NO851478L - Fremgangsmaate til fluoressensslukking og nye kationske eller ampfotaere aromatiske nitroforbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate til fluoressensslukking og nye kationske eller ampfotaere aromatiske nitroforbindelserInfo
- Publication number
- NO851478L NO851478L NO851478A NO851478A NO851478L NO 851478 L NO851478 L NO 851478L NO 851478 A NO851478 A NO 851478A NO 851478 A NO851478 A NO 851478A NO 851478 L NO851478 L NO 851478L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stands
- nitro
- groups
- substituted
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 85
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 42
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 35
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 23
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 18
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydrophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MVSWPVFMSKKBAW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound N1C=NNC=N1 MVSWPVFMSKKBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical group NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims description 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical group C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N p-nitrobenzyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 5
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 1,7-diamino-4-aza-heptane Natural products NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZHPNIQBPGUSSX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)CBr)=C1 GZHPNIQBPGUSSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBHUVZXFCGZYDL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)CCl)=C1 LBHUVZXFCGZYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFSIOFJZLTVJNN-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)methyl-trimethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC(N)=C1 PFSIOFJZLTVJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMWEFKAPSRAX-UHFFFAOYSA-N (4-nitronaphthalene-1-carbonyl) 4-nitronaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C2=CC=CC=C12 WPYMWEFKAPSRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical group C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical compound C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDIYTNRUTSIPLP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-5-nitroindole-3-carbonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N(C)C(C)=C(C(Cl)=O)C2=C1 KDIYTNRUTSIPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKMOHIGRNELRP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC(CCl)=CC(CCl)=C1 PJKMOHIGRNELRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(CBr)C=C1 RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIHHEJEQAQZET-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=CC=C(CCl)C2=C1 PMIHHEJEQAQZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCIICLTKWRWCI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C XWCIICLTKWRWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGJQPJOLPLYFJH-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dinitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 WGJQPJOLPLYFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPOTMOYDHRALZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VSPOTMOYDHRALZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKCMMKHPGJJKH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-nitro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=NN=C([N+]([O-])=O)S1 DRKCMMKHPGJJKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQFZBKSBJMTBN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2SC(C(=O)C)=NC2=C1 OLQFZBKSBJMTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADOYNJFFACPREC-UHFFFAOYSA-N 1-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 ADOYNJFFACPREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMXUIQITENCDHH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)S1 CMXUIQITENCDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDZWEKDWSMRLBT-UHFFFAOYSA-N 1-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(C(=O)C)=NC2=C1 HDZWEKDWSMRLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHUXAQIVYLDUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propan-2-ol Chemical compound CCN(CC)CC(C)O BHUXAQIVYLDUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-hydroxypropyl(methyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)CC(C)O XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDKVIXWVFALZTQ-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[4-(chloromethyl)phenyl]methyl]-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1C(C=1C=CC(CCl)=CC=1)C1=CC=C(CCl)C=C1 JDKVIXWVFALZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQRLVBPGDPOERK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-nitrobenzene;sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O.CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HQRLVBPGDPOERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpentane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)N CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSFSNKZUKDBPIT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 SSFSNKZUKDBPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJSEPREQTXWHA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical class C1C=C(C=2C=CC=CC=2)NN1C1=CC=CC=C1 GFJSEPREQTXWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAMXQRIMZYOPM-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=C(CCl)C=CC2=CC(CCl)=CC=C21 RGAMXQRIMZYOPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAUKJIXUYOKIA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitrophenoxy)acetyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 SUAUKJIXUYOKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTMQBKTKUBMJP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitrophenyl)acetyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CC(Cl)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 IOTMQBKTKUBMJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYXZTVPBFJQFBO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)acetyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CC(Cl)=O)C=C1 FYXZTVPBFJQFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethanethiol Chemical compound CCN(CC)CCS YBDSNEVSFQMCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIVWEXWFKSJHL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CN(C)C(C)(C)O POIVWEXWFKSJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWRJDVVXAXGBT-UHFFFAOYSA-N 2-Methylindoline Chemical compound C1=CC=C2NC(C)CC2=C1 QRWRJDVVXAXGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPOXGOURDTMFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-sulfo-4-(2h-triazol-4-yl)phenyl]ethenyl]-5-(2h-triazol-4-yl)benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC(C=2N=NNC=2)=CC=C1C=CC(C(=C1)S(O)(=O)=O)=CC=C1C1=CNN=N1 PTPOXGOURDTMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICZXWJPHHWNISM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)S1 ICZXWJPHHWNISM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTPKFHCSIHXIG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-[2-[4-[(2-chloroacetyl)amino]cyclohexyl]propan-2-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCl)CCC1C(C)(C)C1CCC(NC(=O)CCl)CC1 GRTPKFHCSIHXIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOVMEFHWBOWMFU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetyl isocyanate Chemical compound ClCC(=O)N=C=O MOVMEFHWBOWMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013085 2-diethylaminoethanol Drugs 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDBGHZVYLTFMG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1-[4-[4-(2-phenyl-1-sulfoethenyl)phenyl]phenyl]ethenesulfonic acid Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=CC=2C=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)C=CC=1C(S(=O)(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 MQDBGHZVYLTFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RUPXNPWALFDXJD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=CC(Cl)=O)C=C1 RUPXNPWALFDXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRAPXKXFUVKPFR-UHFFFAOYSA-N 3-(triazol-1-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=N1 MRAPXKXFUVKPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJBIBHVUSZAGS-UHFFFAOYSA-N 3-[(dimethylamino)methyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC(N)=C1 WOJBIBHVUSZAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTBJMZCCKZCAF-UHFFFAOYSA-N 3-carbamoyl-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound NC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 YKTBJMZCCKZCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical group OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEGOHNPUBPUIV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1[N+]([O-])=O DUEGOHNPUBPUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCC1 VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPKINTYMZKQBO-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dinitrophenyl)benzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MVPKINTYMZKQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKDLPGYIWJVADV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenyl)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MKDLPGYIWJVADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNCCQALFJIMRKB-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(N)C=C1 NNCCQALFJIMRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIFMUARWKUNQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]-2h-benzo[e]benzotriazole Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=3N=NNC=3C3=CC=CC=C3C=2)C=1C=CC1=CC=CC=C1 MPIFMUARWKUNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWLGXPWQZDOMSB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1Cl IWLGXPWQZDOMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIFXMOUNMWNBE-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(Cl)=O)C=C1[N+]([O-])=O GTIFXMOUNMWNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXMHBBURYDVYAI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1[N+]([O-])=O DXMHBBURYDVYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXIEMAAKBNTFK-UHFFFAOYSA-N 4-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=NC=C1 FEXIEMAAKBNTFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSKYJWHTCZDDHT-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(4-nitro-2-sulfobenzoyl)oxycarbonylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O OSKYJWHTCZDDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 MMVIDXVHQANYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical class ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003266 Leaf® Polymers 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035217 Ring chromosome 1 syndrome Diseases 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- LYABQIBGTULUFB-UHFFFAOYSA-N [4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(CN)C=C1 LYABQIBGTULUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHHTEPLSANCSX-UHFFFAOYSA-N anisole;dichloromethane Chemical compound ClCCl.COC1=CC=CC=C1 YYHHTEPLSANCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- USOTYNRYZSYLTN-UHFFFAOYSA-N bis[4-(chloromethyl)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 USOTYNRYZSYLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N carbazole Chemical compound C1=CC=C2[C]3C=CC=CC3=NC2=C1 BKRRPNHAJPONSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012682 cationic precursor Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 150000001912 cyanamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O hydron piperazine Chemical compound [H+].C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001795 light effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPFMWCWRVTGKJ-UHFFFAOYSA-N mianserin hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1C2=CC=CC=C2N2CCN(C)CC2C2=CC=CC=C21 YNPFMWCWRVTGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GLZWNFNQMJAZGY-UHFFFAOYSA-N octaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO GLZWNFNQMJAZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000012704 polymeric precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- TXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=NC=C1 TXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Paper (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Gjenstand for oppfinnelsen er en fremgangsmåte til. nøytrali-
sering av den av anioniske, optiske virkemidler frembragt fluorisens ved innvirkning av praktisk farveløse, vannoppløse-
lige kationiske eller amfotære forbindelser, som inneholder
minst en ammoniumgruppe, minst to aryl-, arylen-, hetaryl-og/eller hetarylengruppen og minst en nitrogruppe i molekylet.
Foretrukkede nitroforbindelser inneholder 2 til 6 ammoniumgrupper, 2 til 12 aryl-, arylen-, hetaryl- og/eller hetarylengrupper og 2 til 9 nitrogrupper i molekylet, handler det seg om oligomere eller polymere f orbindelser ,c inneholder disse 1
til 2 ammoniumgrupper, 1 til 3 aryl- eller arylen-grupper, og 1 til 3 nitrogrupper pr. repeterende enhet. De nevnte grupper er direkte eller over broledd forbundet med hverandre. Aro-matene kan være substituert med ikke-ioniske rester eller med anioniske rester som karboksyl- eller sulfonsyregrupper. Der-
ved er summen av de kationiske grupper like eller fortrinns-
vis større enn summen til de anioniske grupper. Foretrukket er ikke-ioniske substituenter.
Nitrogruppene kan være bundet til alifatiske , olefiniske, aromatiske eller cykloalifatiske rester; foretrukket er de dog bundet til aryl-, arylen-, hetaryl- eller hetarylen-rester, hvorved til hver av disse rester kan komme inn til 3, fortrinnsvis inntil 2 nitrogrupper.
Foretrukne aromater er aryl og arylen.
Aryl- og arylen-rester hører eksempelvis til benzen- eller naftalin-rekken, til hvilke også inntil to 5- til 6-leddede mettede karbo- eller heterocykliske ringer som cyklopentano, cyklo-heksano, dioksano eller tetrahydrofurano kan være anellert.
Egnede hetaryl- eller hetarylen-rester er eksempelvis furan-, pyran-, tiofen-, pyrrol-, pyrazol-, oksazol-, tiazol-, 1,2,4-oksadiazol-, 1,3,4-oksadiazol-, 1,3,4-tiadiazol-, imidazol-, 1,2,4-triazol-, pyridin-, pyrimidin-, pyrazin- og s-triazin-rest. Disse ringer kan være kondensert med hverandre eller til disse kan være anellert 1 til 2 benzenringer, som eksempelvis indolyl-(3)-, karbazolyl-(2)- eller -(3)-, benztiazolyl-(2)-, chinolyl-(3)-, dibenzofuranyl-(3)- og dibenzotiofen-S-dioksyd- og 9-H-tioksanten-S-dioksyd (3,6)-resten. Ved de benzanellerte heterocykler står nitrogruppene fordelaktig på benzenringen.
Disse ringer og ringsystemer kan for uten nitrogruppen bære ytterligere 1 til 4 ikke-ioniske substituenter som C^-C^-alkyl, halogen, som klor, brom og fluor, hydroksy, C^~C4-alkoksy, cyan, karbamoyl, sulfamoyl, C-^-C^-alkoksykarbonyl, C^-C^-alkylsulfonyl og trifluormetyl og kan dessuten bære en sur gruppe spesielt en sulfonsyregruppe.
Ammoniumgruppene kan være endestående under til molekylet eller de kan fremstille et broledd. De kan være tilknyttet acykliske eller i mettede, partialt mettede eller heteroaromatiske ringer som ringledd. Det kan også tilhører to slike cyklammoniumgrupper til en bis-kationisk piperazin- eller trietylendiamin-ring.
Som eksempler for mettede cyklammoniumgrupper er piperazin-ium-, morfolinium-, piperidinium- og pyrrolidinium-rester,
for partialt mettede imidazolinium- og tetrahydropyrimidinium-rester og for heteroaromater skal nevnes pyridinium-, chinolinium-, imidazolium- og tiazolium-rester.
Som eksempler for acykliske ammoniumgrupper skal nevnes tri-alkylammonium-, tetraalkylammonium-, N,N,N-trialkyl-N-aryl-ammonium-, N,N,N-trialkyl-hydrazinium-, N,N,N-trialkyl-N-hydroksylammonium, amidinium-, guanidinium- og tiuronium-rester. Ammoniumgruppene kan danne indre salter, eksempelvis også foreligge som -S-Q/<e->forbindelser.
Særlig å omtale er acykliske ammoniumgrupper med formelen
hvor
Q<1>, Q<2>og Q<3>står for hydrogen, C^-C^-alkyl, som kan være substituert med OH, NH2, C^-C^-alkoksy, halogen, CONH2/CN, COOH eller C^-C^-alkoksykarbonyl, C2-C4-alkenyl, cykloheksyl, fenyl-C-^-C-j-alkyl eller benzoylmetyl, som kan
være kjernesubstituert med nitro, C^-C^-alkyl, C-^- C^-alkoksy, klor eller brom.
Q<1>står dessuten for -o7<Q>r
An Q står for et farveløst anion og
x står for 0 eller 1.
Særskilt å omtale er cyklammoniumgruppen med formlene
hvor
T står for H eller - i avhengighet av arten av ringen - 1-4
metylgrupper, og
0 1 2
x, An , Q og Q har den ovenfor angitte betydning.
