NO753096L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO753096L NO753096L NO753096A NO753096A NO753096L NO 753096 L NO753096 L NO 753096L NO 753096 A NO753096 A NO 753096A NO 753096 A NO753096 A NO 753096A NO 753096 L NO753096 L NO 753096L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- spee
- active substance
- solvent
- butyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- -1 O/_ -1-phenyl-1 Chemical class 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KJEBAQNNTMWJJI-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical class N1=C(O)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KJEBAQNNTMWJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical group CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKHERPPDYPMNX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound O=C1CCCC2=CC(Cl)=CC=C21 WQKHERPPDYPMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480754 Argas reflexus Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238890 Ornithodoros moubata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- RSESUCWJKLHXEZ-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RSESUCWJKLHXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
. Pyridazinyl(tiono)(tiol)fosfor(fosfon)-
syreestere resp. -esteramider og deres anvendelse som insekticider og akaricider.
Oppfinnelsen vedrører nye pyridazinyl(tiono)-(tiol ).fosfor (fosfon)-syreestere resp. -esteramider samt deres, anvendelse som insekticider og akaricider.
Det er allerede kjent at 0,0-dialkyl-O-pyrida-zinyltionofosforsyreestere, f.eks. 0/_ -1-fenyl-l,6-dihydro-6-okso-pyridazin(3)yl7- resp. 0-/_~ 1-hydrbksymetyl-l,6-dihydro-."6-okso-pyridazin(3)yl../~j0-V 1-(N,N-dimetylaminometyl)-1,6-dihydro-6-okso-pyridazin(3)yl7 og 0-/~1-(p-metylfenyl)-1,6-dihydro-6-okso-pyridazin (3 )yJL/-0,0-dietyltionof osf or sy re es ter har insekticide og akaricide egenskaper _/ sammenlign US-patent nr. 2.'759-937, publisert søknad nr. 20 025/72 og Journal of Organic Chemistry, volum 26, nr. 9 (1961), side 338233867.
Det er nå funnet at de nye pyridazinyl(tiono)
(tiol)-fosfor(fosfon)-syreestere resp. -esteramider med formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer,
R' betyr fenyl, alkyl med 1 til 4, alkoksy med
1 til 6, alkyltio med 1 til 6, mono- resp. dialkylamino med 1 til 4 karbonatomer pr. alkylkjede,
R" og
R"' kan være like eller forskjellige og bety
1
hydrogen eller metyl.og
IV
RIV betyr' hydrogen, .halogen, nitro eller halogenalkyl med 1 til 3 karbonatomer, mens
n betyr et helt. tall fra 1 til M og X betyr et oksygen- eller svovelatom,
har sterk insekticide og akaricide egenskaper.
De nye^. pyridazinyl (tiono) (tiol) f osf or (f osf on) - syreestere resp. -esteramider med konstitusjon (I) fåes når (tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syreesterhalogenider resp.
-esteramidhalogenider med formel
hvori.
R, R' og X har overnevnte betydning og
Hal betyr et halogenatom,
-"omsettes med l-fenyl-3_hydroksy-l,6-dihydro-pyridazinon(6)-derivater med formel
hvori
R og n har overnevnte betydning,
eventuelt i nærvær av et oppløsnings- eller fortynningsmiddel og eventuelt i nærvær av syrebindende midler.
Overraskende viser pyridazinyl(tiono)(tiol)fosfor (fosfon)-syreestere resp. -esteramider ifølge oppfinnelsen en bedre insekticid og akaricid virkning enn de tidligere kjente 0,O-dietyl-0-pyridazinyl-tionofosforsyreesterderivater av analog konstitusjon og samme virkningsretning.
De nye stoffer viser derved ikke bare overfor plantebeskadigende insekter og midd, men også overfor hygiene-og forrådsskadedyr og på den veterinærmedisinske sektor mot dyriske ektoparasitter, f.eks. parasitterende fluelarver. Således medfører de nye forbindelser en berikelse av teknikken.
Anvender man eksempelvis 0-etyl-O-sek.-butyl-tiono-fosforsyrediesterklorid og 1-(3 5 5-bis-trifluormetyl-fenyl)- 3-hydroksy-6-okso-pyridazin som utgangsmaterialer, så kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjerna:
Utgangsstoffene som.skal anvendes er entydig generelt definert med formlene II og III.
Fortrinnsvis betyr her imidlertid
R rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 5, spesielt 1 til 4 karbonatomer,
R' fenyl, rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1.til 3j spesielt 1 og 2, rettlinjet eller forgrenet alkoksy eller alkyltio med hver 1 til 5, spesielt 1 til 4, mono-'resp. dial-. kylamino med 1 til 3, spesielt 1 og 2 karbonatomer pr. alkylkjede,
R" og R"' hydrogen eller .'metyl,
R"1""^ hydrogen, . halogen, spesielt klor, nitro eller halogenalkyl, spesielt trifluormetyl,
n betyr 1 til 3S spesielt 1 og
X oksygen eller svovel.
