengig av arten av aktivstoffet med formel I som skal formuleres. Blant tensider skal det også forstås tensidblandinger.
Tensidene som er vanlige i formuleringsteknikken er bl.a. beskrevet i følgende publikasjoner:
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual"
BC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1981;
Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hanser-Verlag Mlinchen/Wien 1981.
M. and J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Den agrokjemiske tilberedelse inneholder som regel 0,1 til 99 %, spesielt 0,1 til 95 % aktivstoff med formel I, 99,9 til 1 %, spesielt 99,8 til 5 % av et fast eller flytende til-setningsstoff og 0 til 25 %, spesielt 0,1 til 25 % av et tensid.
Mens det som handelsvare foretrekkes konsentrerte midler, anvender forbrukeren heller som regel fortynnede midler.
De efterfølgende eksempler skal tjene til nærmere forkla-ring av oppfinnelsen, uten å begrense denne. Temperaturene er angitt i celsiusgrader. Prosentene og delene angir vek-ten .
Fremstillingseksempler
Eksempel Hl: Fremstilling av
1-/3-(p.tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksypropyl/-piperidin.
Til en suspensjon av 0,8 g 80 % natriumhydrid-dispersjon i 20 ml dimetylformamid tilsettes inert i 10 minutter 5,8 g 1-/3-(p.tert.butylfenyl)-2-metyl-2-hydroksypropyl/-piperidin, oppløst i 30 ml dimetylformamid. Derefter oppvarmes til 4 0°C og røres i 5 timer ved denne temperatur. Derefter tildryppes til den røde reaksjonsblanding ved 35°C innert 30 min. 4,2 g metyljodid og røres i 20 timer ved 40°C. Efter avkjøling til romtemperatur helles reaksjonsblandningen på~300 ml vann og ekstraheres 3 x med 100 ml etylacetat. De organiske faser blandes, vaseks 3 x med 150 ml vann, tørkes over natriumsulfat, filtreres og oppløsningsmiddelet avdampes under vakuum.
Den flytende rest kromatograferes for rensning ved hjelp av etylacetat/heksan/metanol (4:3:1) over en kiselgelsøyle. 23 Titelforbindelsen oppnås som lysegult olje, nD : 1,5100.
Syntese av mellomproduktene
a) Fremstilling av
3- (p-tert.butylfenyl)-2-metyl-l,2-epoksypropan.
Til en 4,0 g 80% natriumhydrid-dispersjon i 90 ml dimetylsulfoksyd tilsettes porsjonsvis 31,9 g trimetylsulfoksonium-jodid inert i 2 timer og efterrøres i 1 time ved romtemperatur. Derefter dryppes i 23,5 g p-tert.butylfenylaceton oppløst i 100 ml tetrahydrofuran ved 20-25°C inert i 3/4 timer. Reaksjonsblandingen oppvarmes til 55 til 60°C og røres i 20 timer ved denne temperatur, derefter avkjøles til romtemperatur, helles på ca. 500 ml 10 % saltoppløs-ning og ekstraheres 4 x med 150 ml etylacetat. De organiske faser blandes, vaskes 3 x med 100 ml vann, tørkes over natriumsulfat, filtreres, og oppløsningsmiddelet fordampes under vakuum.
Forbindelsen oppnås som gul olje.
b) Syntese av
1-/3-tert.butylfenyl)-2-hydroksy-2-metylpropyl/-piperidin.
13,6 g 3-(p.tert.butylfenyl)-2-metyl-l,2-epoksypropan, 12,0 g piperidin og 1,6 g kalium-tert.butylat oppvarmes i 150 ml dimetylformamid til 100°C og røres i 18 timer ved denne temperatur. Derefter avkjøles reaksjonsblandingen til romtemperatur, helles på 300 ml 5 % saltoppløsning og ekstraheres 4 x med 100 ml etylacetat. De blandete organiske faser vaskes 3 x med 200 ml vann, tørkes over natriumsulfat, filtreres og oppløsningsmiddelet avdampes i vakuum. Den røde, flytende rest oppløses i 200 ml dietyleter og blandes med 3,65 ml 65% salpetersyre. Den hvite utfelling som oppstår frafUtreres, vaskes 2 x med 100 ml dietyleter, oppslemmes i 200 ml vann, nøytraliseres med 15 % natronlut og ekstraheres med 100 ml dietyleter. De organiske faser blandes
vaskes 4 x med 150 ml vann, tørkes over natriumsulfat og oppløsningsmiddelet fordampes.
