NO791576L - Tiolderivater av imidazol - Google Patents
Tiolderivater av imidazolInfo
- Publication number
- NO791576L NO791576L NO791576A NO791576A NO791576L NO 791576 L NO791576 L NO 791576L NO 791576 A NO791576 A NO 791576A NO 791576 A NO791576 A NO 791576A NO 791576 L NO791576 L NO 791576L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- imidazole
- accordance
- formula
- methylenethiol
- salts
- Prior art date
Links
- -1 THIOL DERIVATIVES OF IMIDAZOLE Chemical class 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940122957 Histamine H2 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- LYBCHMBMGSZNOA-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;formic acid;methanol Chemical compound OC.OC=O.ClCCl LYBCHMBMGSZNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfane Chemical compound [Na].S UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Tiolderivater av imidazol samt frem-
gangsmåte til fremstilling av samme.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører tiolderivater av imidazol, og deres salter med organiske og uorganiske syrer.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte til fremstilling av samme.
Derivatene kjennetegnes ved at de har formelen
hvor R er en alkylrest med høyst 4 karbonatomer i kjeden.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kjennetegnes ved at forbindelser med formelen hvor R har samme betydning som i formelen I og X er et halogen-atom, omsettes med et surt sulfid med den generelle formel MeHS, hvor Me er Na, K, Ca, Ba, Sr, Mg eller NH4- Det kan også anvendes andre sure sulfider, men disse er for tiden økonomisk ikke av interesse, noe som begrenser deres anvendelse. Idet praktisk talt alle sure sulfider er løselige i lavere alkoholer, som også forbindelsene med den generelle .formel II er løselige i, arbeides det fortrinnsvis i absolutt metanol, etanol eller propanol. Andre alkoholer, som f.eks. isopropanol, amylalkohol eller allylalkohol, kan også anvendes. Utbyttet er imidlertid generelt fra 10 til 15% lavere enn ved anvendelse av metanol eller etanol. Andre løsnings-midler, som f.eks. dimetylsulfoksyd (DMSO), er ikke gunstige idet disse enten virker oksydative eller løser betydelige mengder oksygen fra luften, noe som kan føre til dannelse av disulfider.
Forbindelsene med den generelle formel I er i basiske medier temmelig ubestandige, særlig ved høyere temperatur, idet de oksy-deres meget hurtig til disulfidforbindelser. For å hindre oksy-dasjonen utføres reaksjonen under gjennomstrømning av tørr i^S
og ved temperaturer på mellom 0 og 20°C.
Det er kjent at sure metallsulfider er meget ubestandige
og at de hydrolyseres lett med luftfuktighet og lar seg oksydere med oksygen i luften. Av den grunn er det fordelaktig å arbeide med friskt tilberedet kalium- eller natriumhydrogensulfid. Dette fremstiller man vanligvis av kalium- eller natriumalkoholater i absolutt alkohol med gassformet, tørt svovelvannstoff. Forbindelsene med den generelle formel I i form av de frie baser er meget ubestandige. Av den grunn isoleres de med fordel i form av salter med organiske eller uorganiske syrer. Disse salter oppnås f.eks. enkelt ved surgjøring av reaksjonsmediet med alkoholiske løsninger av de tilsvarende syrer. For isolering har gassformig HCl i isopropanol (35 prosentig løsning), 96 prosentig svovelsyre i isopropanol (40 prosentig løsning) og iseddik i butanol (50 prosentig løsning) vist seg best egnet.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er følgende nye forbindelser blitt fremstilt: 4(5)-metyl-5(4)-metylentiol-imidazol i form av hydroklorid. 4(5)-etyl-5(4)-metylentiol-imidazol i form av sulfat. 4(5)-butyl-5(4)-metylentiol-imidazol i form av acetat.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er utledet av den kjente fremgangsmåte til fremstilling av tioalkoholer, som er beskrevet i Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", bind IX, sider 7-11 (1955). Denne fremgangsmåte kan på grunn av den store ube-standighet til forbindelsene med formelen I ikke umiddelbart anvendes, idet den gir en blanding av forbindelsene med den generelle formel I og deres disulfider. Bare ved senkning av temperaturen til 0-5°C og under dråpevis tilsetning av løsningen av forbindelsene II samt under stadig gjennomstrømning av tørr H 2S gjennom reaksjonsblandingen kan forbindelsene med formel I oppnås med høye utbytter (over 90% av det teoretiske).
Forbindelsene med formel I tjener som mellomprodukter ved fremstillingen av forskjellige antihystaminika, som er kjent somH2-reseptor-blokkerere.
