NO841825L - Nye n-fosfonometylglycin-derivater og herbicider inneholdende disse - Google Patents

Description

Denne oppfinnelse angår bis-alkylfosfoniumsalter av N-fosfonometylglycin, forbindelser som er blitt funnet å

være effektive som herbicider og plantevekstregulerende midler.

Herbicider anvendes i stor utstrektning av gårdbrukere, kommersielle landbruksselskaper og andre industrier for å

øke avlingsutbytter for slike viktige avlinger som mais, soyabønner, ris og lignende og for å få bort ugrassvekst langs hovedveier, jernbanelinjer og på andre områder. Herbicider er effektive ved dreping eller bekjempelse av uønskede ugrassplanter som konkurrerer med dyrkningsplanter om jord-næringsstoffer, og på grunn av det faktum at de dreper ugrass er de årsaken til forbedring av det estetiske utseende på hovedvei- og jernbanelinjer-områder. Det selges mange forskjellige typer herbicider kommersielt for tiden,

og disse faller innenfor to generelle kategorier. Disse kategorier er før-oppkomst- og etter-oppkomst-herbicider. Før-oppkomst-herbicidene inkorporeres normalt i jorden før ugrassplantene kommer opp av jorden, og etter-oppkomst-herbicidene påføres normalt på planteoverflater etter at ugrassplantene eller andre uønskede planter er kommet opp av jorden.

Ett av de første etter-oppkomst-herbicider som ble anvendt kommersielt, var 2,4-D (2,4-diklorfenoksyeddiksyre). Etter mange års anvendelse av denne og andre forbindelser såsom 2,4,5-T (2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre) ble det funnet at visse nedbrytningsprodukter av disse herbicider holdt seg lenge og var ikke biologisk nedbrytbare. Mens det har vært en viss diskusjon mellom regjeringsorganer og forretningsfolk angående virkningene av residual-produkter av 2,4-D, 2,4,5-T og lignende forbindelser, begrenset regjeringsorganene ikke desto mindre anvendelsen av disse herbicider i USA for noen år siden. Etter denne tid er det blitt gjort anstrengelser for å utvikle herbicider som er biologisk nedbrytbare til uskadelige residuer innen forholdsvis kort tid etter at de er blitt påført.

En slik forbindelse, som er blitt funnet å være biologisk nedbrytbar, men som likevel er effektiv som herbicid og plantevekstregulerende middel må den påføres i mindre mengder, er N-fosfonometylglycin og forskjellige salter derav. N- fosfonometylglycin og visse landbruksmessig effektive salter er blitt godkjent for anvendelse av regjeringen i USA, og som en følge herav er dette herbicid blitt kommersielt vellykket.

N-fosfonometylglycinet og visse salter er de eneste effektive og godkjente etter-oppkomst-herbicider på området. Den foreliggende kommersielle forbindelse er..isopropylamin-saltet av N-fosfonometylglycin og derivater derav.

Ved felt-anvendelse påføres den normalt i mengder på fra 0,0112 til ca. 22,4 kg/ha, fortrinnsvis fra 2,24 til 6,72 kg/ha.

N-fosfonometylglyciner og visse løselige salter derav kan fremstilles på mange forskjellige måter. I en slik fremgangsmåte, som beskrevet i US-patent 3 160 632 (Toy et. al, 8. desember 1964) er å omsette N-fosfinometylglycin (glycin-metylenfosfinsyre) med merkuri-klorid i et vann-løsnings-middel ved tilbakeløpstemperatur og deretter adskiller reaksjonsproduktene. Andre fremgangsmåter innbefatter om-setting av etylglycinat med formaldehyd og dietylfosfitt. Sistnevnte fremgangsmåte er beskrevet i US-patent 3 799 758 (Franz, 26. mars 1974). Dessuten er en hel serie patenter som angår N-fosfonometylglyciner, deres salter og derivater derav, beskrevet å være egnede herbicider og plantevekstregulerende midler. Slike ytterligere patenter som angår N-fosfonometylglycinene, fremgangsmåter til påføring, fremgangsmåter til fremstilling, salter og derivater, innbefatter US-patenter 3 868 407, 4 197 254 og 4 199 354, blant andre.

Spesifikke salter av N-fosfonometylglycin som er blitt beskrevet å være effektive som herbicider, er sulfonium-

og sulfoksonium-saltene, som beskrevet i US-patent 4 315 765 og 4 376 644.

