NO792301L - Fremgangsmaate for fremstilling av propiofenonderivater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av propiofenonderivaterInfo
- Publication number
- NO792301L NO792301L NO792301A NO792301A NO792301L NO 792301 L NO792301 L NO 792301L NO 792301 A NO792301 A NO 792301A NO 792301 A NO792301 A NO 792301A NO 792301 L NO792301 L NO 792301L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparation
- compounds
- derivatives
- propiophenon
- procedure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical class CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-17-hydroxy-11-methoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-yohimban-16-carboxylic acid, methyl ester Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(C(=O)OC)C(O)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 4
- LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N Reserpilin Natural products COC(=O)C1COCC2CN3CCc4c([nH]c5cc(OC)c(OC)cc45)C3CC12 LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N Reserpine Natural products O=C(OC)[C@@H]1[C@H](OC)[C@H](OC(=O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)C[C@H]2[C@@H]1C[C@H]1N(C2)CCc2c3c([nH]c12)cc(OC)cc3 QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N 0.000 description 4
- BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C([C]5C=CC(OC)=CC5=N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 4
- 229960003147 reserpine Drugs 0.000 description 4
- MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N roserpine Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(OC(C)=O)C(OC)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000004872 arterial blood pressure Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 229960003054 gallamine Drugs 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- OZLPUNFFCJDMJD-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis[2-(triethylammonio)ethoxy]phenoxy]ethyl-triethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CCOC1=CC=CC(OCC[N+](CC)(CC)CC)=C1OCC[N+](CC)(CC)CC OZLPUNFFCJDMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001631457 Cannula Species 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 231100000569 acute exposure Toxicity 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001105 femoral artery Anatomy 0.000 description 1
- 210000003191 femoral vein Anatomy 0.000 description 1
- REEUVFCVXKWOFE-UHFFFAOYSA-K gallamine triethiodide Chemical compound [I-].[I-].[I-].CC[N+](CC)(CC)CCOC1=CC=CC(OCC[N+](CC)(CC)CC)=C1OCC[N+](CC)(CC)CC REEUVFCVXKWOFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008925 spontaneous activity Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000000946 synaptic effect Effects 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WRTMQOHKMFDUKX-UHFFFAOYSA-N triiodide Chemical compound I[I-]I WRTMQOHKMFDUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072358 xylocaine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte for fremstilling av propiofenon-derivater.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for propio-fenonderivater med den generelle formel I
hvori,
R^ står for et halogenatom, trifluormetyl eller trifluormetyltio, 1*2 står for hydrogenatom, et halogenatom, trif luormetyl eller trifluormetyltio, og ;R 3 atår for cyklobutyl eller tertbutyl, med unntagelse av forbindelser hvori = halogen, R2= H og R^= tertbutyl, ;samt farmaseutisk tålbare salter derav,;og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at en forbindelse med formel II i. ; ;
hvori R^og R2har den ovennevnte betydning, omsettes med en forbindelse med den generelle formel ;R3NH2, ;hvori R^ har den ovennevnte betydning, i et løsningsmiddel som f.eks. acetonitril med en temperatur på fra 0 til 25°C, ;og om ønsket overføres en erholdt forbindelse med formel (I> i et syreaddisjonssalt. ;Forbindelsene (II) fremstilles ved å gå ut fra nitriner; etter det følgende reaksjonsskjerna ;
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.;Analyser og spektra IR og RMN har bekreftet strukturen av forbindelsen . ;Eksempel 1;m-trifluormetylc*-tertbutylamino-propiofenon og dets hydroklorid.
1. luormetYl-2E2Ei2f§D2D
1 en 1000 ml erlenmeyerkolbe med todelt holder, dråpetrakt på 100 ml, oppsigende kjøler (montert tørt og beskyttet ved hjelp av CaC^) innføres llg (0,452 mol) magnesiumspon og 30 ml vannfri eter. Man tilsetter en jodkrystall og innfører sakte en løsning av 61,5 g (0,564 mol) etylbromid. Etter avsluttet tilførsel oppvarmes i to timer ved tilbakeløpstemperaturen hvoretter det avkjøles på isblandet vannbad. Det innføres deretter sakte i kulden en oppløsning av 63,7 g (0,372 mol) metatrifluor-metylbenzohitril.