Særskilt foretrukket er kvartære ammoniumgrupper, sltså slike som ikke oppstår ved protonering men ved alkylering eller aralkylering av et tertiært nitrogenatom (Q<1>^ H).
Som anioner kommer i betraktning de vanlige, farveløse uorga-niske eller organiske vannoppløseliggjørende anioner som klor- id, bromid, jodid, klorozinkat, tetrafloroborat, sulfat, hydro-gensulfat, metosulfat, etosulfat, benzensulfonat, p-toluensulfonat, metylsulfonat, amidosulfonat, nitrat, hydrogenfos-fat, metylfosfonat, acetat, laktat, formiat, maleat, succinat, citrat, tartrat og oksalat.
Egnede broledd som bindes (het)aryl(en)-gruppene med hverandre eller disse grupper med ammoniumgruppene, er slike som under applikasjonsbetingelser er bestandig, som altså ikke hydroly-serer eksempelvis i vann. De er som regel to- eller tre-verdi-ge, i sjeldne tilfeller også fireverdig.
Broleddene kan være acylisk eller cykloalifatikse. Som eksempler skal nevnes: -0-, -S-, -NR<5->, -N-, -CO-, -SO-, -S02-, -C00-, -CONH<5->. -C0NR<5>-NH-, -NH-CO-NR<5->, -S02NR<5->, -CH-, -C-, C^-C^-alkylen, som kan være rettkjedet eller forgrenet,
-0-C1-C4-alkylen-0-,
, -CH=CH-, 5- eller 6-leddete mettede, isocykliske
eller heterocykliske ringer, spesielt 1,4- eller 1,1-cykloheksylen. R står for hydrogen, C^-C^-alkyl, C3~ eller C4~alkenyl, fenyl, benzyl eller cykloheksyl.
De nevnte hydrokarbonrester kan også tilsammen med et eller to av de øvrige broledd danne en felles bro.
Ikke-kromofore broledd, som i kjemien og ved anvendelse av kationiske-substantive farvestoffer har stått sin prøve, er også best egnet for de kationiske og amfotære nitroforbindelser som broledd ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Vannoppløseligheten av forbindelsene er som regel minst 1 g/ 1 ved 20°C.
En gruppe av forbindelser som fortrinnsvis anvendes til nøytralisering av fluorisens, har formelen
hvor
<®>1<®>l 111®
K står for E - eller A-X -Y -Z -E-,
A står for en benzen-, bifenyl-, naftalin-, furan-, benzofuran,
tiofen-, benzotiofen-, tiazol-, benztiazol-, benzimidazol-, 1,3,4-tiadiazol- eller indol-rest, som for uten nitro kan være substituert med C^-C^-alkyl, halogen, karbamoyl, sulfamoyl, cyan, hydroksy, C^-C^-alkoksy eller en sulfonsyregruppe,
X<1>står for -(CH2) -CO-, -CH2-Y<1>-CO-, -(CH2)t-<S0>2~,
-0-CH2-CC~, -0-CH2-S02-, -S-CH2-CO-, -S-CH2-S02- eller en enkeltbinding,
t står for 0, 1 eller 2,
x2 står for -CO-, -CO-NH-CO-, -S02~eller en enkeltbinding,
Y<1>og Y<2>står hver for -0-, -S-, -N(R)-, -N(R)-NH- eller en
enkeltbinding,
R står for hydrogen, C^C^-alkyl eller cyanetyl eller i
Y og Y også for -CO- eller -S02~, som kan være bundet i
o- eller peri-stilling i A henholdsvis en benzenring W,
Z 1 og Z 2 står hver for C^-C^-alkylen, p-benzylen, p-xylylen eller en enkeltbinding, hvorved disse ringer eventuelt kan være substituert med 1-4 metylgruppe, og hver av de to frie valenser kan være bundet til
111 2 2 2
-X -Y -Z - eller til -Z -Y -X -G-
T står for hydrogen eller - i avhengighet av arten av ringen -
for 1-4 metylgruppen,
hvor de aromatiske rester for uten med 1 til 2 nitro også kan være substituert med C^-C^-alkyl, halogen, cyan eller karbamoyl, og amidinium-, guanidinium- og tiuronium-rester kan også • være substituert med 1-2 rester R 2.
R 1 og R 2 står uavhengig fra hverandre for hydrogen, C-^-C^-alkyl, som kan være substituert med OK, Nr^, halogen, C1-C4-alkoksy, COOH, CONH2, CN eller C^-C^-alkoksykarbonyl, C2-C4-alkenyl, cykloheksyl, fenyl-C-^-C^-alkyl eller benzoylmetyl, som foruten med nitro også kan være kjernesubstituert med C1-C4-alkoksy, Cl eller Br,
R<1>står dessuten for - 0_ 7@ eller A-X<1->Y<1->Z<1-.>
R og R1 er også ringsluttet og danner da tilsammen med -N-Z<1->
N- eller -N-Z<2->N- en eventuelt med 1 til 2 metylgrupper substituert piperazin-rest, eller
R 1 og R 2 er også ringsluttet og danner da til sammen med nitro genatomet, til hvilke de er bundet, en eventuelt med 1-4 metylgrupper substituert pyrrolidin-, piperidin-, morfolin- eller piperazin-ring, som på den andre N-atom kan være substituert med eventuelt over OH eller NH2substituert C1~til C3~alkyl,
G står for -NH-, -NH-CH2-, -0- eller en enkeltbinding,
W står for en r-verdig rest av rekken benzen, naftalin, antra-cen, fenantren, 9,10-dihydro-fenantren, cykloheksan, fluoren-9-on(3,6), tiofen-(2,5), dibenzofuran(3,6), dibenzotiofen(3,6), dibenztiofen-S-dioksyd(2,7), 9-H-tioxan-ten-S-dioksyd(3,6), carbazol(3,6), 9-H-xanten-9-on(2,7), 9-acridon(2,7),1,3,4-oksadiazol(2,5), 1,2,4-oksadiazol(3,5), 1,3,4-tiadiazol(2,5), s-triazin(2,4,6), piperazin(1,4),
1, 2-dihydro-l, 2 , 4 , 5-tetrazin (3, 6) eller for en rest med formel
eller
for det tilfellet at -E- betyr en tobindende pyridinium-eller chinoliniumrest, også for en enkeltbinding,
D 1 og D 2 Står uavhengig fra hverandre for en rettkjedet eller forgrenet, eventuelt av -0-avbrutt C^-C^-alkylenrest, -0-C2-C4-alkylen-0-, -0-, -NH-, -N (C^-C-j-alkyl) -, -CO-, -C0-NH-, -NH-CO-NH-, 1,1-cykloheksylen eller en direkte binding,
D<1>står dessuten for -CH(C6H5)-, -CH(CgH4-)-, -N(C6H5)-, -CH=
CH-, -S-, -S02~, -SO-, n eller p-fenylen, tiofen(2,5)-, l,3,4-oksadiazol(2,5), 1,3,4-tiadiazol(2,5), oksazol(2,5), tiazol(2,5), l,2-dihydro-l,2/4,5-tetrazin(3,6) eller
D<2>står dessuten for -CH(C,H,,)- eller -CH(CCH,-, hvorved
, » 6 11 6 10
de under W, D og D nevnte ringer foruten med nitro også kan være substituert med C^-C^-alkyl, C^-C^-alkoksy, halogen, og/eller en sulfonsyregruppe,
n står for et helt tall fra 1 til 6,
e e
a er antallet av anioniske og/eller N-O-grupper, tilsvarende
for 0, 1, 2 eller 3,
r står for 2 eller 4, hvorved r-a, og
An dersom tilstede, står for et farveløst anion, og hvori den ir-ganger tilstedeværende kjede kan være like eller
ulik,
og hvori dersom r = 2 kan grupperingen
-§-Z<2->Y<2->X<2>-G-W-G-X<2->Y<2->Z<2>-E- til sammen også stå for
Likeledes foretrukket anvendes forbindelser med formel
hvor
Y<1>står for -0-, -S-, -NH-, -N(CH3)- eller en enkeltbinding,
1 ®1
e står for 1, 2 eller, når W og/eller E tilsammen inneholder minst en nitrogruppe, og W ^ W også står for 0,
f står for 2 eller 3,
© 9
x står alt etter antallet av anioniske og/eller -N-0-grupper i molekylet og avhengig av f, for 0, 1, 2 eller 3,
W^" står for
b og d står for 0 eller 1, og
G 2 står for -NH-CO- eller en enkeltbinding,
og hvori
nfAfE1, X1, Y1, Y2, Z1, Z2, R1, R2, x og An9 har den samme betydning som i formel (I).
Y',Y<1>ogY<2>står særskilt for -N(R)-,
hvori pyridinium for uten med 1 til 2 nitro også kan være substituert med metyl, etyl, klor, brom, cyan eller karbamoyl. Egnede C^-C^-alkylenrester D 1 og D 2, som også kan være avbrutt av -0-, er eksempelvis -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, -CfCH^-, -CH2-CH2"CH2-, -CH2-C(CH3)2-CH2-, -C(C<H>3)2-CH2-C(CH3)2- og
-CH2-CH2-0-CH2-CH2-.
R 1 og R 2 står foretrukket for C^-C^-alkyl som kan være substituert med 0H, C-^-C^-alkoksykarbonyl, CN, karboksy eller karbamoyl, allyl, benzyl eller benzoylmetyl, som kan være kjernesubstituert med 1 til 2 nitrogrupper.
Som halogen er spesielt å nevne klor og brom.
Foretrukket anvendes for uten oligomere eller polymere forbindelser, som pr. repeterende enhet inneholder 1 til 3 nitrogrupper, ogl til 2 kationiske S<1->grupper, hvorved S<1>har den samme betydning som i formel (I),karakterisert vedat de fåes
a) ved polymerisasjon eller blandingspolymerisasjon av en eller flere monomere av gruppen maleinsyreanhydrid. {
N-allylpyridiniumhalogenid eller disses addukter med et nitro-benzaldhyd, E1-CH=CH2 som 2- eller 4-vinylpyridin og eventuelt ytterligere vinylklorid, vinylacetat, styren, a-metylstyren, eller 4,4 *-divinylbenzen kan være kjernesubstituert med metyl, klor, E<1->(CH2)v,<S1->(CH2)v- og/eller nitro,
hvorved
R' står for hydrogen eller metyl,
1 • 1 ffll
E står for en ved omsetning med R L i -E
overførbar basisk gruppe,
L står for en som anion avspaltbar gruppe, og
v står for 0 eller 1, og
1 1<®>1 91
Y , Z , E , An , x og R har de ovenfor angitte betydninger, for det tilfellet at maleinsyreanhydrid blir anvendt, ved videre omsetning med en forbindelse med formel HN(R)-Z^-E<1>eller HNCRJ-Z<1->!<1>(An<9>)x
hvori
1 1 Sl 9
R, Z , E , E , An og x har den ovenfor angitte betydning, og, dersom ytterligere ikke-kationiske E^-grupper foreligger, ved deres ytterligere omsetning med R^"-L,
hvori R<1>og L har den ovenfor angitte betydning,
samt eventuelt ved tilknyttende mono- eller dinitrering av tilstedeværende aromatiske grupper,
eller
b) ved polykondensasjon av di-(C^-C^-alkylen)-triaminer eller tri-(C2-C3-alkylen)-tetraminer med formel
hvori
k står for 2 eller 3,
w står for 1 eller 2, og m
E står for en ved omsetning med R 1-L i -E-overførbar basisk gruppe,
med dikårboksylsyrer med formel
eller deres derivater (som syreklorider, anhydrider, laverealkylester, imino-laverealkylester-hydroklorider eller nitriler), hvor g står for et helt tall fra 0 til 6, og
ved videre omsetning med R^-L,
hvor
R^" og L har den ovenfor angitte betydning,
samt eventuelt tilknyttende mono- eller dinitrering av tilstedeværende aromatiske grupper.
Antallet av repeterende enheter i molekylet er ca. 8 til 8.10 4, fortrinnsvis 100 til 5000. De aromatiske bundede nitrogrupper kan eksempelvis i fenylresten foreligge som eventuelt co-polymerisert styren, a-metylstyren eller 1,4-divinylbenzen,
1 ® 1
i eventuelt tilstedeværende fenylengrupper i Z eller i E resp. -E-, fortrinnsvis som
med q1 = 0 eller 1, eller som
substituent i en tereftal- eller isoftalsyreledd.
Egnede utgangsforbindelser med formel
slike, i hvilke -Z -E resp. -Z-E står for rester som
-(CH2)3-N(CH3)2, -(CH2)3-N(CH3)3
Foretrukkede utqanqsforbindelser med formel er akryl- eller metakrylsyreestere eller -amider, som er forbundet over et broledd Z<1>med en basisk rest -E<1>eller en kationisk gruppe -E 1 .som
Polymeriseringen henholdsvis blandningspolymeriseringen av
a) nevnte monomere skjer etter vanlige fremgangsmåter, eksempelvis i inerte oppløsningsmidler, som etylacetat eller toluen
ved temperaturer fra 15 til 120°C, fortrinnsvis 50 til 90°C
i nærvær av en polymeriseringsinitiator som benzoylperoksyd.