Oppfinnelsen vil bli illustrert ved hjelp av følgende eksem-pler..
Eksempel 1
4( 5)- metyl- 5( 4)- metylentio- imidazolhydroklorid
5,86 g (0,15 mol) kalium ble løst i 100 ml absolutt metanol. Løsningen ble deretter mettet med H2S ved 0-5°C. Ved samme temperatur, i en strøm av f^S, ble det i løpet av to timer dråpevis tilsatt en løsning av 10,0 g (0,06 mol) 4(5)-klormetyl-5(4)-metylimidazolhydroklorid i 50 ml absolutt metanol. Etter til-setningen ble det omrørt i ytterligere 3 0 minutter, hvoretter det utskilte uorganiske salt ble avfiltrert. Den filtrerte løs-ning ble surgjort med 10 ml 34 prosentig HCl i isopropanol, hvoretter det ble tilsatt 0,5 g aktivkull og filtrert. Filtratet ble inndampet til et lite volum og i varme tynnet med 3 0-4 0 ml isopropyleter, hvoretter krystallisasjon' begynte. Det ble oppnådd 8,8-9,5 g produkt (dvs. 90-95% av det teoretiske), med et smeltepunkt på 226-227°C. IR (KBr): 3100-2600, 1630, 820 cm<-1>. NMR (DMSO-d6) 6 i ppm: 2,31 (s,3H), 3,86 (s,2H), 9,00 (s,lH), Rf: -0,50, på silikagelplate eluert med CH2Cl2/MeOH/HCOOH (8:2:0,5) og gjort synlig med joddamper.
Analyse for: C5HgClN2S
beregnet: C: 36,47; H: 5,50; N: 17,01; S: 19,47%
funnet : C: 37,00; H: 5,66; N: 16,48; S: 20,02%
Eksempel 2
4( 5)- metyl- 5( 4)- metylentiol- imidazolhydroklorid
5,0 g (0,21 mol) natrium ble løst i 100 ml etanol. Løsningen ble mettet med H2S under kjøling (0-5°C). Til denne løsning ble
det i løpet av 2 timer under gjennomstrømning av I^S tilsatt 25,5 g (0,10 mol) 4(5)-brommetyl-5(4)-metylimidazol løst i 50 ml absolutt etanol. Deretter ble det omrørt i ytterligere 30 minutter, og det uorganiske salt ble avfiltrert. Filtratet ble
surgjort med 20 ml 34 prosentig HCl/isopropylalkohol, og det ble tilsatt 0,5 g aktivkull og filtrert. Filtratet ble inndampet til ca. 4 0 ml, og til den varme løsning ble det tilsatt diisopropyl-eter inntil begynnelse av krystallisasjon. Etter avkjøling til
0°C ble det avfiltrert, og bunnfallet ble spylt med eniblanding av metanol og isopropyleter (1:1). Produktet ble oppnådd med et smeltepunkt på 225-226°C (fra metanol) med et utbytte på 93-97%. IR (KBr): 3100-2600, 1630, 820 cm<-1>. NMR (DMSO-dg): 6 i ppm: 2,31 (s,3H), 3,86 (s,2H), 9,00 (s,lH). NMR (CD3OD): 2,33 (s,3H), 3,85 (s,2H), 8,80 (s,lH).
Analyse for C5HgClN2S
beregnet: C: 36,47; H: 5,50; N: 17,01; S: 19,47%
funnet : C: 36,90; H: 5,96; N: 16,68; S: 20,00%
Rf~0,5 med metylenklorid-metanol-maursyre (8,0:2,0:0,5).
Eksempel 3
4( 5)- etyl- 5( 4)- metylentiol- imidazolsulfat
Det ble arbeidet på samme måte som i eksempel 2, men det ble løst 6,5 g Ca(HS)2i 100 ml butanol, og 8,0 g 4(5)-etyl-5(4)-brommetylimidazol ble tilsatt. Surgjøring ble foretatt med 4 0 prosentig svovelsyre i isopropanol. Den ovenfor angitte forbindelse ble oppnådd i 88-90 prosentig utbytte og hadde smeltepunkt på 208-210°C. IR (KBr): 3200-2750, 1635, 915 og 820 cm<-1>.