De som utgangsstoffer anvendbare (tiono) (tiol)-fosfor(fosfon)-syreesterhalogenider resp. -esteramidhalogenider (II) er kjent og kan fremstilles etter litteraturkjente frem-gangsmåter, likeledes som l-fenyl-3-hydroksy-l,6-dihydro-6-okso-pyridazin-derivatene (III), som man 'eksempelvis kan frem-stille fra de tilsvarende substituerte fenylhydraziner, -oppløst i fortynnet saltsyre ved omsetning med maleinsyre.anhydrid etter følgende.skjerna:
idet R^<V>og n har overnevnte betydninger.
1
Som eksempler for (tiono)(tiol)fosfor(fosfon)-syreeste^halogenider resp. -esteramidhaloge.nider som skal omsettes skal det i^detalj nevnes: 0,0-dimetyl-, 0,0-di.ety 1-, 0,O-di-n-propyl-, 0,O-di-isopropyl-, 0,0-di-n-butyl-, 0,0-di-iso-butyl-, 0,0-di-sek.- butyl-, 0,0-di-tert.-butyl-, 0-ety1-0-n-propyl-, 0-etyl-O-iso-propyl-, O.-n-butyl-0-etyl-,• 0-etyl-O-sek-butyl- og O-etyl-0-metylfosforsyrediesterklorid og de tilsvarende tionanaloge.
0-metyl-, 0-etyl-, 0-n-propyl-, 0-iso-propyl-, 0-n-butyl-j 0-sek.-butyl-, 0-iso-butyl- og 0-tert.-butyl-mefean- resp. -etan-, n-propan-, -iso-propan- og -fenylfosfon-syreesterklorid og de tilsvarende tionanaloge.
0,S-dimetyl-, 0,S-dietyl-, 0,S-di-n-propyl-, 0,S-di-isopropyl-, 0 ,S-di-n-butyl-, 0, S-di-iso-butyl-, 0, S-di.-tert.-butyl-, 0-etyl-S-n-propyl-, 0-etyl-S-iso-propyl-, 0-etyl-S-n-butyl-, 0-etyl-S-sék.-butyl-, 0-n-propyl-S-etyl-, 0-n-propyl-S-iso-propyl-, 0-n-butyl-S-n-propyl- og 0-sek.-butyl-S-etyltiol-fosforsyrediesterklorid og de tilsvarende tioanaloge.
0- metyl-N-metyl-, 0-etyl-N-metyl-, 0-n-propyl-N-metyl-, 0-iso-propyl-N-metyl-, 0-n-butyl-N-metyl-, 0-sek.-butyl-N-metyl-, 0-metyl-N-etyl-, 0-etyl-N-ety 1-, 0-^n-propyl-N-etyl-, 0-iso-propyl-N-etyl-, 0-n-butyl-N-etyl-, 0-sek.-butyl-N-etyl-, 0-metyl-N-n-propyl-, 0-etyl-N-n-propyl-, 0-n-propyl-N-n-propyl-, 0-iso-propyl-N-etyl- og 0-tert.-butyl-N-etyl-fos forsyreesteramidklorid, de tilsvarende tionoanaloger og de tilsvarende dialkylamider.
Som eksempler for anvendbare 1-fenyl-3-hydroksy-1,6-dihydro-6-okso-pyridazinderivater (III) skal det i detalj nevnes: 1- (2- resp. 3-trifluormetyl-, 3,5~bis-trifluormetyl-, 2-trifluormetyl-4-klor-, 2-klor-5~trifluormetyl-, 2-nitro-4-trifluormetyl-, 6-klor-3~trifluormetylfenyl)-3-hydroksy-1,6-dihydro-6-okso-pyridazin, videre de tilsvarende 4- og/eller
,5-metylderivater.
Fremgangsmåten til fremstilling av forbindelsen ifølge oppfinnelsen gjennomføres fortrinnsvis under medanvend-else av egnet oppløsnings- og fortynningsmiddel. Som slike kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløs-ningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, 1
eventuelt klorerte hydrokarboner som benzen, toluen, xylen,-bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klor-benzen eller etere, f. eks;." dietyl- og "dibuty leter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopro-pyl- og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og propionitril.
Som syreakseptorer kan' det.finne anvendelse
alle vanlige syrebindemidler. Spesielt har det vist seg egnet alkalikarbonater o.g -alkoholater, som natrium- og kaliumkarbonat, natrium- og kaliummetylat resp. -etylat, videre alifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer, eksempelvis trietylamin,.trimetylamin, dimetylanilin, dimetylbenzylamin og pyridin. '
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis ved 40 til, 60°C.