Titelforbindelsen oppnås som olje nQ 23: 1,5123.
På denne måte eller ifølge noen av de andre beskrevne metoder kan følgende mellomprodukter fremstilles:
Følgende forbindelser med formel I kan fremstilles:
Formuleringseksempler for aktivstoffer med formel I fe - vektsprosent)
(MG = molekylarvekt)
Oppløsningene er egnet til anvendelse i form av minste dråper.
Aktivstoffetoppløses i metylenklorid, spayes på bærer og oppløsningsmiddelet avdampes derefter i vakuum.
Ved god blanding av bærerstoffene med aktivstoffet oppnår man bruksferdige forstøvningsmidler.
Aktivstoffet blandes godt med tilsetningsstoffene og males godt i en egnet kvern. Man oppnår sprøytepulver som kan fortynnes med vann til suspensjoner i hvilken som helst konsentras jon.
Fra dette konsentrat kan det fremstilles emulsjoner i hvilken som helst konsentrasjon ved fortynning med vann.
Det finmalte aktivstoff påføres jevnt i en blandingsanord-ning på kaolinet som er fuktet med polyetylenglykol. På denne måte oppnår man støvfrie innkapslings-granulater.
Biologiske eksempler:
I det følgende refereres til l-amino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater til sammenligning med de som er kjent og strukturmessig nærmest fra litteraturen.
Forbindelse F = 1-/3-(4-tert.-bytylfenyl)-2-hydroksy-2-metyl-propy1/-piperidin,
forbindelse G = 1-(4H-morfolino)-3-fenyl-2-etylpropan-2-ol.
Eksempel Bl: Virkning mot puccinia graminis på hvete
a) Residual- protektiv virkning
Hveteplanter ble i 6 dager efter såing sprøytet med en sprøytevæske fremstilt av aktivstoffets sprøytevæske (0,02% aktivsubstans). Efter 24 timer ble de behandlede planter infisert med en uredosporersuspensjon av soppen. Efter en inkubasjon på 48 timer ved 95-100 % relativ luftfuktighet og ca. 20°C ble de infiserte planter satt i et vektshus ved ca. 22°C. Vurderingen av rustblemmer-utviklingen ("Rost-pustelnentwicklung") skjedde 12 dager efter infeksjonen.
b) Systemisk virkning
En sprøytevæske fremstilt av aktivstoffets spøytepulver, ble helt på hveteplanter 5 dager efter såing (0,006 % aktivstoff relativt bunnvolum). Efter 48 timer ble de behandlede planter infisert med en uredosporesuspensjon av soppen. Efter en inkubasjon på 48 timer ved 95-100 % relativ luftfuktighet og ca. 20°C ble de infiserte planter satt i vektshus ved ca. 22°C. Vurderingen av rustblemmer-utviklingen skjedde 12 dager efter infeksjonen. Ubehandlede men infiserte kontrollplanter viste et puccinia-angrep på 100 %. Forbindelsene fra tabellene 1 og 2 viste en god virkning mot puccinia-soppene. Bl.a. hemmet forbindelsene nr. 1.1, 1.2, 1.6, 1.14, 1.20, 1.24, 1.27, 1.40, 1.43, 1.44, 2.5, 2.15, 2.20 puccinia-angrepet med 0 til 5 %.
Forbindelse F: 20-50 % angrep (lett fytotoksisitet ved planten) ,
Forbindelse G: > 50 % angrep (= uten virkning).