Man leter stadig etter andre salter som er mer økonomisk og landbruksmessig effektive eller kostnadseffektive enn de som tidligere er kjent, eller er lettere å fremstille.

Det er nå blitt oppdaget at visse nye og hittil ukjente bis-alkylfosfoniumsalter av N-fosfonometylglycin har god herbicid og plantevekstregulerende aktivitet.

De bis-alkylfosfoniumsalter av N-fosfonometylglycin som er gjenstanden for denne oppfinnelse har formelen hvor R^, R2, R 3 og R4er de samme og er valgt fra gruppen bestående av mettede eller umettede alkylgrupper med fra 2 til 5 karbonatomer.

Representative salter som kommer innenfor rammen av den generiske formel angitt ovenfor, innbefatter bis-tetrabutyl-fosfoniurasaltet av N-fosfonometylglycin, bis-tetrametyl-saltet av N-fosfonometylglycin, bis-tetra-n-propyl-saltet av N-fosfonometylglycin og bis-tetrapentyl-saltet av N-fosfonometylglycin.

Det mest foretrukkede salt er bis-tetrabutylfosfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.

Alle de salter som er beskrevet ovenfor, kan fremstilles ved at N-fosfonometylglycin omsettes med et passende alkylfosfoniumhalogenid i nærvær av sølvoksyd og ved at de uløselige sølvhalogenid som er utfelt som en følge av reaksjonen, idet bis-alkylfosfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin ble tilbake i oppløsningen.

Ved fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen anbringes alkylfosfoniumhalogenidet og N-fosfonometylglycinet først i en reaksjonsbeholder, og sølvoksydet blandes deretter med dette inkrementelt.

Det anvendte molforhold mellom alkylfosfoniumhalogenid og N-fosfonometylglycin ved fremstillingen av forbindelsen er ca. 2:1. Det anvendes tilstrekkelig sølvoksyd til at man får utfelling, og vanligvis anvendes det to mol sølvoksyd.

Sølvoksydets funksjon er å omdanne N-fosfonometylglycinet til en anion-form, med samtidig utfelling av sølvhalogenid fra oppløsningen, idet det anioniske N-fosfonometylglycin og det kationiske alkylfosfonium-ion ble tilbake i opp-løsningen.

Foretrukkede lavere alkylfosfonium-halogenider som anvendes for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, innbefatter tetrabutylfosfonium-jodidet. Denne forbindelse kan anskaffes kommersielt.

N-fosfonometylglycin er en kjent forbindelse og kan fremstilles som beskrevet i US-patent 3 160 632, Toy, eller kan anskaffes kommersielt fra Monsanto Company, St. Louis, Missouri.

Denne oppfinnelse vil forståes mer fullstendig ved referanse til de følgende eksempler.

EKSEMPEL 1

Fremstilling av bis-tetrabutylfosfoniumsalt av N-fosfonometylglycin

En rundbundet kolbe ble anskaffet, og i denne kolbe ble det anbrakt 8,1 g (0,24 mol) tetrabutylfosfoniumbromid og 3,0 g (0,12 mol) N-fosfonometylglycin i 100 ml vannfri metanol. 6 g (0,26 mol) sølvoksyd ble deretter tilsatt i porsjoner i løpet av et tidsrom på 4 5 minutter.

Etter at sølvoksyd-tilsetningen var fullført ble opp-løsningen omrørt hurtig i 6 timer ved 25°C. Oppløsningen ble deretter filtrert, og filterkaken ble vasket med metanol. Filtratet ble deretter vakuum-avdrevet, hvilket gav en

mørk olje som ble identifisert ved teknikken nukleær magne-tisk resonans (NMR) og infrarød-(IR)-teknikken til å være bis-tetrabutylfosfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.

Lignende teknikker kan anvendes på fremstilling av andre bis-alkylfosfoniumsalter beskrevet i det foreliggende.

EKSEMPEL 2

. Herbicid- åktivitetstester

Dette eksempel gir herbicid-aktivitetstest-data for å vise effektiviteten av forbindelsene ifølge oppfinnelsen. Effekten observeres ved at man sammenligner omfanget av ugrassbekjempelse i testkasser behandlet med bis-alkyl-fosfoniumsaltene av N-fosfonometylglycin med det man finner i lignende kontrollkasser. Jorden som ble anvendt i disse tester, var en sandholdig leirjord fra Livermore, Ca.-området.