Analyse for C6H12<N>204S2
beregnet: C: 29,99; H: 5,04; N: 11,55; S: 26,68%
funnet : C: 29,71; H: 5,26; N: 11,80; S: 26,35%
Eksempel 4
4( 5) - butyl- 5( 4)- metylentiol- imidazolacetat
Det ble arbeidet på samme måte som beskrevet i eksempel 2, men som utgangsmateriale ble det anvendt 6 g 4(5)-butyl-5(4)-brommetyl-imidazol og 10 g NH^SH, som begge var løst i isopropanol ved 15°C. Surgjøringen ble foretatt med 50 prosentig eddiksyre i butanol. Det ble oppnådd den ovenfor angitte forbindelse med smeltepunkt på 126-128°C og i utbytte på 85-90%.
IR (KBr): 3150-2600, 1635, 910 og 820 cm"<1>.
Analyse for: ci0H18N2°2S
beregnet: C: 52,15; H: 7,88; N: 12,16; S: 13,92%
funnet : C: 51,89; H: 7,99; N: 12,01; S: 13,65%
Claims (8)
1. Tiolderivater av imidazol, og deres salter med organiske og uorganiske syrer, karakterisert ved at de har formelen
hvor R er en alkylrest med høyst 4 karbonatomer i kjeden.
2. Tiolderivat i samsvar med krav 1, karakterisert ved at det er 4(5)-metyl-5(4)-metylentiol-imidazol.
3. Tiolderivat i samsvar med krav 1, karakterisert ved at det er 4(5)-etyl-5(4)-metylentiol-imidazol.
4. Tiolderivat i samsvar med krav 1, karakterisert ved at det er 4(5)-butyl-5(4)-metylentiol-imidazol.
5. Fremgangsmåte til fremstilling av tiolderivatene ifølge et av kravene 1-4, med formelen
og deres salter med uorganiske og organiske syrer, hvor R er et lavere alkylradikal med hø yst 4 karbonatomer i kjeden, karakterisert ved at forbindelser med formelen
hvor R har samme betydning som i formel I og X er et halogen-atom, omsettes med et surt metallsulfid MeHS, hvor Me er Na, K, Ca, :NH^, Ba eller Sr, i en lavere alkohol ved temperaturer på mellom 0 og 2 0°C og under gjennomstrømning med gassformig H2 S.
6. Fremgangsmåte i samsvar med krav 1, karakterisert ved at det som MeHS anvendes friskt fremstilt KHS eller NaHS.
7. Fremgangsmåte i samsvar med krav 5 eller 6, karakterisert ved at saltene av tittelforbindelsene, dvs. hydroklorider, sulfater eller acetater, fremstilles ved surgjøring med alkoholiske lø sninger av de tilsvarende syrer.
8. Fremgangsmåte i samsvar med krav 5 eller 6, karakterisert ved at det som lavere alkoholer anvendes metanol, etanol eller isopropanol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH523678 | 1978-05-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO791576L true NO791576L (no) | 1979-11-13 |
Family
ID=4290219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO791576A NO791576L (no) | 1978-05-12 | 1979-05-11 | Tiolderivater av imidazol |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5440548B1 (no) |
| BE (1) | BE875994A (no) |
| CS (1) | CS213375B2 (no) |
| DE (1) | DE2919147A1 (no) |
| DK (1) | DK190379A (no) |
| FI (1) | FI791405A (no) |
| FR (1) | FR2425434A1 (no) |
| GB (1) | GB2024206B (no) |
| GR (1) | GR68392B (no) |
| HU (1) | HU178707B (no) |
| IT (1) | IT1166783B (no) |
| LU (1) | LU81178A1 (no) |
| NL (1) | NL7903731A (no) |
| NO (1) | NO791576L (no) |
| PL (1) | PL215534A1 (no) |
| SE (1) | SE7904060L (no) |
| SU (1) | SU784765A3 (no) |
| YU (1) | YU110279A (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113234018B (zh) * | 2021-05-11 | 2022-08-23 | 石家庄市普力制药有限公司 | 一种西咪替丁的生产方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5440547A (en) * | 1977-09-07 | 1979-03-30 | Seikosha Kk | Device for adjusting output frequency of frequency divider |
| IL56265A (en) * | 1977-12-28 | 1982-08-31 | Om Lab Sa | Process for preparing imidazolyl methylthio guanidine derivatives and a novel intermediate therefor |
| NO784350L (no) * | 1977-12-30 | 1979-07-03 | Crc Ricerca Chim | Fremgangsmaate til alkylering av 4(5)-merkaptometyl-imidazoler med aziridinderivater |
-
1979
- 1979-04-23 LU LU81178A patent/LU81178A1/de unknown
