NO760745L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO760745L NO760745L NO760745A NO760745A NO760745L NO 760745 L NO760745 L NO 760745L NO 760745 A NO760745 A NO 760745A NO 760745 A NO760745 A NO 760745A NO 760745 L NO760745 L NO 760745L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- carbon atoms
- stands
- stated
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 methylthio, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003501 anti-edematous effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007273 lactonization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
"Fremgangsmåte for fremstilling av nye
organiske_f orbindelser_."
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av nye organiske forbindelser med formel I
hvori R1står for alkyl med 1 til 10 karbonatomer, cykloalkyl med 3 til 8 karbonatomer eller fenyl, R2står for hydrogen eller lavere alkyl og står for halogen, nitro, lavere alkyl, metyltio, hydroksy, lavere alkoksy, acyloksy eller acylamino, idet R^ikke betyr hydrogen når R^ befinner seg i 5-still ingen, og når R^og R2 står for en rettlinjet alkylkjede med 1 til 5 karbonatomer og er idenfeiskå. Det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at forbindelser med formel II
hvori R^, R^ og R^har den ovennevnte betydning, laktoniseres.
Hvis R. betyr cykloalkyl inneholder denne rest foretrukket 5 til 7 karbonatomer og utgjør spesielt cyklopentyl eller cykloheksyl. Hvis R^ betyr alkyl, så inneholder denne foretrukket 3 til 6, spesielt 3 eller 4,>.karbonatomer og er foretrukket forgrenet og utgjør spesielt isobutyl eller isopropyl.
Betyr R^lavere alkyl inneholder denne 1 til 4 karbonatomer og utgjør foretrukket metyl.
Substituenten R^betyr foretrukket halogen, dvs. klor, brom eller fluor, og utgjør foretrukket klor. Hvis R^ betyr lavere alkyl eller ibavere alkoksy, inneholder denne foretrukket 1 til 4, f.eks. 2 eller spesielt 1 karbonatom© Hvis R^betyr en acyloksy eller aeyiaminorest, inneholder denne foretrukket 1 til 4, spesielt 2 karbonatomer. Rj. befinner seg foretrukket i 5-stillingen.
Laktoniseringen av forbindelsene med formel II ved fremgangsmåten
i henhold til oppfinnelsen skjer etter i og for seg kjente metoder, f.eks. som beskrevet i eksempel I.
De som utgangsprodukter anvendte forbindelser med formel II kan erholdes etter i og for seg kjente metoder. På vanlig måte av-leder disse forbindelser seg fra de tilsvarende forbindelser med formel II, hvori R^og R^betyr hydrogen og hvori eventuelt hydroksygruppen i ringskjellettet midlertidig beskyttes med en alkoksygruppe og den fri karboksylgruppe midlertidig med en ester-gruppe.
Forbindelsene med formel I utmerker seg ved farmakologiske virkninger og kan følgelig anvendes som medisin. Således har forbindelsene med formel I en ødemhemmende og betennelseshemmende virkning.
Videre har forbindelsene med formel I en febersenkende og anal-getisk virkning. Endelig egner de seg som blodplate-aggregasjohs-s hemmere.
Som medisin kan forbindelsene med formel I inneholdes sammen med vanlige farmasøytiske hjelpestoffer i medisinske pneparater som f.eks. tabletter, kapsler eller løsninger. Disse medisinske preparater kan fremstilles etter i og for seg kjente metoder.
I de etterfølgende eksempler er alle temperaturangivelser i grader celsius og er ukorrigert.
Eksempel 1; 5-kloro-6-cykloheksyl-2^
5 g '3-kloro-4-cykloheksyl-6-hydroksy-feiryleddiksyre løses under oppvarming i toluea, tilsettes 50 mg p-toluensulfonsyre og kokes deretter i 3 timer under vannutskyllér. Den etter avdamping tilbakeblivende olje renses på den 100-dobbelte mengde kiselgel "Merk". Med kloroform lar det ønskede produkt seg eluere og omkrystalliseres fra metylenklorid-petroleter. Krystallene smelter ved 100 - 102°C.