Etter avsluttet tilsetning holdes blandingen på tilbakeløps-temperaturen i fire timer. Det avkjøles og hydrolyseres ved hjelp av 260 ml 2NHC1. Det dekanteres, eterfasen vaskes med vann, tørkes over MgSO^, inndampes til tørrhet og resten destilleres under vakuum. Kokepunkt 0,03=60 - 70°C. 2 • SY^E2lSi2£i^§t §Y_Hz£rif luormetYl-2-tertbutylamino-E£2Ei2^222<n>•
Til en oppløsning av 19,8 g (0,09 8 mol) 3<1->trifluormetylpropio-fenon i 70 ml metylenklorid innføres dråpevis en løsning av 15,5 g (0,097 mol) brom i 25 ml metylenklorid. Det omrøres i 1 time og 30 minutter til avfarging av reaksjonsblandingen. Det inndampes til tørrhet ved omgivelsens temperatur hvoretter det to ganger avdampes 50 ml benzen. Det tilsettes' så 50 ml acetonitril og en liten mengde uoppløselig substans frafiltreres. Filtratet tilsettes deretter dråpevis til en oppløsning avkjølt på isblandet vann av 20,8 g tértfoutylamin i 60 ml acetonitril. Det omrøres deretter i fire timer ved 0°C og blandingen settes bort over natten. Det dannede bunnfall frafiltreres, vaskes med eter og filtratet inndampes til tørrhet. Resten opptas i eter. Uopp-løselig substans fra filtreres og eterløsningen vaskes med vann (to ganger). Det tørkes over MgSO^, filtreres og inndampes til tørrhet. Resten oppløses i 300 ml kokende petroleter og behandles,
i 15 minutter med plantekull. Plantekullet avfiltreres og filtratet inndampes til tørrhet.
Resten oppløses i aceton. Hydrokloridet utfelles ved tilsetning av et overskudd av saltsur eter. Det filtreres, av-suges på filter, vaskes med rikelig eter og deretter med aceton.
Det omkrystalliseres to ganger fra etanol.
Smeltepunkt= 234°C (spalting)
I den etterfølgende tabell - I\ ? er anført andre forbindelser fremstilt ved hjelp av den samme metode
Forbindelsene ble underkastet farmakologisk prøvning som
viste deres psykotrope egenskaper.
Giftigheten av forbindelsen ble bestemt med mus ved intraperitoneal tilførsel. LD 50 var omtrent 110-250 mg/kg.
Man har videre studert innvirkning av forbindelsene på de ponto-genikulo-oksipitale punkter ved reserpinsyndrom i kurariserte katter, for å vise forbindelsenes anti-depressive egenskaper.
I katter, ble det påvist en spesifikk aktivitet i broområdet, sideknekjernen og oksipital korteks som benevnes ponto-genikulo-oksipitale punkter (P.G.O.)..
Denne spontane aktivitet (punkter P.G.O.) som kommer til syne
i våken-søvnsyklusen kan innføres med reserpin som er et farmakologisk middel som nedsetter innholdet av celebrale monoaminer.
Denne elektroensefalografiske aktivitet, modulert med nevron-mekanismer under kontroll av synaptiske nevrotransmitorer, ut-gjør da en farmakologisk test for studium av den sentrale virkning av medikamenter.
Alle forsøk ble gjennomført under akutt innvirkning på katter
av begge kjønn som veide 2-3 kg.
Før den kirurgiske forberedelse som ble gjennomført under eter-narkose, fikk dyret en intraperitoneal injeksjon på 075 mg/kg i.p. reserpin.
Katten holdes i en beholder for å tillate kunstig åndedrett.
