NO792241L - Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge deravInfo
- Publication number
- NO792241L NO792241L NO792241A NO792241A NO792241L NO 792241 L NO792241 L NO 792241L NO 792241 A NO792241 A NO 792241A NO 792241 A NO792241 A NO 792241A NO 792241 L NO792241 L NO 792241L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- vinyl
- carbon atoms
- compound
- initiator
- hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- -1 aliphatic azo compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical group C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 22
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- WNUSGTHPIUVPQN-ZCXUNETKSA-N (z)-2,3-bis(2-ethylhexyl)but-2-enedioic acid Chemical compound CCCCC(CC)C\C(C(O)=O)=C(C(O)=O)/CC(CC)CCCC WNUSGTHPIUVPQN-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=CC=C1C=O AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 4-cyanopentanoic acid Chemical compound N#CC(C)CCC(O)=O XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- QMCVOSQFZZCSLN-VAWYXSNFSA-N dihexyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCC QMCVOSQFZZCSLN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QMCVOSQFZZCSLN-QXMHVHEDSA-N dihexyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCC QMCVOSQFZZCSLN-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N dioctyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-NXVVXOECSA-N dioctyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymere og herav dannede produkter.
Description
Det er kjent at N-vinylamid-polymerer fremstilles ved polymerisasjon av alifatiske tertiære N-vinylamider ved hjelp av peroksyforbindelser og/eller azoforbindelser som katalysatorer i nærvær av alifatiske hydrokarboner (sammenlign tysk patent 12 46 248 tilsvarende U.S. patent 3.696.085). Den kjente fremgangsmåte har den ulempe at de derav dannede, homo- eller kopolymerer som fremkommer i pulverform ennå inneholder betraktelige mengder restmonomerer; disse må fjernes best mulig ved ekstra fremgangsmåteforholdsregler da de ellers forer til okologisk belastning og kan forstyrre videreanvendelse av polymerene. Dessuten nedsetter et hbyt restmonomerinnhold polymerutbyttet og påvirker derved frem-gangsmåtens okonomi.
Oppfinnelsens oppgave er tilveiebringelse av en forbedret fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer som ikke har ulempene ved den kjente fremgangsmåte og som muliggjor fremstilling av N-vinylamid-polymerer med lite restmonomerinnhold.
Oppfinnelsen vedrbrer en fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer ved polymerisering av et tertiært N-vinylkarboksylsyreamid, eventuelt sammen med en kopolymerisasjonsegnet olefinisk umettet forbindelse, i nærvær av et inert alifatisk hydrokarbon ved en temperatur fra 0 - 150°C og i nærvær av radikalisk virksomme initiatorer og fremgangsmåten erkarakterisert vedat polymerisasjonen gjennomfores i nærvær (a) av en initiator som under normalbetingelser er opplbselig i monomer N-vinylkarboksylsyreamid og uopplbselig i det anvendte hydrokarbon og (b) en initiator som under normalbetingelsene er opplbselig i det anvendte
hydrokarbon.
Oppfinnelsen vedrbrer videre de etter ovennevnte fremgangsmåte fremstilte N-vinylkarboksylsyreamid-polymerer.
Med tertiære N-vinylkarboksylsyreamider forstås forbindelser med formel I,
hvori R betyr et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med
2 1 - 20, fortrinnsvis 1-8, karbonatomer og R betyr en alkylrest med 1-20, fortrinnsvis 1-8, karbonatomer som kan være substituert med en fullstendig alkylert aminogruppe hvis alkylrester fortrinnsvis har hver gang 1-4 karbonatomer. Ovennevnte hydrokarbonrest kan være en alifatisk, cyklo-alifatisk eller aromatisk'rest, foretrukket er en alkylrest med 1-6 karbonatomer.
Ifblge oppfinnelsen anvendte N-vinylkarboksylsyreamider er eksempelvis N-vinyl-N-alkyl-formamider, N-vinyl-N-alkylacetamider, N-vinyl-N-alkyl-propionamider, N-vinyl-N-alkylbutyramider og N-vinyl-N-alkyl-isobutyramider, idet alkylresten fortrinnsvis hver gang er en metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl- eller tert.-butylrest.
