NO753441L - - Google Patents

Info

Publication number
NO753441L
NO753441L NO753441A NO753441A NO753441L NO 753441 L NO753441 L NO 753441L NO 753441 A NO753441 A NO 753441A NO 753441 A NO753441 A NO 753441A NO 753441 L NO753441 L NO 753441L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
spee
chloro
mol
active substance
dimethyl
Prior art date
Application number
NO753441A
Other languages
English (en)
Inventor
H J Riebel
B Homeyer
I Hammann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO753441L publication Critical patent/NO753441L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509Six-membered rings
    • C07F9/6512Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

'Pyrimidinyl(tiono)(tiol)fos for(fosfon)-syreestere resp. -esteramider samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nemåticider.

Description

Oppfinnelsen vedrører nye pyrimidinyl(tiono)
(tiol)fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nematicider.
Det er allerede kjent at pyrimidinyl(tiono) fosforsyreestere resp. -esteramider, f.eks. 0,0-dimetyl-
resp. 0,0-dietyl-0-pyrimidin(2)yl-tionofosforsyreester eller 0,0-dietyl-0-/_ 2, 4-dimetyl-5-metylmerkapto-pyrimidin( 6 )yl7-fosforsyreestere resp. -tionofosforsyreestere eller 0-metyl-0-/_ 2,4-dimetyl-5-metylmerkaptopyrimidin(6)yl/-N-isopropyl-tionofosforsyreesteramid ha insekticide og akaricide egenskaper (sammenlign US-patent nr. 3.741.968 resp. DOS 2.144.392).
Det er blitt funnet at de nye pyrimidinyl(tiono)
(tiol)-fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til.6 karbonatomer,
R' betyr alkoksy, alkyltio eller mono- resp. dialkylamino med hver gang 1 til 6 karbonatomer pr. alkylkjede, mens
X betyr oksygen eller svovel,
har sterke insekticide, akaricide og nematicide egenskaper.
De nye pyrimidinyl(tiono)-(tiol)fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel I fåes når (tiono)
(tiol)-fosfor-(fosfon)syreestere- resp. -esteramidhalogenider med formel
hvori R, R' og X har overnevnte betydning og
Hal betyr halogen,
omsettes med den fri base eller hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin med formel
eventuelt i nærvær av syreakseptorer eller med alkali-, j ord-alkali- eller ammoniumsaltene av den fri base, eventuelt i nærvær av et oppløsnings- eller fortynningsmiddel.
Overraskende viser pyrimidinyl-(tiono)(tiol) fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel I
ifølge oppfinnelsen en bedre insekticid, akaricid og nematicid virkning enn-de tilsvarende tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og samme virkningsretning. Produktene ifølge oppfinnelsen er således en berikelse av teknikken.
Anvender man eksempelvis N,N-dimetyl-0-etyl-fosforsyreesteramidklorid og hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klorpyrimidin som utgangsmaterialer, kan reaksjons-forløpet gjengis med følgende formelskjema:
Utgangsstoffene. som skal anvendes er entydig definert med formler II'og III. Fortrinnsvis betyr imidlertid her
R rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 4 karbonatomer,
R' rettlinjet eller forgrenet alkoksy med 1 til 5 karbonatomer, rettlinjet eller forgrenet alkyltio eller mono-alkylamino med 1 til 4 'karbonatomer,
Hal klor og
X oksygen eller svovel.
De som utgangsstof f er anvendte (tiono) (tiol)-" fosfor(fosfon)-syreestere- resp. -esteramidhalogenider (II)
er kjent fra litteraturen og fremstillbare etter generelt vanlige metoder. Som eksempler hertil skal det i detalj nevnes: 0,0-dimetyl-, 0,0-dietyl-, 0,0-di-n-propyl-, 0,0-di-isopropyl-, 0, 0-di-n-butyl-, 0,0-di-iso-butyl-, 0,0-di-^sek.-butyl-, 0,0-di-tert.-butyl-, O-etyl-0-n-propyl-, O-etyl-0-iso-propyl-, O-n-butyl-0-etyl-, O-etyl-0-sek.-butyl-, 0-etyl-0-metyl-, 0-etyl-O-pentyl-, 0-n-propy1-0-pentyl- og 0-iso-propyl-O-pentylfosforsyrediesterklorid og de tilsvarende tionoanaloge, videre 0,S-dimetyl-, 0,S-dietyl-, 0,S-di-n-propyl-, 0,S-di-isopropyl-, 0,S-di-n-butyl-, 0,S-di-iso-butyl-, 0,S-di-tert.-butyl-, 0-etyl-S-n-propyl-, 0-etyl-S-iso-propyl-, 0-etyl-S-n-butyl-, 0-etyl-S-sek.-butyl-,. 0-n-propyl-S-etyl-, 0-n-propyl-S-iso-propyl-, 0-n-butyl-S-n-propyl- og 0-sek.-butyl-S-etyltiolfosforsyrediesterklorid og'de tilsvarende tionoanaloge, dessuten
0-metyl-N-metyl-, 0-etyl-N-metyl-, 0-n-propyl-N-metyl-, 0-iso-propyl-N-metyl-, 0-n-butyl-N-metyl-, 0-sek.-butyl-N-metyl-, 0-mety1-N-ety1-, 0-ety1-N-etyl-, 0-n-propyl-N-etyl-, 0-iso-propyl-N-etyl-, 0-h-butyl-N-ety1-, 0-sek.-butyl-N-etyl-, 0-metyl-N-n-propyl-, 0-etyl-N-n-propyl-, 0-n-propyl-N-n-propyl-, 0-n-propyl-N-n-butyl-, 0-iso-propyl-N-etyl-, 0-iso-propyl-N-n-butyl- og 0-tert.-butyl-N-ety1-fosforsyreester-amidklorid og de tilsvarende tionoanaloge.