Blandingspolymerisasjonen av maleinsyreanhydrid med styren eller nitrostyren kan eksempelvis gjennomføres ifølge DE-B 1 495 850, den videre omsetning med HY^-Z^-E^", som N,N-di-metylpropylendiamin, hensiktsmessig ifølge DE-B- 1 469 727 fortrinnsvis uten mellomisolering av det polymere forprodukt i temperaturområdet fra 20 til 100°C.
Eventuelt kan et således oppnådd amid også cykliseres med eddik-syreanhydrid/natriumacetat ved 40 - 120°C til det tilsvarende imid.
Egnede di-(C^-C^-alkylen)triaminer og tri-(C^-C^-alkylentetra-miner er eksempelvis dietylen-triamin, trietylentetramin, /~H2N-(CH2)3N-CH3, dipropylentriamin eller
Polykondensasjonen av dialkylentriaminer henholdsvis trialky-lentetramid med de under b) angitte dikarboksylsyrer henholds vis dikarboksylsyrederivater som tereftalsyre, isoftalsyre og/eller adipinsyre skjer hensiktsmessig ifølge DE-A 1 912
647 og DE-A 2 448 293 i et inert høytkokende oppløsnings-middel som di- eller trietylenglykol eller en polyglykol-blanding ved temperaturer fra 150 til 230°C, fortrinnsvis under avdestillering av vann.
Typisk som anion avspaltbare grupper L er halogenatomer som klor, brom og jod, videre arylsulfonatrester, som benzen-eller p-toluensulfonat, samt metosulfat og etosulfat.
Egnede forbindelser R<1->L er eksempelvis hydrogenklor og hydro-genbrom eller alkyleringsmidler som dimetylsulfat, dietyl-sulfat, p-toluensulfonsyreetylester, metylkloirid, etylbromid, propyljodid, n-butylbromid, etylenoksyd, propylenoksyd, aziridin, 3-klor-propylbromid, 2-metoksy-etylbromid, brom-eddiksyre, kloracetamid, kloracetonitril, acrylnitril, klor-eddiksyreetylester, allylbromid, cykloheksylbromid, benzyl-klorid, fenacylklorid, 3-nitrofenylacylbromid og 4-nitrobenzylklorid.
Omsetningen av de under a) nevnte polymerer eller de under
b) nevnte polykondensater med R^"-L gjennomføres hensiktsmessig i et inert oppløsningsmiddel i temperaturområdet fra 20 til
160°Canalogt den nedenfor beskrevne omsetning av (X) med (X).
Egnede inerte oppløsningsmidler er slike som ved reaksjonen
av (IX) med(X). Den etterfølgende nitrering av aryl- henholdsvis arylenrester i under fa) beskrevne polymerer eller de under b) beskrevne polykondensater gjennomføres hensiktsr-messig med nitrerende virkende midler, spesielt med salpetersyre eller salpetersyre-svovelsyre-blandinger i temperatur-områdét fra -5 til 90°C, hvorved i hver aryl- henholdsvis arylenrest fortrinnsvis 1 til 2 nitrogrupper kan innføres.
En særskilt foretrukket anvendt gruppe av forbindelse i henhold til a) inneholder repeterende enheter med formelen
s står for 0 eller 1,
M<*>står for hydrogen eller metyl,
i 1 ®l G
T står for -CO-N(R)-Z-E (An eller
T<2>står for T<1>, COOH eller - dersom T<1>
står for hydrogen,
og en av restene T<3>og T<4>står for fenyl, toluyl eller klor-fenyl, som kan være substituert med nitro, og den andre står for hydrogen eller metyl,
1 ®1 Q 1
R, Z , E , An , x og R har den samme betydning som i formel
(I),\
—0
antallet av sulfo- og/eller -0/ -grupper er lik eller mindre enn den kationiske ladning, og hvori pr. repeterende enhet er tilstede 1 til 3 aromatiske bundne nitrogrupper. En særskilt foretrukket anvendt gruppe av forbindelser i henhold til b) inneholder repeterende enheter med formel
hvori B 2 - dersom B 1 har den- under 1 angitte betydninger og
z = 0 eller 1.- står for
og
- desom B"<*>" har den under 2) angitte betydning og
z = 1 - står for
-(CH2) -CO-,
k står for 2 eller 3,
g står for et helt tall fra 0 til 6, og hvori
12 0
x, R , R og An har den samme betydning som i formel (I),
e
antallet av sure og/eller -0/ -grupper er like eller mindre enn den kationiske ladning og hvori pr. repeterende enhet 1 til 3, fortrinnsvis 1 til 2 aromatiske bundne grupper er tilstede.
Typiske anioniske optiske virkemidler er slike som tilhører stilben-, distyrylbenzen-, distyrylbifenyl- og 1,3-difenyl-pyrazolin-rekken, spesielt 4,4'-bistriazinylaminostilben-2,2<1->disulfosyrer, 4,4'-bistriazolylstilben-2,2'-disulfonsyrer, naftotriazolylstilben-mono- eller -disulfonsyrer, og 4,4'-bis(sulfostyryl)-bifenyl-typer. De er blandt annet beskrevet av H. Gold i K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, vol. V, side 535-678 og i Ullmann Encyclopedie der technischen Chemie (4. opplag), bind 17, side 456 til 473. Ved nøytrali-sering av den blåe fluorisens av de anioniske hvitemidler hever de kationiske nitroforbindelser hvittoningen til de be-handlede substrater. Fremgangsmåten kan gjennomføres slik at de hvittonede substrater som naturlige, halvsyntetiske eller syntetiske substrater, eksempelvis naturlige eller regenererte cellulose, pepirmasse eller -blad, papirbestrykning, silke,
ull, jute, hamp, samt også syntetiske polyamid, eller også rester av hvittonemidler behandlet med de kationiske nitroforbindelser.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan også anvendes
for oppnåelse av lyse, klare farvetoner på cellulosematerialet, når de kationiske nitroforbindelser blir tilsatt farvebadet, eller cellulosematerialene blir etter- eller forbehandlet med forbindelsene. På denne måte blir den skadelige innvirkning av optiske hvitemidler av vaskemidler unngått henholdsvis opphevet på farvetonen.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen egner seg særskilt bra til fremstilling av ikke\optisk lysgjort papir under anvendelse av hvittonet papir som råstoff, som rask, bekvem fjernelse av uønskede restbestanddeler av optisk lysgjorte papirmasser i papirmaskinen og for å gjøre uvirksom uønskete restbestanddeler av vandige eller organiske, med vann bland-bare oppløsninger eller farvebad av anioniske optiske hvitemidler i farveapparatet, farvemaskiner, forrådskar og ledninger. Det blir forhindret at disse restbestanddeler ved tilknytning til hvittonefrie applikasjonsfremgangsmåter ennå bevirker uønskede hvittoninger eller fluorisenseffekter.
Ved bestrykning av papir kan man fordele det kationiske eller amfotære nitroderivat i bestrykningmassen (som stivelse) og således påføre ved bestrykningsoperasjonen på papirover-flaten.
Ved fremstillingen av ikke-hvittonet papir av hvittone-holdig returpapir trekker de kationiske eller amfotære nitroderivater etter tilsetning til den vandige cellulosefase-suspensjon på grunn av deres gode substantivitet raskt på fasene og forblir derved ved fremstilling av papirblad ikke tilbake i vannet.
I hvittonet, ferdig papir kan man oppheve hvittoningen ved
at man impregnerer papiret med den vandige oppløsning av det kationiske eller amfotære nitroderivat. Denne effekt kan også anvendes til målrettet fremstilling av skrive- og bild-messige tegninger eller vannmerker.
Behandling av vev, f. eks. bomull, kan skje ifølge kjente fremgangsmåter, f. eks. ifølge Foulard- eller uttreknings-fremgangsmåten i vandig medium.
Den nødvendige mengde av kationisk eller amfotær nitroforbindelse er ca. 1-5, fortrinnsvis 1-3 vektdeler, pr. vektdel av det optiske virkemiddel. Innsatsmengden beregnet av tørt substrat ligger fortrinnsvis mellom 0,05 og 0,3 vekt-%.
i
Applikasjonen skjer eksempelvis ved pH-verdier av 3 til 9,5, fortrinnsvis 4 til 8,5, ved temperaturer av 10 - 100°C, fortrinnsvis 18 - 60°C, og spesielt ved væreIsestemperatur.
Nitrogengruppefrie fluorisensnøytralisatorer er kjente fra DE-A- 1 912 647 og DE-A- 2 448 293. Overfor disse forbindels-ser oppviser forbindelsene ifølge fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen en øket og med fullstendig fluorisens-nøytraliserende virkning. Overlegenheten viser seg særskilt i det nøytrale til svakt alkalisk anvendelsesområdet av pH 7 til 9,5. Derved at man med mindre innsatsmengder av fluorisens-nøytrali- serende midler ifølge fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen allerede oppnår praktsk en fullstendig opphevelse av den av anioniske hvitemidler frembrakt hvit effekt, inntrer det ved en ønsket på ny hvittoning av cellulosesubstratet en vesen-tlig mindre påvirkning av den nye anioniske hvitemiddel som skal appliseres, enn etter forbehandling med fluorisensnøy-traliserende midler ifølge teknikkens stilling, slik at man utkommer med mindre mengder av optiske hvitemidler for oppnåelse av en bestemt hviteeffekt.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen utmerker seg dessuten ved en god bestandighet mot hydrolyse- og lysinnvirkning og en høy vannoppløselighet. Deres vandige innstillinger er lager-stabil, spesielt i nærvær av karbonamid- eller karbonimid-gruppen, inneholdende vannoppløselige forbindelser som urinstoff, caprolactam, pyrrolidon eller cyanamider med formel
hvor
R' betyr -NH-C=N, -NH-CO-NH2eller -NH-CO-NH-CH3 og
n' betyr 0 og m<1>=1 eller
n' betyr 1 og rn' betyr 0,
som de er beskrevet i DE-A- 34 25 813.2, eksempelvis dicyan-diamid.
Gjenstand for oppfinnelsen er dessuten forbindelser
a) som tilsvarer formelen I med en begrensning av Z 2 er forskjellig fra -CH2~, når X 2 , Y 2og G står for en enkeltbinding,
r står for 2, og
W står for fenylen eller cykloheksylen,
b) som tilsvarer formelen (II),
c) som tilsvarer formelen (III), og
d) som tilsvarer formelen (IV)
samt fremgangsmåter til deres fremstilling.
Under de ovenfor under a) nevnte forbindelser er å fremhevde som teknisk spesielt verdifulle forbindelser, hvor den r-ganger tilstedeværende kjede er lik og hvor
A står for A"'" som er fenyl, bifenyl eller naftyl, som for uten med nitro også kan være substituert med C-^-C^-alkyl, C-^-C^-alkoksy, klor, brom, cyano, karbamoyl eller hydroksy eller tienyl,
X 1 står for X 11 som er -CO-, -CH2-CO-, SO^- eller en enkeltbinding,
Y 1 står for Y 1" som er -N(R)- eller en enkeltbinding,
Y 2 står for Y 21 som er -N(R)- eller en enkeltbindina.
<ffi>i « n
E står for E<1>som er -N(R R R )- eller
W står for W<1>som er r-bundet benzen-, naftalin-, cykloheksyl-, tiofen(2,5)- eller s-triazin(2,4,6)-rest eller rest med formlene eller
med
D<3>er -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=CH-, -CH(CgH5)-, -CH(CgH4)-, -CO-NH-, -NH-CO-NH-, -N(C^-Cj-alkyl)-, -N(CgH5)-, -0-, -S-, -S02-, 1,1-cykloheksylen, p-fenylen, tiofen(2,5), 1,3,4-oksadiazol(2,5), 1,3,4-tiadiazol(2,5), oksazol(2,5), tiazol(2,5),
en direkte binding, eller
D<4>er -CH2-, -CH(CH3)-f-C(CH3)2",<->CHfCgH^)-, -C<H>(<C>6H1Q-)-, -CO-NH-, -NH-CO-NH-, -0-, 1,1-cykloheksylen eller en direkte binding, hvorved de under W, D 3 og D 4 nevnte ringer kan være substituert med CH3, CH30, Cl eller N02.
og hvor de øvrige symboler har den ovenfor angitte betydning. Av særskilt teknisk verdi er slike forbindelser med formelen
hvor
X står for -CO- eller -S02-,
Y står for -CO-NH-, -CO-NH-CO-NH- eller -CO-,
B? og R<4>står for C^-C4-alkyl, som kan være substituert med
hydroksy, og
R<4>står også for en fenyl-C^-C2_alkyl- eller benzoylmetylrest,
som kan være substituert med nitro, eller
R 3 og R 4 er ringsluttet og danner da tilsammen med nitrogenatomet en eventuelt med 1 eller 2 metylgrupper substituert pyrrolidin-, piperidin-, morfolin- eller piperazin-ring,
R 5 stå. r for hydrogen eller til sammen med R 3 også for de øvrige
ledd til en piperazinring,
q står for 2 eller 3, og når s = 0, også for 1,
u står for 0 eller 1,
W 2 står for W eller når u = 1 også for en enkeltbinding,
s står for 0 eller 1,
x står for 0 eller 1,
hvorved x står for 1, når X står for CO og W står for fenylen eller cykloheksylen,
V står for
eller
og
An ø, W, n og r har de i formel (I) angitte betydninger.
