NO792241L - Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav - Google Patents

Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav

Info

Publication number
NO792241L
NO792241L NO792241A NO792241A NO792241L NO 792241 L NO792241 L NO 792241L NO 792241 A NO792241 A NO 792241A NO 792241 A NO792241 A NO 792241A NO 792241 L NO792241 L NO 792241L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
vinyl
carbon atoms
compound
initiator
hydrocarbon
Prior art date
Application number
NO792241A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilfried Eichhorn
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO792241L publication Critical patent/NO792241L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)

Abstract

Fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymere og herav dannede produkter.

Description

Det er kjent at N-vinylamid-polymerer fremstilles ved polymerisasjon av alifatiske tertiære N-vinylamider ved hjelp av peroksyforbindelser og/eller azoforbindelser som katalysatorer i nærvær av alifatiske hydrokarboner (sammenlign tysk patent 12 46 248 tilsvarende U.S. patent 3.696.085). Den kjente fremgangsmåte har den ulempe at de derav dannede, homo- eller kopolymerer som fremkommer i pulverform ennå inneholder betraktelige mengder restmonomerer; disse må fjernes best mulig ved ekstra fremgangsmåteforholdsregler da de ellers forer til okologisk belastning og kan forstyrre videreanvendelse av polymerene. Dessuten nedsetter et hbyt restmonomerinnhold polymerutbyttet og påvirker derved frem-gangsmåtens okonomi.
Oppfinnelsens oppgave er tilveiebringelse av en forbedret fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer som ikke har ulempene ved den kjente fremgangsmåte og som muliggjor fremstilling av N-vinylamid-polymerer med lite restmonomerinnhold.
Oppfinnelsen vedrbrer en fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer ved polymerisering av et tertiært N-vinylkarboksylsyreamid, eventuelt sammen med en kopolymerisasjonsegnet olefinisk umettet forbindelse, i nærvær av et inert alifatisk hydrokarbon ved en temperatur fra 0 - 150°C og i nærvær av radikalisk virksomme initiatorer og fremgangsmåten erkarakterisert vedat polymerisasjonen gjennomfores i nærvær (a) av en initiator som under normalbetingelser er opplbselig i monomer N-vinylkarboksylsyreamid og uopplbselig i det anvendte hydrokarbon og (b) en initiator som under normalbetingelsene er opplbselig i det anvendte
hydrokarbon.
Oppfinnelsen vedrbrer videre de etter ovennevnte fremgangsmåte fremstilte N-vinylkarboksylsyreamid-polymerer.
Med tertiære N-vinylkarboksylsyreamider forstås forbindelser med formel I,
hvori R betyr et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med
2 1 - 20, fortrinnsvis 1-8, karbonatomer og R betyr en alkylrest med 1-20, fortrinnsvis 1-8, karbonatomer som kan være substituert med en fullstendig alkylert aminogruppe hvis alkylrester fortrinnsvis har hver gang 1-4 karbonatomer. Ovennevnte hydrokarbonrest kan være en alifatisk, cyklo-alifatisk eller aromatisk'rest, foretrukket er en alkylrest med 1-6 karbonatomer.
Ifblge oppfinnelsen anvendte N-vinylkarboksylsyreamider er eksempelvis N-vinyl-N-alkyl-formamider, N-vinyl-N-alkylacetamider, N-vinyl-N-alkyl-propionamider, N-vinyl-N-alkylbutyramider og N-vinyl-N-alkyl-isobutyramider, idet alkylresten fortrinnsvis hver gang er en metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl- eller tert.-butylrest.
