NO753441L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO753441L NO753441L NO753441A NO753441A NO753441L NO 753441 L NO753441 L NO 753441L NO 753441 A NO753441 A NO 753441A NO 753441 A NO753441 A NO 753441A NO 753441 L NO753441 L NO 753441L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- spee
- chloro
- mol
- active substance
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- HQNDPBJMXXODGK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4,6-dimethyl-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound CC1=NC(O)=NC(C)=C1Cl HQNDPBJMXXODGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- DGQNBUPSQFBENW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4,6-dimethyl-1h-pyrimidin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC(O)=NC(C)=C1Cl DGQNBUPSQFBENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 Pyrimidinyl (thiono) Chemical class 0.000 abstract description 20
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 48
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480754 Argas reflexus Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238890 Ornithodoros moubata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
'Pyrimidinyl(tiono)(tiol)fos for(fosfon)-syreestere resp. -esteramider samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nemåticider.
Description
Oppfinnelsen vedrører nye pyrimidinyl(tiono)
(tiol)fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nematicider.
Det er allerede kjent at pyrimidinyl(tiono) fosforsyreestere resp. -esteramider, f.eks. 0,0-dimetyl-
resp. 0,0-dietyl-0-pyrimidin(2)yl-tionofosforsyreester eller 0,0-dietyl-0-/_ 2, 4-dimetyl-5-metylmerkapto-pyrimidin( 6 )yl7-fosforsyreestere resp. -tionofosforsyreestere eller 0-metyl-0-/_ 2,4-dimetyl-5-metylmerkaptopyrimidin(6)yl/-N-isopropyl-tionofosforsyreesteramid ha insekticide og akaricide egenskaper (sammenlign US-patent nr. 3.741.968 resp. DOS 2.144.392).
Det er blitt funnet at de nye pyrimidinyl(tiono)
(tiol)-fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til.6 karbonatomer,
R' betyr alkoksy, alkyltio eller mono- resp. dialkylamino med hver gang 1 til 6 karbonatomer pr. alkylkjede, mens
X betyr oksygen eller svovel,
har sterke insekticide, akaricide og nematicide egenskaper.
De nye pyrimidinyl(tiono)-(tiol)fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel I fåes når (tiono)
(tiol)-fosfor-(fosfon)syreestere- resp. -esteramidhalogenider med formel
hvori R, R' og X har overnevnte betydning og
Hal betyr halogen,
omsettes med den fri base eller hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin med formel
eventuelt i nærvær av syreakseptorer eller med alkali-, j ord-alkali- eller ammoniumsaltene av den fri base, eventuelt i nærvær av et oppløsnings- eller fortynningsmiddel.
Overraskende viser pyrimidinyl-(tiono)(tiol) fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel I
ifølge oppfinnelsen en bedre insekticid, akaricid og nematicid virkning enn-de tilsvarende tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og samme virkningsretning. Produktene ifølge oppfinnelsen er således en berikelse av teknikken.
Anvender man eksempelvis N,N-dimetyl-0-etyl-fosforsyreesteramidklorid og hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klorpyrimidin som utgangsmaterialer, kan reaksjons-forløpet gjengis med følgende formelskjema:
Utgangsstoffene. som skal anvendes er entydig definert med formler II'og III. Fortrinnsvis betyr imidlertid her
R rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 4 karbonatomer,
R' rettlinjet eller forgrenet alkoksy med 1 til 5 karbonatomer, rettlinjet eller forgrenet alkyltio eller mono-alkylamino med 1 til 4 'karbonatomer,
Hal klor og
X oksygen eller svovel.