Et lokalt bedøvelsesmiddel (2% xsylokain) injiseres ved trykk-punktene og innsnittene.
Det anbringes kanyler i femoral-venen for innføring av produktene og infusjon av et kurariserende middel, nemlig gallamin-trietjodid ("Flaksedil"), og femoral-arterien for å måle arterie-trykket. Monopolarelektroder er anordnet kortikalt og koaksiale bipolar-elektroder er anordnet stereotaksis i side-knekjernen.
Det kurariserte dyr gis kunstig åndedrett og holdes ved konstant temperatur under hele forsøket.
Elektroensefalogrammet, elektrokardiogrammet og arterie-trykket registreres ved hjelp av en polygraf av type Grass 79D.
Økende doser (0,1; 0,3; 1; 3; 10 og 30 mg/kg) av produktene som testes injiseres intravenøst med mellomrom 30 minutter, 4 timer og 30 minutter etter tilførsel av reserpinet.
Antallet punkter P.G.O. telles automatisk i perioder på 10 minutter og uttrykkes som prosentandel i forhold til perioder på 30 minutter idet verdien opnådd for 30 minutter tas som referanse (100%).
Den effektive dose (DE 50) som reduserer antallet punkter P.G.O. med 50% beregnes ved hjelp av en halv-logaritmisk regresjonskurve.
Den effektive dose 50% av forbindelsene varierer fra 1,5 til 3 mg/kg idet forbindelsen nr. 2 (77 250) har vist seg mest aktiv.
Resultatene av de foregående forsøk viser at forbindelsene har
en innvirkning på det sentrale nervesystem og kan anvendes for behandling av depresjoner og dermed forbundne symtomer.
Forbindelsene kan tilføres i hvilke som helst former egnet for oral, parenteral eller endorektal tilførsel, f.eks. i form av
tabletter, drageer, geler, spiselige eller injiserbare oppløsninger, etc, med vanlige passende tilsetningsmidler.
Total dose utgjør 10 til 100 mg.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser med formel I
hvori,
står for et halogenatom , trifluormetyl eller trifluormetyltio, R2 står for et hydrogenatom, et halogenatom, trifluormetyl eller trifluormetyltio, og
R^ står for syklobutyl eller tertiobutyl, med unntagelse av for-bindélser hvori R^halogen, R2 =H°9 ^tertiobutyl, såvel som deres farmaseutisk tålbare syreaddisjonsalter,
karakterisert ved at en forbindelse med
formel II
hvori R1 og R2 har den ovennevnte betydning, omsettes med en forbindelse R-^NH^ hvori R^ har den ovennevnte betydning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7820941A FR2430933A1 (fr) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Derives de propiophenone et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO792301L true NO792301L (no) | 1980-01-15 |
Family
ID=9210717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO792301A NO792301L (no) | 1978-07-13 | 1979-07-11 | Fremgangsmaate for fremstilling av propiofenonderivater |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0007843A1 (no) |
| JP (1) | JPS5522670A (no) |
| AU (1) | AU4890979A (no) |
| DK (1) | DK294379A (no) |
| FI (1) | FI792177A (no) |
| FR (1) | FR2430933A1 (no) |
| IL (1) | IL57780A0 (no) |
| NO (1) | NO792301L (no) |
| PT (1) | PT69912A (no) |
| ZA (1) | ZA793529B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2553408B1 (fr) * | 1983-10-14 | 1986-11-28 | Lafon Labor | Derives de 1-(4-acetylaminophenyl)-2-amino-propanone, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation |
| IN182588B (no) * | 1998-05-12 | 1999-05-08 | Sun Pharmaceutical Ind Ltd | |
| CA2758774C (en) * | 2009-04-15 | 2015-02-03 | Research Triangle Institute | Monoamine reuptake inhibitors |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1019128A (en) * | 1963-08-08 | 1966-02-02 | Richardson Merrell Inc | Therapeutic compounds and preparation thereof |