- 1979-04-27 CS CS792954A patent/CS213375B2/cs unknown
- 1979-04-28 GR GR58978A patent/GR68392B/el unknown
- 1979-05-02 FI FI791405A patent/FI791405A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-05-02 BE BE0/194955A patent/BE875994A/xx unknown
- 1979-05-08 IT IT22446/79A patent/IT1166783B/it active
- 1979-05-09 DK DK190379A patent/DK190379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-05-09 SE SE7904060A patent/SE7904060L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-10 SU SU792761900A patent/SU784765A3/ru active
- 1979-05-10 YU YU01102/79A patent/YU110279A/xx unknown
- 1979-05-10 FR FR7911900A patent/FR2425434A1/fr active Pending
- 1979-05-11 NL NL7903731A patent/NL7903731A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-11 DE DE19792919147 patent/DE2919147A1/de not_active Ceased
- 1979-05-11 NO NO791576A patent/NO791576L/no unknown
- 1979-05-11 HU HU79RI711A patent/HU178707B/hu unknown
- 1979-05-12 JP JP5855779A patent/JPS5440548B1/ja active Pending
- 1979-05-12 PL PL21553479A patent/PL215534A1/xx unknown
- 1979-05-14 GB GB7916706A patent/GB2024206B/en not_active Expired
-
1982
- 1982-02-04 JP JP57017396A patent/JPS57150666A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2024206B (en) | 1982-11-10 |
| JPS57150666A (en) | 1982-09-17 |
| CS213375B2 (en) | 1982-04-09 |
| SU784765A3 (ru) | 1980-11-30 |
| YU110279A (en) | 1983-01-21 |
| NL7903731A (nl) | 1979-11-14 |
| GB2024206A (en) | 1980-01-09 |
| IT1166783B (it) | 1987-05-06 |
| FR2425434A1 (fr) | 1979-12-07 |
| DE2919147A1 (de) | 1979-11-15 |
| JPS5440548B1 (no) | 1979-12-04 |
| BE875994A (fr) | 1979-09-03 |
| SE7904060L (sv) | 1979-11-13 |
| LU81178A1 (de) | 1979-09-10 |
| HU178707B (en) | 1982-06-28 |
| FI791405A (fi) | 1979-11-13 |
| GR68392B (no) | 1981-12-29 |
| IT7922446A0 (it) | 1979-05-08 |
| DK190379A (da) | 1979-11-13 |
| PL215534A1 (no) | 1980-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0175464B1 (en) | Benzimidazole derivatives and their production | |
| KR100470887B1 (ko) | 3-아미노-2-머캅토벤조산 유도체 및 이들의 제조방법 | |
| JPS62238236A (ja) | アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 | |
| NO791576L (no) | Tiolderivater av imidazol | |
| CA1139782A (en) | Preparation of 2,3-dimercaptopropane-1- sulfonic acid and salts thereof | |
| US4080329A (en) | Process for the manufacture of 2-mercapto pyridine-1-oxides | |
| JPS63316757A (ja) | ３−アミノ−２−置換ベンゾイルアクリル酸誘導体 | |
| US4507315A (en) | Hypoglycaemic and hypolipidaemic benzamide substituted (1H-) imidazole derivatives and compositions | |
| US4900825A (en) | Preparation of 4-nitro-5-imidazolyl ethers and thioethers | |
| NO170931B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 2-alkylbenzimidazolderivater | |
| US4942245A (en) | Benzimidazole Derivatives | |
| KR100471948B1 (ko) | 3-아미노-2-머캅토벤조산유도체및이들의제조방법 | |
| US5847147A (en) | 3-Amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation | |
| US6002013A (en) | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation | |
| US6498265B2 (en) | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation | |
| WO1995009165A1 (fr) | PROCEDE POUR PRODUIRE DU BENZO[b]THIOPHENE SUBSTITUE EN POSITION 2 | |
| Kulkarni et al. | Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols | |
| US5393913A (en) | N-formylanilines | |
| JP2708617B2 (ja) | ４，４―ジアルキル置換チアゾリジンチオンの製造方法 | |
| JPS6039270B2 (ja) | ペニシラミン―システインジスルフイドの製造法 | |
| AU665129B2 (en) | Manufacturing of pesticides and intermediates | |
| US4150018A (en) | Process for producing metal complexed dye developers | |
| KR920003690B1 (ko) | 퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| AU5360300A (en) | Process for making 5-lipoxygenase inhibitors having varied heterocyclic ring systems | |
| JP2016084347A (ja) | 置換フェニルエーテル化合物の製造方法 |