Fremstillingen av N-vinylkarbonylsyreamidene foregår etter kjente fremgangsmåter f.eks. ved omsetning av N-substituerte karboksylsyreamider med acetylen i flytende fase véd en temperatur fra 90 - 300°C ved hjelp av basiske katalysatorer, f.eks. alkalimetaller og alkalimetallforbind-elser av ovennevnte amider (sammenlign DAS 11 76. 124 tilsvarende U.S. patent 3.324.177).
Fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen er også egnet til fremstilling av N-vinylkarboksylsyreamid-kopolymerer. Som komonomerer egner det seg fremfor alt olefinisk umettede forbindelser med formel II 3 4 hvori R betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe og R betyr et hydrogenatom, en alkylrest med 1-4 karbonatomer, en alkoksyrest med 1-4 karbonatomer, en alkylkarboksyrest med 2-18, fortrinnsvis 2-10, karbonatomer, en nitrilgrup-pe, en aminokarbonylrest, et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom, eller en alkoksykarbonylrest med 2 - .12, fortrinnsvis 2-9, karbonatomer.
Egnede komonomerer er spesielt (a) olefiner f.eks. etylen, propylen eller isobutylen, (b) vinyletere, f.eks. vinylmetyleter, vinyletyleter og vinyl-n-butyleter, (c) vinylestere av alifatiske monokarboksylsyrer f.eks. vinyl-acetat, vinylpropionat, vinylbutyrat, vinyllaurat og vinyl-dekanat, (d) akrylnitril og metakrylnitril, (e) akrylamid og met-akrylamid, (f) vinylhalogenider f.eks. vinylklorid, (g) akrylsyreestere av enverdige alkanoler f.eks., metylakrylat, etylakrylat, butylakrylat og 2-etylheksylakrylat, samt (h) metakrylsyreestere av enverdige alkanoler f.eks. metylmet-akrylat, etylmetakrylat, butylmetakrylat, heksylmetakrylat, oktylmetakrylat og 2-etylheksylmetakrylat. Likeledes egnet er maleinsyrediestere og fumarsyrediestere, spesielt av enverdige alkanoler med 2-10, fortrinnsvis 3-8 karbonatomer, f.eks. dibutylmaleinat, diheksylmaleinat, dioktylmaleinat, dibutylfumarat, diheksylfumarat og dioktylfumarat.
De ifolge oppfinnelsen anvendte inerte alifatiske. hydrokarboner er vanligvis et lineært eller forgrenet alkan med 3-20, fortrinnsvis 4-10 karbonatomer, f.eks. et propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan eller dekan. Vektforholdet mellom hydrokarbon og monomer utgjor 20:1 til 0.5:1, fortrinnsvis 10:1 til 1:1.
Et vesentlig trekk ved oppfinnelsen er anvendelsen av to initiator er. hvorav (a) en under normalbetingeDær er opplbselig i monomer N-vinylkarboksylsyreamid og uopploselig i det hver gang anvendte hydrokarbon (KW), (b) den andre'derimot under normale betingelser må være opplbselig i det anvendte hydrokarbon. Derved er det prinsipielt utén betyd-ning til hvilken kjemisk forbindelsesklasse den KW-uopplbse-lige og den KW-opplbselige initiator horer.
Som monomeropplbselig og KW-uopplbselig initiator anvendes vanligvis en alifatisk azoforbindelse eller en Or-ganisk peroksyforbindelse. Eksempler, herpå er spesielt azo-diisosmorsyrenitril, azo- Y , .' -bis(4-cyanvaleriansyre) og azodikarbonamid.
Mengden av KW-uopploselig initiator utgjbr 0,1-4, fortrinnsvis 0,2 - 2 vekt-% (referert til samlet monomermengde)
Som KW-opploselig initiator tjener spesielt en or-ganisk peroksyforbindelse, fortrinnsvis en ester av en peroksysyre. Spesielt egnet er estere av en forgrenet alkanol som har 3-8, fortrinnsvis 3 eller 4 karbonatomer, med perkarbonsyre eller med en enbasisk alifatisk perkarboksylsyre som har 4 - 12, fortrinnsvis 4-8 karbonatomer. Eksempelvis skal det her nevnes diisopropylperkarbonat, di-t-butyl-perkarbonat, bis(2-etylheksyl)-perkarbonat, isopropylperiso-butyrat, t-butylperisobutyrat, isopropylperpivalat, t-butylperpivalat, isopropylperoktoat og t-butylperoktoat samt di-lauroylperoksyd og dibenzoylperoksyd. Mengden av den KW-opploselige initiator utgjor 0,02 - 2,0, fortrinnsvis 0,1 - 1,0 vekt-% (referert til samlet monomermengde).