En videre foretrukket gruppe av nitroderivater er forbindelse med formelen
hvor
112 12
n,A,X ,Y ,Y ,Z ,Z og E har den ovenfor angitte betydning, og An^ står for like eller forskjellige farveløse anioner.
Eksempler på rester (C^N^A er 4-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 3,5-dinitrofenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitro-4-metylfenyl, 3-nitro-4-metoksyfenyl, 3-nitro-4-klorfenyl, 3-metyl-4-nitrofenyl, 4<1->nitro-bifenylyl, 2<1>,4'-dinitro-bifenylyl, 3-nitro-5-di-metylaminofenyl, 5-nitro-naftyl-(1), 5-nitro-naftyl-(2), 5,7-dinitro-naftyl-(1), 5-nitrofuryl-(2), 5-nitro-tienyl-(2), 6-nitro-benzo/~b7furyl-(2), 5-nitro-indolyl-(3), 5-nitro-tiazolyl-(2), 6-nitro-benztiazolyl-(2), 5-nitro-l,3,4-tia-diazolyl-(2) og 6-nitro-chinolyl-(4).
Når R i Y<1>står for CO eller SO», kan den være bundet til A
i o-stillingen til X 1 eller r i tilfelle av et kondensert ringsystem - i peri-stilling og danner til sammen med (°2N)n~A-X^-N- f. eks. restene
i
Forbindelsene med formel (I) er tilgjengelig ifølge forskjellige fremgangsmåter.
Forbindelser med formel
hvor
n,A,X"*", Y"*" og 7?~ har den ovenfor angitte betydning, og
©
E står for det ennå ikke kationiske forprodukt til E,
kan omsettes i molforholdet r:l med forbindelser med formel
hvor
2 2 2
W, G, X , Y , Z , L og r har den ovenfor angitte betydning.
Omsetningen gjennomføres hensiktsmessig i et inert organisk oppløsningsmiddel i temperaturområdet fra 40 - 16 0°C, hvorved det er nødvendig med en reaksjonstid av ca. 2-50 timer.
Reaksjonsproduktet (I) fåes som regel som krystalline sub-stanser. Dersom det ønskes tekniske anvendbare oppløsninger eller suspensjoner av (I), kan omsetningen fordelaktig gjenn-omføres i det tilsvarende oppløsningsmiddel, slik at isoler-ingen som substans bortfaller.
Egnede inerte oppløsningsmidler er eksempelvis eventuelt med kloratomer, en nitrogruppe eller laverealkoksy substituert hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, mesitylen, klorbenzen, o-diklorbenzen, 1,2,4-triklorbenzen, klortoluen, diklortoluener, nitrobenzen, anisol; diklormetan, kloroform, tetraklormetan, 1,2-dikloretan, 1,2-diklorpropan, 1,1,2,2-tetrakloretan, 2-nitropropan; eter som etylenglukoldimetyleter, dioksan, tetra-hydrofuran, dipolare aprotiske oppløsningsmider, som dimetylformamid, N-metylpyrrolidon og dimetylsulfoksyd; ester som caprolakton;'nitriler som acetonitril; polare oppløsningsmidler som inneholder OH-grupper som etylenglykol, dietylenglykol, polyglykoler, 2-cyanoetanol og vann.
Egnede utgangsforbindelser med formel (X) er eksempelvis 1,4- bisklormetylbenzen, 1,4-bisbrommetylbenzen, 2,4-bisklormetyl-1/5-dimetylbenzen, 1,3,5-trisklormetylbenzen, 4,4<1->bisklor-metylbifenyl, 1,4-bisklormetylnaftalin, 2,6-bisklormetylnaftalin, 4,4'-bisklormetyl-benzofenon, -difenylsulfon, -difenylamin, -N-metyl-difenylamin, -trifenylamin, -difenyleter, -difenylsulfid, -difenylmetan, -trifenylmetan, -difenylpropan, tris- (4-klormetyl-f enyl) -metan, 2,.5-bisklormetyl-tiof en, -1,3, 4-oksadiazol, -1,3,4-tiadiazol, M,N',N"-trisklormetyl-s-triazin-2,4,6-trion, N,N<1>,N"-trismetylol-cyanursyre-p-toluen-sulfonsyre-triester, 4,4'-biskloracetamido-benzosyreanilid, 4,4,-bis-(kloracetamidometyl)-bifenyl (US-OS 4 370 486), 4,4'-bis-(kloracetamido)-trifenylmetan, -difenylmetan eller -3,3'-dimetoksy-bifenyl, 4,4',4"-tris-(kloracetamido)-trifenylmetan, 4,4',4"-tris-(kloracetamido)-trifenylfosfornat, bis-(4-klor-acetamidocykloheksyl)-metan, 2,2-bis-(4-kloracetamidocyklo-heksyl)-propan, 4,4<1->bis-kloracetyl-difenyleter, 4,4'-bis-kloracetyldifenylsulfid, 4,4'-bis-(kloracetureido)-difenylmetan og 4,4<*>,4"-tris-(kloracetureido)-trifenylmetan (av 4,4', 4"-triaminotrifenylmetan og 3 ekvivalenter kloracetylisocyanat). Forbindelser med formel (IX), hvori Y<1>står for -O-, -SO-, -N(R)- eller -N (R)NH-har R den ovenfor angitte betydning, kan fremstilles ved omsetning av nitroforbindelser med formel
hvor
A og X<1>har den ovenfor angitte betydning, og
Hal står for et som anion avspaltbar halogenatom som klor,
brom eller jod,
med en forbindelse med formel
hvor
Y<1>,Z<1>og E har den ovenfor angitte betydning.
Reaksjonen gjennomføres hensiktsmessig i vann og/eller i et inert organisk oppløsningsmiddel som et eventuelt med halogen-atomet eller en nitrogruppe substituert aromatisk eller alifatisk hydrokarbon av den ovenfor angitte art og/eller et reaksjonsmedium som overfører acylgrupper, til intermediert N-acylering egnet reaksjonsmedium, som pyridin eller picolinblandinger, acetonitril, dimetylformamid, dimetylsulfoksyd,
i temperaturområdet ca. 0 - 110°C.
Som protonoppfanger kan tjene det i (XII) tilstedeværende,
11 2
til Z , R og eventuelt R bundete nitrogenatom eller en ytterligere anvendt base som natronlut, kalilut, soda, kaliumkarbo-natoppløsning, alkalidikarbonatoppløsning, magnesiumoksyd, tri-etylamin, triisoprppanolamin, dimetylanilin, pyridin eller picolinblandinger.
Egnede utgangsforbindelser med formel (XI) er eksempelvis 4-nitrobenzensulfoklorid, 4-nitrobenzoylklorid, 3-nitrobenzensulfoklorid, 3-nitrobenzoylklorid, 3,5-dinitrobenzoylklorid, 4-klor-3-nitrobenzoylklorid, 4-klor-3-nitrobenzensulfoklorid, 3,5-dinitro-4-hydroksybenzoyl-klorid, 3-karbamoyl-5-nitrobenz-oyl-klorid, 3-metyl-4-nitrobenzoylklorid, 4-metyl-3-nitrobenzoylklorid, 4-metyl-3-nitrobenzensulfoklorid, 4-metoksy-3-nitrobenzoylklorid, 2-nitrobenzensulfoklorid, 2,4-dinitrobenzensulfo-klorid, 4-p-nitrofenylbenzoylklorid, 4-p-nitrofenylbenzensul-foklorid, p-(2,4-dinitrofenyl)-benzoulklorid, p-(2,4-dinitrofenyl)-benzensulfoklorid, 5-nitronaftalin-l-sulfoklorid, 5-nitronaftalin-2-sulfoklorid, 4-nitrofenylacetylklorid, 2,4-dinitrofenoksyacetylklorid, 2,4-dinitrofenylacetylklorid, 4-nitro-kanelsyreklorid, 5-nitro-tienylklorid, 1,2-dimetyl-5-nitroindol-3-karboksylsyreklorid.
I tilfellet at i forbindelse (I) Y<1>betyr -N(R)- og R betyr
en med en o- eller peri-stilling til A-X^"-binding med A bundete -CO- eller -S02~grupper, utgår man i steden for (XI) hensiktsmessig fra anhydridet med formelen
hvor
X<3>står for -CO- eller -S02, og
X^",A og n har den ovenfor angitte betydning,
og omsetter dette med (XII). Man arbeider i et av de ovenfor anbefalte oppløsningsmidler ved reaksjonstemperaturer av ca. 50 - 170°C.
Eksempler for (XIII) er 3-nitroftalsyreanhydrid, 4-nitroftalsyreanhydrid, 4-nitronaftalsyreanhydrid, og 4-nitro-2-sulfo-benzosyreanhydrid.
Egnede utgangsforbindelser med formel (XII) er eksempelvis l-amino-3-dimetylamino-propan, l-amino-3-dietylamino-n-propan, 1- amino-3-metylamino-n-propan, l-amino-3-cykloheksylamino-n-propan, l-amino-2-dietyl-aminoetan, l-amino-2,2-dimetyl-3-di--.: metylamino-n-propan, N,N', W-trimetyl-dietylentriamin, bis-(3-amino-n-propyl)-metylamin, bis-(3-amino-n-propyl)-amin, dimetylentriamin, 4-amino-l-dietylamino-n-pentan, glycin-cholinester, cholin-3-aminoetylester, 2-/~(3-amino-n-propyl)-metylamino7_etanol, 2-(2-aminoetylamino)-etanol, 2-dimetylamino-etanol, 2-(2-dimetylaminoetoksy)-etanol, 2-dietylaminoetanol, 2- dimetylamino-2-propanol, l-dietylamino-2-propanol, bis-(2-hydroksy-n-propyl)-metylamin', 3-dimetylamino-l-propanol, 2-dietylaminoetantiol, N-(3-amino-n-propyl)-pyrrolidin, N-metyl-N * -(2-aminoetyl)-piperazin-N-metylpiperazin, N-g-hydroksyetyl-piperazin, 1-(3-amino-n-porpyl)-1,2,4-triazol, 1-(3-amino-n-propyl) -1 , 2 , 3-triazol , 1-(3-amino-n-propyl)-imidazol, 4-amino-N,N-dimetylbenzylamin, 4-aminometyl-N,N-dimetyl-benzylamin og 4-aminometylpyridin.
En særskilt rasjonell fremgangsmåtevariant består deri at man omsetter de av (XI)eller (XII) og (XIII) fremstilte forbindelser med formelen (IX) uten mellomisolering i det samme reaksjonsmedium etter overføringen i den frie base med (X).
En ytterligere fremgangsmåte til fremstilling av mellomfor-bindelser med formel (IX), som er særskilt egnet på slike forbindelser, i hvilke
X<1>betyr -CO-,
betyr en direkte binding,
Z<1>betyr en -CH(Q)-CH2~gruppe,
Q betyr hydrogen eller metyl,
erkarakterisert vedat man omsetter en nitroforbindelse med formel
hvor n, A og Q har den ovenfor angitte betydning,
med formaldehyd og et eventuelt cyklisk, sekundært amin med formelen
hvor E har den ovenfor angitte betydning,
under de vanlige betingelser ved "Mannich-reaksjonen".
Man arbeider hensiktsmessig i vann og/eller i et organisk opp-løsningsmiddel av den ovenfor angitte art i temperaturområdet 20 - 130°C i nærvær av en ekvivalent til en sterk syre som saltsyre eller p-toluensulfohsyre.
Typiske utgangsforbindelser med formel (XIV) er eksempelvis 3-nitroacetofenon, 3-nitro-propiofenon, 4-nitroacetofenon, 4-p-nitrofenyl-acetofenon, 3,5-dinitro-acetofenon, p-2,4-dinitrofenyl-acetofenon, l-acetyl-5-nitro-naftalin, 2,-acetyl-5-nitro-furan, 2-acetyl-5-nitro-tiofen, 2-acetyl-5-nitro-l,3,4-tiadiazol, 2-acetyl-5-nitro-tiazol, 2-acetyl-6-nitro-benzo-/~b7furan, 2-acetyl-5-nitrobenzo^~b7tiofen, 2-acetyl-5-nitro-benztiazol, 2-acetyl-6-nitro-benztiazol.
Egnede sekundære aminer med formel (XV) er eksempelvis dimetyl- amin, dietylamin, di-n-butylamin, 2-metylaminoetanol, di-etanolamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, N-metyl-piperazin, N-6-hydroksyetyl-piperazin, 2-metylindolin, tetrahydro-chinolin, N-metylanilin, 1,2,3- eller 1,2,4-triazol eller imi-" dazol.
Også her består en rasjonell fremgangsmåtevariant deri å om-sette den således utvunnete forbindelse med formelen (IX)
uten mellomisolering etter overføring i basen med (X) videre til (I).
En ytterligere fremgangsmåte til fremstilling av mellomfor-bindelser med formel (IX), hvilken egner seg særskilt for slike forbindelser, i hvilke
Y<1>betyr en direkte binding,
Z<1>betyr en -CH -CH(Q)-V1-gruppef
V 1 betyr en direkte binding eller en -O-Cr^-CI^-gruppe,
Q betyr hydrogen eller metyl,
erkarakterisert vedat man til en nitroforbindelse med formelen
hvor n, A, X og Q har den ovenfor angitte betydning, adderer en forbindelse
favor V"*" og E har den ovenfor angitte betydning.