Fremstillingen av N-vinylkarbonylsyreamidene foregår etter kjente fremgangsmåter f.eks. ved omsetning av N-substituerte karboksylsyreamider med acetylen i flytende fase véd en temperatur fra 90 - 300°C ved hjelp av basiske katalysatorer, f.eks. alkalimetaller og alkalimetallforbind-elser av ovennevnte amider (sammenlign DAS 11 76. 124 tilsvarende U.S. patent 3.324.177).
Fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen er også egnet til fremstilling av N-vinylkarboksylsyreamid-kopolymerer. Som komonomerer egner det seg fremfor alt olefinisk umettede forbindelser med formel II 3 4 hvori R betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe og R betyr et hydrogenatom, en alkylrest med 1-4 karbonatomer, en alkoksyrest med 1-4 karbonatomer, en alkylkarboksyrest med 2-18, fortrinnsvis 2-10, karbonatomer, en nitrilgrup-pe, en aminokarbonylrest, et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom, eller en alkoksykarbonylrest med 2 - .12, fortrinnsvis 2-9, karbonatomer.
Egnede komonomerer er spesielt (a) olefiner f.eks. etylen, propylen eller isobutylen, (b) vinyletere, f.eks. vinylmetyleter, vinyletyleter og vinyl-n-butyleter, (c) vinylestere av alifatiske monokarboksylsyrer f.eks. vinyl-acetat, vinylpropionat, vinylbutyrat, vinyllaurat og vinyl-dekanat, (d) akrylnitril og metakrylnitril, (e) akrylamid og met-akrylamid, (f) vinylhalogenider f.eks. vinylklorid, (g) akrylsyreestere av enverdige alkanoler f.eks., metylakrylat, etylakrylat, butylakrylat og 2-etylheksylakrylat, samt (h) metakrylsyreestere av enverdige alkanoler f.eks. metylmet-akrylat, etylmetakrylat, butylmetakrylat, heksylmetakrylat, oktylmetakrylat og 2-etylheksylmetakrylat. Likeledes egnet er maleinsyrediestere og fumarsyrediestere, spesielt av enverdige alkanoler med 2-10, fortrinnsvis 3-8 karbonatomer, f.eks. dibutylmaleinat, diheksylmaleinat, dioktylmaleinat, dibutylfumarat, diheksylfumarat og dioktylfumarat.
De ifolge oppfinnelsen anvendte inerte alifatiske. hydrokarboner er vanligvis et lineært eller forgrenet alkan med 3-20, fortrinnsvis 4-10 karbonatomer, f.eks. et propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan eller dekan. Vektforholdet mellom hydrokarbon og monomer utgjor 20:1 til 0.5:1, fortrinnsvis 10:1 til 1:1.
Et vesentlig trekk ved oppfinnelsen er anvendelsen av to initiator er. hvorav (a) en under normalbetingeDær er opplbselig i monomer N-vinylkarboksylsyreamid og uopploselig i det hver gang anvendte hydrokarbon (KW), (b) den andre'derimot under normale betingelser må være opplbselig i det anvendte hydrokarbon. Derved er det prinsipielt utén betyd-ning til hvilken kjemisk forbindelsesklasse den KW-uopplbse-lige og den KW-opplbselige initiator horer.
Som monomeropplbselig og KW-uopplbselig initiator anvendes vanligvis en alifatisk azoforbindelse eller en Or-ganisk peroksyforbindelse. Eksempler, herpå er spesielt azo-diisosmorsyrenitril, azo- Y , .' -bis(4-cyanvaleriansyre) og azodikarbonamid.
Mengden av KW-uopploselig initiator utgjbr 0,1-4, fortrinnsvis 0,2 - 2 vekt-% (referert til samlet monomermengde)
Som KW-opploselig initiator tjener spesielt en or-ganisk peroksyforbindelse, fortrinnsvis en ester av en peroksysyre. Spesielt egnet er estere av en forgrenet alkanol som har 3-8, fortrinnsvis 3 eller 4 karbonatomer, med perkarbonsyre eller med en enbasisk alifatisk perkarboksylsyre som har 4 - 12, fortrinnsvis 4-8 karbonatomer. Eksempelvis skal det her nevnes diisopropylperkarbonat, di-t-butyl-perkarbonat, bis(2-etylheksyl)-perkarbonat, isopropylperiso-butyrat, t-butylperisobutyrat, isopropylperpivalat, t-butylperpivalat, isopropylperoktoat og t-butylperoktoat samt di-lauroylperoksyd og dibenzoylperoksyd. Mengden av den KW-opploselige initiator utgjor 0,02 - 2,0, fortrinnsvis 0,1 - 1,0 vekt-% (referert til samlet monomermengde).