De som utgangsstof f er anvendte (tiono) (tiol)-" fosfor(fosfon)-syreestere- resp. -esteramidhalogenider (II)
er kjent fra litteraturen og fremstillbare etter generelt vanlige metoder. Som eksempler hertil skal det i detalj nevnes: 0,0-dimetyl-, 0,0-dietyl-, 0,0-di-n-propyl-, 0,0-di-isopropyl-, 0, 0-di-n-butyl-, 0,0-di-iso-butyl-, 0,0-di-^sek.-butyl-, 0,0-di-tert.-butyl-, O-etyl-0-n-propyl-, O-etyl-0-iso-propyl-, O-n-butyl-0-etyl-, O-etyl-0-sek.-butyl-, 0-etyl-0-metyl-, 0-etyl-O-pentyl-, 0-n-propy1-0-pentyl- og 0-iso-propyl-O-pentylfosforsyrediesterklorid og de tilsvarende tionoanaloge, videre 0,S-dimetyl-, 0,S-dietyl-, 0,S-di-n-propyl-, 0,S-di-isopropyl-, 0,S-di-n-butyl-, 0,S-di-iso-butyl-, 0,S-di-tert.-butyl-, 0-etyl-S-n-propyl-, 0-etyl-S-iso-propyl-, 0-etyl-S-n-butyl-, 0-etyl-S-sek.-butyl-,. 0-n-propyl-S-etyl-, 0-n-propyl-S-iso-propyl-, 0-n-butyl-S-n-propyl- og 0-sek.-butyl-S-etyltiolfosforsyrediesterklorid og'de tilsvarende tionoanaloge, dessuten
0-metyl-N-metyl-, 0-etyl-N-metyl-, 0-n-propyl-N-metyl-, 0-iso-propyl-N-metyl-, 0-n-butyl-N-metyl-, 0-sek.-butyl-N-metyl-, 0-mety1-N-ety1-, 0-ety1-N-etyl-, 0-n-propyl-N-etyl-, 0-iso-propyl-N-etyl-, 0-h-butyl-N-ety1-, 0-sek.-butyl-N-etyl-, 0-metyl-N-n-propyl-, 0-etyl-N-n-propyl-, 0-n-propyl-N-n-propyl-, 0-n-propyl-N-n-butyl-, 0-iso-propyl-N-etyl-, 0-iso-propyl-N-n-butyl- og 0-tert.-butyl-N-ety1-fosforsyreester-amidklorid og de tilsvarende tionoanaloge.
Hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin kan fremstilles etter generelt vanlige litteratur-, kjente metoder, idet 3-klorpentandion(2,4) og urinstoff omsettes i alkoholisk oppløsning i nærvær av konsentrert saltsyre.
Fremstillingsfremgangsmåten for de nye stoffer gjennomføres fortrinnsvis under medanvendelse av egnede oppløs-nings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det på tale praktisk talt alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller etere, f.eks. dietyl- og dibutyleter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropyl- og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og propionitril.
Som syreakseptorer kan det, finne anvendelse
alle vanlige syrebindemidler. Spesielt..har det vist seg
egnet alkalikarbonater og -alkoholater som natrium- og kalium-karbonat og kalium-t.-butylat, videre alifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer, eksempelvis trietylamin, trimetyl-amin, dimetylanilin, dimetylbenzylamin og pyridin.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ved 30 til 50°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normaltrykk.
Ved gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvender man generelt reaksjpnskomponentene i ekvi-molare forhold. Et overskudd av den ene eller andre komponent medfører ingen vesentlige fordeler. Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis.i nærvær av en syreakseptor og i nærvær av et av de overnevnte oppløsnings- og fortynningsmidler ved de angitte temperaturer. Etter en til flere timers reaksjonsvarighet opparbeides som vanlig, idet man heller reaksjonsblandingen i et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. toluen, utryster med vann og adskiller den organiske fase, tyrker og avdestillerer oppløsningsmidlet.
De nye forbindelser fremkommer i form av oljer som ikke lar seg destillere uspaltet, imidlertid ved såkalt "pådestillering", dvs. ved lengere oppvarmning under nedsatt trykk til svakt forhøyede temperaturer, lar seg befri fra de siste flyktige bestanddeler og på denne måte renses. Bryt-ningsindeksen tjener til deres karakterisering.
Som allerede nevnt utmerker pyrimidinyl(tiono)
(tiol)fosfor(fos fon)-syreestrene resp. -esteramidene ifølge oppfinnelsen seg ved en fremragende insekticid, akaricid og nematicid virkning. De virker overfor planter-, hygiene- og forrådsskadedyr. De har ved liten fyt-.otoksisitet såvel en god virkning overfor sugende som også gnav.ende insekter og midd.
Av denne grunn kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen-med resultat anvendes i plantebeskyttelse og på hygiene- og forrådsbeskyttelsessektoren som skadedyrsbekjempelsesmiddel.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen eller
de virksomme stoffer som er anvendbare ifølge oppfinnelsen egner
seg ved god planteforenlighet og gunstig varmblodstoksisitet til bekjempelse av alle eller enkelte innbefattende de pre-embryonale normalt sensible og resistente utviklingsstadier av artropoder/nematoder/plantepatogen sopp, såvidt de er . kjent som skadedyr resp. frembringer av plantesykdommer i landbruket, forstvesen, i forråds-, og materialbeskyttelse.. samt hygiene.