Addisjonen gjennomføres eksempelvis ifølge de i DE-A- 25 34 180 og DE-A- 27 00 996 beskrevne metoder.
En ytterligere fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med formel (I) består deri at man omsetter forbindelser med den generelle formel
hvor
®i 2 4 2 0
K , X , Y , Z , G, W, An , x og r har den ovenfor angitte betydning,
med nitrerende virkende midler, spesielt med salpetersyre eller salpetersyre-svovelsyre-blandinger.
Alt etter substituenter i A og W og nitreringsbetingelser innføres 1-3 nitrogrupper i K og/eller W. Man arbeider hensiktsmessig i temperaturområdet fra -5 til 90°C.
På analog måte lar det seg fremstille også mellomforbindelsene med formel (IX) ved nitrering av nitrogruppefri fortrinn.
En ytterligere fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med formel (I) består deri at man omsetter forbindelser med formelen
hvor\;2 2 2 E, X, Y , Z,G, W og r har den ovenfor angitte betydning, i molforholdet l:r med forbindelser med formelen
hvor
n/AjX<1>, Y<1>, Z<1>og L har den ovenfor angitte betydning.
Egnede oppløsningsmidler og reaksjonsbetingelser er de samme som for omsetningen av (IX) og (X).
En fremgangsmåte til fremstilling av forbindelse med formelen
(VIII) erkarakterisert vedat man omsetter forbindelsene med formel
hvor
Y 2 , Z 2 og E har den ovenfor angitte betydning, i molforholdet
1:2, med forbindelser med formel (XX).
Egnede oppløsningsmidler og reaksjonsbetingelser er de samme som for omsetningen av (IX) med (X).
G_
N-o7~forbindelser fremstilles derved at man behandler tertiære acykliske eller cykliske ( iN-)- eller (/N)-forbindelser med hydrogenperoksyd eller pereddiksyre. Man arbeider hensiktsmessig i et inert organisk oppløsningsmiddel som metyletylketon eller iseddik i temperaturområdet fra 10 - 60°C, fortrinnsvis 20 - 40°C.
Forbindelser med formel (II) kan eksempelvis fremstilles derved at man omsetter cyanurklorid i hvilke som helst rekke-følge med 1 ekvivalent av en forbindelse med formel
hvor
n, A, X^", Y"^", og Y' har den samme betydning som i formel
(II) ,
og 2 ekvivalenter av en forbindelse med formel
hvor
Y , Z , E , An og x har den samme betydning som i formel (II).
Omsetningen kan hensiktsmessig gjennomføres i vandig medium, foretrukket i en blanding av en lavere alifatisk keton som metyletylketon og vann i nærvær av kalium- eller natriumbi- karbonat som syreopptager i første reaksjonstrinn ved pH 4 - 4,5 og 10 - 20°C i andre reaksjonstrinn pH 4 - 6 og 40°C og i tredje reaksjonstrinn (erstatning av det 3. kloratom til cyanurkloridet) ved pH 6 - 7 og 60 - 100°C, eksempelvis under koking under tilbakeløp.
I andre tilfeller omsetter man først en forbindelse med formel
1 2
hvori D og D har den samme betydning som i formel (I), med 2 ekvivalenter cyanurklorid og deretter rekkefølge med 2 ekvivalenter (XXII) og 2 ekvivalenter (XXIII).
Også her velger man hensiktsmessig de ovenfor angitte reaksjonsbetingelser.
Mellomproduktet (XIX) med den spesielle formel
hvor
r og W har den samme betydning som i formel (I), fremstilles fordelaktig på den måte at man omsetter en pyridin- eller chinolinkarboksylsyre i molforholdet r : 1 med et di- eller triisocyanat med formelen (0=C=N)rW i et inert oppløsnings-
middel som toluen eller klorbenzen i temperaturområdet 90-140°C, hvorved karbondioksyd avspaltes.
Frems til lingseks. empler
Eksempel 1
11,8 g 3,5-dinitro-benzosyre-3<1->dimetylamino-n-propyl-amin og 3,5 g a,a'-diklor-p-xylen oppvarmes 48 timer i 150 ml dimetylformamid under omrøring ved 100°C og avkjølet. Det krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med isopropanol og tørkes i vakuumeksikator. Man får 13,2 g forbindelse med fcrmelen
Det anvendte 3,5-dinitro-benzosyre-3<1->simetyl-amino-n-propyl-amid fremstilles som følgende: Til en suspensjon av 46,1 g 3,5-dinitro-benzoylklorid i 400 ml vannfri acetontril tildrypper man under kjølning og omrøring 20,4 g 3-dimetylamino-n-porpylamin, hvorved man holder tempera-turen mellom 20 og 30°C. Deretter lar man blandingen ennå omrøre 4 h.... Det krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med isopropanol og tørkes ved 40°C i vakuum.
Man får 62,1 g 3,5-dinitro-benzosyre-3<1->dimetylamino-n-propyl-amid-hydroklorid i form av farveløse krystaller (spaltning over 300°C). For overføring i den frie base suspenderes den totale mengde av hydrokloridet i 450 ml vann, stilles alkalisk med 20 g 45 %-ig natronlut og omrøres 1 h. Det farveløse krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med vann og tørkes i vakuumeksikator. Man får 54,5 g 3,5-dinitro-benzosyre-3<1->dimetylamino-n-propylamid (m/e = 296 (M<+>)).
på analog måte fremstilles de følgende forbindelser:
Eksempel 26
74/2 g 4-nitrobenzylklorid suspenderes i 400 ml klorbenzen tilsettes under avkjøling og omrøring ved 20 - 30°C med 40,8 g 3-dimetylamino-n-propylamin og omrøres 10 timer ved værel-ses temper atur . Etter at man har overbevist seg tynnsjikt-kromatografisk om fullstendigheten av omsetningen, tildrypper man 72 g 30 %-ig natriummetylatoppløsning, tilsetter 75 g a,ct'-diklor-p-xylen, oppvarmer blandingen under avdestillering av metanol ved 100°C og omrører den 20 h . ved denne temperatur. Etter avkjøling avsuges det krystallinske bunnfall, vaskes med 500 ml isopropanol og tørkes ved 70°C i vakuum. Man får 14 3,5 g farvløse krystaller som inneholder ca. 20 g NaCl og består forøvrig av ren forbindelse med formelen
Den samme forbindelse 2jj kan også fremstilles etter angivelsene i DE-A 3 313 965, eksempel 46.
Eksempel 27
18,2 g 4,4'-bis-(kloracetamidocykloheksyl)-metan og 25,6 g 4-nitrobenzosyre-3'-dimetylamino-n-propyl-amid oppvarmes i en blanding av 75 g oktaetylenglykol (homolog-blanding), samt 7,5 g kaprolaktam 6 h ved 90°C og fortynnes ved 20-30°C med 120 g aceton, Det farveløse krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med aceton og tørkes ved 40°C i vakuum. Man får 38,2 g forbindelse med formel
Det anvendte 4,4<1->bis-(kloracetamidocykloheksyl)-metan fremstilles som følgende: 105 g 4,4'-diaminodicykloheksylmetan oppløses i 1000 g vann-fritt toluen, tilsettes ved 20 til 40°C dråpevis med 116,5 g kloracetylklorid, kokes 8 h ved tilbakeløp og avkjøles. Det farveløse krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med toluen og tørkes ved 50°C i vakuum. Man får 173 g 4,4<1->bis-(klor-acetamidocykloheksyl) -metan i form av farveløse krystaller.
Eksempel 28
I en blanding av 20 ml salpetersyre (D 1,5) og 50 ml konsen-trert svovelsyre innføres ved 20°C under omrøring 15,4 g a,a-xylulen-bis-^ (3-fenylacetamidopropyl)-dimetylammonium-klorid/. Blandingen omrøres 20 h ved 20 til 50°C, på 300 g is og utsaltes ved tilsetning av ca. 200 ml 20 %-ig kokesalt-oppløsning. Det krystallinske bunnfall avsuges og vaskes med 12 %-ig kokesaltoppløsning. Man får 72 g fuktige (tørrinnhold:
18 g, derav ca. 1,7 g NaCl) forbindelser med formel
x = 3, 4, 5 og 6.
Eksempel 29
15.1 g 4-nitro-benzosyre-3'-dimetylamino-n-propyl-amid og
10,5 4,4<1->bis-(kloracetamidofenyl)-metan oppvarmes i 4 h i 82 ml vann ved 90°C og tilsettes deretter ved 50°C med 19 g urinstoff. Man får en vandig oppløsning med et innhold av 20.2% av forbindelsen med formelen
og 15 % urinstoff. Anvender man i steden for urinstoff 12,7
g kaprolaktam og ytterligere 6,3 ml vann, så får man en om-
trent like sterk stabil vandig oppløsning av 28, som inneholder ca. 10 % kaprolaktam.
Erstatter man 4,4<1->bis-(kloracetamidofenyl)-metan med en ekvivalent mengde (10,8 g) 4,4'-bis-(kloracetamidocykloheksyl)-
metan så får man i 82 ml vann ved 90°C (4 h),deretter etter tilsetning av 19 g urinstoff en vandig oppløsning med et innhold av ca. 20,4 % av forbindelse med formel 2_7 og ca. 15 % urin-
stoff (A = 269 nm) .
lua. X
Alle disse oppløsninger er fullstendig laget stabile. De anvendes i denne form fordelaktig til eliminering av fluorisens fra anioniske, optiske hvitemidler.
Gjentar man den opprinnelige oppskrift med 150 ml kokende acetonitril i steden for vann, så: f år man forbindelse 29_ i form av farveløse krystaller i et utbytte av 21,5 g.
4,4'-bis-(kloracetamidofenyl)-metan er tilgjengelig på følgen-
de måte:
79,2 g 4,4'-diaminodifenylmetan suspenderes i 1100 ml kloro
form, tilsettes medjl53 g triisopropanolamin og deretter dråpe-^^is^und^E^QmrørJji g ved 20 til 25°C under kjøling med "90,4 g
kloracetylklofid. og omrøres 12 h. DeTTlEarvel^se^K bunnfall avsuges, vaskes med 400 ml metanol, deretter i 7 1
vann og tørkes ved 50°C i vakuum.
Utbytte: 128 g (91 % av det teoretiske, m/e = 350 (M<®>, 2C1).
Analogt 29_ fremstilles de følgende forbindelser med formel
Likeledes fremstilles på analog måte de følgende, lignende virksomme forbindelser:
Eksempel 104 50 g 3-nitrofenacylbromid og 40 g bis-(isonicotinoylamido-fenyl)-metan oppvarmes 30 h ved 100°C i 250 ml dimetylformamid - og avkjøles. Det farveløse, krystallinske bunnfall adskilles, vaskes med isopropanol og tørkes ved 40°C i vakuum. Man får 85 g forbindelser med formel
En 10 %-ig oppløsning av 104 i melkesyre er blandbar med vann i ethvert forhold.
Bis-(isonikotinoylaminofenyl)-metan er analogt 4,4'-bis-(klor-acetamidof enyl) -metan (eksempel 29) tilgjengelig av 4,4'-diaminodifenylmetan og 2 ekvivalenter isonikotinnoylklorid. 3-nitrofenacylbromid kan fremstilles analogt Org. Synth. Coli. Vol. II, 420-481 av 3-nitroacetofenon og brom.
Analogt forbindelser 104 fremstilles i følgende lignende virksomme forbindelser:
Eksempel 134
Av 166 g isoftalsyre og 103 g dietylentriamin fremstilles i vann og trietylenglykol etter angivelsene i DE-A 1 912 647, eksempel D, 1 mol 50 %-ig polyimidazolin-forbindelse med formelen
43,5 g herav, (0,1 ekvivalent, beregnet på strukturenheten) oppvarmes 16 h ved 110°C med 16 g 4-nitrobenzylklorid. Etter avkjølingen fortynnes blandingen med 3,5 ml vann. Man får en lysebrun, viskos oppløsning, som inneholder forbindelsene av
i trietylenglykol/vann.
Et lignende sterkt virksomt fluorisensnøytraliserende middel for anioniske optiske virkemidler som 134 får, når man erstatter 4-nitrobenzylklorid med en ekvivalent mengde 3-nitrofenacylklorid.
Eksempel 135
227 g 5-nitroisoftalsyre innføres analogt DE-A 1 912 647, eksempel D og F ved 20 til 90°C under eksoterm reaksjon i 103 g di-
etylentriamin og 150 ml vann under omrøring. Under nitrogenbeskyttelse oppvarmer man blandingen i løpet av 3 h til 19 0°C, hvorved man avdestillerer vann over en kolonne. Man kondenserer videre ved 190 til -200°C/30 torr., tilsetter etter 2
timer 120 g trietylenglykol og kondenserer videre ved 190 til 200°C/40 til 50 torr. Etter 20 h oppheves vakuumet ved hjelp av nitrogen og reaksjonsblandingen fortynnes ved 130°C langsomt ved 100 g tørr trietylenglykol. Etter avkjølingen fåes en brun, viskos oppløsning som inneholder rått polyimidazolin-deri-vat med formelen
Den 10. del av den oppnådde oppløsning oppvarmes med 8,5 g kloracetamid 3 h ved 110°C og fortynnes deretter med 10 ml vann. Etter avkjøkingen fåes en lysebrun viskos oppløsning som inneholder forbindelsen
i trietylenglykol/vann.