Hydrokloridet av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin kan fremstilles etter generelt vanlige litteratur-, kjente metoder, idet 3-klorpentandion(2,4) og urinstoff omsettes i alkoholisk oppløsning i nærvær av konsentrert saltsyre.
Fremstillingsfremgangsmåten for de nye stoffer gjennomføres fortrinnsvis under medanvendelse av egnede oppløs-nings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det på tale praktisk talt alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller etere, f.eks. dietyl- og dibutyleter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropyl- og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og propionitril.
Som syreakseptorer kan det, finne anvendelse
alle vanlige syrebindemidler. Spesielt..har det vist seg
egnet alkalikarbonater og -alkoholater som natrium- og kalium-karbonat og kalium-t.-butylat, videre alifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer, eksempelvis trietylamin, trimetyl-amin, dimetylanilin, dimetylbenzylamin og pyridin.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ved 30 til 50°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normaltrykk.
Ved gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvender man generelt reaksjpnskomponentene i ekvi-molare forhold. Et overskudd av den ene eller andre komponent medfører ingen vesentlige fordeler. Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis.i nærvær av en syreakseptor og i nærvær av et av de overnevnte oppløsnings- og fortynningsmidler ved de angitte temperaturer. Etter en til flere timers reaksjonsvarighet opparbeides som vanlig, idet man heller reaksjonsblandingen i et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. toluen, utryster med vann og adskiller den organiske fase, tyrker og avdestillerer oppløsningsmidlet.
De nye forbindelser fremkommer i form av oljer som ikke lar seg destillere uspaltet, imidlertid ved såkalt "pådestillering", dvs. ved lengere oppvarmning under nedsatt trykk til svakt forhøyede temperaturer, lar seg befri fra de siste flyktige bestanddeler og på denne måte renses. Bryt-ningsindeksen tjener til deres karakterisering.
Som allerede nevnt utmerker pyrimidinyl(tiono)
(tiol)fosfor(fos fon)-syreestrene resp. -esteramidene ifølge oppfinnelsen seg ved en fremragende insekticid, akaricid og nematicid virkning. De virker overfor planter-, hygiene- og forrådsskadedyr. De har ved liten fyt-.otoksisitet såvel en god virkning overfor sugende som også gnav.ende insekter og midd.
Av denne grunn kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen-med resultat anvendes i plantebeskyttelse og på hygiene- og forrådsbeskyttelsessektoren som skadedyrsbekjempelsesmiddel.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen eller
de virksomme stoffer som er anvendbare ifølge oppfinnelsen egner
seg ved god planteforenlighet og gunstig varmblodstoksisitet til bekjempelse av alle eller enkelte innbefattende de pre-embryonale normalt sensible og resistente utviklingsstadier av artropoder/nematoder/plantepatogen sopp, såvidt de er . kjent som skadedyr resp. frembringer av plantesykdommer i landbruket, forstvesen, i forråds-, og materialbeskyttelse.. samt hygiene.
Til de økonomisk viktige landbruks- og forst-vitenskapelige samt forråds-, material- og hygieneskadedyr hører: Fra orden av Isopoda f.eks. Oniscus asellus,
Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Fra orden av Diplopoda f.eks. Blaniulus guttu-latus.
Fra orden av Chilopoda f.eks. Geophilus carpopha-gus, Scutigera spee.
Fra orden av Symphyla f.eks. Scutigerella imma-culata.
Fra orden av Arachnida f.eks. Scorpio maurus,
Latrodectus mactans.
Fra orden av Acarina f.eks. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Erio-phyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spee. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Fra orden av Thysanura f.eks. Lepisma saccharina. Fra orden av Collembola f.eks. Onychiurus armatus.
Fra orden av Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spee, Locusta migrotoria mig-ratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Fra orden av Dermaptera f.eks. Forficula auri-cylaria.
Fra orden av Isoptera f.eks. Reticulitermes spee. Fra orden av Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spee, Pediculus humanus corporis.
Fra orden av Thysanoptera f .eks. Hercinothrips
femoralis, Thrips tabaci.
Fra orden av Heteroptera f. eks. Eurygaster spee,
Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectulariusxRhodnius prolixus, Triatoma spee.
Fra orden av Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidielle aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spee., Psylla spee.
Fra orden av Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macylipennis, Malacosoma neustria., Euproctis chrusorrhoea, Lymantria spee, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spee, Euxoa spee, Feltia spee, Earias insulana, Heliothis spee, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia-litura, Spodoptera spee, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spee, Chilo spee, Pyrausta nubilalis, Ephestia kiihniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristo-neura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Fra orden av Coleoptera f.eks. Anobium punctatum, 'Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spee., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spee, Oryzae-philus surinamensis, Anthonomus spee., Sitophilus spee, Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spee, Trogoderma spee, Anthrenus spee., Attagenus spee, Lyctus spee, Meligethes aeneus, Ptinus spee, Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spee, Tenebrio molitor, Agriotes • spee , Conoderus spee, Melolontha melolontha, Amp hi mal lus solstitialis, Coste-lytra zealandica.
Fra orden av Hymenoptera f.eks. Diprion spee, Hoplocampa spee, Lasius spee, Monomorium pharaonis, Vespa spee
Fra orden av Diptera f. eks. Åedes spee, Anopheles spee. j Culex spee, Drosophila melanogaster, Musea domestic-a, Pannia spee, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spee, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbi-a spee, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Luciliå spee, Chrysomyia spee, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludose.
Fra orden av Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis.
De virksomme stoffer kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, sprøytepulvere, suspensjoner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, opp-løselige pulvere, granulater, aerosoler, suspensjons-emulsjonskonsentrater, frøgodspudder, virksomt stoffimpregnerte natur- og syntetiske stoffer, finfordelt forkapsling i poly-mere stoffer og i omhyllingsmasser for frøgods, videre i formuleringer med brennsatser, som røkningspatroner, -doser, spiraler og lignende samt ULV-kald- og varmfortåkningsformuler-inger.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøye-midler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgerings-midler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemidler kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller
.parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol' samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytende gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normaltrykk, f.eks. aerosol-drivgåsser, som halogenhydrokarboner; som faste bærestoffer: .naturlig stenmel, som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, atta-pulgitt, montmorillonit eller diatomenjord og syntetisk sten-
mel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater;, som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer som pplyoksyetylen-fett-syreestere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkyl-aryl-polyglykoleter, alkylsulfonater, alkylsulfater, aryl-sulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringer i blanding med andre kjente virksomme"' stoff er.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 vekt# virksomt, stoff, fortrinnsvis, mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller de herav tilberedte anvend-elsesformer. Anvendelsen foregår på'vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, fortåkning, forstøvning, strøing, røking, gassing,'helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 158.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95$ eller sågar de. 100$-" ige virksomme stoffer alene.
Ved anvendelsen overfor hygiene- og forrådsskadedyr utmerker de virksomme stoffer seg ved en framragende residualvirkning på tre og leire samt ved en god alkalistabili-tet på kalkede underlag.
Eksempel 1.
Tetranychus-prøve (resistent).
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Phaseolus vulgaris), dråpefuktige og som omtrent har en høyde fra 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt befengt' med alle utviklingsstadier av den felles spinnemidd. eller bønnespinnemidden (Tetranychus urticae).
Etter-.de angitte tider bestemmes utrydningen i %.