For gjennomføring av fremgangsmåten anvender man utgangsstoffene generelt i ekvimolare forhold. Et overskudd av den ene eiler annen komponent medfører vanligvis ingen vesentlige fordeler. Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis
i nærvær av et av de overnevnte oppløsningsmidler, eventuelt i-nærvær av en syreakseptor ved de angitte temperaturer. Etter en til flere timers reaksjonstid, for det meste ved forhøyede
temperaturer avkjøler man reaksjonsblandingen til værelsestemperatur, tilsetter et organisk oppløsningsmiddel, f.eks.
toluen og opparbeider den organiske fase etter vanlige metoder, f.eks. vasking, tørking og destillering.
De nye forbindelser fremkommer ofte i form av oljer som for det meste ikke lar seg'destillere uspaltet, imidlertid ved såkalt, "pådestillering", dvs. ved .lengere opp-varmning under nedsatt trykk ved svakt forhøyede temperaturer lar seg befri fra de siste flyktige deler og på denne måte renses. Til deres karakterisering tjener brytningsindeksen. Delvis får man produktene også i krystallinsk form; i dette tilfellet kan de karakteriseres ved deres smeltepunkt.
Som allerede flere ganger nevnt utmerker, pyridazinyl (tiono )(tiol)fosfor(fosfori)-syreestere resp. -esteramider ifølge oppfinnelsen&eg ved en fremragende insekticid og akaricid virkning. De virker ikke bare overfor plante-, hygiene-og forrådsskadedyr, men også på veterinær-medis.insk sektor mot dyriske'parasitter (ektoparasitter), som parasitterende fluelarver. J)e har ved liten, fytotoksisitet såvel en god virkning mot sugende som også bitende insekter bg midd.
Av disse grunner anv.endes forbindelsen ifølge oppfinnelsen med resultat i plantebeskyttelse såvel som på hygiene-, forrådsbeskyttelses- og veterinærsektoren som skade-dyrsbekj empelsesmidde-1.
Til de økonomisk viktige land- og skogbruks-samt. forråds-, material-_og hygieneskadedyr hører: Fra orden Isopoda, f.eks. Oniscus asellus, Armadillidium vul-gare, Porcellio scaber.
Fra orden Diploda f.eks. Blaniulus guttulatus.
Fra orden Chilopoda f.eks. Geophilus carpophagus, Scutigera spee.
Fra orden Symphyla f.eks. Scutigerella immaculata.
.Fra orden Arachnida f.eks. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Fra orden Acarina f.eks. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus ga.llinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spee. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae. Fra orden Thysanura f.eks. Lepisma saccharina.
Fra orden Collembola f.eks. Onychiurus armatus..
Fra orden Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpha spee., Loeusta migratoria migratorio-ides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Fra orden av Dermaptera f.eks. Forficula auricularia.
Fra orden av Isoptera f.eks. Reticulitermes spee.
Fra orden av Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spee., Pediculus humanus corporis.
Fra orden av Thysanoptera f.eks. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci..
Fra orden av Heteroptera f.eks. Eurygaster spee., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius pro-lixus, Triatoma spee.
Fra orden av Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomycus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Erio-
soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae,
Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum
padi, Empoasca spee. Eusc_elis bilobatus,' Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nila-parvata lugens, Aonidiella' aurantii, Aspidiotus hederae, Pseu^-dococcus spee, Psylla spee.
Fra orden av Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancar-della, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,. Lymantria spee., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spee., Euxoa spee., Feltia spee., Earias insulana, Heliothis spee., Laphygma exigua, . Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodop-tera spee., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spee., Chilo spee., Pyrausta nubilalis, Ephestia kiihniella, Galleria mellone.lla, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tcrtrix viri-dana.
Fra orden av Coleoptera f.eks. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylo-trupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spee., Psylliodes. chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spee., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spee., Sitophilus spee., Otiorrhynchus sulcatus, C.osmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica,
Dermestes spee., Trogoderma spee., Anthrenus spee., Attagenus spee., Lyctus spee., Meligethes aeneus, Ptinus spee., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spee., Tenebrio moli-•tor, Agriotes spee., Conoderus spee., Melolonfeha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica.
Fra orden av Hymenoptera f.eks. Diprion spee., Hoplocampa spee., Lasius spee., Monomorium pharaonis, Vespa spee.
Fra orden av Diptera f.eks. Åedes spee., Anopheles spee.,
Culex spee., Drosophila melanogaster, Musea domestica, Fannia spee., Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec.,Bibio hortulans, Oscinella frit, Phormia spee., Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spee., Chrysomyia spee., Ceratitis capi-tata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Fra orden av Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis.