Til jorden ble også tilsatt 17-17-17-kunstgjødsel (N-<P>205~K20-vektbasis), i en mengde på 50 vekt-ppm basert på jorden, og 100 ppm Captan, et jord-fungicid.

Den behandlede jord ble deretter anbrakt i aluminium-kasser som var 7,6 cm dype, 10,2 cm brede og 2 0,3 cm lange. Jorden ble stampet og jevnet med en furu-danningsanordning med dannelse av 6 furer på tvers av kassens bredde. Test-ugrassartene var som følger:

Det ble sådd tilstrekkelig frø til at man fikk flere frøplanter pr. tomme i hver fure. Kassene ble anbrakt i et veksthus hvor temperaturen ble holdt på 21-30°C, og de ble vannet daglig ved overrisling.

Kjemisk påføring utføres ved sprøyting 10 dager etter såing. Sprøyteoppløsningen fremstilles ved at man oppløser 48 mg herbicid forbindelse i 20 ml aceton som inneholder 1 % Tween<®>2 0 (polyoskysorbitan-monolaurat), og deretter tilsetter 20 ml vann til den resulterende oppløsning. Opp-løsningen påsprøytes med 234 liter/ha, hvilket resulterer i en mengde kjemisk påføring på 4,48 kg/ha.

Omtrent 12-14 dager etter behandling ble graden av ugrassbekjempelse beregnet og notert som prosentvis bekjempelse sammenlignet med veksten av den samme art i en ubehandlet kontrollkasse med samme alder. Klassifiseringsskalaen går fra 0 til 100 %, hvor 0 er det samme som ingen effekt på plantevekst, altså det samme som for den ubehandlede kontroll, og 100 vil si fullstendig utrydelse.

Resultatene er oppregnet i tabell I nedenfor. Det frem-går tydelig av de viste resultater at forbindelsene ifølge denne oppfinnelse er effektive herbicider.

Påføringsmåter

De herbicide midler ifølge den foreliggende oppfinnelse er egnede ved bekjempelse av veksten av uønsket vegetasjon ved før-oppkomst- eller etter-oppkomst-påføring på det sted hvor bekjempelse ønskes, innbefattende inkorporering i jorden før og etter plantning såvel som overflate-påføring. Midlene er i alminnelighet inkorporert i preparater egnede til bekvem påføring. Typiske preparater inneholder ytterligere bestanddeler eller fortynnende bærere som enten er inerte eller aktive. Eksempler på slike bestanddeler eller bærere er vann, og organiske løsningsmidler, støvformige bærere, granulære bærere, overflateaktive midler, olje og vann, vann-olje-emulsjoner, fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler. De herbicide preparater har i alminnelighet form av støv, emulgerbare konsentrater, granuler og pellets, eller mikrokapsler.

A. STØVPREPARATER

Støvpreparater er tunge pulverpreparater som er påtenkt på påføring i tørr form. Støvpreparater erkarakterisertved sine frittstrømnings- og hurtigavsetnings-egenskaper slik at de ikke lett bæres med vinden til områder hvor deres nærvær ikke er ønskelig. De inneholder hovedsakelig et aktivt materiale og en tung, frittstrømmende, fast bærer.

Deres yteevne understøttes noen ganger ved inkorporering av et fuktemiddel og letthet ved fremstillingen fordrar ofte inkorporering av et inert, absorberende male-hjelpemiddel. For støvpreparatene ifølge denne oppfinnelse kan den inerte bærer være enten av vegetabilsk eller mineralsk opprinnelse, fuktemidlet er fortrinnsvis anionisk eller ikke-ionisk, og egnede absorberende male-hjelpemidler er av mineralsk opprinnelse.

Egnede klasser av inerte, faste bærere for anvendelse

i støvpreparatene er slike organiske eller uorganiske pulvere som har høy egenvekt og er meget frittstrømmende. De er ogsåkarakterisert vedlite overflateareal og dårlig væske-absorpsjonsevne. Egnede male-hjelpemidler er natulige leirarter, diatomerjord og syntetiske mineral-fyllstoffer som stammer fra silika eller silikat. Blant ioniske og ikke-ioniske fuktemidler er de mest egnede stoffene fra gruppen kjent på området som fuktemidler og emulgeringsmidler. Skjønt faste midler foretrekkes på grunn av letthet ved inkorporeringen er noen væskeformige ikke-ioniske midler også egnet i støvpreparatene.

Foretrukkede støvformige bærere er glimmerholdige talk-arter, pyrofyllitt, tunge kaolin-leirarter, tobakkstøv og malt kalsiumfosfat-stein.

