NO754397L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO754397L NO754397L NO754397A NO754397A NO754397L NO 754397 L NO754397 L NO 754397L NO 754397 A NO754397 A NO 754397A NO 754397 A NO754397 A NO 754397A NO 754397 L NO754397 L NO 754397L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- weight
- bis
- dimethylaniline
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 25
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 16
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 claims description 15
- DMTMWMUHQLDCKP-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3,4-dimethylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1C DMTMWMUHQLDCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 7
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 7
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- -1 methacryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DOLQYFPDPKPQSS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1C DOLQYFPDPKPQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JWQRYFYKHVZIDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethylanilino]ethanol Chemical group CC1=CC(C)=CC(N(CCO)CCO)=C1 JWQRYFYKHVZIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 2
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011043 treated quartz Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZCNUWGIVQQBK-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KIZCNUWGIVQQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKICZOHPLZWTNX-UHFFFAOYSA-N 1-[n-(2-hydroxypropyl)-3,4-dimethylanilino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 IKICZOHPLZWTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIIHWPUTOQJUCK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-diphenylsilyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)CCOC(C(=C)C)=O SIIHWPUTOQJUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFHOXJWTISVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyloxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]carbonyloxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 SXFHOXJWTISVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAEQQQRHHSOVBJ-UHFFFAOYSA-N 4-[N-(4-hydroxybutyl)-3,4-dimethylanilino]butan-1-ol Chemical compound OCCCCN(C1=CC(=C(C=C1)C)C)CCCCO OAEQQQRHHSOVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPICQSAMHSDPR-UHFFFAOYSA-N [3-[3-[2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]phenoxy]-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC1=CC=CC(OCC(COC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C)=C1 OLPICQSAMHSDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. ethylene glycol dimethacrylate
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Nye friradikal-katalyserte polymerisasjonsakselleratorer
og materialer omfattende disse.
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye friradikal-katalyserte polymerisasjonsakselleratorer og materialer omfattende disse, og mer spesielt slike akselleratorer og materialer som anvendes ved tannbehandling.
Polymeriserbare tannbehandlingsmaterialer er-velkj ente. De er f.eks. beskrevet i US-patent nr. 3-066.112, 3-539-533 og 3.835.090. Disse tannbehandlingsmaterialer omfatter generelt minst en flytende polymeriserbar akrylat- eller metakrylat-monomer, en diacylperoksyd-polymeriseringskatalysator eller -initiator, og en aminaksellerator for dannelse av friradikaler ved reaksjon med nevnte katalysator for polymerisering av monomeren. Materialet kan videre omfatte et uorganisk fyllstoff og stabilisator for å hindre en for tidlig polymerisering .
Disse tannbehandlingsmaterialer fremstilles generelt som to separate blandinger for lagring og salg før bruk, idet en blanding inneholder katalysatoren og ingen aktivator og den andre inneholder aktivator uten noen katalysator. Disse to blandinger kan begge være væsker, begge pastaer, en væske og en pasta, en væske og et faststoff eller lignende. De to blandingene kan hensiktsmessig være i væskeform (uten fyllstoff) eller pastaer (med fyllstoff); materialet ifølge oppfinnelsen er således eksemplifisert. I den foretrukne systemtype inneholder hver blanding eller sammensetning en flytende polymeriserbar monomer også betegnet som bindemidlet og et uorganisk fyllstoff (om ønsket) som hovedkomponenter.
Den første sammensetning (betegnet "katalysatorsammensetningen") inneholder i tillegg til en egnet mengde av en diacylperoksyd-polymeriseringskatalysator, typisk benzoylperoksyd. Den andre sammensetning (betegnet "aktivatorsammen- setningen" eller "universalsammensetningen") inneholder i tillegg en egnet mengde av en aminaksellerator for katalysatoren, typisk N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-4-metylanilin i tidligere kjente aktivatorsammensetninger. Hver sammensetning inneholder vanligvis videre egnede mengder stabilisatorer for å hindre polymerisering av de'separate sammensetninger før blanding 'uten å ha noen skadelig innvirkning på de ønskede egenskaper slik som beskrevet nedenfor.
Polymeriserbare tannbehandlingsmaterialer anvendes for en rekke forskjellige formål. De kan anvendes for direkte fylling av tenner som har vært utsatt for karies. De kan anvendes for å fylle sprekker i friske tenner for å hindre fremtidig karies. De kan videre benyttes som glaseringsforbin-deiser over sammensatte fyllinger for å gi en glatt, blank overflate. De er velkjente innen tannteknikken for å være overlegne tannbehandlingsmaterialer, spesielt for fortenner hvor det er viktig at en fylling tilsvarer tannfargen.