Utfellingspolymerisasjonen ifblge oppfinnelsen gjennomfbres vanligvis ved en temperatur fra 0 - 150°C, fortrinnsvis fra 40 - 120°C. Anvendelse av inertgass, f.eks. nitrogen eller edelgasser som argon, er hensiktsmessig.
Anvendelsen av en regulator er ikke tvingende nod-vendig, men eventuelt å anbefale. Som reguleringsstoffer egner det seg alifatiske merkaptaner, lavere alifatiske aldehyder og fremfor alt organiske peroksyder som under de gitte reaksjonsbetingelser ikke er virksomme som initiatorer, spesielt alifatiske merkaptaner med 4 - 16 karbonatomer, f.eks. n-butylmerkaptan,: t-butylmerkaptan og n-dodecylmerkaptan, videre alifatiske aldehyder med 2-4 karbonatomer f.eks. acetaldehyd, propionaldehyd og butyraldehyd samt t-butylhydro-peroksyd.
En foretrukket utfbrelsesform av fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen består i at i fbrste rekke has det i reak-sjonskaret hovedmengden, fortrinnsvis 60 - 80 vekt-% av det inerte alifatiske hydrokarbon og oppvarmes til polymerisa.sjons- temperatur, deretter tildoseres N-vinylkarboksylsyreamid - eventuelt sammen med komonomer - sammen med restmengden, fortrinnsvis 40 - 20 vékt-% av det inerte alifatiske hydrokarbon og den KW-uopploselige initiator samt eventuelt en regulator under stadig bevegelse av hydrokarbonet, deretter tilsettes den KW-opploselige initiator og endelig fores polymerisasjonenjtil avslutning ved hjelp av etteroppvarming.
Etter avslutning av polymerisasjonsreaksjonen avkjbles reaksjonsblandingen til værelsetemperatur og det ut-felte polymer som fremkommer som pulver eller i kornet form isoleres og tbrkes. Isoleringen foregår fortrinnsvis ved filtrering og torkingen ved forhbyet temperatur, fortrinns-
vis ved en temperatur fra 90 - 120°C, eventuelt under inertgass.
De ved fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen dannede polymerer egner seg som beskyttelseskolloider og disperger-ingsmidler for emulsjons- eller suspensjonspolymerisasjoner samt som fortykningsmidler og som tekstil-hjelpemidler.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler som viser fordelene i forhold til teknikkens stand som fremgår av sammenligningseksemplene. Alle prosent-angivelser refererer seg til vekt hvis intet annet er. angitt. Restmonomerinnholdet bestemmes hver gang ved gasskromatografi.