| BE759838A (fr) * | 1969-12-04 | 1971-06-03 | Wellcome Found | Cetones a activite biologique |
-
1978
- 1978-07-13 FR FR7820941A patent/FR2430933A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-07-10 EP EP79400473A patent/EP0007843A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-07-11 FI FI792177A patent/FI792177A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-07-11 NO NO792301A patent/NO792301L/no unknown
- 1979-07-12 PT PT69912A patent/PT69912A/pt unknown
- 1979-07-12 IL IL57780A patent/IL57780A0/xx unknown
- 1979-07-12 JP JP8918179A patent/JPS5522670A/ja active Pending
- 1979-07-12 DK DK294379A patent/DK294379A/da unknown
- 1979-07-13 ZA ZA00793529A patent/ZA793529B/xx unknown
- 1979-07-13 AU AU48909/79A patent/AU4890979A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI792177A (fi) | 1980-01-14 |
| DK294379A (da) | 1980-01-14 |
| JPS5522670A (en) | 1980-02-18 |
| EP0007843A1 (fr) | 1980-02-06 |
| PT69912A (fr) | 1979-08-01 |
| ZA793529B (en) | 1980-07-30 |
| FR2430933A1 (fr) | 1980-02-08 |
| AU4890979A (en) | 1980-01-31 |
| FR2430933B1 (no) | 1980-12-05 |
| IL57780A0 (en) | 1979-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3838899A1 (en) | 3-aryloxyl-3-five-membered heteroaryl propylamine compound and use thereof | |
| NO314726B1 (no) | Substituerte isokinoliner, anvendelse og fremgangsmåte for fremstilling derav samt farmasöytisk blanding | |
| JPS62167767A (ja) | デカヒドロキノリンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤 | |
| GB2068376A (en) | Imidazoline derivative | |
| SU1241986A3 (ru) | Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров | |
| EP0001115A2 (de) | 2-Bromergosin und seine Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Heilmittel | |
| JPS58501724A (ja) | ２−ヒドロキシプロピルアミンアリ−ルエステル誘導体 | |
| AU2020276005B2 (en) | 3-aryloxyl-3-five-membered heteroaryl propylamine compound, and crystal form and use thereof | |
| CA3140231C (en) | 3-aryloxyl-3-five-membered heteroaryl-propylamine compound, and crystal form and use thereof | |
| HU184859B (en) | Process for producing new 1-figure bracket-square bracket-bracket-alkoxy-carbonyl-bracket closed-alkyl-square bracket closed-amino-figure bracket closed-3-bracket-substituted phenoxy-bracket closed-2-propanol derivatives | |
| US4034113A (en) | Treatment of senile geriatric patients to restore performance | |
| NO792301L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av propiofenonderivater | |
| NO833217L (no) | Isokinolinderivater, fremgangsmaate til deres fremstilling, farmasoeytiske preparater paa basis av disse forbindelser og deres anvendelse | |
| JPS58159492A (ja) | コリナンテイン誘導体、その製造方法およびその用途 | |
| SU1468424A3 (ru) | Способ получени производных гидантоина | |
| JPH01268634A (ja) | 心臓不整脈治療用医薬の製造でのキノリジンとキノリジノン誘導体の用途 | |
| PL137716B1 (en) | Process for preparing derivatives of imidazoline | |
| US3966731A (en) | 2-Fluoromethyl-3-o-tolyl-6-amino-4(3H)-quinazolinone | |
| NL8800412A (nl) | Piperazinecarbonzuurderivaat, bereiding ervan en farmaceutische preparaten die het bevatten. | |
| FI61182C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktiva butylaminderivat | |
| JPH02108688A (ja) | キノリン化合物 | |
| US4128555A (en) | 3-Phenoxypyridine monosulfate and a method for its production | |
| US4173636A (en) | Decahydroquinolines, pharmaceutical compositions and methods of use | |
| DE2734270C2 (no) | ||
| JPS60204762A (ja) | 製薬学的に活性なピペリジン誘導体及びその使用 |