Eksempel B2: Virkning mot cercospora arachidocola på jord-nøttplanter
a) Residual- protektiv virkning
10-15 cm høye jordnøttplanter ble sprøytet med en sprøyte-væske fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver, og 48 timer senere infisert med en konidiersuspensjon av soppen. De infiserte planter ble inkubert i 72 timer ved ca. 21°C og høy luftfuktighet og derefter satt i veksthus inntil det oppstod de typiske bladflekker. Vurderingen av den fungicide virkning ble' foretatt 12 dager efter infeksjonen basert på flekkenes antall og størrelse.
b) Systemiske virkning
På de 10-15 cm høye jordnøttplanter ble det helt en sprøyte-væske fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver (0,06 % aktivstoff relativt jordvolum). Efter 48 timer ble de behandlede planter infisert med en konidiersuspensjon av soppen og inkubert i 72 timer ved ca. 21°C og høy luftfuktighet. Derefter ble plantene satt i veksthus og soppangrepet ble vurdert 11 dager senere.
I sammenligning til ubehandlede, men infiserte kontrollplanter (flekkenes antall og størrelse = 100 %), viste jordnøttplan-tene som ble behandlet med aktivstoffene fra tabell 1 og 2, et sterkt redusert cercospora-angrep. Således forhindret forbindelsene nr. 1.1, 1.6, 1.22, 1.24, 1.40, 1.43, 2.5, 2.15, 2.20 og 2.42 i ovennevnte forsøk nesten fullstendig dannelsen av flekker (0-10 %).
Forbindelse F: > 50 % angrep;
Forbindelse G: > 50 % angrep.
Eksempel B3: Virkning mot erysiphae graminis på bygg
a) Residual- protektiv virkning
Ca. 8 cm høye byggplanter ble spayet med en sprøytevæske
fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver (0,02 % aktivstoff). Efter 3-4 timer ble de behandlede planter bestøvet med soppens konidier. De infiserte byggplanter ble satt på veksthus ved ca. 22°C og soppangrepet ble vurdert 10 dager senere.
b) Systemisk virkning
På ca. 8 cm høye byggplanter ble det helt en sprøytevæske fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver (0,006 % aktivstoff relativt jordvolum). Her ble det påsett at sprøytevæsken ikke kom i berøring med plantedelene over jorden. Efter 48 timer ble de behandlede planter bestøvet med soppens konidier.
De infiserte byggplanter ble satt på veksthus ved ca. 22°C og soppangrepet ble vurdert 10 dager senere.
Forbindelsene med formel I viser en god virkning mot erysiphe-sopper. Ubehandlede, men infiserte kontrollplanter viste et erysiphe-angrep på 100 %. Blant andre forbindelser fra tabell 1 og 2 hemmet forbindelsene nr. 1.1, 1.6, 1.14,. 1.20, 1.24, 1.27, 1.29, 1.40, 1.43, 1.44, 2.5, 2.13, 2.14, 2.15, 2.20, 2.24, 2.41 og 2.4 2 soppangrepet på bygg med 0 til 5%.
Forbindelse F: 20-50 % angrep;
Forbindelse G: > 50 % angrep.
Eksempel B4: Residual- protektiv virkning mot venturia inae-qualis på eplespirer.
Eplestiklinger med 10-20 cm lange ferske spirer ble sprayet med en sprøytevæske fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver (0,06 % aktivstoff). Efter 24 timer ble de behandlede planter infisert med en konidiersuspensjon av soppen. Plantene ble så inkubert i 5 dager ved 90-100 % relativ luftfuktighet og satt på veksthus i ytterligere 10 dager ved 20-24°C. Forbindelsene fra tabell 1 og 2 bevirket en tydelig hemning av sykdomsangrepet. Således ble soppangrepet nesten fullstendig hemmet (0-5 %) av forbindelsene 1.1, 1.6, 1.20,
1.22, 1.24, 1.40, 1.43, 2.15, 2.20 og 2.24.Ubehandlede men infiserte spirer viste et 100 % venturia-angrep, like-ledes spirene som ble behandlet med forbindelsen F eller G.
Eksempel B5: Virkning mot botrytis cinerea på bønner
Residual protektiv virkning
Ca. 10 cm høye bønneplanter ble sprøytet med sprøytevæske fremstilt av aktivstoffets sprøytepulver (0,02 % aktivstoff).