Her.betyr 100$ at alle spinnemidd ble utryddet, 0% betyr at
. ingen spinnemidd ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1:
Eksempel 2. Laphygmaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man bomullsblad (Gossypium hirsutum) duggfuktig og besetter dem med larver av uglefolder (Laphygma exigua).
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i
%. Her betyr 100$ at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble. utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell.2:
Plutellaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Eraulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakk (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i %. Her betyr 100$ at 'alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkorisentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 3:
Eksempel 4.
Drosophilaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3'vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentra-s j on. 1 cm^ av den virksomme stofftilberedning påpipet-teres på en filtrerpapirskive med 7 cm diameter. Man legger denne våt på åpningen av et glasskår, hvori det befinner seg 50 duggfluer (Drosophila melanogaster) og dekker det med en glassplate.
Etter de angitte tider bestemmer man utrydningen i %. Her betyr 100$ at alle fluer ble utryddet, 0% betyr at ingen fluer ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 4:
Eksempel 5-
Grensekonsentras j onspr.øve/j ordinsekter' I.
.Prøveinsekt: Phorbia antiqua-Maden i jorden. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftil- . beredning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning sammenblandes godt med jorden. Derved spiller det virksomme stoffs konsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare det virksomme stoffs vektsmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer has prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$, når alle prøve-insekter ble utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøve-insekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av den følgende tabell 5:
Eksempel 6. Grensekonsentrasjonsprøve/jordinsekter II.
Prøveinsekt: Meloidogyne incognit.a.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Derved spiller det virksomme stoffs konsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare det virksomme stoffs vektsmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og lar denne stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer has prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$, når alle prøve-insekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøvein-sekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 6:
Eksempel 7. Grensekonsentrasjonsprøve/nematoder.
Prøvenematode:' Tenebrio meolitor-larver i jorden.
Oppløsningsmiddel: , 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Til fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emul- ■ gatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden som er sterkt infisert med prøvenematodene. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm. Man fyller den behandlede jord i potter, sår salat og holder pottene ved en veksthustemperatur på 27°C.
Etter fire uker undersøkes salatrøttene på nema-todeangrep (rotgaller) og virkningsgraden av det virksomme stoff bestemmes i Virkningsgraden er 100$ når. angrepet unngås fullstendig, det er 0% når angrepet er nøyaktig så høyt som ved kontrollplanter i ubehandlet, men på samme måte infisert jord.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 7:
FremstiIlingseksempler:
Til en suspensjon av 19,6 g (0,1 mol) 2-hydroksy-5-klor-4,6-dimetylpyrimidinhydroklorid og 29 g (0,21 mol) kallumkarbonat i 200 ml acetonitril dryppes'18,8 g (0,1 mol) 0,O-dietyltionofosforsyrediesterklorid. Man oppvarmer 4 timer ved 40°C, avkjøler reaksjonsblandingen og heller den i 300 ml toluen. Man utryster to ganger med vann, adskiller den organiske fase og tørker den over natriumsulfat. Deretter fjernes oppløsningsmidlet i vakuum og residuet begynnelsesde-stilleres ved 100°C. Man får 20 g (65$ av det teoretiske) 0, 0-dietyl-0-_/ 4 , 6-dimetyl-5-klorpyrimidin(2 ) y l_/-tionof osf or-24 5 syreester i form av en gul olje med brytningsindeks på ' : 1,5129.
Analogt kan det fremstilles følgende forbindelser med formel
RO J N~A
S-0-/ \—ci ' I
X RR' Utbytte
(% av det
teoretiske) Brytningsindeks S C2H5 OC^-n 68 n^<3>: 1,5308
S C2H5 SC3H7-n 20 n^<3>1,5370
S C2H5NH-C3H7-iso 40 n^ : 1,5143
0 C2H'5OC2H551 n<j>^ : 1,4792
S CH3OC3H7-n' 36 ng<3>: 1,5175
S CH3OC4H9-n 31 n^<3>: 1,5207