Utfellingspolymerisasjonen ifblge oppfinnelsen gjennomfbres vanligvis ved en temperatur fra 0 - 150°C, fortrinnsvis fra 40 - 120°C. Anvendelse av inertgass, f.eks. nitrogen eller edelgasser som argon, er hensiktsmessig.
Anvendelsen av en regulator er ikke tvingende nod-vendig, men eventuelt å anbefale. Som reguleringsstoffer egner det seg alifatiske merkaptaner, lavere alifatiske aldehyder og fremfor alt organiske peroksyder som under de gitte reaksjonsbetingelser ikke er virksomme som initiatorer, spesielt alifatiske merkaptaner med 4 - 16 karbonatomer, f.eks. n-butylmerkaptan,: t-butylmerkaptan og n-dodecylmerkaptan, videre alifatiske aldehyder med 2-4 karbonatomer f.eks. acetaldehyd, propionaldehyd og butyraldehyd samt t-butylhydro-peroksyd.
En foretrukket utfbrelsesform av fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen består i at i fbrste rekke has det i reak-sjonskaret hovedmengden, fortrinnsvis 60 - 80 vekt-% av det inerte alifatiske hydrokarbon og oppvarmes til polymerisa.sjons- temperatur, deretter tildoseres N-vinylkarboksylsyreamid - eventuelt sammen med komonomer - sammen med restmengden, fortrinnsvis 40 - 20 vékt-% av det inerte alifatiske hydrokarbon og den KW-uopploselige initiator samt eventuelt en regulator under stadig bevegelse av hydrokarbonet, deretter tilsettes den KW-opploselige initiator og endelig fores polymerisasjonenjtil avslutning ved hjelp av etteroppvarming.
Etter avslutning av polymerisasjonsreaksjonen avkjbles reaksjonsblandingen til værelsetemperatur og det ut-felte polymer som fremkommer som pulver eller i kornet form isoleres og tbrkes. Isoleringen foregår fortrinnsvis ved filtrering og torkingen ved forhbyet temperatur, fortrinns-
vis ved en temperatur fra 90 - 120°C, eventuelt under inertgass.
De ved fremgangsmåten ifblge oppfinnelsen dannede polymerer egner seg som beskyttelseskolloider og disperger-ingsmidler for emulsjons- eller suspensjonspolymerisasjoner samt som fortykningsmidler og som tekstil-hjelpemidler.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler som viser fordelene i forhold til teknikkens stand som fremgår av sammenligningseksemplene. Alle prosent-angivelser refererer seg til vekt hvis intet annet er. angitt. Restmonomerinnholdet bestemmes hver gang ved gasskromatografi.
Eksempel 1
I en nitrogenspylt 1-liters rbreautoklav med varme-og kjblemantel has 390 g n-heksan og oppvarmes under omrbr-ing til en temperatur på 90°C. Deretter tildoseres i lbpet av 3 timer en blanding av 155 g N-vinyl-N-metylacetamid, 12 g bis(2-etylheksyl)-maleinat, 135 g n-heksan, 0,8 g azodiisosmbrsyrenitril og 0,4 g tr-butyl-hydroperoksyd. Etter etter-følgende tilsetning av 1,2 g t-butylperoktoat, opplost i 20:g n-heksan, holdes reaksjonsblandingen for etterpolymerisasjon ennu i 3 timer på en temperatur på 90°C. Deretter avkjbles autoklavinnholdet til værelsetemperatur og den finkornede kopolymer isoleres ved filtrering av blandingen. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 42% n-heksan og 0,8% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter 30 minutters tbrking ved 110°C inneholder den luktsvake kopolymer ennu 1, 8% flyktige deler,"
i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 2
Eksempel 1 gjentas, imidlertid utgjor mengden av t-. butylperoktoat bare 0,6 g. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 37% n-heksan og 1,3% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder det luktsvake kopolymer ennu 2,6% flyktige deler,i det vesentlige N-yinyl-N-metyl-acetamid. Eksempel 3