Til de økonomisk viktige landbruks- og forst-vitenskapelige samt forråds-, material- og hygieneskadedyr hører: Fra orden av Isopoda f.eks. Oniscus asellus,
Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Fra orden av Diplopoda f.eks. Blaniulus guttu-latus.
Fra orden av Chilopoda f.eks. Geophilus carpopha-gus, Scutigera spee.
Fra orden av Symphyla f.eks. Scutigerella imma-culata.
Fra orden av Arachnida f.eks. Scorpio maurus,
Latrodectus mactans.
Fra orden av Acarina f.eks. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Erio-phyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spee. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Fra orden av Thysanura f.eks. Lepisma saccharina. Fra orden av Collembola f.eks. Onychiurus armatus.
Fra orden av Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spee, Locusta migrotoria mig-ratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Fra orden av Dermaptera f.eks. Forficula auri-cylaria.
Fra orden av Isoptera f.eks. Reticulitermes spee. Fra orden av Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spee, Pediculus humanus corporis.
Fra orden av Thysanoptera f .eks. Hercinothrips
femoralis, Thrips tabaci.
Fra orden av Heteroptera f. eks. Eurygaster spee,
Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectulariusxRhodnius prolixus, Triatoma spee.
Fra orden av Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidielle aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spee., Psylla spee.
Fra orden av Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macylipennis, Malacosoma neustria., Euproctis chrusorrhoea, Lymantria spee, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spee, Euxoa spee, Feltia spee, Earias insulana, Heliothis spee, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia-litura, Spodoptera spee, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spee, Chilo spee, Pyrausta nubilalis, Ephestia kiihniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristo-neura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Fra orden av Coleoptera f.eks. Anobium punctatum, 'Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spee., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spee, Oryzae-philus surinamensis, Anthonomus spee., Sitophilus spee, Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spee, Trogoderma spee, Anthrenus spee., Attagenus spee, Lyctus spee, Meligethes aeneus, Ptinus spee, Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spee, Tenebrio molitor, Agriotes • spee , Conoderus spee, Melolontha melolontha, Amp hi mal lus solstitialis, Coste-lytra zealandica.
Fra orden av Hymenoptera f.eks. Diprion spee, Hoplocampa spee, Lasius spee, Monomorium pharaonis, Vespa spee
Fra orden av Diptera f. eks. Åedes spee, Anopheles spee. j Culex spee, Drosophila melanogaster, Musea domestic-a, Pannia spee, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spee, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbi-a spee, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Luciliå spee, Chrysomyia spee, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludose.
Fra orden av Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis.
De virksomme stoffer kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, sprøytepulvere, suspensjoner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, opp-løselige pulvere, granulater, aerosoler, suspensjons-emulsjonskonsentrater, frøgodspudder, virksomt stoffimpregnerte natur- og syntetiske stoffer, finfordelt forkapsling i poly-mere stoffer og i omhyllingsmasser for frøgods, videre i formuleringer med brennsatser, som røkningspatroner, -doser, spiraler og lignende samt ULV-kald- og varmfortåkningsformuler-inger.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøye-midler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgerings-midler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemidler kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller
.parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol' samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytende gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normaltrykk, f.eks. aerosol-drivgåsser, som halogenhydrokarboner; som faste bærestoffer: .naturlig stenmel, som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, atta-pulgitt, montmorillonit eller diatomenjord og syntetisk sten-
mel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater;, som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer som pplyoksyetylen-fett-syreestere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkyl-aryl-polyglykoleter, alkylsulfonater, alkylsulfater, aryl-sulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringer i blanding med andre kjente virksomme"' stoff er.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 vekt# virksomt, stoff, fortrinnsvis, mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller de herav tilberedte anvend-elsesformer. Anvendelsen foregår på'vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, fortåkning, forstøvning, strøing, røking, gassing,'helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 158.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95$ eller sågar de. 100$-" ige virksomme stoffer alene.
Ved anvendelsen overfor hygiene- og forrådsskadedyr utmerker de virksomme stoffer seg ved en framragende residualvirkning på tre og leire samt ved en god alkalistabili-tet på kalkede underlag.
Eksempel 1.
Tetranychus-prøve (resistent).
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Phaseolus vulgaris), dråpefuktige og som omtrent har en høyde fra 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt befengt' med alle utviklingsstadier av den felles spinnemidd. eller bønnespinnemidden (Tetranychus urticae).