Et polymeriserbart tannbehandlingsmateriale må være i besittelse av tre egenskaper for at det skal kunne være til nytte for tannlegen. For det første bør bindemiddeldelen for-bli fluid i et tidsrom som er tilstrekkelig langt til at tannlegen kan få anledning til å blande materialet og putte det på plass; denne tidsperiode kalles "geitiden". For det annet, når det først er anbragt på plass bør det hurtig herdes til en hard finish; denne tidsperiode kalles "gel til herde-tiden". For det tredje, bør herdematerialet herdne så nær som mulig til materi-alets eksponerte overflate; denne herding nær overflaten kalles "overflateherding". Et tannbehandlingsmateriale bør derfor sammensettes'slik at det har en tilstrekkelig lang geltid slik at tannlegen når å påføre det, slik at det har en så kort gel-til-herdetid som mulig i overensstemmelse med det ovenfor nevnte, og slik at overflateherdingen er så fullstendig som mulig. Et behandlingsmateriale har åpenbart liten verdi hvis det begynner å herdne i betydelig grad før tannlegen kan få det påført på det ønskede sted. En for lang geltid er også ugunstig. Gel-til-herdetiden bør være kort, slik at pasienten ikke behøver å avstå fra å spise eller vente i tannlegens kon-tor mens fyllingen herdner. Sluttelig, kvaliteten av overflateherdingen bestemmer hvor nær overflaten det til fast form polymeriserte bindemiddel strekker seg. Ved glaserings- og sprekkfyllings-anvendelser er graden av overflateherding meget viktig fordi bare et tynt lag av fyllingsmateriale befinner seg deri.
I tillegg til de ovenfor nevnte tre egenskaper må fyllingsmaterialet også ha termisk stabilitet. Således, mens materialet bør geldannes i løpet av relativt kort tid når først de to sammensetninger er blandet, bør de kunne lagres som to separate sammensetninger i et lengre tidsrom, fortrinnsvis i minst 6 måneder ved romtemperatur. For å oppnå denne stabilitet tilsettes ofte stabilisatorer til sammensetningene for å hindre for tidlig polymerisering.
Det vil vider.e sees at en aktiv aksellerator er ønskelig for visse typer behandlings- eller fyllingsmaterialer. Det er generelt godtatt innen teknikken at 120 sek. er en ønsket geltid for et ifylt materiale. Mens noen bindemiddelsystemer naturlig tenderer mot denne verdi ved bruk av tidligere kjente akselleratorer og mengder av stabilisatorer tilstrekkelig til å gi akseptabel termisk stabilitet, er andre mer langsomme eller trege under slike betingelser og gir således lengre geltider enn ønskelig. Enkelte av disse mer langsomme bindemiddelsystemer (slik som f.eks. de som omtales i ovennevnte US patent nr. 3.835.090) har imidlertid ønskede egenskaper slik som hardhet eller et brytningsindeks som tilsvarer det til fyllstoffet, hvilket ville gjøre dem til overlegne fyllingsmaterialer dersom deres lange geltid kunne forkortes under anvendelse av en aktiv aksellerator.
For materialer uten fyllstoff, slik som glaserings-og sprekktetnings-sammensetninger er det på den annen side generelt anerkjent at en kortere geltid, omkring 60 sek., er ønskelig. For å oppnå denne korte geltid, selv med mer aktive bindemiddelsystemer, er det nødvendig å ha en spesielt aktiv aksellerator. Sammensetningen inneholdende denne aktive aksellerator og en egnet mengde stabilisator, vil ha en slik kortere geltid og fremdeles ha den ønskede termiske stabilitet.
Bruken av en mer aktiv aksellerator i fyllingsmaterialer med eller uten fyllstoff forbedrer dessuten overflateherdingen til det resulterende polymeriserte bindemiddel.
Komponentene i materialet bør velges slik at man optimaliserer de ønskede egenskaper som omtalt ovenfor, og hvilke påvirkes mest ved typen og mengden av aksellerator og katalysator. Bindemiddelsystemet kan velges ut fra styrke eller brytningsindeks, men valget derav har ikke en så alt overveiende effekt på de andre ønskede egenskaper til materialene som valget av aksellerator og katalysator har.
Tidligere kjente katalysatorer er vanligvis diacyl-peroksyder som beskrevet i US-patent nr. 3-256.254 og US-patent nr. 3-580.955} idet det i sistnevnte patent beskrives metoder for fremstilling av disse katalysatorer samtidig som det gis en detaljert liste over disse.
Tidligere kjente akselleratorer er generelt substi-tuerte aniliner som beskrevet i det tidligere nevnte US-patent nr. 3-539-533 samt i US-patent nr. 3-5^1-068. Disse aniliner er vanligvis N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-substituerte som beskrevet i sistnevnte US-patent, for tilveiebringelse av en forbedret fargestabilitet. Det sistnevnte patent beskriver tannfyllingsmaterialer hvor akselleratoren er N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,5-dimetylanilin. Det antas at akselleratoren i dette patent er den mest relevante tidligere teknikk.