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor t-butylperoktoat nu diisopropylperkarbonat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 70°C. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 46% n-heksan og 1,0% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsvake kopolymer ennu 2,3% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 4
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor t-butylperoktoat nu t-butylperpivalat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 80°C. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 38% n-heksan og 1,2% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsvake kopolymer ennu 2,5% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Sammenligningseksempel 1
Eksempel 1 gjenta, imidlertid anvendes istedenfor opplbsningen av 1,2 g t-butylperoktoat i 20 g n-heksan nu en suspensjon av 1,2 g azodiisosmbrsyrenitril i 20 g n-heksan. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 40% n-heksan og 3,9% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,3% flyktige deler, i. det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Sammenligningseksempel 2
Eksempel 1 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor opplbsningen av 1,2 g t-butylperoktoat i 20 g n-heksan nu en opplbsnihg av 1,2 g azodiisosmbrsyrenitril i 10 g N-vinyl-N-metyl-acetamid. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 36% n-heksan og 3>7%monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 5
I en med nitrogen, spylt 1-liters autoklav med varme-og kjblemantel has 390 g n-heptan og 6 g 2-etylheksylakrylat og oppvarmes under omrøring til en temperatur på 90°C. Deretter tildoseres i lopet av 3 timer en blanding av 155 g N-vinyl-N-metyl-acetamid, 135 g n-heptan og 0,6 g azodiisosmbrsyrenitril. Etter etterfølgende tilsetning av 1,0 g t-butylperoktoat opplost i 20 g n-heptan, holdes reaksjonsblandingen for etterpolymerisering ennu i 3 timer ved en temperatur på 90°C. Deretter avkjøles autoklavinnholdet til værelsetemperatur og den pulverformede kopolymer isoleres ved filtrering av blandingen. Den fuktige kopolymer inneholder ennu 49% n-heptan og 0,9% N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter 30 minutters tbrking ved 110°C inneholder det luktsvake kopolymer ennu 1,9% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Eksempel 6
Eksempel 5 gjentas, imidlertid uten 2-etylheksylakrylat, istedenfor t-butylperoktoat anvendes t-butylperpivalat og temperaturen under etterpolymerisasjonen utgjor istedenfor 90°C nu 80°C. Den fuktige N-vinyl-N-metyl-acetamid-homopolymer inneholder ennu 43% n-heptan og 1,4% restmonomer. Etter tbrking inneholder den luktsvake polymer ennu 2,8% flyktige deler,i det vesentlige restmonomer.
Sammenligningseksempel 5
Eksempel 5 gjentas, imidlertid uten tilsetning av t-butylperoktoatopplbsning. Den fuktige kopolymer inneholder ennå 44% n-heptan og 3,0% monomer N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,1% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid. Sammenligningseksempel- 4
Eksempel 5 gjentas, imidlertid anvendes istedenfor, t-butylperoktoatopplbsning nu 4,0 g av en 30%-ig vandig opp-løsning av natriumsaltet av 4,4-azo-bis(4-cyanovaleriansyre). Den fuktige kopolymer inneholder ennu 41% n-heptan, 1,6% vann og.2,9% N-vinyl-N-metyl-acetamid. Etter tbrking inneholder den luktsterke kopolymer ennu 6,6% flyktige deler, i det vesentlige N-vinyl-N-metyl-acetamid.
Resultatene av ovennevnte eksempler ifolge oppfinnelsen og sammenligningseksempler er sammenfattet i folgende tabell.