Etter-.de angitte tider bestemmes utrydningen i %.
Her.betyr 100$ at alle spinnemidd ble utryddet, 0% betyr at
. ingen spinnemidd ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1:
Eksempel 2. Laphygmaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man bomullsblad (Gossypium hirsutum) duggfuktig og besetter dem med larver av uglefolder (Laphygma exigua).
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i
%. Her betyr 100$ at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble. utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell.2:
Plutellaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Eraulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakk (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i %. Her betyr 100$ at 'alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkorisentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 3:
Eksempel 4.
Drosophilaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3'vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentra-s j on. 1 cm^ av den virksomme stofftilberedning påpipet-teres på en filtrerpapirskive med 7 cm diameter. Man legger denne våt på åpningen av et glasskår, hvori det befinner seg 50 duggfluer (Drosophila melanogaster) og dekker det med en glassplate.
Etter de angitte tider bestemmer man utrydningen i %. Her betyr 100$ at alle fluer ble utryddet, 0% betyr at ingen fluer ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 4:
Eksempel 5-
Grensekonsentras j onspr.øve/j ordinsekter' I.
.Prøveinsekt: Phorbia antiqua-Maden i jorden. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftil- . beredning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning sammenblandes godt med jorden. Derved spiller det virksomme stoffs konsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare det virksomme stoffs vektsmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer has prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$, når alle prøve-insekter ble utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøve-insekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av den følgende tabell 5:
Eksempel 6. Grensekonsentrasjonsprøve/jordinsekter II.
Prøveinsekt: Meloidogyne incognit.a.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Derved spiller det virksomme stoffs konsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare det virksomme stoffs vektsmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og lar denne stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer has prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$, når alle prøve-insekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøvein-sekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 6:
Eksempel 7. Grensekonsentrasjonsprøve/nematoder.
Prøvenematode:' Tenebrio meolitor-larver i jorden.
Oppløsningsmiddel: , 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Til fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emul- ■ gatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden som er sterkt infisert med prøvenematodene. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm. Man fyller den behandlede jord i potter, sår salat og holder pottene ved en veksthustemperatur på 27°C.
Etter fire uker undersøkes salatrøttene på nema-todeangrep (rotgaller) og virkningsgraden av det virksomme stoff bestemmes i Virkningsgraden er 100$ når. angrepet unngås fullstendig, det er 0% når angrepet er nøyaktig så høyt som ved kontrollplanter i ubehandlet, men på samme måte infisert jord.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 7:
FremstiIlingseksempler:
Til en suspensjon av 19,6 g (0,1 mol) 2-hydroksy-5-klor-4,6-dimetylpyrimidinhydroklorid og 29 g (0,21 mol) kallumkarbonat i 200 ml acetonitril dryppes'18,8 g (0,1 mol) 0,O-dietyltionofosforsyrediesterklorid. Man oppvarmer 4 timer ved 40°C, avkjøler reaksjonsblandingen og heller den i 300 ml toluen. Man utryster to ganger med vann, adskiller den organiske fase og tørker den over natriumsulfat. Deretter fjernes oppløsningsmidlet i vakuum og residuet begynnelsesde-stilleres ved 100°C. Man får 20 g (65$ av det teoretiske) 0, 0-dietyl-0-_/ 4 , 6-dimetyl-5-klorpyrimidin(2 ) y l_/-tionof osf or-24 5 syreester i form av en gul olje med brytningsindeks på ' : 1,5129.