På analog måte fremstilles de følgende forbindelser med formel I, idet R^, R^ og R^har følgende betydning:
Claims (4)
1.. Nye forbindelser méd formel I
hvori R^ står for alkyl:.med 1 til 10 karbonatomer, cykloalkyl med 3 til 8 karbonatomer eller fenyl, R ? står for hydrogen eller lavere alkyl og R^ står for halogen, nitro, lavere alkyl, metyltio, hydroksy, lavere alkoksy, acyloksy eller acylamino, idet R2 ikke betyr hydrogen når R^ befinner seg i 5-stillingen, og når R^ og i R^ står for en rettlinjet alkylkjede med 1 til 5 karbonatomer og er identiske.
2. Nye forbindelser med formel I som angitt i krav 1, karakterisert ved at R2 betyr lavere alkyl når R^ står for alkyl med 1 til 5 karbonatomer og R^ står for halogen, lavere alkyl eller lavere alkoksy.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av de nye forbindelser med formel I som er angitt i krav 1, hvori R^ , R2 og R^ har den i knav 1 angitte betydning,
karakterisert ved at forbindelser med formelII
hvori R^ , R2 ,og R^ har den i krav 1 angitte, betydning, laktoniseres.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3, for fremstilling av forbindelser hvori R^, R^ og R^ har den i krav 2 angitte betydning, karakterisert ved at forbindelser med formel II, hvori R^ , R^ og R^ har den i krav 2 angitte betydning, laktoniseres.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH312975A CH614707A5 (en) | 1975-03-12 | 1975-03-12 | Process for the preparation of novel dihydrobenzofuranone derivatives |
| CH967875 | 1975-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO760745L true NO760745L (no) | 1976-09-14 |
Family
ID=25692258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO760745A NO760745L (no) | 1975-03-12 | 1976-03-04 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51113864A (no) |
| AT (1) | AT357516B (no) |
| AU (1) | AU508681B2 (no) |
| CA (1) | CA1086757A (no) |
| DD (1) | DD125210A5 (no) |
| DE (1) | DE2608697A1 (no) |
| DK (1) | DK137274B (no) |
| ES (1) | ES445922A1 (no) |
| FI (1) | FI760548A (no) |
| FR (1) | FR2303540A1 (no) |
| GB (1) | GB1546701A (no) |
| IE (1) | IE43704B1 (no) |
| IL (1) | IL49192A (no) |
| NL (1) | NL7602393A (no) |
| NO (1) | NO760745L (no) |
| NZ (1) | NZ180273A (no) |
| PT (1) | PT64886B (no) |
| SE (1) | SE7603053L (no) |
| YU (1) | YU63576A (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4514415A (en) * | 1981-10-28 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Corporation | Benzofuran-2(3H)-ones used as anti-inflammatory agents |
| US4849428A (en) * | 1987-11-23 | 1989-07-18 | The Procter & Gamble Company | Cyclic anti-inflammatory derivatives of di-tert-butylphenol compounds, compositions and use |
-
1976
- 1976-03-03 FI FI760548A patent/FI760548A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-03-03 DK DK92176AA patent/DK137274B/da not_active Application Discontinuation
- 1976-03-03 DE DE19762608697 patent/DE2608697A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-04 NO NO760745A patent/NO760745L/no unknown
- 1976-03-05 SE SE7603053A patent/SE7603053L/xx unknown
- 1976-03-08 NL NL7602393A patent/NL7602393A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-03-09 GB GB9315/76A patent/GB1546701A/en not_active Expired
- 1976-03-10 DD DD191782A patent/DD125210A5/xx unknown
- 1976-03-10 CA CA247,552A patent/CA1086757A/en not_active Expired