Skjønt tidligere kjente polymeriserbare tannfyllingsmaterialer har vært gode, spesielt for bruk i de tilfeller hvor man har fyllinger med høyt fyllstoffinnhold, har de flere ulem-per .
Por det første har tidligere kjente materialer har generelt hatt dårlig overflateherding, spesielt i ufylte systemer. Selv om denne ulempe ikke er ødeleggende for et materiale benyttet i fyllinger med høyt fyllstoffinnhold, er det ikke desto mindre et uønsket trekk. I en glaserings- eller sprekktetnings-sammensetning er imidlertid overflateherding av avgjørende betydning. Tidligere kjente glaseringsmaterialer har vært mangelfulle med hensyn til deres overflateherding og følgelig bare hatt begrenset suksess.
For det annet har akselleratorer benyttet i tidligere kjente materialer vært mindre aktive enn ønskelig, og dette har resultert i lengre geltider for visse materialtyper inneholdende nevnte akselleratorer, enn foretrukket er.
Det er derfor et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et tannfyllingsmateriale som har god overflate herding. Et annet formål er å tilveiebringe en mer aktiv aksellerator for diacylperoksyd-polymeriseringskatalysatorer enn i den tidligere kjente teknikk. Disse og andre formål ved oppfinnelsen vil fremgå fra det nedenstående.
Por å oppfylle disse formål tilveiebringer oppfinnelsen den nye aminaksellerator N,N-bis(2-hydroksyetyl)-3Ji+-dimetylanilin og polymeriserbare tannfyllingsmaterialer omfattende denne aksellerator. Akselleratoren ifølge oppfinnelsen er mer aktiv enn de tidligere kjente. I materialene ifølge oppfinnelsen gir denne nye aksellerator bedre overflateherding enn det som har vært tilfelle i den tidligere kjente teknikk. Porelig-gendeoppfinnelse tilveiebringer videre aminakselleratorene N,N-bis- ( 3-hydroksypropyl )'-3, 4-dimetylanilin og N,N-bis- ( 4-hydroksy-butyl)-3,4-dimetylanilin, hvilke også er mer aktive enn de tidligere kjente. Aminakselleratorene ifølge oppfinnelsen er derfor et stoff valgt fra gruppen bestående av N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, N,N-bis-(2rhydroksypropyl)-3,4-dimetylanilin og N,N-bis-(2-hydroksybutyl)-3,4-dimetylanilin.
Akselleratoren ifølge oppfinnelsen (formel I), kan fremstilles ved å omsette 3,4-dimetylanilin (II) med 2-brometanol (III) i alt vesentlig ifølge metoden til Tong et al, Journal of the American Chemical Society, 8_2, 1988 (1960).
Denne reaksjon kan illustreres som følger:
Inkorporering av akselleratoren ifølge oppfinnelsen
i stedet for f.eks. N,N-bis(2-hydroksyetyl)-4-metylanilin i det materiale som er angitt i eksemplet i nevnte US patent nr. 3-539-533, gir uventet og overraskende forbedring i forhold til de resultater som oppnås når den tidligere kjente aksellerator anvendes. Det er mer spesielt funnet at i sammensetningen i sistnevnte US-patent resulterer anvendelse av en ekvivalent mengde av akselleratoren ifølge oppfinnelsen som en erstatning for N,N-bis(2-hydroksyetyl)-4-metylanilin som benyttet deri, i en reduksjon av geltiden med ca. 60 %. Som en sammenligning
skal det nevnes at anvendelse av den tidligere kjente forbindelse N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3}5-dimetylanilin forårsaker en reduksjon i geltid med bare omkring 6 %, 1/10 så stor reduksjon som ved akselleratoren ifølge oppfinnelsen. Denne reduksjon i geltid for materialet omfattende en ekvivalent mengde av akselleratoren ifølge oppfinnelsen indikerer at akselleratoren er langt mer aktiv enn de tidligere kjente akselleratorer.
Inkorporering av akselleratoren ifølge oppfinnelsen i et langsomt eller tregt bindemiddelsystem med fyllstoff, slik som det som er beskrevet i nevnte US-patent nr. 3-835-090, viser akseptabel, geltid og god overflateherding ved følgende forsøk. For sammenligning gir bruk av den tidligere kjente forbindelse N,N-bis(2-hydroksyetyl)-4-metylanilin dårlig overflateherding
og substitusjon av den tidligere kjente N,N-bis(2-hydroksyetyl)-3,5-dimetylanilin gir meget dårlig overflateherding.