Claims (1)

  1. Det som utgangsprodukt nødvendige hydroklorid" av 2-hydroksy-4,6-dimetyl-5-klor-pyrimidin (III) kan fremstilles på følgende måte: ' •'
    Til en oppløsning av 200 g (2 mol pentandion-2,4 i 1000 ml metylenklorid drypper man ved 20-30°C en oppløsning av 283 g (2,1 mol) sulfurylklorid i 300 ml metylenklorid. Man oppvarmer ennu 3 timer under tilbakeløp, avdestillerer deretter oppløsningsmidlet og destillerer residuet i vakuum. Man får 235 g (8735 $ av det teoretiske) 3~ klor-pentadion-2,4 som farveløs olj' e med kokepunkt 78°C/12 torr.
    En oppløsning av 134,5 g (1 mol) av det under punkt a) omtalte 3~ klor-pentandion-2,4 og 75 g (1,2'5 mol) urinstoff i 800 ml etanol og 100 ml konsentrert saltsyre oppvarmes 10 timer under tilbakeløp. Deretter avkjøles til -10°C, idet det danner seg en utfelling som frasuges og tørkes. Man får 114 g (58$ av det teoretiske) 2-hydroksy-5_klor-4,6-dimetyl-pyrimidinhydroklorid i form av farveløse krystaller av smelte-punkt over 210°C. P_a_t_e_n_t _k_r_a_v_ j_1. Pyrimidinyl(tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syreester resp. -esteramider med insekticid, akaricid og nematicid virkning og med formel
    hvori R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer, R' betyr alkoksy, alkyl-tio eller mono- resp. dialkylamino med hver 1 <*> til 6 karbonatomer pr. alkylkjede, mens X betyr oksygen eller svovel.. - 2.- Insekticide, akaricide og nematicide midler, karakterisert ved et innhold av forbindelser ifølge krav 1. 3« Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til bekjempelse av insekter, midd og nematoder.
NO753441A 1974-10-26 1975-10-10 NO753441L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742450951 DE2450951A1 (de) 1974-10-26 1974-10-26 Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO753441L true NO753441L (no) 1976-04-27

Family

ID=5929250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO753441A NO753441L (no) 1974-10-26 1975-10-10