- 1976-03-10 FR FR7606829A patent/FR2303540A1/fr active Granted
- 1976-03-10 PT PT64886A patent/PT64886B/pt unknown
- 1976-03-10 IE IE501/76A patent/IE43704B1/en unknown
- 1976-03-10 IL IL49192A patent/IL49192A/xx unknown
- 1976-03-10 NZ NZ180273A patent/NZ180273A/xx unknown
- 1976-03-10 ES ES445922A patent/ES445922A1/es not_active Expired
- 1976-03-10 AT AT173876A patent/AT357516B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-11 YU YU00635/76A patent/YU63576A/xx unknown
- 1976-03-11 JP JP51025655A patent/JPS51113864A/ja active Pending
- 1976-03-12 AU AU11970/76A patent/AU508681B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL49192A0 (en) | 1976-05-31 |
| DK92176A (no) | 1976-09-13 |
| IL49192A (en) | 1981-01-30 |
| SE7603053L (sv) | 1976-09-13 |
| DD125210A5 (no) | 1977-04-06 |
| FR2303540A1 (fr) | 1976-10-08 |
| AT357516B (de) | 1980-07-10 |
| NL7602393A (nl) | 1976-09-14 |
| FR2303540B1 (no) | 1979-07-20 |
| PT64886A (fr) | 1976-03-31 |
| JPS51113864A (en) | 1976-10-07 |
| GB1546701A (en) | 1979-05-31 |
| ATA173876A (de) | 1979-12-15 |
| IE43704B1 (en) | 1981-05-06 |
| DK137274C (no) | 1978-07-17 |
| DK137274B (da) | 1978-02-13 |
| CA1086757A (en) | 1980-09-30 |
| ES445922A1 (es) | 1977-08-16 |
| AU1197076A (en) | 1977-09-15 |
| YU63576A (en) | 1982-05-31 |
| NZ180273A (en) | 1978-03-06 |
| PT64886B (fr) | 1977-11-17 |
| IE43704L (en) | 1976-09-12 |
| DE2608697A1 (de) | 1976-09-23 |
| FI760548A (no) | 1976-09-13 |
| AU508681B2 (en) | 1980-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6469043B1 (en) | Sulfonamide-containing indole compounds | |
| NO137440B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive pleuromutiliner | |
| US4032534A (en) | Certain 2-(2-thioethyl)thiazolidine-4-carboxylic acids | |
| US2924603A (en) | Aralkylbenzmorphan derivatives | |
| US4914099A (en) | Hydantoin derivatives as aldose reductase inhibitors | |
| US3428652A (en) | Anguidine derivatives | |
| US5010097A (en) | Novel compounds | |
| CA2214744C (en) | 3-(bis-substituted phenylmethylene)oxindole derivatives | |
| NO760745L (no) | ||
| US4330550A (en) | Oxoimidazolinealkanoic acids and their salts and esters, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO764012L (no) | ||
| US4297357A (en) | N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof | |
| NO780576L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive triazinderivater | |
| US4053621A (en) | 1-[2-(βNaphthyloxy)ethyl]-3-methylpyrazolone-(5) and antithrombotic and antithrombolytic compositions and methods utilizing them | |
| AU712378B2 (en) | Intimal thickening inhibitory agent | |
| NO813107L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazoler med antidepressiv aktivitet. | |
| US4168312A (en) | Quinolone derivatives | |
| NO132307B (no) | ||
| NO144632B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive dianhydroheksitid-acyl-derivater | |
| US3882143A (en) | 4-(2-hydroxy-3-aminopropoxy)oxindole derivatives | |
| US3644531A (en) | 2-propynylsulfonium salts | |
| US3835152A (en) | 3-cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro carbazole | |
| US4139709A (en) | 1,2-Diphenyl-3,5-ditrifluoroacetyloxy-4-butyl-5-hydroxy-3-pyrazoline | |
| EP0145304B1 (en) | Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof | |
| NO160141B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive kondenserte as-triazinderivater. |