Claims (6)

1.. Fremgangsmåte til fremstilling av N-vinylamid-polymerer ved polymerisasjon av et tertiært N-vinylkarboksylsyreamid, eventuelt sammen med en kopolymeriserbar olefinisk umettet forbindelse, i nærvær av et inert. alifatisk hydrokarbon ved en temperatur fra 0 - 150°C og i nærvær av radi-kalsk virksomme initiatorer, karakterisert ved at polymerisasjonen gjennomføres i nærvær (a) av en initiator som under normalbetingelser er opploselig i det monomere N-vinylkarboksylsyreamid og er uopploselig i det anvendte hydrokarbon og (b) en initiator som under normalbetingelser er opploselig i det anvendte hydrokarbon.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert vedat N-vinylkarboksylsyreamidet er en forbind else med formel I
hvori R betyr et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest med 1-20 karbonatomer og R p betyr en alkylrest med 1-20 karbonatomer som kan være substituert med en fullstendig alkylert aminogruppe.
3. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at det som initiator (a) anvendes en alifatisk azoforbindelse eller en peroksyforbindelse.
4. Fremgangsmåte ifolge krav 1, karakterisert ved at det som initiator (b) anvendes en alifatisk azoforbindelse eller en peroksyforbindelse.
5. Fremgangsmåte ifolge krav 4, karakterisert ved at det som peroksyforbindelse anvendes en ester av en peroksysyre.
6. Fremgangsmåte ifolge krav 4, karakterisert ved at det som peroksyforbindelse anvendes en ester av en fjr.grenset alkanol som har 3-8 karbonatomer, med perkarbonsyre eller med en enbasisk alifatisk perkarboksylsyre som har 1-12 karbonatomer.
1. N-vinylamid-polymerer fremstilt ved fremgangsmåten ifolge krav 1.
NO792241A 1978-07-06 1979-07-05 Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav NO792241L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782829652 DE2829652A1 (de) 1978-07-06 1978-07-06 Verfahren zur herstellung von n- vinylamid-polymeren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO792241L true NO792241L (no) 1980-01-08

Family

ID=6043668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO792241A NO792241L (no) 1978-07-06 1979-07-05 Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4277592A (no)
EP (1) EP0007046B1 (no)
JP (1) JPS5512184A (no)
AT (1) ATE326T1 (no)
AU (1) AU530332B2 (no)
BR (1) BR7904254A (no)
CA (1) CA1150447A (no)
DD (1) DD144782A5 (no)
DE (2) DE2829652A1 (no)
DK (1) DK283379A (no)
ES (1) ES482095A1 (no)
FI (1) FI65442C (no)
MX (1) MX153174A (no)
NO (1) NO792241L (no)
PT (1) PT69880A (no)
ZA (1) ZA793384B (no)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3025372A1 (de) * 1980-07-04 1982-01-28 Behringwerke Ag, 3550 Marburg Mittel zum nachweis peroxidatisch wirksamer substanzen und verwendung von polyvinylmethylacylamid in einem solchen
US4551513A (en) * 1980-12-15 1985-11-05 Cassella Aktiengesellschaft Water soluble copolymers
US4500437A (en) * 1980-12-15 1985-02-19 Cassella Aktiengesellschaft Water soluble copolymers for use in fracture-acidizing of wells
JPS58219205A (ja) * 1982-06-14 1983-12-20 Nitto Chem Ind Co Ltd アクリルアミド重合体の製造法
DE3423446A1 (de) * 1984-06-26 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserloesliche terpolymere, verfahren zu deren herstellung und verwendung als klebstoff
DE3445093A1 (de) * 1984-12-11 1986-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydrophile copolymere, deren verwendung als biomedizinische materialien und hieraus hergestellte kontaktoptische gegenstaende
DE3445094A1 (de) * 1984-12-11 1986-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Weiche kontaktoptische gegenstaende
DE3534273A1 (de) * 1985-09-26 1987-04-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von vinylamin-einheiten enthaltenden wasserloeslichen copolymerisaten und deren verwendung als nass- und trockenverfestigungsmittel fuer papier
JPH07116551B2 (ja) * 1986-01-30 1995-12-13 大同特殊鋼株式会社 浸炭用鋼
JP2724456B2 (ja) * 1987-02-25 1998-03-09 マツダ株式会社 鋼部材の浸炭窒化方法
JP2624337B2 (ja) * 1989-08-24 1997-06-25 日本精工株式会社 転がり軸受
US5155193A (en) * 1990-07-02 1992-10-13 Xerox Corporation Suspension polymerization processes
US5892115A (en) * 1996-01-16 1999-04-06 Showa Denko Kabushiki Kaisha Highly polymerizable N-vinylcarboxylic acid amide and production process thereof
DE19630977A1 (de) 1996-07-31 1998-02-05 Basf Ag Wasserlösliche Polymerisate und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE621116A (no) * 1961-08-07 1900-01-01
NL131015C (no) * 1964-06-18
US3696085A (en) * 1970-09-04 1972-10-03 Hoechst Ag Process for producing polymers of tertiary amides