Foretrukkede male-hjelpemidler er attapulgittleire, diatomé-silika, syntetisk fin-silika og syntetiske kalsium-og magnesium-silikater.

De mest foretrukkede fuktemidler er alkylbenzen- og alkyl-naftalen-sulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syre-amider, langkjede-syre-estere av natriumisotionat, estere av natriumsulfosuksinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreestere, petroleumsulfonater, sulfonerte vegetabilske oljer og ditertiære acetylenglykoler. Foretrukkede dispergeringsmidler er metylcellulose, polyvinylalkohol, ligninsulfonater, polymere alkylnaftalensulfonater, natrium-naftalensulfonat, polymetylen-bis-naftalensulfonat og natrium-N-metyl-N-(langkjedet syre)-taurater.

De inerte, faste bærere i støvpreparatene ifølge denne oppfinnelse er vanligvis til stede i konsentrasjoner på fra ca. 30 til 90 vekt% basert på hele preparater. Male-hjelpe-midlet vil vanligvis utgjøre 5-50 vekt% av preparatene, og fuktemidlet vil utgjøre fra ca. 0 til 1,0 vekt% av preparatet. Støvpreparater kan også inneholde andre overflateaktive stoffer såsom dispergeringsmidler i konsentrasjoner på opp-til ca. 0,5 vekt% og mindre mengder av anti-sammenklebnings-og antistatiske midler. Bærerens partikkelstørrelse er vanligvis i området 30-50 £m.

B. EMULGERBARE KONSENTRATER

Emulgerbare konsentrater er vanligvis oppløsninger av

de aktive materialer i løsningsmidler som ikke er blandbare med vann sammen med et emulgeringsmiddel. Før anvendelse fortynnes konsentratet med vann under dannelse av en sus-pendert emulsjon av løsningsmiddel-smådråper.

Typiske løsningsmidler til anvendelse i emulgerbare konsentrater innbefatter ugrasoljer, klorerte hydrokarboner og ikke-vannblandbare etere, estere og ketoner.

Typiske emulgeringsmidler er anioniske eller ikke-ioniske overflateaktive midler eller blandinger av de to. Eksempler innbefatter langkjedet-alkyl- eller merkaptan-polyetoksyalkoholer, alkylaryl-polyetoksyalkoholer, sorbitan-fettsyreestere, polyoksyetylenetere med sorbitan-fettsyreestere, polyoksyetylen-glykolestere ; med fett- eller kolofonium-syrer, fett-alkylolamid-kondensater, kalsium- og aminsalter av fettalkoholsulfater, oljeløselige petroleum-sulfonater eller fortrinnsvis blandinger av disse emulgeringsmidler. Slike emulgeringsmidler vil omfatte fra ca. 1 til 10 vekt% av det totale preparat.

Således vil emulgerbare konsentrater ifølge den foreliggende oppfinnelse bestå av fra ca. 15 til ca. 50 vekt% aktivt materiale, ca. 4 0-82 vekt% løsningsmiddel og ca. 1-10 vekt% emulgeringsmiddel. Andre additiver såsom spredemidler og klebemidler kan også inkorporeres.

C. GRANULER OG PELLETS

Granuler og pellets er fysisk stabile, partikkelformige preparater som inneholder de aktive bestanddeler fastklebet på eller fordelt gjennom en basis-matriks av en sammen-hengende, inert bærer med makroskopiske dimensjoner. En typisk partikkel har en diameter på ca. 1-2 mm. Overflateaktive midler er ofte til stede for å hjelpe på utlutingen av den aktive bestanddel fra granulen eller pelleten.

Bæreren er fortrinnsvis av mineralsk opprinnelse og faller i alminnelighet innenfor én av to typer. Den første er porøse, absorberende, for-dannede granuler, såsom for-dannet og siktet granulær attapulgitt eller varmeutvidet, granulær, siktet vermikulitt. På begge disse kan en opp-løsning av den aktive bestanddel påsprøytes og vil absorberes i konsentrasjoner på opp til 25 vekt% av den totale vekt. Den annen, som også er egnet for pellets, er fra begynnelsen pulverformige kaolin-leirarter, hydratisert attapulgitt eller bentonitt-leirarter i form av natrium-, kalsium-

eller magnesium-bentonitter. Vannløselige salter, såsom natriumsalter, kan også være til stede for å hjelpe på oppløsningen av granuler eller pellets i nærvær av fuktighet. Disse bestanddeler blandes med de aktive bestanddeler under oppnåelse av blandinger som granuleres eller pelleteres,

fulgt av tørking, under dannelse av preparater med den aktive bestanddel jevnt fordelt gjennom hele massen. Slike granuler og pellets kan også fremstilles med 25-30 vekt%

aktiv bestanddel men oftere ønskes en konsentrasjon på ca.