Efter 48 timer ble de behandlede planter infisert med en konidiersuspensjon av soppen. Efter en inkubasjon av de
infiserte planter i 3 dager ved 95-100 % relativ luftfuktighet og 21°C ble soppangrepets vurderung foretatt. Botrytis-angrepet av ubehandlede men infiserte bønneplanter var 100%. Angrepet efter behandling med én av forbindelsene med formel I utgjorde <20%; ved behandling med forbindelsene nr. 1.2,
1.6, 1.20, 1.43, 1.44 og andre forekom ingen angrep (0-5 %);
Forbindelse F: 10-20 % angrep;
Forbindelse G: > 50 % angrep.
Claims (12)
1- Propan-2-ol-derivater med formel I,
hvor
m = 0 til 3,
R - halogen; C-^ -Cg-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C-^-C^-alkoksy substituert C^ -Cg-alkyl; C1~ C4~ alkoksy; én eller flere ganger med halogen substituert C-^-C^-alkoksy; C^ -Cg-cykloalkyl;
Rl = C^ -C^ -alkyl; én eller flere ganger med halogen substi
tuert C1 -C4 -alkyl,
R2 = C^ -Cg-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C^-C^ -alkoksy substituert C-^-Cg-alkyl; C2 -C4 -alkenyl; 2-propinyl; 3-halogen-2-propinyl; benzyl; én eller flere ganger med halogen, C^- C^-alkoksy, C -C4~alkyl, ci _C4~ haloalkyl eller C-^-C^-haloalkoksy substituert benzyl,
eller betyr eller idet
r = C^-Cg-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C1 -C3~ alkoksy substituert C-^-Cg-alkyl; C2 -C4 -alkenyl; fenyl; benzyl; én eller flere ganger med halogen, C1 -C4 -alkyl, C^-C^-alkoksy, C^-C^-haloalkyl, C-^- C^-haloalkoksy substituert fenyl eller benzyl og
R, = C-,-Cr-alkyl; Cn -C,-alkenyl; fenyl; én eller flere ganger b 1 b Z 4 med halogen, C-^-C^-alkyl, C1~ C4 -alkoksy, C-^-C^-haloalkoksy, C^ -C4 -haloalkyl substituert fenyl, og
R3 og R4 betyr uavhengig H eller C-^ -C^-alkyl, mens
X = oksygen eller CH2 ,
samt syreaddisjonssalter derav.
2. Forbindelser med formel I som angitt i krav 1, hvor X = 0 og
m = 1 eller 2,
R = halogen, C^ -C^ -alkyl, C^ -C-p-alkoksy, én til tre gan
ger med halogen eller C^ -C^ -alkoksy substituert metyl; én til tre ganger med halogen substituert C^ -C2 -alkoksy; C^ -Cg-cykloalkyl;
R-^ = metyl, etyl eller isopropyl som er substituert én
eller flere ganger med fluor eller klor; mens R2 har den for formel I angitte betydning og R_ og R^ betyr hydrogen, metyl eller etyl.
3. Forbindelser med formel I som angitt i krav 1, hvor X = 0, R^ og R^ står cis tilhverandre og hver betyr C-^ -C^ -alkyl.
4. Forbindelser med formel I som angitt i krav 1, hvor
X = CH0 2 og
m = 1 eller 2;
R = halogen, C^ -C^ -alkyl, C^ -C2~ alkoksy, én til tre
ganger med halogen eller C^ -C^ -alkoksy substituert metyl; én til tre ganger med halogen substituert C^ -C2 -alkoksy; eller betyr C^ -Cg-cykloalkyl;
R^ = metyl, etyl eller isopropyl som er usubstituert eller én eller flere ganger substituert med fluor eller klor; mens
R2 har den for formel I angitte betydning og R^ og R^ er hydrogen, metyl eller etyl.
5. 1-(4H-morfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksypropan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2- metoksypropan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2- etoksypropan;
l-(cis-4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2 - metyl-2-metoksypropan;
1-(cis-4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-etoksypropan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- propargyloksypropan;
1- (4H-2,6-dimetylmorfolino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- allyloksypropan.