Eksempel 1
I en nitrogenspylt 1-liters rbreautoklav med varme-og kjblemantel has 390 g n-heksan og oppvarmes under omrbr-ing til en temperatur på 90°C. Deretter tildoseres i lbpet av 3 timer en blanding av 155 g N-vinyl-N-metylacetamid, 12 g bis(2-etylheksyl)-maleinat, 135 g n-heksan, 0,8 g azodiisosmbrsyrenitril og 0,4 g tr-butyl-hydroperoksyd. Etter etter-følgende tilsetning av 1,2 g t-butylperoktoat, opplost i 20:g n-heksan, holdes reaksjonsblandingen for etterpolymerisasjon ennu i 3 timer på en temperatur på 90°C. Deretter avkjbles autoklavinnholdet til værelsetemperatur og den finkornede kopolymer isoleres ved filtrering av blandingen. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 42% n-heksan og 0,8% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter 30 minutters tbrking ved 110°C inneholder den luktsvake kopolymer ennu 1, 8% flyktige deler,"
i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 2
Eksempel 1 gjentas, imidlertid utgjor mengden av t-. butylperoktoat bare 0,6 g. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 37% n-heksan og 1,3% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder det luktsvake kopolymer ennu 2,6% flyktige deler,i det vesentlige N-yinyl-N-metyl-acetamid. Eksempel 3
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor t-butylperoktoat nu diisopropylperkarbonat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 70°C. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 46% n-heksan og 1,0% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsvake kopolymer ennu 2,3% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 4
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor t-butylperoktoat nu t-butylperpivalat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 80°C. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 38% n-heksan og 1,2% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsvake kopolymer ennu 2,5% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Sammenligningseksempel 1
Eksempel 1 gjenta, imidlertid anvendes istedenfor opplbsningen av 1,2 g t-butylperoktoat i 20 g n-heksan nu en suspensjon av 1,2 g azodiisosmbrsyrenitril i 20 g n-heksan. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 40% n-heksan og 3,9% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,3% flyktige deler, i. det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Sammenligningseksempel 2
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor opplbsningen av 1,2 g t-butylperoktoat i 20 g n-heksan nu en opplbsnihg av 1,2 g azodiisosmbrsyrenitril i 10 g N-vinyl-N-metyl-acetamid. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 36% n-heksan og 3>7%monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 5
I en med nitrogen, spylt 1-liters autoklav med varme-og kjblemantel has 390 g n-heptan og 6 g 2-etylheksylakrylat og oppvarmes under omrøring til en temperatur på 90°C. Deretter tildoseres i lopet av 3 timer en blanding av 155 g N-vinyl-N-metyl-acetamid, 135 g n-heptan og 0,6 g azodiisosmbrsyrenitril. Etter etterfølgende tilsetning av 1,0 g t-butylperoktoat opplost i 20 g n-heptan, holdes reaksjonsblandingen for etterpolymerisering ennu i 3 timer ved en temperatur på 90°C. Deretter avkjøles autoklavinnholdet til værelsetemperatur og den pulverformede kopolymer isoleres ved filtrering av blandingen. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 49% n-heptan og 0,9% N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter 30 minutters tbrking ved 110°C inneholder det luktsvake kopolymer ennu 1,9% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 6
Eksempel 5 gjentas, imidlertid uten 2-etylheksylakrylat, istedenfor t-butylperoktoat anvendes t-butylperpivalat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 80°C. Den fuktige N-vinyl-N-metyl-acetamid-homopolymer inneholder ennu 43% n-heptan og 1,4% restmonomer. Etter tbrking inneholder den luktsvake polymer ennu 2,8% flyktige deler,i det vesentlige restmonomer.
Sammenligningseksempel 5
Eksempel 5 gjentas, imidlertid uten tilsetning av t-butylperoktoatopplbsning. Den fuktige kopolymer inneholder ennå 44% n-heptan og 3,0% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,1% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid. Sammenligningseksempel- 4
Eksempel 5 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor, t-butylperoktoatopplbsning nu 4,0 g av en 30%-ig vandig opp-løsning av natriumsaltet av 4,4-azo-bis(4-cyanovaleriansyre). Den fuktige kopolymer inneholder ennu 41% n-heptan, 1,6% vann og.2,9% N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,6% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Resultatene av ovennevnte eksempler ifolge oppfinnelsen og sammenligningseksempler er sammenfattet i folgende tabell.
Claims (6)
1.. Fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer ved polymerisasjon av et tertiært N-vinylkarboksylsyreamid, eventuelt sammen med en kopolymeriserbar olefinisk umettet forbindelse, i nærvær av et inert. alifatisk hydrokarbon ved en temperatur fra 0 - 150°C og i nærvær av radi-kalsk virksomme initiatorer, karakterisert ved at polymerisasjonen gjennomføres i nærvær (a) av en initiator som under normalbetingelser er opploselig i det monomere N-vinylkarboksylsyreamid og er uopploselig i det anvendte hydrokarbon og (b) en initiator som under normalbetingelser er opploselig i det anvendte hydrokarbon.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert vedat N-vinylkarboksylsyreamidet er en forbind
else med formel I
hvori R betyr et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med 1-20 karbonatomer og R p betyr en alkylrest med 1-20 karbonatomer som kan være substituert med en fullstendig alkylert aminogruppe.
3. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at det som initiator (a) anvendes en alifatisk azoforbindelse eller en peroksyforbindelse.
4. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at det som initiator (b) anvendes en alifatisk azoforbindelse eller en peroksyforbindelse.
5. Fremgangsmåte ifolge krav 4, karakterisert ved at det som peroksyforbindelse anvendes en ester av en peroksysyre.
6. Fremgangsmåte ifolge krav 4, karakterisert ved at det som peroksyforbindelse anvendes en ester av en fjr.grenset alkanol som har 3-8 karbonatomer, med perkarbonsyre eller med en enbasisk alifatisk perkarboksylsyre som har 1-12 karbonatomer.
1. N-vinylamid-polymerer fremstilt ved fremgangsmåten ifolge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782829652 DE2829652A1 (de) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | Verfahren zur herstellung von n- vinylamid-polymeren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO792241L true NO792241L (no) | 1980-01-08 |
Family
ID=6043668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO792241A NO792241L (no) | 1978-07-06 | 1979-07-05 | Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4277592A (no) |
EP (1) | EP0007046B1 (no) |
JP (1) | JPS5512184A (no) |
AT (1) | ATE326T1 (no) |
AU (1) | AU530332B2 (no) |
BR (1) | BR7904254A (no) |
CA (1) | CA1150447A (no) |
DD (1) | DD144782A5 (no) |
DE (2) | DE2829652A1 (no) |
DK (1) | DK283379A (no) |
ES (1) | ES482095A1 (no) |
FI (1) | FI65442C (no) |
MX (1) | MX153174A (no) |
NO (1) | NO792241L (no) |
PT (1) | PT69880A (no) |
ZA (1) | ZA793384B (no) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3025372A1 (de) * | 1980-07-04 | 1982-01-28 | Behringwerke Ag, 3550 Marburg | Mittel zum nachweis peroxidatisch wirksamer substanzen und verwendung von polyvinylmethylacylamid in einem solchen |
US4551513A (en) * | 1980-12-15 | 1985-11-05 | Cassella Aktiengesellschaft | Water soluble copolymers |
US4500437A (en) * | 1980-12-15 | 1985-02-19 | Cassella Aktiengesellschaft | Water soluble copolymers for use in fracture-acidizing of wells |
JPS58219205A (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-20 | Nitto Chem Ind Co Ltd | アクリルアミド重合体の製造法 |
DE3423446A1 (de) * | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wasserloesliche terpolymere, verfahren zu deren herstellung und verwendung als klebstoff |
DE3445093A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydrophile copolymere, deren verwendung als biomedizinische materialien und hieraus hergestellte kontaktoptische gegenstaende |
DE3445094A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Weiche kontaktoptische gegenstaende |
DE3534273A1 (de) * | 1985-09-26 | 1987-04-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von vinylamin-einheiten enthaltenden wasserloeslichen copolymerisaten und deren verwendung als nass- und trockenverfestigungsmittel fuer papier |
JPH07116551B2 (ja) * | 1986-01-30 | 1995-12-13 | 大同特殊鋼株式会社 | 浸炭用鋼 |
JP2724456B2 (ja) * | 1987-02-25 | 1998-03-09 | マツダ株式会社 | 鋼部材の浸炭窒化方法 |
JP2624337B2 (ja) * | 1989-08-24 | 1997-06-25 | 日本精工株式会社 | 転がり軸受 |
US5155193A (en) * | 1990-07-02 | 1992-10-13 | Xerox Corporation | Suspension polymerization processes |
US5892115A (en) * | 1996-01-16 | 1999-04-06 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Highly polymerizable N-vinylcarboxylic acid amide and production process thereof |
DE19630977A1 (de) | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Basf Ag | Wasserlösliche Polymerisate und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE633689A (no) * | 1961-08-07 | 1900-01-01 | ||
NL131015C (no) * | 1964-06-18 | |||
US3696085A (en) * | 1970-09-04 | 1972-10-03 | Hoechst Ag | Process for producing polymers of tertiary amides |
-
1978