10 vekt% for optimal fordeling. De granulære preparater ifølge denne oppfinnelse er mest egnet i et størrelsesområde på 15-30 mesh.

Det overflateaktive middel er i alminnelighet et vanlig fuktemiddel av anionisk eller ikke-ionisk karakter. De mest egnede fuktemidler avhenger av den type granuler som anvendes. Når for-dannede granuler sprøytes med aktivt materiale i væskeform, er de mest egnede fuktemidler ikke-ioniske, væskeformige fuktemidler som er blandbare med løsningsmidlet.

Disse er forbindelser som er mest alminnelig kjent på området som emulgeringsmidler og omfatter alkylarylpolyeter-alkoholer, alkylpolyeter-alkoholer, polyoksyetylen-sorbitan-fettsyreestere, polyetylenglykolestere med fett- eller kolofoniumssyrer, fettalkylolamid-kondensater, oljeoppløsnings-petroleum- eller vegetabilsk-olje-sulfonater eller blandinger av disse. Slike midler vil vanligvis omfatte opp til ca.

5 vekt% av det totale preparat.

Når den aktive bestanddel først blandes med en pulver-fonnig bærer og deretter granuleres eller pelleteres, kan væskeformige ikke-ioniske fuktemidler fremdeles anvendes,

men det er vanligvis foretrukket å inkorporere på blandings-trinnet ett av de faste, pulverformige anioniske fuktemidler såsom de som tidligere er oppregnet for de fuktbare pulvere. Slike midler vil omfatte fra ca. 0 til 2 vekt% av det totale preparat.

Således omfatter de foretrukkede granulære eller pelleterte preparater ifølge denne oppfinnelse ca. 5-30 vekt% aktivt materiale, ca. 0-5 vekt% fuktemiddel og ca. 65-95 vekt% inert bærernateriale, slik som disse betegnelser er anvendt i det foreliggende.

D. MIKROKAPSLER

Mikrokapsler består av fullstendig innkapslede smådråper eller granuler som inneholder de aktive materialer, hvor innkapslingsmaterialet er en inert, porøs membran, arrangert slik at de innkapslede materialer forekommer ut i det om-givende medium ved regulerte hastigheter i løpet av et spesifisert tidsrom. Innkapslede smådråper har typisk en diameter på ca. 1-50 \ im.

Den innkapslede væske utgjør typisk ca. 50-95 % av vekten av hele kapselen og kan inneholde en liten mengde løsnings-middel i tillegg til de aktive materialer.

Innkapslede granuler erkarakterisert vedporøse membraner som forsegler åpningene i granula bærer-porene, idet væsken som inneholder de aktive bestanddeler, holdes tilbake innenfor for regulert frigivning. En typisk granula størrelse har en diameter i området fra 1 mm til 1 cm. Ved landbruks-anvendelse har granulene i alminnelighet en diameter på ca. 1-2 mm. Granuler dannet ved ekstrusjon, agglomerering eller prilling er egnede for den foreliggende oppfinnelse såvel som materialer i: sin naturlig forekommende form. Eksempler på slike bærere er vermikulitt, sintrede leirgranuler, kaolin, attapulgitt-leire, sagflis og granulært karbon.

Egnede innkapslingsmaterialer innbefatter naturlige og syntetiske gummiarter, celluose-materialer, styren-butadien-kopolymerer, polyakrylnitriler, polyakrylater, polyestere, polyamider, polyuretaner og stivelses-xantater.

E. GENERELT

Hver av de ovennevnte preparater kan fremstilles som en pakke som inneholder herbicidet sammen med de andre bestanddeler i preparatet (fortynningsmidler, emulgeringsmidler, overflateaktive midler osv.). Preparatene kan også fremstilles ved en tankblandingsmetode, hvor bestanddelene fåes separat og blandes på dyrkningsstedet.