6. 1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-metoksypropan; 1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-etoksy-propan; 1-(lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-metyl-2-allyloksy-propan;
1- (lH-piperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2-etyl-2-metoksy-propan.
7. 1-(1H-3,5-dimetylpiperidino)-3-(4-tert.butylfenyl)-2- metyl-2-metoksypropan;
1- (lH-3-metylpiperidino)-3-(4-tert.-butylfenyl)-2-metyl-2- metoksypropan.
8. Fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelser med formel I som angitt i krav 1, karakterisert ved en reaksjon av en forbindelse med formel II
hvor m, R, R^ , R^, R^ og X har den for formel I angitte betydning ,
på hydroksylgruppen med en reaktant med formel III hvor W betyr en av avgangsgruppene halogen, sulfonyloksy eller acyloksy, og R~ har den for formel I angitte betydning.
9. Mikrobicid middel til å bekjempe eller forebygge et angrep av mikroorganismer, karakterisert ved at det inneholder i det minste én aktiv komponent av en forbindelse med formel I som angitt i krav 1, sammen med et egnet bærermateriale.
10. Fremgangsmåte ved bekjempelsen eller forebyggelsen av et angrep av fytopatogene mikroorganismer på kulturplanter, karakterisert ved at man appliserer en forbindelse med formel I som angitt i krav 1 på planten på vokseplassen eller på deler av planten.
11. Oksiran-derivat med formel VI
hvor
m = 1 eller 2,
R = halogen; C1 ,-CD,-alkyl; én eller flere ganger med halogen og/eller C-^ -C^ -alkoksy substituert C^ -C^ -alkyl; C-^ -C^ -alkoksy; én eller flere ganger med halogen substituert C-^-C^-alkoksy; C^ -Cg-cykloalkyl; og
R^ = C-^-C^-alkyl eller én eller flere ganger med halogen substituert C^ -C^ -alkyl,
med det forbehold at R^ har en annen betydning enn metyl,
når m = 1 og R betyr para-tert.butyl.
12. l-Amino-3-fenyl-propan-2-ol-derivater med formel II hvor m = 1 og hvor
R, Rx, R3 og R4 har den for formel I ifølge krav 1 angitte betydning, forutsatt at R1 har en annen betydning enn metyl, når m = 1, R betyr para-tert.butyl, X står for CH2 og R3 = R4 = hydrogen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH398985 | 1985-09-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO863648D0 NO863648D0 (no) | 1986-09-12 |
| NO863648L true NO863648L (no) | 1987-03-16 |
Family
ID=4267719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO863648A NO863648L (no) | 1985-09-13 | 1986-09-12 | Mikrobicider. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0222694A3 (no) |
| JP (1) | JPS6267069A (no) |
| KR (1) | KR870003070A (no) |
| AU (1) | AU6264486A (no) |
| BR (1) | BR8604380A (no) |
| DD (1) | DD258169A5 (no) |
| DK (1) | DK437986A (no) |
| ES (1) | ES2002327A6 (no) |
| FI (1) | FI863649A (no) |
| GR (1) | GR862322B (no) |
| IL (1) | IL80010A0 (no) |
| NO (1) | NO863648L (no) |
| PL (1) | PL148464B1 (no) |
| PT (1) | PT83363B (no) |
| ZA (1) | ZA866954B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3605007A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Wolman Gmbh Dr | Salz eines substituierten morpholins mit fluoroborsaeure und holzschutzmittel |
| FR2620704B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1991-04-26 | Sanofi Sa | Derives de (benzyl-4 piperidino)-1 propanol-2, leur preparation, leur utilisation comme antimicrobiens et les produits les contenant |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2952382A1 (de) * | 1979-12-24 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel |
-
1986
- 1986-09-08 EP EP86810407A patent/EP0222694A3/de not_active Withdrawn
- 1986-09-10 FI FI863649A patent/FI863649A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-09-11 GR GR862322A patent/GR862322B/el unknown