Analogt kan det fremstilles følgende forbindelser med formel
RO J N~A
S-0-/ \—ci ' I
X RR' Utbytte
(% av det
teoretiske) Brytningsindeks S C2H5 OC^-n 68 n^<3>: 1,5308
S C2H5 SC3H7-n 20 n^<3>1,5370
S C2H5NH-C3H7-iso 40 n^ : 1,5143
0 C2H'5OC2H551 n<j>^ : 1,4792
S CH3OC3H7-n' 36 ng<3>: 1,5175
S CH3OC4H9-n 31 n^<3>: 1,5207
Claims (1)
- Det som utgangsprodukt nødvendige hydroklorid" av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin (III) kan fremstilles på følgende måte: ' •'Til en oppløsning av 200 g (2 mol pentandion-2,4 i 1000 ml metylenklorid drypper man ved 20-30°C en oppløsning av 283 g (2,1 mol) sulfurylklorid i 300 ml metylenklorid. Man oppvarmer ennu 3 timer under tilbakeløp, avdestillerer deretter oppløsningsmidlet og destillerer residuet i vakuum. Man får 235 g (8735 $ av det teoretiske) 3~ klor-pentadion-2,4 som farveløs olj' e med kokepunkt 78°C/12 torr.En oppløsning av 134,5 g (1 mol) av det under punkt a) omtalte 3~ klor-pentandion-2,4 og 75 g (1,2'5 mol) urinstoff i 800 ml etanol og 100 ml konsentrert saltsyre oppvarmes 10 timer under tilbakeløp. Deretter avkjøles til -10°C, idet det danner seg en utfelling som frasuges og tørkes. Man får 114 g (58$ av det teoretiske) 2-hydroksy-5_klor-4,6-dimetyl-pyrimidinhydroklorid i form av farveløse krystaller av smelte-punkt over 210°C. P_a_t_e_n_t _k_r_a_v_ j_1. Pyrimidinyl(tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syreester resp. -esteramider med insekticid, akaricid og nematicid virkning og med formelhvori R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer, R' betyr alkoksy, alkyl-tio eller mono- resp. dialkylamino med hver 1 <*> til 6 karbonatomer pr. alkylkjede, mens X betyr oksygen eller svovel.. - 2.- Insekticide, akaricide og nematicide midler, karakterisert ved et innhold av forbindelser ifølge krav 1. 3« Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til bekjempelse av insekter, midd og nematoder.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742450951 DE2450951A1 (de) | 1974-10-26 | 1974-10-26 | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753441L true NO753441L (no) | 1976-04-27 |
Family
ID=5929250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753441A NO753441L (no) | 1974-10-26 | 1975-10-10 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4053594A (no) |
| JP (2) | JPS5165777A (no) |
| AR (1) | AR206237A1 (no) |
| AT (1) | AT333310B (no) |
| AU (1) | AU8595675A (no) |
| BE (1) | BE834842A (no) |
| BR (1) | BR7506981A (no) |
| CH (1) | CH612685A5 (no) |
| DD (1) | DD125710A5 (no) |
| DE (1) | DE2450951A1 (no) |
| DK (1) | DK139912B (no) |
| ES (1) | ES442050A1 (no) |
| FR (1) | FR2289518A1 (no) |
| GB (1) | GB1465667A (no) |
| IE (1) | IE42174B1 (no) |
| IL (1) | IL48355A (no) |
| LU (1) | LU73647A1 (no) |
| NL (1) | NL7512438A (no) |
| NO (1) | NO753441L (no) |
| OA (1) | OA05143A (no) |
| PL (1) | PL95242B1 (no) |
| SE (1) | SE7511974L (no) |
| SU (1) | SU591125A3 (no) |
| TR (1) | TR18492A (no) |
| ZA (1) | ZA756697B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2501769A1 (de) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2507702A1 (de) * | 1975-02-22 | 1976-09-02 | Bayer Ag | Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| GB1561290A (en) * | 1975-10-16 | 1980-02-20 | Nyegaard & Co As | Pyrimid - 2 - ones |
| US4326058A (en) * | 1979-02-05 | 1982-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organo-phosphoric esters and their production and use |
| DE3426007A1 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
| US9573907B2 (en) * | 2009-11-02 | 2017-02-21 | Snu R&Db Foundation | 2, 4-pyrimidine derivatives and use thereof |
| WO2017181051A1 (en) | 2016-04-14 | 2017-10-19 | The Colex Group, Inc. | Valve apparatus |
| US10689938B2 (en) | 2017-12-14 | 2020-06-23 | Downing Wellhead Equipment, Llc | Subterranean formation fracking and well workover |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313814A (en) * | 1965-07-14 | 1967-04-11 | Stauffer Chemical Co | Phosphorus-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines |
| US3823235A (en) * | 1971-11-12 | 1974-07-09 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl)phosphates and their use as insecticides |
| US3741968A (en) * | 1971-11-12 | 1973-06-26 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides |
-
1974
- 1974-10-26 DE DE19742450951 patent/DE2450951A1/de active Pending
-
1975
- 1975-01-01 AR AR260924A patent/AR206237A1/es active