For å teste overflateherding for en sammensetning med fyllstoff, fremstilles forsøksmaterialet (hensiktsmessig ved blanding av to sammensetninger som nevnt ovenfor) og anbringes på en glassplate eller en annen ikke-reaktiv overflate. Materialet gis anledning til å herdes og testes deretter ved skraping av dets overflate med en spiss trepinne. God overflateherding utvises av en tørr overflate som er motstandsdyktig mot skraping; bare et svakt lag av monomer er uherdet. Dårlig overflateherding indikeres av et betydelig lag av uherdet monomer; skraping oppnås lett og noe fyllstoff løsner. Meget dårlig overflateherding indikeres av et tykt lag monomer som lett tørkes av; fyllstoffet lar seg også lett skrape av.
I ufylte systemer, slik som BIS-GMA:BADM-systemet beskrevet i ovennevnte US-patent nr. 3•539• 5335 (uten fyllstoff) gir inkorporering av ^akselleratoren ifølge oppfinnelsen en akseptabel geltid og god overflateherding ved følgende test.
For sammenligning resulterer bruken av de tidligere kjente forbindelser N,N-bis(2-hydroksyetyl)-4-metylanilin eller N,N-. bis-(2-hydroksyetyl)-3,5dimetylanilin i dårlig overflateherding.
For å teste overflateherding for en ikke-fylt sammensetning, fremstilles forsøksmaterialet (hensiktsmessig ved sammenblanding av to sammensetninger som omtalt ovenfor) og et tynt lag av dette påføres på en glassplate for å herdes. Det herdede materiale tørkes deretter med et klede, og mengden som blir tilbake noteres. God overflateherding resulterer i omkring 90 % dekning, mens dårlig overflateherding resulterer i mindre enn 50 % dekning. Materialer omfattende forskjellige akselleratorer kan sammenlignes ved dette forsøk ved å anvende like mengder av hver sammensetning påført like store arealer. En sammenligning av et område dekket etter tørking viser den rela-tive grad av overflateherding for de to materialer
Tannfyllingsmaterialet ifølge oppfinnelsen omfatter minst en væskeformig polymeriserbar monomer valgt fra gruppen bestående av akrylat- og metakrylat-monomerer, en diacylperoksydkatalysator og aminakselleratoren ifølge oppfinnelsen, N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, for dannelse av frie radikaler ved reaksjon med nevnte peroksydkatalysator for polymerisering av monomeren. Et fyllstoff og en stabilisator kan også inkorporeres i materialet om ønsket. Det er foretrukket at størstedelen av den væskeformige polymeriserbare monomer inneholder mer enn en akrylat- eller metakrylat-gruppe pr. molekyl.
Den væskeformige polymeriserbare monomer kan f.eks. være:
som er glycidyl-metakrylat-derivatet av bis-fenol-A, i det følgende betegnet BIS-GMA; trimetakrylat- og triakrylat-estere av alifatisk triol-glycerolforbindelser, trimetyloletan, trimetylolpropan og trimetylolbutan og lignende. Gruppen av materialer kan eksemplifiseres ved trimetylolpropan-trimetakrylat (TMPTMA), trimetylolpropantriakrylat (TMPTA) og lignende.
Andre akrylat- eller metakrylatmonomerer kan om ønsket, tilsettes til fyllingsmaterialene ifølge oppfinnelsen av forskjellige grunner: som fortynningsmidler, for å fremme et brytningsindeks i likhet med det til tannemaljen, for å øke hastigheten på polymeriseringsreaksjonen, og lignende. Eksempler på slike andre monomerer er: bis-fenol-A-dimetakrylat (BADM), trietylenglykol-dimetakrylat (TEGDM), 1,3-bis[2,3-di(metakryl-oksy)propoksy]-benzen (RGTMA), 1,3-bis-_(_3-metakryloksy-2-hydroksypropoksy)-benzen (RGDMA), 2,2-bis-[4-(2-metakryloksy-etoksy)-fenyl]-propan (SR-3^8), di-(2-metakryloksyetyl)difenyl- silan og metakrylatestere (CMDPO-25 metakrylat) hvori en metakryloksygruppe eller -grupper er festet til difenyloksyd-kjerner gjennom enkle metylenbindinger, idet monomerene representeres ved den generelle formel: hvor R i hvert tilfelle er minst en gruppe bestående av H og
Diacylperoksydkatalysatoren kan være en hvilken som helst av de som er kjent i den tidligere teknikk, slik som f.eks. benzoylperoksyd, para-metylbenzoylperoksyd, 2,4-diklor-benzoylperoksyd og lignende.
Stabilisatorer kan tilsettes til materialene, om ønsket, for å inhibere for tidlig polymerisering av materialet under lagring. Slike stabilisatorer er vanligvis fri-radikal-kjedereaksjon-terminatorer, slik som f.eks. en substituert fenol, slik som p-metoksyfenol, 2,5-di-t-butyl-4-metylfenol (kjent som BHT), en forbindelse med formelen:
("Irganox 1010") og lignende; eller en stabilisator mot ultra-violett lys som kan bevirke misfarging av bindemidlet, slik som f.eks. 2-hydroksy-4-metylbenzofenon ("Cyasorb UV-9") eller lignende.