Eksempel 136
9,3 g 4-nitrobenzoylklorid og 31 g forbindelse med formel
omrøres i 200 ml dimetylformamid i nærvær av 19,1 g triisopropanolamin, i begynnelsen under kjøling, 20 h ved 20 til 25°C og inndampes i rotasjonsfordamperen i vakuum ved 40°C vann-badtemperatur til tørrhet. Residuet omrøres 2 h med 200 ml etanol, avsuges og vaskes med etanol. Man får 35 g forbindelse med formel
mellomproduktet 136 V er tilgjengelig på følgende måte:
43,5 g 4-aminoacetanilid suspenderes i en blanding av 120 ml vann, samt
100 g is og innstilles deretter ved tilsetning av 1,7 ml 10 %-ig saltsyre til pH 5,5.
Denne oppløsning forenes med en med et røreverk ved ca. 10 000 omdreininger/minutt homogenisert,
0 til 5 °C kald suspensjon av
53,6 g cyanurklorid,
120 ml vann,
48 g is og
1,3 g av et polyeter av laurylalkohol og 5 mol etylenoksyd.
Den således oppnådde suspensjon omrøres 3 h ved 5°C, idet pH-verdien holdes ved tildrypning av ca.
96 ml 10 %-ig natronlut ved 5.
Deretter tilsetter man en med ca.
30 g natriumkarbonat på pH 5 innstilt oppløsning av 166 g av en blanding av 2/3 4- og 1/3 3-aminobenzyltrimetyl-ammoniummetosulfat,
160 ml vann, oppvarmes til 95°C, innstiller med ca.
120 g natriumkarbonat til pH 8 og omører 3 h ved 95°C og pH 8, deretter omrøres blandingen 2 h med
180 ml kons. saltsyre under tilbakeløp, avfiltreres fra en mindre rensning, filtratet inndampes sterkt på rotasjonsfordamperen, residuet ekstraheres med
1 1 metanol og ekstraktet inndampes til tørrhet.
Utbytte: 153 g 136 V.
Det anvendte amino-benzyltrimetylammoniummetosulfat fremstilles på følgende måte: 75 g av en blanding av 2/3 4- og 1/3 3-amino-benzyl-dimetyl-amin tilsettes i 200 ml aceton ved 20 til 25°C dråpevis med 47,5 ml dimetylsulfat, hvorved utfelles et farveløst krystallisat, Man omrører blandingen 3 h ved værelsestemperatur. Det krystallinske bunnfall avsuges, omrøres med 250 ml isopropanol, avsuges, vaskes med 100 ml isopropanol og tørkes ved 50°C i vakuum. Utbytte: 129 g.
Analogt forbindelse 136 fremstilles de følgende forbindelser:
r
Forbindelsene er likeledes gode virksomme fluorisens med
. fluoriserende midler.
Eksempel 146
En oppløsning av 70 g maleinsyreanhydrid i 70 g etylacetat tilsettes i henhold til fremgangsmåten i DE-AS 1 495 850 og 1 469 727 i løpet av 12 h ved 80°C dråpevis med en oppløsning av 30 .g styren og 6 g benzoylperoksyd i 100 g etylacetat, deretter avdampes oppløsningsmidlet i vakuum. Det oppnådde blandingspolymerisat, som har en molvekt av ca. 2000, suspenderes i 100 g toluen. Suspensjonen tilsettes i løpet av 2 h ved 25-75°C dråpevis med 75 g 3-dimetylamino-propylamin og om-røres ytterligere 15 h. Det krystallinske bunnfall avsuges, vaskes med toluen og tørkes. Den således fremstilte polymere forbindelse inneholder strukturenheter med formelen
0,1 ekvivalenter av (beregnet på strukturenheter) og 16 g 4-nitrobenzylklorid oppvarmes i 100 ml trietylenglykol 15 h ved 120°C, avkjøles og tilsettes med 10 ml vann. Man får en lysebrun, viskos oppløsning som inneholder en polymer forbindelse med strukturenheter med formelen
Forbindelsen oppviser under betingelse ved anvendelseseksempel B sterk fluorisensnøytraliserende virkning.
Et lignende sterkt virksomt fluorisensnøytraliserende middel fåes når man erstatter 4-nitrobenzylklorid med en ekvivalent mengde 3-nitrofenacylklorid.
På analog måte fremstilles polymere fluorisensnøytraliserende midler som inneholder de følgende strukturenheter:
Eksempel 173
35 g 4,4-bis-(kloracetamidofenyl)-metan og 27 g 4-nitropyri-din oppvarmes 4 h ved 120°C i 150 ml dimetylformamid under nitrogenbeskyttelse. Etter avkjølingen avsuges det krystallinske bunnfall, vaskes med isopropanol og tørkes i vakuum. Man får 52 g forbindelse med formel
Under betingelsene ved anvendingseksemplet B viser 173 sterk fluorisensnøytraliserende virkning. På analog måte fremstilles de følgende, lignende sterke' fluorisensnøytraliserende forbindelser:
(Fremstilling analogt eksempel 27)
^Fremstilling analogt eksempel 104)
[Fremstilling analogt eksempel 27)
(Fremstilling analogt eksempel 27)
^Fremstilling^an^al-ogt.-ék-sempé-l-—1-04-)—
Anvendelseseksempel A
5000 deler papirmasse av bleket sulfitcellulose med en malings- • grad av 40° Schopper-Riegler og et tørrstoffinnhold av 2 %
(tilsvarer 100 deler sulfitcellulose) innstilles under omrøring med natronlut til pH 7,5,. tilsettes med en oppløsning av 0,2 deler av det optiske hvitemiddel med formelen .
i 100 deler vann og omrøres 5 minutter. Deretter tilsetter
man 100 deler av en vandig oppløsning-som inneholder 0,4
deler av det i eksempel 21_ beskrevne f luorisensnøytraliserende middel, omrøres 1 minutt og danner papirark. Etter tørkingen fåes et papir som praktisk ikke adskiller seg fra papir som ikke er behandlet med optiske hvitemidler.
Tilsetter man derimot den samme mengde av et ifølge DE-A
1 912 647, eksempel A eller B eller et ifølge
DE-A 24 48 293, fremstillingséksempel 1 fremstilt fluorisens-nøytraliserende middel fåes et papir med tydelige merkbar hvitegrad.
Gjentar man sammenligningsforsøket i pH-området av 9, er for-^sk-j-e-l-len^-e nnå^strørr-e?^ -—. — •
Anvendelseseksempel W
5000 deler papirmasse av bleket sulfitcellulose med en male-grad av 40° Schopper-Riegler og et tørrstoffinnhold av 2 % omrøres noen minutter med 3 deler krystallisert aluminiumsulfat,
—ti-l-s e-ef-feé-s—med—e-n—o pp lø s ni-ng—a v—0—1—de-l-e r—av-de t—o p trske—hv r te middel med formel
i- 100 deler vann. Etter 15 minutter tiisettes_ 2 deler harpiks-'V melk.— Etter god gjennomblariding-innstiller man med'Svovel-"syre" på-p"H ~4"75 . N±r-t"i"3rsHtt"er . man _ 1-Q-Qrrde-rer—av—en—vandig— opp løsning, som inneholder 0,7 delér^ av det i eksempel "89 beskrevne fluorisensnøytraliserende middel, omrører i minutt,
fortynner med vann til 20 000 deler og danner papirarket.
Etter tørkningen fåes et limpapir som praktisk ikke adskiller
seg fra papir som ikke er behandlet med optiske hvitemidler.
Lignende sterke fluorisensnøytraliserende virkning fåes når
man anvender et av de andre i eksemplene beskrevne fluorisens-nøytraliserende middel.
Anvendelseseksempel C
På en lang siktmaskin blir under anvendelse av optisk lys-
gjort returpapir som råstoff produsert papir men en vekt av 80 g/m<2>.
For å nøytralisere fluorisensen av det deri inneholdende optiske hvitemiddel sprøyter man papirhanen i den andre halvdel av siktpartiet med en fortynnet vandig oppløsning av den i fremstillingseksempelet 129 beskrevne forbindelse slik at det tørrepapir inneholder 0,02 til 0,1 % av det fluorisensnøytrali-serende middel (alt etter konsentrasjon av det optiske hvitemiddel i råstoffet).
Det således fabriserte papir tilsvarer med hensyn til de optiske egenskaper én papirkvalitet som inneholder intet optisk hvitemiddel .
Med samme resultat anvendes de i de øvrige, eksempler beskrevne fluorisensnøytraliserende midler.
Anvendelseseksempel D
10 g blekt Nessel-bomullvev blir i badforhold 1:20 behandlet
30 minutter ved 50°C med en oppløsning av 0,1 % "Blankophor"
BA 267 %. Etter spylingen og tørkingen blir målt et hvitegrad ifølge Berger av 150 (grunnhvitt ca. 80).
Det således hvittonede vev blir deretter i badforhold 1:20 behandlet 30 minutter ved 50°C med 0,1 % av det i eksempelet 112 beskrevne fluorisensnøytraliserende middel. Etter spylingen og tørkingen blir igjen bestemt hvitegraden ifølge Berger. Den ligger i området av 100 til 110.Visuelt er kun ennå en mindre effekt av det optiske hvitemiddel merkbar.
Med lignende resultat kan også andre i eksemplene 1 til 133 beskrevne forbindelser anvendes.
Anvendelseseksempel E
Muligheten å gjøre uvirksom uønskede restbestanddeler av vandige oppløsninger av anioniske optiske hvitemidler i farge-apparaturer, farvemaskiner, forrådskar og ledninger under anvendelse av fluorisensnøytraliserende midler sem beskrevet i eksempler 1 til 145, skal vises ved det følgende kvantitative modellforsøk:
a) 0,03 mMol av et optisk hvitemiddel med formelen
(42,2 mg, 86,5 %-ig = 36,5 mg 100 %-ig blir oppløst i 100 ml vann. b) 0,1 mMol fluorisensnøytraliserende middel med formel 29 (85,4 mg) blir oppløst i 100 ml vann. c) 5 ml av den under a) fremstilte oppløsning blir fylt opp til 100 ml. d) 5 ml av den under a) og x ml av den under b) fremstilte oppløsning blir blandet og oppfylt til 100 ml (x = 1,2,3,4).
I et Zeiss-spektralfotometer DMR 21 med 1 ml kvartskuvette og fluorisenstilsetningsapparat ZF M4 (450 W Xenon-lampe) måler man i rekkefølge under fluorisensstimulans med UV-lys med 3 45 nm intensiteten av fluorisensemmisjonen av de følgende oppløs-ninger ved 436 nm:
Forsøket viser at f luorisensnøytraliserende middel 2j9 gjør vidtgående de ovenfor angitte optiske hvitemidler i fortynnet vandig oppløsning ved værelsestemperatur virksom allerede ved et molforhold av 2:1, ved et molforhold av 2,7:1 fullstendig uvirksom.
Anvender man i steden for forbindelse 29^en av de i DE-A 1 912 647 eller 2 448 293 beskrevne forbindelse, så blir ikke oppnådd en fullstendig fluorisensnøytralisering - også ved ennå høyere anvendelseskonsentrasjoner av det nøytraliserende middel.
Anvender man i steden for forbindelse 2_9 det f luorisensnøytrali-serende middel med formelen 189, så oppnås den fullstendige fluorisensnøytralisering allerede ved et molforhold av 4:3 (fluorisensnøytraliserende middel/optisk hvitemiddel).
Claims (10)
1. Fremgangsmåte til nøytralisering av den av anioniske optiske hvitemidler frembragt fluorisens ved innvirkning av praktisk farveløse, vannoppløselige kationiske eller amfotære forbindelser, karakterisert ved at forbindelsene inneholder minst en ammoniumgruppe, minst to aryl-, arylen-,
hetaryl- og/eller hetarylengrupper og minst en nitrogruppe i molekylet.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsene inneholder 2 til 6 ammoniumgruppe, som er acykliske eller innbundet i mettede,partial-mettede eller heteroaromatiske ringer som ringledd, 2 til 12 en- eller toverdige grupper fra benzen-, furan-, tiofen-,
pyrrol-, pyrazol-, oksazol-, tiazol-, 1,2,4-oksadiazol-, 1,3,4-oksadiazol-, 1,3,4-tiadiazol-, imidazol-, 1,2,4-triazol-, pyran-, pyridin-, pyrimidin-, pyrazin- eller s-triazin-rekken,
som er anellert med 5- eller 6-leddede aromatiske eller cykloalifatiske ringer, og/eller kan være substituert med ikke-ioniske rester, og inneholder 2- til 9 nitrogrupper eller - dersom det handler om oligomere eller polymere forbindelser - er repeterende enhet 1-2 ammoniumgrupper av den ovenfor nevnte art, 1-3 aryl- eller arylenrester og 1 - 3 nitrogrupper.