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4053594A (no)
JP (2) JPS5163946A (no)
AR (1) AR206237A1 (no)
AT (1) AT333310B (no)
AU (1) AU8595675A (no)
BE (1) BE834842A (no)
BR (1) BR7506981A (no)
CH (1) CH612685A5 (no)
DD (1) DD125710A5 (no)
DE (1) DE2450951A1 (no)
DK (1) DK139912B (no)
ES (1) ES442050A1 (no)
FR (1) FR2289518A1 (no)
GB (1) GB1465667A (no)
IE (1) IE42174B1 (no)
IL (1) IL48355A (no)
LU (1) LU73647A1 (no)
NL (1) NL7512438A (no)
NO (1) NO753441L (no)
OA (1) OA05143A (no)
PL (1) PL95242B1 (no)
SE (1) SE7511974L (no)
SU (1) SU591125A3 (no)
TR (1) TR18492A (no)
ZA (1) ZA756697B (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2501769A1 (de) * 1975-01-17 1976-07-22 Bayer Ag Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
DE2507702A1 (de) * 1975-02-22 1976-09-02 Bayer Ag Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
GB1561290A (en) * 1975-10-16 1980-02-20 Nyegaard & Co As Pyrimid - 2 - ones
US4326058A (en) * 1979-02-05 1982-04-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Organo-phosphoric esters and their production and use
DE3426007A1 (de) * 1984-07-14 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester
KR101246911B1 (ko) * 2009-11-02 2013-03-25 한국화학연구원 신규한 2,4-피리미딘 유도체 및 이의 용도
US10662740B2 (en) 2016-04-14 2020-05-26 Downing Wellhead Equipment, Llc Valve apparatus
US10689938B2 (en) 2017-12-14 2020-06-23 Downing Wellhead Equipment, Llc Subterranean formation fracking and well workover

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313814A (en) * 1965-07-14 1967-04-11 Stauffer Chemical Co Phosphorus-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines
US3741968A (en) * 1971-11-12 1973-06-26 Hercules Inc Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides
US3823235A (en) * 1971-11-12 1974-07-09 Hercules Inc Certain o-(2-pyrimidyl)phosphates and their use as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5165777A (en) 1976-06-07
DE2450951A1 (de) 1976-05-06
TR18492A (tr) 1977-02-24
IL48355A (en) 1978-04-30
ZA756697B (en) 1976-10-27
BR7506981A (pt) 1976-08-17
SE7511974L (sv) 1976-04-27
US4053594A (en) 1977-10-11
DD125710A5 (no) 1977-05-11
CH612685A5 (no) 1979-08-15
AT333310B (de) 1976-11-10
IL48355A0 (en) 1975-12-31
NL7512438A (nl) 1976-04-28
PL95242B1 (no) 1977-09-30
GB1465667A (en) 1977-02-23
AU8595675A (en) 1977-04-28
OA05143A (fr) 1981-01-31
AR206237A1 (es) 1976-07-07
LU73647A1 (no) 1976-08-19
SU591125A3 (ru) 1978-01-30
IE42174B1 (en) 1980-06-18
DK139912B (da) 1979-05-14
ES442050A1 (es) 1977-04-01
IE42174L (en) 1976-04-26
DK481375A (da) 1976-04-27
BE834842A (fr) 1976-04-26
ATA812675A (de) 1976-03-15
JPS5163946A (en) 1976-06-02
FR2289518A1 (fr) 1976-05-28
FR2289518B1 (no) 1979-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4127652A (en) Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
JPS6254314B2 (no)
US4666894A (en) O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it
US4150159A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4202889A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides
US4053594A (en) O-alkyl-O-[4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-(2)-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric acid esters
US4233294A (en) Method of combatting plutella maculipennis with O-isopropyl-S-[5-bromo-pyrimidin-2-yl]-thionothiol-methane-phosphonic acid
US4261983A (en) Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4345078A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-carbalkoxy-7-alkyl-pyrazolo(1,5-α)-pyrimidin-2-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters
US4163052A (en) Pesticidal O-[3-t-butylpyrazol-5-yl]phosphoric and thionophosphoric acid esters
US4152426A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides
US4119715A (en) Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters
DE2643262A1 (de) Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
US4120956A (en) Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4155999A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters
US4168305A (en) Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides
US4093718A (en) O,O-dialkyl-5-halo-pyrimidin(2) yl-thionophosphoric acid esters
US5064818A (en) Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters
US4041158A (en) O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters
US4107301A (en) O,O&#39;-Dialkyl-O,O&#39;-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters]
US4195082A (en) Combating arthropods with 0-alkyl-0-trifluoromethylsulphonylphenyl-thiono (thiol)-phosphoric acid esters
US4774233A (en) Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester
US4162310A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters
US4219546A (en) Combating arthropods with O,O-dialkyl-O-[1-isopropyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-3-yl]-phosphoric acid esters