I tillegg til de ovenfor angitte bestanddeler kan materialet ifølge oppfinnelsen ytterligere omfatte et organisk fyllstoff slik som silisiumdioksyd, glasskuler, pulverisert glass, aluminiumoksyd, krystallinsk kvarts og lignende. Et slikt fyllstoff vil inkluderes dersom materialet ifølge oppfinnelsen eksempelvis skulle anvendes i sterkt fyllstoffholdige fyllinger, og ville bli behandlet med et egnet "keying"-middel som kjent
innen teknikken.
Et foretrukket materiale ifølge oppfinnelsen omfatter fra ca. 35 - 90 vekt-% av en blanding av ca. 90 vekt-% ':BIS-GMA og ca. 10 vekt-% bis-fenol-A-dimetakrylat (BADM), fra ca. 65 - 10 vekt-% trietylenglykol-dimetakrylat (TEGDM), fra ca. 0,5- ca. 3,0 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator og fra ca. 0,5 -2,0 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin. Et mer foretrukket materiale omfatter fra ca. 55 til ca. 75 vekt-% av ovennevnte BIS-GMA- og BADM-blanding, fra ca. 45 - ca. 25 vekt-% TEGDM, fra ca. 1 - ca. 2,5 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator, og fra ca. 1 - ca. 1,5 vekt-% N,N-bis(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin. Det mest foretrukne materiale ifølge oppfinnelsen omfatter fra ca. 65 - 70 vekt-56 av nevnte BIS-GMA- og BADM-blanding, fra ca. 27 til ca. 32 vekt-% TEGDM, ca. 1 vekt-% benzoylperoksyd og ca. 1,2 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin.
Et annet foretrukket materiale ifølge oppfinnelsen omfatter fra ca. 40 til ca. 80 vekt-% CMDPO-25-metakrylat, fra ca. 60 - ca. 20 vekt-% trimetylolpropan-trimetakrylat TMPTMA), fra ca. 0,5 - ca. 3,0 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)~3,4-dimetylanilin og fra ca. 0,5 - ca. 3,0 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator. Et mer foretrukket materiale av denne annen type omfatter fra ca. 55 - ca. 65 vekt-% CMDPO-25-metakrylat,
fra ca. 42 - ca. 32 vekt-% trimetylolpropan-trimetakrylat (TMPTMA), ca. 1,2 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)~3,4-dimetylanilin og ca. 1,5 vekt-% benzoylperoksyd. Denne andre type av foretrukket materiale kan blandes med uorganisk fyllstoff, (f.eks. silanbehandlet kvarts), fortrinnsvis fra ca. fire til ca. fem ganger dets vekt av uorganisk fyllstoff.
Materialet ifølge oppfinnelsen anvendes fortrinnsvis som to sammensetninger som nevnt ovenfor, hvorav en inneholder akselleratoren og er fri for peroksyder (akselleratorsammenset-ningen) og hvorav en inneholder peroksydkatalysatoren fri for akselleratoren (katalysatorsammensetningen). Disse sammensetninger, som også kan inneholde fyllstoff, blandes deretter for å initiere polymeriseringsreaksjonen. Den akselleratorholdige sammensetning ansees også for å være en del av foreliggende oppfinnelse.
Mens akselleratoren ifølge oppfinnelsen er eksempli fisert ovenfor slik den benyttes i to foretrukne formuleringer, skal det forstås at et fyllingsmateriale omfattende en hvilken som helst væskeformig polymeriserbar akrylat- eller metakrylat-monomer og en hvilken som helst diacylperoksydkatalysator med N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, omfattes av foreliggende oppfinnelse. Materialet ifølge oppfinnelsen kan anvendes uten fyllstoff som en glaserings- eller sprekktetnings-sammensetning eller med fyllstoff for bruk ved direkte fylling av hull i tenner.
En- foretrukken bruk av behandlingsmaterialet ifølge oppfinnelsen er som en glaseringsforbindelse over sammensatte fyllinger for å gi en varig, glatt, blank overflate.
Utførelsen av foreliggende oppfinnelse illustreres i følgende eksempler, hvori alle delangivelser er ved vekt dersom ikke annet er angitt.
Eksempel I
N, N- bis-( 2- hydroksyetyl)- 3j 4- dimetylanilin.