- 1978-07-06 DE DE19782829652 patent/DE2829652A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-29 EP EP79102188A patent/EP0007046B1/de not_active Expired
- 1979-06-29 ES ES482095A patent/ES482095A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 DE DE7979102188T patent/DE2961064D1/de not_active Expired
- 1979-06-29 AT AT79102188T patent/ATE326T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-03 US US06/054,487 patent/US4277592A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-04 DD DD79214108A patent/DD144782A5/de unknown
- 1979-07-04 FI FI792116A patent/FI65442C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-07-05 DK DK283379A patent/DK283379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-05 JP JP8448179A patent/JPS5512184A/ja active Granted
- 1979-07-05 AU AU48686/79A patent/AU530332B2/en not_active Ceased
- 1979-07-05 BR BR7904254A patent/BR7904254A/pt unknown
- 1979-07-05 NO NO792241A patent/NO792241L/no unknown
- 1979-07-05 PT PT69880A patent/PT69880A/pt unknown
- 1979-07-05 CA CA000331243A patent/CA1150447A/en not_active Expired
- 1979-07-06 ZA ZA793384A patent/ZA793384B/xx unknown
- 1979-07-06 MX MX178376A patent/MX153174A/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU530332B2 (en) | 1983-07-14 |
DE2961064D1 (en) | 1981-12-24 |
EP0007046A1 (de) | 1980-01-23 |
FI65442B (fi) | 1984-01-31 |
ATE326T1 (de) | 1981-11-15 |
CA1150447A (en) | 1983-07-19 |
ZA793384B (en) | 1980-07-30 |
MX153174A (es) | 1986-08-15 |
PT69880A (de) | 1979-08-01 |
DK283379A (da) | 1980-01-07 |
DD144782A5 (de) | 1980-11-05 |
US4277592A (en) | 1981-07-07 |
ES482095A1 (es) | 1980-04-01 |
FI65442C (fi) | 1984-05-10 |
JPS5512184A (en) | 1980-01-28 |
EP0007046B1 (de) | 1981-10-21 |
DE2829652A1 (de) | 1980-01-17 |
FI792116A (fi) | 1980-01-07 |
JPH0115522B2 (no) | 1989-03-17 |
BR7904254A (pt) | 1980-03-18 |
AU4868679A (en) | 1980-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO792241L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav | |
US5034486A (en) | Terpolymers of maleic anhydride, C1 -C5 alkyl vinyl ether and a C12 -C14 alpha-olefin, and crosslinked products thereof | |
Butler et al. | Stereospecific polymerization of some polar vinyl monomers | |
JPH0571606B2 (no) | ||
US4948848A (en) | Solution feed, slurry polymerization process for the production of copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether having predetermined specific viscosities | |
EP0457356B1 (en) | Process for preparing acrylic polymers in suspension | |
NO780705L (no) | Fremgangsmaate for emulsjonspolymerisering av vinylklorid | |
EP0271462B1 (en) | Peresters, their preparation and use as polymerization initiators | |
US5384381A (en) | Graft copolymers having improved phase binding between the graft base and the grafted-on polymer phase | |
KR100355699B1 (ko) | 분자량조절제로서퍼옥시산의존재시(공)중합방법 | |
US2987493A (en) | Emulsion polymerization using copolymer of a salt of methacrylic acid and vinyl acetate | |
US2386694A (en) | Chemical compound | |
EP0640626B1 (en) | High solids copolymerization via in-situ isomerization | |
CA1159816A (en) | Peroxygen compound-6-o-alkanoyl-l-ascorbic acid redox catalyst system for vinyl monomer polymerization | |
EP0049966A1 (en) | Use of diperesters in the polymerisation of vinyl chloride monomer | |
US2556437A (en) | Copolymers of vinyl acetate and allyl carbanilates | |
JPS58201814A (ja) | 新規な共重合体の合成法 | |
JPH08503988A (ja) | 重合体もしくは共重合体における分子量の調節方法 | |
NO781129L (no) | Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av vinylkloridpolymerisater | |
JPS5811887B2 (ja) | 塩化ビニル系重合体の製造方法 | |
US4015062A (en) | Dioxazolone group-containing polymers | |
JPS6119643B2 (no) | ||
EP0192997B1 (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
GB1408413A (en) | Process for the preparation of multifunctional peroxycarbonate esters | |
JPS642602B2 (no) |