- 1986-09-11 IL IL80010A patent/IL80010A0/xx unknown
- 1986-09-12 PL PL1986261379A patent/PL148464B1/pl unknown
- 1986-09-12 BR BR8604380A patent/BR8604380A/pt unknown
- 1986-09-12 PT PT83363A patent/PT83363B/pt unknown
- 1986-09-12 DD DD86294364A patent/DD258169A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-12 AU AU62644/86A patent/AU6264486A/en not_active Abandoned
- 1986-09-12 ES ES8601842A patent/ES2002327A6/es not_active Expired
- 1986-09-12 NO NO863648A patent/NO863648L/no unknown
- 1986-09-12 DK DK437986A patent/DK437986A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-09-12 ZA ZA866954A patent/ZA866954B/xx unknown
- 1986-09-13 KR KR1019860007756A patent/KR870003070A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-09-13 JP JP61216952A patent/JPS6267069A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8604380A (pt) | 1987-05-12 |
| IL80010A0 (en) | 1986-12-31 |
| ZA866954B (en) | 1987-05-27 |
| DD258169A5 (de) | 1988-07-13 |
| PT83363A (en) | 1986-10-01 |
| KR870003070A (ko) | 1987-04-14 |
| GR862322B (en) | 1987-01-12 |
| FI863649A (fi) | 1987-03-14 |
| PL148464B1 (en) | 1989-10-31 |
| NO863648D0 (no) | 1986-09-12 |
| JPS6267069A (ja) | 1987-03-26 |
| DK437986A (da) | 1987-03-14 |
| PT83363B (en) | 1988-10-10 |
| AU6264486A (en) | 1987-03-19 |
| FI863649A0 (fi) | 1986-09-10 |
| ES2002327A6 (es) | 1988-08-01 |
| PL261379A1 (en) | 1988-05-26 |
| DK437986D0 (da) | 1986-09-12 |
| EP0222694A3 (de) | 1987-08-26 |
| EP0222694A2 (de) | 1987-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK167924B1 (da) | 3-(2,2-difluorbenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrol-derivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt et kanelsyrenitril, som kan anvendes som mellemprodukt til fremstilling deraf | |
| US4992458A (en) | 1-phenoxyphenyl-1-triazolylmethyl-carbinol compound as microbicides | |
| US4871753A (en) | 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides | |
| JPH0420912B2 (no) | ||
| EP0114567B1 (de) | 1-Carbonyl-1-phenyl-2-azolyl-ethanol Derivate als Mikrobizide und Wuchsregulatoren, sowie ihre Zwischenprodukte | |
| NO160580B (no) | Arylfenyleter-derivater og anvendelse av samme. | |
| JPH01113374A (ja) | ２−アニリノピリミジン誘導体、該化合物の製造方法及び該化合物を含む農薬組成物 | |
| EA001148B1 (ru) | Производные пиримидин-4-она | |
| JPS63162680A (ja) | オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物 | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| EP0029355B1 (en) | Azolyl ketals, their preparation and use and microbicidal agents containing them | |
| KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
| EP0086173B1 (de) | Fungizid wirkende und den Pflanzenwuchs regulierende Triazolcarbinolderivate | |
| KR880001812B1 (ko) | 살균제 화합물의 제조방법 | |
| CA1244444A (en) | Microbicidal compositions | |
| EP0112292B1 (de) | Neue Wuchsregulatoren und Mikrobizide | |
| NO822314L (no) | Mikrobicide og vekstregulerende midler. | |
| HU193582B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of 5-/amin-methil/-1,3-/oxatiolane/ and process for production of the active substances | |
| NO863648L (no) | Mikrobicider. | |
| NO871536L (no) | Mikrobicider. | |
| EP0026990A1 (en) | Fungicidal dioxolanyl- and dioxanyl-methazolium derivatives, compositions comprising them, process for preparation thereof, and uses thereof | |
| US4859687A (en) | Substituted 1,3-dioxolane compounds and their use as fungicides | |
| AU630557B2 (en) | Biocidal n-thiocyanatomethoxyazaheterocycles | |
| DE3224186A1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
| KR930002278B1 (ko) | 5-(아릴메틸이미노)피리미딘의 제조방법 |