En blanding av 242 deler 3 >4-dimetylanilin, 500 deler 2-brometanol, 1400 deler 95 % etanol og 210 deler natriumkarbo-nat, oppvarmes under tilbakeløp og ved oppvarming i 24 timer, hvoretter 600 deler avionisert vann tilsettes og det hele til-bakeløpskokes i ytterligere 1 time. Etter destillasjon av opp-løsningen for å fjerne etanol, tilsettes ytterligere 300 deler avionisert vann og oppløsningens pH-verdi innstilles til ca. 8,5 ved tilsetning av vandig natriumhydroksyd. Denne basiske oppløs-ning ekstraheres deretter en gang med 450 deler dietyleter og to ganger med 150 deler dietyleter. De kombinerte eterekstrakter vaskes to ganger med 300 deler saltoppløsning og tørkes over magnesiumsulfat. Den resulterende eteroppløsning destilleres i vakuum for å fjerne først eteren og deretter det uomsatte utgangsmateriale. Fraksjonen som koker ved 157^l65°C (0,1 mm) isoleres, og dette gir N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-354-dimetylanilin, sm.p. 54-57°C.
Eksempel II-
To sammensetninger fremstilles ved å blande følgende bestanddeler:
Like vektmengder av sammensetning A og sammensetning B sammenblandes og påføres på en glattplate. Det herdede materiale utviser god overflateherding ved de ovenfor beskrevne forsøk for overflateherding.
Eksempel III
Ved å følge metoden i eksempel II, men ved å benytte en ekvivalent mengde av N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,5-dimetylanilin i stedet for N,N-bis- ( 2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin fremstilles to tilsvarende sammensetninger. Materialet, frem-stilt ved blanding av disse sammensetninger viser dårlig overflateherding undersøkt ved den ovenfor beskrevne overflate-herdingstest.
Eksempel IV
To sammensetninger fremstilles ved å blande følgende bestanddeler:
Kvartsen behandles med silan- før dens tilsetning til de andre bestanddeler slik som angitt i ovennevnte US patent nr. 3.066.112. Like vektmengder av disse to sammensetninger blandes og innføres i en cavitet for derved å gi et sterkt fylt fyllingsmateriale med god overflateherding.
Eksempel V
To sammensetninger fremstilles og undersøkes som i eksempel II under anvendelse av følgende bestanddeler:
Den resulterende glaseringsformulering gir utmerket overflateherding og, når den påføres på en tann som har en fylling med høyt fyllstoffinnhold, blir ikke dens anatomi skjult. Eksempel VI I
Følgende sammensetninger fremstilles under anvendelse av identiske stabilisatornivåer og ekvimolare mengder av forskjellige aminakseleratorer. Geltidene måles for blandingen av hver akseleratorsammensetning med en like stor vekttmengde av en felles katalysatorsammensetning.
En betydelig kortere geltid for materialet inneholdende akselleratoren ifølge oppfinnelsen demonstrerer dets større aktivitet sammenlignet med tidligere kjente akselleratorer .
Eksempel VII
To sammensetninger fremstilles og sammenlignes som i eksempel VI, men under anvendelse av et BIS-GMA og BADM-monomer-system. Bestanddelene er følgende:
Den benzoylperoksydbehandlede kvarts fremstilles ved å oppløse peroksydet i et egnet oppløsningsmiddel (f.eks. aceton, metylenklorid eller lignende) og oppløsningsmidlet gis anledning til å fordampe fra en blanding av oppløsningen og kvartsen.
Den betydelig kortere geltid for materialet inneholdende akselleratoren ifølge oppfinnelsen demonstrerer dets større aktivitet sammenlignet med tidligere kjente akselleratorer .
Eksempel VIII
Følgende sammensetninger fremstilles under anvendelse av varierende stabilisatornivåer, men ekvimolare aksellerator-nivåer for dannelse av sammensetninger omfattende forskjellige akselleratorer, men med samme geltid, slik at akselleratorens identitet er det eneste variable som påvirker overflateherdingen. Overflateherdingen til hvert av de herdede materialer testes ved bruk av det ovenfor beskrevne forsøk for overflateherding, og resultatene som oppnås er gitt nedenfor.
Claims (12)
1. Aminaksellerator for friradikal-katalysert polymerisering, karakterisert ved at den er valgt fra gruppen bestående av N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, N, N-bis- ( 2-hydroksypropyl )- J>» 4-dimetylanilin og N,N-bis-(2-hydroksybutyl )- J>, 4-dimetylanilin.
2. Tannfyllings- eller -restaureringsmateriale, karakterisert ved at det omfatter en væskeformig polymeriserbar monomer valgt fra gruppen bestående av akrylat-og metakrylatmonomerer; en diacylperoksydkatalysator, og N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-35 4-dimetylanilin som aktivator for dannelse av frie radikaler ved reaksjon med peroksydkatalysatoren for polymerisering av monomeren.
3. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at den væskeformige, polymeriserbare monomer omfatter minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av BIS-GMA; trietylenglykol-dimetakrylat (TEGDM); trimetakrylat-og triakrylatestere av de alifatiske triol-glycerolforbindelser, trimetyloletan, trimetylolpropan og trimetylolbutan; og metakrylatestere (CMDPO-25-metakrylat) hvori en metakryloksygruppe eller -grupper er festet til difenyloksydkjerner gjennom enkle metylenbindinger, idet monomerene representeres ved den generelle formel:
hvor R i hvert tilfelle er minst en av gruppene bestående av H
4. Sammensetning egnet for tannrestaurering, karakterisert ved at den omfatter en væskeformig, polymeriserbar monomer valgt fra gruppen bestående av akrylat- og metakrylatmonomerer; og N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, idet sammensetningen er i det vesentlige fri for peroksyder og er beregnet for å polymeriseres ved kombinasjon med en diacylperoksydkatalysator.
5. Sammensetning ifølge krav 4, karakterisert ved at den væskeformige, polymeriserbare monomer omfatter minst en forbindelse valgt fra gruppen bestående av BIS-GMA; trietylenglykoldimetakrylat (TEGDM); trimetakrylat- og triakrylatestere av de alifatiske tribl-glycerolforbindelser, trimetyloletan, trimetylolpropan og trimetylolbutan; og metakrylatestere (CMDPO-25-metakrylat) hvori en metakryloksygruppe eller -grupper er festet til difenyloksydkjerner gjennom enkle metylenbindinger, idet monomerene representeres ved den generelle formel:
hvori R i hvert tilfelle er minst en av gruppene bestående av H
6. Tannrestaureringsmateriale, karakterisert ved at det omfatter fra ca. 35 til ca. 90 vekt-% av en blanding av ca. 90 vekt-% BIS-GMA og ca. 10 vekt-% bis-fenol-A-dimetakrylat (BADM); fra ca. 65 til ca. 10 vekt-% trietylenglykoldimetakrylat (TEGDM); fra ca. 0,5 til ca. 3,0 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator; og fra ca. 0,5 til ca. 2,0 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3 j 4-dimetylanilin.
7. Materiale ifølge krav 6, karakterisert ved at det omfatter fra ca. 55 - ca. 75 vekt-% av nevnte BIS-GMA- og bis-fenol-A-dimetakrylat (BADM)-blanding; fra ca.
45 til- ca. 25 vekt-% trietylenglykol-dimetakrylat (TEGDM); fra ca. 1 til ca. 2,5 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator; og fra ca. 1 til ca. 1,5 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin.
8. Materiale ifølge krav 6, karakterisert ved at det omfatter fra ca. 65 til ca. 70 vekt-% av nevnte BIS-GMA- og bis-fenol-A-dimetakrylat (BADM)-blanding, fra ca.
27 til ca. 32 vekt-% trietylenglykoldimetakrylat (TEGDM), ca.
1 vekt-% benzoylperoksyd og ca. 1,2 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksy-etyl) -3,4-dimetylanilin.
9. Materiale ifølge krav 2, karakterisert ved at det også inneholder et uorganisk fyllstoff.
10. Tannrestaureringsmateriale, karakterisert ved at det omfatter fra ca. 40 til ca. 80 vekt-% CMDPO-25-metakrylat, fra ca. 60 til ca. 20 vekt-% trimetylolpropan-trimetakrylat (TMPTMA), fra ca. 0,5 til ca. 3,0 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, fra ca. 0,5 til ca.
3,0 vekt-% av en diacylperoksydkatalysator, og et uorganisk fyllstoff.
11. Materiale ifølge krav 10, karakterisert ved at det omfatter fra ca. 55 til ca. 65 vekt-% CMDPO-25" metakrylat, fra ca. 42 til ca. 32 vekt-% trimetylolpropantri-metakrylat (TMPTMA), ca. 1,2 vekt-% N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin, ca. 1,5 vekt-% benzoylperoksyd og et uorganisk fyllstoff.