3. Fremgangsmåten i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsene har den generelle formel
hvor
© <©>, ill®
K står for E- eller A-X -Y -Z -E-
A står for en benzen-, bifenyl-, naftalin-, furan-, benzo
furan-, tiofen-, benztiofen-, tiazol-, benztiazol-, benzimidazol-, 1,3,4-tiadiazol- eller indol-rest, som for uten med nitro også kan være substituert med C^ -C^ -alkyl,
halogen, karbamoyl, sulfamoyl, cyan, hydroksy, c^~ c4~ alkoksy, eller en sulfonsyregruppe,
X <1> står for -(CH2) -CO-, -CH2 -Y <1> -CO-, -(CH2 ) -S02~f -0-
CH2 -C0-, -0-CH2 -S02 -, -S-CH2 -C0-, -S-CH2 -S02~ eller en enkeltbinding,
t står for 0,1 eller 2,
X <2> står for -CO-, -SO-NH-CO- eller -S02~ eller en enkelt
binding ,
Y <1> og Y <2> betyr hver -0-, -S-, -N(R)-, -N(R)-NH- eller en
enkeltbinding,
R står for hydrogen, C,-C9 -alkyl eller cyanetyl eller i 12
Y og Y også for -CO-, eller -S02~ , som kan være bundet med o- eller peri-stillingen av A henholdsvis en benzenring W,
Z 1 og Z <2> betyr hver C1 ,-C^b-alkylen, p-benzylen, p-xylylen eller
en enkeltbinding,
hvorved disse ringer eventuelt kan være substituert med 1-4 metylgrupper, og hver av de to frie valenser kan være bundet til 111 222-X -Y -Z - eller til -Z -Y -X -G-,
T står for hydrogen eller - i avhengighet av arten av ringen -
for 1-4 metylgruppe,
hvori de aromatiske rester foruten med 1-2 nitro også kan være substituert med C-^ -C^ -alkyl, halogen, cyan eller karbamoyl, og amidinium-, guanidinium- og tiuronium-rester kan også være substituert med 1-2 rester R 2,
R 1 og R 2 står uavhengig fra hverandre for hydrogen, C^~ C4~
alkyl, som kan være substituert med OH, NH2 , halogen, C^ -C4 -alkoksy, COOH, CONH3 , CN eller C^-C^-alkoksykarbonyl, C^ -C^ -alkenyl, cykloheksyl, f enyl-C-^-C^-alkyl eller benzoylmetyl, som foruten med nitro også kan være kjernesubstituert med C^-C^ -alkyl, C^-C^ -alkoksy, Cl eller Br,
R <1> står dessuten for - 0/ 9 eller A-X <1-> Y <1-> Z <1-> ,
R og R" <*>" er også ringsluttet og danner da sammen med -N-Z" <*> "-N-
eller -N-Z 2-N- en eventuelt med 1 til 2 metylgrupper substituert piperazin-rest, eller
R 1 og R 2 er også ringsluttet og danner da til sammen med nitro
genatom, til hvilket de er bundet, en eventuelt med 1 til 4 metylgruppe substituert pyrrolidin-, piperidin-, morfolin- eller piperazin-ring, som på den andre N-atom kan være substituert med eventuelt med OH eller NH2 substituert C1 - til C3 -alkyl,
G står for -NH-, -NH -CH2 -, -0- eller en enkeltbinding,
W står for en r-verdig rest av rekken bensen, naftalin, antra-
cen, fenantren, 9,10-dihydrofenantren, cykloheksan, fluoren-9-on(3,6), tiofen(2,5), dibenzofuran(3,6), dibenzotiofen (3.6) , dibenzotiofen-S-dioksyd(2,7) 9-H-tioxanten-S-dioksyd(3,6), carbazol(3,6), 9-H-xanten-9-on(2,7), 9-acridon (2.7) , l,3,4-oksadiazol(2,5), 1,2,4-oksadiazol-(3,5), 1,3,4- tiadiazol(3,5), s-triazin(2,4,6), piperazin(1,4), 1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazin(3,6) eller for en rest med formlene
eller
for det tilfellet at -E- betyr en toverdig pyridinium-eller chinolinium-rest, også for en enkeltbinding,
D 1 og D 2 står uavhengig fra hverandre for en rettkjedet eller
forgrenet, eventuelt av -0- avbrutt -C^ -C^ -alkylenrest,
-0-C2 -C4 -alkylen-0-, -0-, -NH-, -N(C^ -Cj -alkyl)-, -CO-,
-CO-NH-, -NH-CO-NH-, 1,1-cykloheksylen eller en direkte
binding,
D <1> står dessuten for -CH(CgH5 )-f -CH(CgH4 )-f -N(CgH5 )-f -CH=CH-,
-S-, -S02 -, -SO-, m- eller p-fenylen, tiofen(2,5), 1,3,4-oksadiazol ( 2 , 5) , 1, 3 , 4-tiadiazol (2 ,|5) , oksazol ( 2>5) tiazol(2,5), l,2-dihydro-l,2,4,5-tetrazin(3,6) eller
D<2> står dessuten for -CH(CgH11)- eller -CH(CgH1Q -)-, hvor
ved de under W, D"*" og D nevnte ringer foruten med nitro også kan være substituert med C-^ -C^ alkyl, C -C4~ alkoksy, halogen, nitro og/eller en sulfonsyregruppe,^
n står for et helt tall fra 1-6,
©0
a er antallet av anioniske og/eller N-O-grupper til
svarende 0, 1, 2 eller 3,
r står for 2 eller 3, hvorved r^;a, og
An Q dersom tilstede, står for et farveløst anion,
og hvori de r-ganger tilstedeværende kjeder kan være like eller ulike,
og hvori i tilfellet r = 2 grupperingen av
til sammen også kan stå for
4. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsene tilsvarer den generelle formel
hvor
Y <1> står for -0-, -S-, -NH-, -N(CH3 )- eller en enkeltbinding,
e står for 1,2 eller, når W1 og/eller i <1> inneholder til sammen
minst en nitrogruppe, og
W^" y W står også for 0,
f står for 2 eller 3,
x alt etter antallet av anioniske og/eller -N-O-grupper i mole-
kyler, og avhengig av f, står for 0, 1, 2 eller 3,W"*" står for
b og d står for 0 eller 1,
G <2> står for -NH-CO- eller en enkeltbinding,
og hvor
N, A, 1}X 1,Y<1> , Y <2> ,Z<1> ; Z <2> , R <1> , R <2> , x og An <9> har den samme betydning som i krav 3.
5. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at oligomere eller polymere forbindelser anvendes, i hvilke inneholder pr. repeterende enhet 1-3 nitrogrupper og 1-2 kationiske ^-grupper, hvorved S <1> har den samme betydning som i krav 4, karkterisert ved at de fremstilles:a) ved polymerisering eller blandingspolymerisering av en eller flere monomere av gruppen maleinsyreanhydrid
N-allylpyridiniumhalogenid eller dets addukt med et nitrobenz-aldehyd, E <1-> CH=CH2 som 2- eller 4-vinylpyridin og eventuelt ytterligere vinylklorid, vinylacetat, styren, a-metylstyren eller 4,4 <1-> divinylbenzen, som kan være kjernesubstituert med metyl, klor,E<1-> (CH2 )v -, S <1-> (CH2 )v - og/eller nitro,
hvorved R <1> står for hydrogen eller metyl,
E"'" står for en ved omsetning med R"*"L i
-S <1> overfø rbar basisk gruppe,
L står for en som anion avspaltbar gruppe, og
v står for 0 eller 1,
1 1 ffll 0 1
og Y , Z , E , An , X og R har den ovenfor angitte betydning, for det tilfellet at maleinsyreanhydrid anvendes som monomer, ved videre omsetning med en forbindelse med formelen
1 1 ffll Q
hvori R, Z , E , E , An og X har den ovenfor angitte betydning, og dersom ytterligere ikke-kationiske E^-grupper foreligger, ved deres videre omsetning med R"^-L,
hvor R^" og L har den ovenfor angitte betydning, samt eventuelt tilknyttende mono- eller dinitrering av tilstedeværende aromatiske grupper, eller
b) ved polykondensering av Di-(C^-C-^-alkylen)-triaminer eller tri-(C^ C^ -alkylen)-tetraminer med formel
hvori
k står for 2 eller 3,
w står for 1 eller 2, og
-E- står for en ved omsetning med R -L i -E-
overførbar basisk gruppe,
med dikarboksylsyrer med formel
og/eller deres HOOC-(CH2 )g-COOH
eller deres derivater (som syreklorider, anhydrider, lavere-alkylestere, imino-laverealkylesterhydroklorider eller nitriler),
hvor g står for et helt tall fra 0 til 6, ved videreomsetning med R^-L,
hvor R"*" og L har den ovenfor angitte betydning,
samt eventuelt etterfølgende mono- eller dinitrering av tilstedeværende aromatiske grupper.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at det anvendes forbindelser som inneholdér repeterende enheter med formelen
s står for 0 eller 1,
M' står for hydrogen eller metyl,
T <1> står for -CO-N(R)-Z<1-> ! <1> (An9) X eller
T<2> står for T <1> , COOH eller- dersom T1
(A n <9> ) - for hydrogen, X
og en av restene T3 og T <4> står for fenyl, tolyl eller klor-fenyl, som kan være substituert med nitro, og den andre står for hydrogen eller metyl,
B <1> 1) står for
eller2) står for
B 2 - dersom B 1 har den under 1) angitte betydning, og z = 0 eller 1 - står for
dersom B <1> har den under 2) angitte betydning, og z = 1 - for
eller
-(CH2 )g-CO-,
k står for 2 eller 3,
g står for et helt tall fra 1 til 6,
1112 0
x, Z , E , R , R og An har den samme betydning som i krav 4, antallet av sure og/eller -0/ —0 er lik eller mindre enn den kationiske ladning og hvor pr. repeterende enhet er tilstede 1-3 aromatisk bundede nitrogrupper.
7. Nitroforbindelser med den generelle formel
hvori
A står for en benzen-, bifenyl-, naftalin-, furan-, benzo
furan-, tiofen-, benzotiofen-, tiazol-, benztiazol-, benzimidazol-, 1,3,4-tiadiazol- eller indol-rest, som også for uten med nitrogen også kan være substituert med c±~ cq~ alkyl, halogen, karbamoyl, sulfamoyl, cyan, hydroksy, C^ -C^ -alkoksy eller en sulfonsyregruppe,
X <1> står for -(CH2 ) -CO-, -CH2 -Y <1> -CO -, -(CH2 )t~ S02 -, -0-CH2~
C0-, -0-CH2 -S02 -, -S-CH2 -CO-, -S-CH2 -S02~ eller en enkeltbinding,
t står for 0, 1 eller 2,
X <2> står for -CO-, -CO-NH-CO- eller -S02~ eller en enkelt
binding ,
Y <1> og Y <2> står hver for -0-, -S-, -N(R)-, -N(R)-NH- eller en
enkeltbinding.
R står for hydrogen, C,-C~ -alkyl eller cyanetyl eller i Y <1> 2
og Y også for -CO- eller -S02~ , som kan være bundet med den i o- eller peri-stilling av A resp. en benzenring W,
Z 1 og Z 2står hver for C-^ Cg-alkylen, p-benzylen, p-xylylen
eller en enkeltbinding,
35 E <®> står for -N (R<1>R<2> )- , idet disse ringer eventuelt kan være substituert med 1-4 metylgrupper, og hver av de to frie valenser kan være bundet til -X <1-> Y <1-> Z <1-> eller til -Z <2-> Y <2-> X <2> -G-,
T står for hydrogen eller - i avhengighet av arten av ringen -
for 1-4 metylgrupper,
hvori de aromatiske rester for uten med 1-2 nitro også kan være substituert med C^ -C^ -alkyl, halogen, cyan, eller karbamoyl, og amidinium-, guanidinium- og tiuronium-rester kan også være substituert med 1-2 rester R ,
R 1 og R 2 står uavhengig fra hverandre for hydrogen, ci~ c4~
alkyl, som kan være substituert med OH, NH2 , halogen, C1 -C4 -alkoksy, COOH, CONH2 , CN, eller C^-C^-alkoksykarbonyl, C2~ C4 -alkenyl, cykloheksyl, fenyl-C^ -C^ -alkyl eller benzoylmetyl, som for uten med nitro også kan være kjernesubstituert med C1 -C4 -alkyl, C^-C^-alkoksy, Cl eller Br,
R<1> står dessuten for - of eller A-X<1->Y<1->Z<1-> ,
R og R^" er også ringsluttet og danner da til sammen med -N-Z" <1> "-
-N- eller -N-Z <z> -N- en"eventuelt med til 2 metylengrupper j substituert piperazin-rest, eller
r <1> og R <2> er også ringsluttet og da tilsammen med nitrogenatomet,
til hvilket de er bundet, danner en eventuelt med 1 til 4 metylgrupper substituert pyrrolidin-, piperidin-, morfolin-eller piperazin-ring, som på den andre N-atom kan være sub stituert med eventuelt med OH eller NH2 substituert C^ -til C3 -alkyl,
G star for -NH-, -NH-CH2~, -0- eller en enkeltbinding,
W står for r-verdig rest av rekken benzen, naftalin, antra-
cen, fenantren, 9,10-dihydrofenantren, cykloheksan, fluoren-9-on(3,6), tiofen(2,5), dibenzfuran(3m6), dibenztiofen(3,6), dibenztiofen-S-dioksyd(2,7), 9-H-tioksanten-S-dioksyd(3,6), karbazol(3,6), 9-H-xanten-9-on(2,7), 9-acridon(2,7), 1,3,4-oksadiazol(2,5), 1,2,4-oksadiazol(3,5), 1,3,4-tiadiazol(2,5), s-triazin(2,4,6), piperazin(1,4), 1,2-dihydro-l,2,4,5-tetrazin(3,6) eller for en rest med formlene
eller, f or det tilfellet at -E- betyr en 2-verdig pyridinium-
eller chinolinium-rest, også for en enkeltbidning,
12.