Vanligvis kan det anvendes en hvilken som helst konven-sjonell fremgangsmåte for påføring. Påføringsstedet kan være jord, frø, frøplanter eller de aktuelle planter såvel som oversvømmede åkrer. Etter-oppkomst-påføring foretrekkes. Støv- og væskepreparater kan påføres ved anvendelse av pulver-forstøvere, bom- og håndsprøyteapparater og forstøvnings-sprøyteapparater. Preparatene kan også påføres fra fly som støv og ved dusjing fordi de er effektive i meget lave doser. For å modifisere eller bekjempe veksten av spirende frø eller oppkommende frøplanter, på-føres som et typisk eksempel støv- og væske-preparatene på jorden ifølge konvensjonelle fremgangsmåter og fordeler jorden til en dybde på minst 1,27 cm under jordoverflaten. Det er ikke nødvendig at de fytotoksiske preparatene blandes med jordpartiklene. I stedet kan disse preparater påføres bare' ved sprøyting eller overrisling av jordens overflate.

De fytotoksiske preparater ifølge denne oppfinnelse kan

også påføres ved tilsetning til irrigasjonsvann som til-føres det område som skal behandles. Denne påføringsmetode gjør at preparatene kan trenge inn i jorden ettersom vannet absorberes i denne. Støvpreparater, granulære preparater eller væskepreparater som påføres jordoverflaten, kan for-deles under jordoverflaten på konvensjonelle måter såsom ved skålharuings—, harvings- eller blandeoperasjoner.

De herbicide preparater kan også påføres på jorden ved hjelp av irrigasjonssystemer. Ifølge denne teknikk til-settes preparatene direkte til irrigasjonsvann straks før feltet skal vannes. Denne teknikk er anvendbar på alle geografiske områder uten hensyn til regnfall, siden den gir adgang til supplering av.det naturlige regnfall på kritiske trinn i planteveksten. Med en typisk påføring vil konsentra-sjonen av det herbicide preparat i irrigasjonsvannet være i området fra ca. 10 til 150 vektdeler pr. million. Irrigasjonsvannet kan påføres ved anvendelse av overrislings-systemer, overflate-furer eller oversvømming. Slik påføring utføres mest effektivt før ugraset spirer, enten tidlig om våren før spiring eller innen 2 dager etter dyrkning av feltet.

Den mengde av det foreliggende preparat som utgjør en herbicid effektiv mengde, avhenger av beskaffenheten av de frø eller planter som skal bekjempes. Påføringsmengden av aktiv bestanddel varierer fra ca. 0,0112 til ca. 56 kg/ha, fortrinnsvis ca. 0,112 til ca. 28 kg/ha, idet den aktuelle mengde avhenger av de totale kostnader og de ønskede resultater. Det vil lett forståes av en fagmann på området at preparater som oppviser lavere herbicid aktivitet vil fordre høyere dosering enn mer aktive forbindelser for den samme bekjempelsesgrad.

Claims (10)

1. Nye forbindelser, bis-alkylfosfoniumsalter av N-fosfonometylglycin med formelen

hvor R^ , R.>, R^ og R. er de samme og er valgt fra gruppen bestående av mettede eller umettede alkylgrupper med fra 2 til 5 karbonatomer.

2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R^, R2 , R3 og R4 hver er butyl.

3. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R^ , R2 , R3 og R^ hver er etyl.

4. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R^ , R2 , R^ og R^ hver er n-propyl.

5. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R-^ , R2 , R^ og R^ hver er pentyl.

6. Herbicid preparat som omfatter en herbicid effektiv mengde av et bis-alkylfosfoniumsalt av N-fosfonometylglycin med formelen

hvor R^ , R2 , R^ og R4 er de samme og er valgt fra gruppen bestående av mettede eller umettede alkylgrupper med fra 2 til 5 karbonatomer og en fortynnende bærer.

7. Preparar ifølge krav 6, hvor R^ f R2 , R3 og R4 hver er butyl.

8. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønskede ugrasplanter, som omfatter at man på det sted hvor bekjempelse ønskes, påfører en herbicid effektiv mengde av en forbindelse med formelen

hvor R^ , R2/ R^ og <R>^ er de samme og er valgt fra gruppen bestående av mettede eller umettede alkylgrupper med fra 2 til 5 karbonatomer og en fortynnende bærer.

9. Fremgangsmåte ifølge krav 8, hvor hver av R-^, R2 , R3 og R^ er butyl.

10. Herbicid preparat omfattende en herbicid effektiv mengde av et bis-alkylfosfoniumsalt av N-fosfonometylglycin og en inert fortynnende bærer.