- 1975-10-08 GB GB4124475A patent/GB1465667A/en not_active Expired
- 1975-10-10 NO NO753441A patent/NO753441L/no unknown
- 1975-10-16 SU SU752180262A patent/SU591125A3/ru active
- 1975-10-20 US US05/624,219 patent/US4053594A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-21 CH CH1362975A patent/CH612685A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-23 IL IL48355A patent/IL48355A/xx unknown
- 1975-10-23 AU AU85956/75A patent/AU8595675A/en not_active Expired
- 1975-10-23 TR TR18492A patent/TR18492A/xx unknown
- 1975-10-23 NL NL7512438A patent/NL7512438A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-24 BE BE161226A patent/BE834842A/xx unknown
- 1975-10-24 DD DD189044A patent/DD125710A5/xx unknown
- 1975-10-24 DK DK481375A patent/DK139912B/da unknown
- 1975-10-24 LU LU73647A patent/LU73647A1/xx unknown
- 1975-10-24 ZA ZA00756697A patent/ZA756697B/xx unknown
- 1975-10-24 FR FR7532661A patent/FR2289518A1/fr active Granted
- 1975-10-24 ES ES442050A patent/ES442050A1/es not_active Expired
- 1975-10-24 IE IE2323/75A patent/IE42174B1/en unknown
- 1975-10-24 JP JP50127573A patent/JPS5165777A/ja active Pending
- 1975-10-24 AT AT812675A patent/AT333310B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-24 OA OA55644A patent/OA05143A/xx unknown
- 1975-10-24 PL PL1975184231A patent/PL95242B1/pl unknown
- 1975-10-24 BR BR7506981*A patent/BR7506981A/pt unknown
- 1975-10-24 JP JP50127574A patent/JPS5163946A/ja active Pending
- 1975-10-27 SE SE7511974A patent/SE7511974L/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4053594A (en) | 1977-10-11 |
| FR2289518B1 (no) | 1979-06-29 |
| OA05143A (fr) | 1981-01-31 |
| SE7511974L (sv) | 1976-04-27 |
| IE42174L (en) | 1976-04-26 |
| IL48355A (en) | 1978-04-30 |
| IE42174B1 (en) | 1980-06-18 |
| AR206237A1 (es) | 1976-07-07 |
| ES442050A1 (es) | 1977-04-01 |
| TR18492A (tr) | 1977-02-24 |
| LU73647A1 (no) | 1976-08-19 |
| AU8595675A (en) | 1977-04-28 |
| BR7506981A (pt) | 1976-08-17 |
| DK139912B (da) | 1979-05-14 |
| DD125710A5 (no) | 1977-05-11 |
| AT333310B (de) | 1976-11-10 |
| ZA756697B (en) | 1976-10-27 |
| FR2289518A1 (fr) | 1976-05-28 |
| PL95242B1 (no) | 1977-09-30 |
| DE2450951A1 (de) | 1976-05-06 |
| IL48355A0 (en) | 1975-12-31 |
| SU591125A3 (ru) | 1978-01-30 |
| ATA812675A (de) | 1976-03-15 |
| NL7512438A (nl) | 1976-04-28 |
| CH612685A5 (no) | 1979-08-15 |
| GB1465667A (en) | 1977-02-23 |
| JPS5165777A (en) | 1976-06-07 |
| BE834842A (fr) | 1976-04-26 |
| DK481375A (da) | 1976-04-27 |
| JPS5163946A (en) | 1976-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| JPS6254314B2 (no) | ||
| US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
| US4150159A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
| US4202889A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides | |
| US4053594A (en) | O-alkyl-O-[4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-(2)-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric acid esters | |
| US4233294A (en) | Method of combatting plutella maculipennis with O-isopropyl-S-[5-bromo-pyrimidin-2-yl]-thionothiol-methane-phosphonic acid | |
| US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4345078A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-carbalkoxy-7-alkyl-pyrazolo(1,5-α)-pyrimidin-2-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4163052A (en) | Pesticidal O-[3-t-butylpyrazol-5-yl]phosphoric and thionophosphoric acid esters | |
| US4152426A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| DE2643262A1 (de) | Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
| US4120956A (en) | Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4155999A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
| US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
| US4093718A (en) | O,O-dialkyl-5-halo-pyrimidin(2) yl-thionophosphoric acid esters | |
| US5064818A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters | |
| US4041158A (en) | O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
| US4195082A (en) | Combating arthropods with 0-alkyl-0-trifluoromethylsulphonylphenyl-thiono (thiol)-phosphoric acid esters | |
| US4774233A (en) | Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester | |
| US4162310A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US4219546A (en) | Combating arthropods with O,O-dialkyl-O-[1-isopropyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-3-yl]-phosphoric acid esters |