D og D består uavhengig av hverandre for en rettkjedet
eller forgrenet, eventuelt av -0- avbrutt C-^ -C^ -alkylen-rest, -0-C2 -C4 -alkylen-0-, -0-, -NH-, -N(C^ -C2 -alkyl)-, -CO-,
-CO-NH-, -NH-CO-NH-, 1,1-cykloheksylen eller en direkte
binding,
D <1> står dessuten for -CH(C,-HC )-, -CH(C,H.)-, -N(CC-H..), -CH=
DD D 4 DD CH-, -S-, -S02~ , -SO-, m- eller p-fenylen, tiofen(2,5), 1,3,4-oksadiazol(2,5), 1,3,4-tiadiazol(2,5), oksazol(2,5), tiazol(2,5), 1,2-dihydro-l,2,4,5-tetrazin(3,6) eller
D <2> står dessuten for -CH(C^ Hn1 )- eller -CH(CC H,-,
D 11» D 1U
hvorved de under W, D og D nevnte ringer for uten med nitro også kan være substituert med C-^-C^-alkyl, c^~ c^~
alkoksy, halogen, og/eller en sulfonsyregruppe,
n står for et helt tall fra 1 til 6,
9
a er antallet av anioniske og/eller N-0-grupper tilsvarende 0, 1, 2 eller 3,
r står for 2 eller 3, hvorved r ^ a, og
An dersom tilstede står et farveløst anion,
og hvor den r-ganger tilstedeværende kjede kan være like eller ulike,
<®> og hvoe i_tilfellet r = 2 skal grupperingen -E-Z -Y -X -G-W-G-X 2 -Y 2 -Z 2-E- tilsammen også stå for
eller
med den begrensning, at Z er forskjellig fra - CE^- , når X , Y <2> og G står for en enkeltbinding, r står for 2 og W står for fenylen eller cykloheksylen.
8. Nitroforbindelser med den generelle formel
hvori
Y <1> står for -0-, -S-, -NH-, -N(CH3 )- eller en enkeltbinding, e står for 1, 2 eller, når W og/eller E til sammen inne
holder minst en nitrogruppe, og W <1> ^ W også får 0,
f står for 2 eller 3
© 0 alt etter antallet av anioniske og/eller -N-O-grupper i molekylet og avhengig av f, står for 0, 1, 2 eller 3,
b og d står for 0 eller 1,
G 2står for -NH-CO- eller en enkeltbinding,
og hvor
nf A, I <1> , X1, Y1, Y <2> , Z <1> , Z <2> , R <1> , R <2> , x og An9 har de i krav 4 angitte betydning.
9. Nitroforbindelser som inneholder repeterende enheter med
eller hvor
s står for 0 eller 1,
M<1> står for hydrogen eller metyl,
T <1> står for -CO-N(R)-Z <1-> ! <1> (An <9> )x eller
T<2> står for T <1> , COOH eller- dersom T^"
(An ) for hydrogen,
og en av restene T <3> og T <4> står for fenyl, toluyl eller klor-fenyl, som kan være substituert med nitro, og den andre står for hydrogen eller metyl,B"*" 1) står for
eller2) står for
B - dersom B har den under 1) angitte betydning, og z = 0
eller 1 - står for
dersom B"*" har den under 2) angitte betydning og z = 1 - står for
eller
-(CH2 ) -CO-,
k står for 2 eller 3,
g står for et helt tall fra 1 til 6,
i i 1 2 0
x, Z , E , R , R og An har den samme betydning som i krav 4,
—0
antallet av sure og/eller -0/ -grupper er like eller mindre enn den kationiske ladning og hvori pr. repeterende enhet 1-3 aromatiske bundede nitrogengrupper er tilstede.
10. Middel til nøytralisering av den av anioniske optiske hvitemidler frembragte fluorisens, inneholdende en vannoppløse-lig kationisk eller amfotær forbindelse som minst inneholder en ammoniumgruppe, minst to aryl-, arylen-, hetaryl- og/eller hetarylengrupper og minst en nitrogruppe.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843415103 DE3415103A1 (de) | 1984-04-21 | 1984-04-21 | Verfahren zur fluoreszenzloeschung und neue kationische aromatische nitroverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO851478L true NO851478L (no) | 1985-10-22 |
Family
ID=6234167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO851478A NO851478L (no) | 1984-04-21 | 1985-04-12 | Fremgangsmaate til fluoressensslukking og nye kationske eller ampfotaere aromatiske nitroforbindelser |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4695405A (no) |
EP (1) | EP0163854B1 (no) |
JP (1) | JPS60233157A (no) |
KR (1) | KR850007465A (no) |
AT (1) | ATE61043T1 (no) |
AU (1) | AU4149485A (no) |
BR (1) | BR8501887A (no) |
DE (2) | DE3415103A1 (no) |
DK (1) | DK177785A (no) |
FI (1) | FI851549L (no) |
NO (1) | NO851478L (no) |
ZA (1) | ZA852946B (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT382094B (de) * | 1984-10-19 | 1987-01-12 | Balint Ludwig | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von rotationskoerpern durch fliessumformung |
GB8518489D0 (en) * | 1985-07-22 | 1985-08-29 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
DE3535496A1 (de) * | 1985-10-04 | 1987-04-16 | Bayer Ag | Verfahren zur fluoreszenzloeschung und neue kationische naphthalin-peri-dicarbonsaeureimid-derivate |
JP2523224B2 (ja) * | 1989-12-05 | 1996-08-07 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 電荷移動塩及びそれらの使用 |
US5182033A (en) * | 1991-06-14 | 1993-01-26 | Sherex Chemical Company, Inc. | Polyamide salts |
GB9611614D0 (en) * | 1996-06-04 | 1996-08-07 | Ciba Geigy Ag | Process for inhibiting the effect of flourescent whitening agents |
GB2313850A (en) * | 1996-06-04 | 1997-12-10 | Ciba Geigy Ag | Triazine based UVA compounds as quenchers in paper making processes |
US6887890B2 (en) * | 2000-05-30 | 2005-05-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities |
BRPI0810111B1 (pt) | 2007-04-05 | 2018-11-27 | Givaudan Sa | processo para a formação de um ingrediente de intensificação de sal e de sabor umami, ingrediente de intensificação de sal e de sabor umami, composição flavorizante, produto alimentício, e método de fornecer um produto alimentício reforçado na salinidade |
US8475630B2 (en) * | 2009-04-16 | 2013-07-02 | Nanopaper, Llc | Retention systems and methods for papermaking |
JP5651859B2 (ja) * | 2010-05-14 | 2015-01-14 | センカ株式会社 | 蛍光抑制剤および蛍光抑制方法 |
US8685418B2 (en) | 2011-10-24 | 2014-04-01 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Cyclohexylamines |
RU2018122266A (ru) * | 2015-11-20 | 2019-12-30 | Хексион Инк. | Химические продукты для защиты поверхности |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3542642A (en) * | 1968-03-01 | 1970-11-24 | Geigy Chem Corp | Quenching the fluorescence of optical brightener compounds in paper by means of hydroxymethylamino acetonitrile |
GB1268802A (en) * | 1968-03-15 | 1972-03-29 | Sandoz Ltd | Process for counteracting the brightening effect due to an optical brightener |
US3790443A (en) * | 1972-04-27 | 1974-02-05 | W Reif | Hydroxymethylamino nitrile salts for quenching the fluorescence of optical brightening agents |
US4098954A (en) * | 1973-10-19 | 1978-07-04 | Sandoz Ltd. | Method for eliminating or preventing the brightening effects of anionic optical brighteners |
CH572128A5 (no) * | 1973-10-19 | 1976-01-30 | Sandoz Ag | |
DE3069775D1 (en) * | 1979-11-01 | 1985-01-17 | Ciba Geigy Ag | Salts of cationic brighteners, their preparation and their use on organic materials as well as their concentrated aqueous solutions |
US4536254A (en) * | 1981-08-12 | 1985-08-20 | Ciba-Geigy Corporation | Ammonium and amine salts of di-perfluoroalkyl group containing acids and compositions and use thereof |
CH653697A5 (de) * | 1982-04-24 | 1986-01-15 | Sandoz Ag | Polykationische azoverbindung, ihre herstellung und verwendung. |
US4584339A (en) * | 1984-06-29 | 1986-04-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Dilatant behavior of interpolymer complexes in aqueous solution |
-
1984
- 1984-04-21 DE DE19843415103 patent/DE3415103A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-09 EP EP85104253A patent/EP0163854B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 AT AT85104253T patent/ATE61043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 DE DE8585104253T patent/DE3581837D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-10 US US06/721,818 patent/US4695405A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-12 NO NO851478A patent/NO851478L/no unknown
- 1985-04-18 FI FI851549A patent/FI851549L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-04-18 JP JP60081494A patent/JPS60233157A/ja active Pending
- 1985-04-19 DK DK177785A patent/DK177785A/da unknown
- 1985-04-19 ZA ZA852946A patent/ZA852946B/xx unknown
- 1985-04-19 BR BR8501887A patent/BR8501887A/pt unknown
- 1985-04-20 KR KR1019850002666A patent/KR850007465A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-04-22 AU AU41494/85A patent/AU4149485A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60233157A (ja) | 1985-11-19 |
AU4149485A (en) | 1985-10-24 |
DK177785A (da) | 1985-10-22 |
ATE61043T1 (de) | 1991-03-15 |
KR850007465A (ko) | 1985-12-04 |
DE3581837D1 (de) | 1991-04-04 |
FI851549A0 (fi) | 1985-04-18 |
EP0163854B1 (de) | 1991-02-27 |
EP0163854A3 (en) | 1989-07-26 |
US4695405A (en) | 1987-09-22 |
BR8501887A (pt) | 1985-12-24 |
DE3415103A1 (de) | 1985-10-31 |
DK177785D0 (da) | 1985-04-19 |
ZA852946B (en) | 1985-12-24 |
EP0163854A2 (de) | 1985-12-11 |
FI851549L (fi) | 1985-10-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO851478L (no) | Fremgangsmaate til fluoressensslukking og nye kationske eller ampfotaere aromatiske nitroforbindelser | |
Patrick et al. | Synthesis of some polymerisable fluorescent dyes | |
CS257281B2 (en) | Colouring method of highmolecular material in substance | |
US4336377A (en) | Basic dioxazine compounds | |
JPS6289665A (ja) | 蛍光の消光方法および新規なカチオン系ナフタレン−ペリ−ジカルボン酸イミド誘導体類 | |
US4395545A (en) | Basic dioxazine compounds | |
Abbas et al. | Structure-fluorescence relationship: interplay of non-covalent interactions in homologous 1, 3, 5-triaryl-2-pyrazolines | |
KR19980018711A (ko) | 비닐 단위 기재의 공중합체 및 전기발광 소자에서의 이들의 용도 (Copolymers Based on Vinyl Units and Their Use in Electro Iuminescent Devices) | |
US3933847A (en) | Method relating to manufacture of coumarin derivatives | |
KR20120053011A (ko) | N?알킬 카르바졸 및 그 유도체의 합성 방법 | |
US3399191A (en) | Benzindole cyanotrimethine basic dyestuffs | |
US4600776A (en) | Cationic enamine dyestuff indolylmethine derivatives | |
US4309551A (en) | Quaternized, bridged benzimidazolylbenzimidazoles, processes for their preparation and their use | |
US3996213A (en) | 1,2,4-Triazolyl-(1) derivatives, a process for their preparation and their use as optical brighteners | |
JPS6315309B2 (no) | ||
JPS60141766A (ja) | 塩基性トリフエンジオキサジン染料、その製造方法及びその使用 | |
US3320279A (en) | Reaction product of naphtholactams and indole derivatives as dyestuffs | |
EP2771323B1 (en) | A bis-quinaldine compound and a process for preparing the same | |
KR101967063B1 (ko) | 설포네이트 음이온과 암모늄 양이온으로 이루어진 수성 형광염료용 분산제 또는 이를 함유하는 형광염료 수성 분산액 조성물 | |
US4062877A (en) | Process for the preparation of violet dyestuffs of the triphenylmethane series | |
DK170507B1 (da) | Triphendioxazin-farvestoffer indeholdende imidazolylmethylengrupper og deres anvendelse | |
JPS6018702B2 (ja) | 光学的増白剤及びその製法 | |
US5212312A (en) | Vattable and non-vattable quinoid dyes | |
US4736021A (en) | 4-Benzothiazolyl phenyl azo dyes | |
KR102147892B1 (ko) | 설폰아미드 타입 시너지스트 유도체로 이루어진 수성 형광염료용 분산제 또는 이를 함유하는 형광염료 수성 분산액 조성물 |