Also Published As

Publication number Publication date
FI65442B (fi) 1984-01-31
FI65442C (fi) 1984-05-10
AU4868679A (en) 1980-01-10
JPS5512184A (en) 1980-01-28
ZA793384B (en) 1980-07-30
CA1150447A (en) 1983-07-19
EP0007046B1 (de) 1981-10-21
EP0007046A1 (de) 1980-01-23
DE2961064D1 (en) 1981-12-24
DD144782A5 (de) 1980-11-05
BR7904254A (pt) 1980-03-18
AU530332B2 (en) 1983-07-14
DE2829652A1 (de) 1980-01-17
ES482095A1 (es) 1980-04-01
MX153174A (es) 1986-08-15
JPH0115522B2 (no) 1989-03-17
FI792116A (fi) 1980-01-07
DK283379A (da) 1980-01-07
PT69880A (de) 1979-08-01
US4277592A (en) 1981-07-07
ATE326T1 (de) 1981-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO792241L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av n-vinylamid-polymere og produkt oppnaadd som foelge derav
US5034486A (en) Terpolymers of maleic anhydride, C1 -C5 alkyl vinyl ether and a C12 -C14 alpha-olefin, and crosslinked products thereof
Butler et al. Stereospecific polymerization of some polar vinyl monomers
JPH0571606B2 (no)
US4948848A (en) Solution feed, slurry polymerization process for the production of copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether having predetermined specific viscosities
US3857821A (en) Acetylene group-containing polymers
EP0271462B1 (en) Peresters, their preparation and use as polymerization initiators
EP0457356A2 (en) Process for preparing acrylic polymers in suspension
US5384381A (en) Graft copolymers having improved phase binding between the graft base and the grafted-on polymer phase
KR100355699B1 (ko) 분자량조절제로서퍼옥시산의존재시(공)중합방법
US2987493A (en) Emulsion polymerization using copolymer of a salt of methacrylic acid and vinyl acetate
US2386694A (en) Chemical compound
CA2130024C (en) High solids copolymerization via in-situ isomerization
CA1159816A (en) Peroxygen compound-6-o-alkanoyl-l-ascorbic acid redox catalyst system for vinyl monomer polymerization
EP0049966A1 (en) Use of diperesters in the polymerisation of vinyl chloride monomer
US2556437A (en) Copolymers of vinyl acetate and allyl carbanilates
JPS58201814A (ja) 新規な共重合体の合成法
JPH08503988A (ja) 重合体もしくは共重合体における分子量の調節方法
US3496151A (en) Ethylene copolymers and a process for their manufacture
JPS5811887B2 (ja) 塩化ビニル系重合体の製造方法
US4015062A (en) Dioxazolone group-containing polymers
NO781129L (no) Fremgangsmaate til kontinuerlig fremstilling av vinylkloridpolymerisater
EP0192997B1 (en) Method for modifying polyfumaric acid diester
GB1408413A (en) Process for the preparation of multifunctional peroxycarbonate esters
JPS642602B2 (no)