12. Forbindelse, karakterisert ved at den utgjøres av N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-3,4-dimetylanilin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53807675A | 1975-01-02 | 1975-01-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO754397L true NO754397L (no) | 1976-07-05 |
Family
ID=24145378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO754397A NO754397L (no) | 1975-01-02 | 1975-12-29 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5192884A (no) |
AR (1) | AR213618A1 (no) |
AT (1) | AT342209B (no) |
AU (1) | AU8798975A (no) |
BE (1) | BE837206A (no) |
BR (1) | BR7600008A (no) |
DE (1) | DE2559213A1 (no) |
DK (1) | DK595275A (no) |
ES (1) | ES444016A1 (no) |
FI (1) | FI753720A (no) |
FR (1) | FR2401180A1 (no) |
GB (1) | GB1497900A (no) |
IL (1) | IL48775A0 (no) |
IT (1) | IT1052673B (no) |
NL (1) | NL7515259A (no) |
NO (1) | NO754397L (no) |
SE (1) | SE7514774L (no) |
ZA (1) | ZA7610B (no) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ182875A (en) * | 1975-12-15 | 1978-09-20 | Johnson & Johnson | Two-part compositions for pit and fissure sealing of a tooth |
DE2728764A1 (de) * | 1977-06-25 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Formulierte zahnfuellmaterialien |
AT386441B (de) * | 1984-07-16 | 1988-08-25 | Kunex Tuerenwerk | Schalldaemmendes, flaechiges bauelement |
-
1975
- 1975-12-29 NO NO754397A patent/NO754397L/no unknown
- 1975-12-30 DE DE19752559213 patent/DE2559213A1/de active Pending
- 1975-12-30 SE SE7514774A patent/SE7514774L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-30 AR AR261795A patent/AR213618A1/es active
- 1975-12-30 BE BE163222A patent/BE837206A/xx unknown
- 1975-12-30 DK DK595275A patent/DK595275A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-12-31 FI FI753720A patent/FI753720A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-12-31 FR FR7540279A patent/FR2401180A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-12-31 ES ES444016A patent/ES444016A1/es not_active Expired
- 1975-12-31 AU AU87989/75A patent/AU8798975A/en not_active Expired
- 1975-12-31 GB GB53318/75A patent/GB1497900A/en not_active Expired
- 1975-12-31 NL NL7515259A patent/NL7515259A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-31 IT IT52932/75A patent/IT1052673B/it active
-
1976
- 1976-01-01 IL IL48775A patent/IL48775A0/xx unknown
- 1976-01-02 AT AT2176A patent/AT342209B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-02 ZA ZA760010A patent/ZA7610B/xx unknown
- 1976-01-02 BR BR7600008A patent/BR7600008A/pt unknown
- 1976-01-05 JP JP51000018A patent/JPS5192884A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI753720A (no) | 1976-07-03 |
SE7514774L (sv) | 1976-07-05 |
ZA7610B (en) | 1977-08-31 |
FR2401180A1 (fr) | 1979-03-23 |
IL48775A0 (en) | 1976-03-31 |
GB1497900A (en) | 1978-01-12 |
JPS5192884A (no) | 1976-08-14 |
AR213618A1 (es) | 1979-02-28 |
NL7515259A (nl) | 1976-07-06 |
IT1052673B (it) | 1981-07-20 |
BE837206A (fr) | 1976-06-30 |
ATA2176A (de) | 1977-07-15 |
AU8798975A (en) | 1977-07-07 |
DE2559213A1 (de) | 1976-07-08 |
AT342209B (de) | 1978-03-28 |
DK595275A (da) | 1976-07-03 |
ES444016A1 (es) | 1977-08-16 |
BR7600008A (pt) | 1976-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4107845A (en) | Dental adhesive composites | |
AU627252B2 (en) | Dental glass ionomer cement compositions | |
US4767798A (en) | Polymerizable radiopaque dental composition | |
Arrais et al. | Effect of curing mode on the polymerization characteristics of dual-cured resin cement systems | |
DK175761B1 (da) | Fremgangsmåde og middel til grundering af hårdt væv især dentin | |
EP0742001A2 (en) | Colour stable dental restorative materials | |
KR100367567B1 (ko) | 충치예방용 광중합형 치면열구전색재 조성물 | |
KR20190000631A (ko) | 카프르산이 포함된 치과수복용 복합레진의 제조방법 및 이를 통해 제조된 치과수복용 복합레진 | |
EP0166009A1 (en) | Photopolymerizable dental composition for preparing crowns and bridges | |
CN108743404A (zh) | 一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物及其制备方法 | |
US8785518B2 (en) | Curable zirconia adhesive compositions for dental restorations | |
NO754397L (no) | ||
US4156766A (en) | Acrylic polymerization systems and diacyl peroxide catalysts therefor | |
JPH02212455A (ja) | イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤 | |
JP4514447B2 (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
JP4237290B2 (ja) | 歯科用常温重合レジン用組成物 | |
KR102146960B1 (ko) | Difp를 포함하는 불소 방출형 치과수복용 복합레진의 제조방법 및 이를 통해 제조된 치과수복용 복합레진 | |
US4804690A (en) | Light curing compositions for dental restoration | |
JPH06345614A (ja) | 歯科用充填修復材料及び義歯床用樹脂組成物 | |
JP3449844B2 (ja) | デュアルキュア型歯科用接着剤システム | |
US4831066A (en) | Dental compositions comprising oligomer of hexahydrophtalic anhydride, glycidylmethacrylate and 2-hydroxyethyl-methacrylate | |
JP4472322B2 (ja) | 1液型の歯科用接着剤組成物 | |
JPH0240310A (ja) | 光硬化性歯科用コンポジットレジン用組成物 | |
JPH07285823A (ja) | 歯科用樹脂組成物 | |
JPH0669928B2 (ja) | 光重合性歯科材料 |