1
De' virksomme stoffer kan overføres i de van-
lige formuleringer .som oppløsninger, emulsjoner, sprøyte-pulvere, suspensjon, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, oppløselige pulvere, granulater-,- aerosoler, suspensjonsemul-sjonskonsentrater, frøgodspudder, virksomt stoffimpregnert natur- og syntetiske stoffer, finforkapslinger i polymere stoffer og i hylsemasser for frøgods, videre i formuleringene brennsatser som røkerpatroner, -'esker, -spiraler og lignende samt ULV-kald- og varmfortåkningsformuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøye-midler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytende-gjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt1 under anvendelse av overflateaktive midler, altså eraulgerings-midler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende niidler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmiddel som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol. eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksan.on, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normalt trykk, f<veks . aerosol-driv-gasser, som halogenhydrokarboner; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre,, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke-iono-gene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-etere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin,
■sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre
kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 vekt$ virksomt stoff,'fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne
i form av deres' formuleringer eller de herav tilberedte an-vendeleesformer. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks.
ved dusjing, sprøyting, tåkedannelse, forstøvning, strøing, røking, forgassing, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvend-elsesferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger det mellom 0,0001 og 10% } fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det. er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sogar det ljD0$-ige virksomme stoff alene.
Ved anvendelse mot hygiene- og forrådsskadedyr utmerker de virksomme stoffer seg ved en fremragende residual-virkning på tre og leire samt ved én god alkalistabilitet på kalkede underlag.
Eksempel A.
Plutellaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoléter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilbe-.redning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålmøll (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i
%. Her betyr- 100$ at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1.
T
Eksempel B. Laphygmaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1.vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Til fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmitldelmengde og den angitte emulgatormengde . og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ' '
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man bomullsblad (Gossypium hirsutum) duggfuktig og befenger dem med larver av Laphygma exigua.
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Her betyr 100$ at alle larver er utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddét.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentra- . sjoner, vurderingstider og resultater fremgår, av følgende,
.tabell 2.
1 v..,..
Eksempel C. Myzusprøve (kontaktvirkning)
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel.virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, -'som inneholder den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon..
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes dråpefuktig kålblader (Brassica oleracea), som er sterkt, an-grepet av ferskenbladlus (Myzus persicae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsesgraden i %. Her betyr 100$ at alle bladlus ble utryddet,
0$. betyr, at ingen bladlus ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 3. Eksempel D. Tetranychus.prøve (resistent) • Oppløsningsmiddel:' 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstillingen av en egnet virksom stofftil-■ beredning sammenblander man.l vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengdé og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes dråpefuktig bønneplanter (Phaseolus vulgar.is), som omtrent har en høyde på 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt an-grepet med alle utviklingsstadier av den felles spinnemidd eller bønnespinnemidd (Tetranychus urticae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i
%. Her betyr 100$;;atlall'.:spinnemidd] ble '.utryddet; 0% betyr at ingen spinnemidd ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 4.
Eksempel E. LD100-prøve.
Prøvedyr: Sitophilus granarius...
Oppløsningsmiddel:- Aceton..
2 vektde.ler virksomt stoff opptas i 1000 volum-, .deler oppløsningsmiddel. Den således dannede oppløsning for-, tynnes med ytterligere oppløsningsmiddel til de ønskede konsentrasjoner.
2,5 ml vir-ksom'" stof f oppløsning pipetteres i en Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med en diameter på ca. 9, 5 cm. Petriskålen forblir'stående åpen så lenge inntil oppløsningsmidlet er helt fordampet. Alt etter den virksomme stoffoppløsnings konsentrasjon er mengden virksomt stoff forskjellig høyt pr, m pfil-trerpapir. Deretter tilsetter man ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekker dem med et glasslokk.
Dyrenes tilstand kontrolleres 3 dager etter forsøkets begynnelse. Det-bestemmes utryddelsen i %. Her betyr. 100$ at alle prøvedyr ble utryddet, 0% betyr at ingen prøvedyr ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, prøvedyr og resultater fremgår av følgende tabell-5-
1
Eksempel F. • LT-^q-prøve, for. dipterer.
Prøvedyr: Åedes aegypti .••. •
Oppløsningsmiddel: A.ce't'on. ' •.
2 vektdeler virksomt stoff opptas i 1000 volum-deler oppløsningsmiddel. Den således dannede oppløsning for-.tynnes med ytterligere oppløsningsmiddel til de ønskede mindre konsentrasjoner.
2,5 ml virksom stoffoppløsning pipetteres i en Petriskål.- På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med en diameter på ca. 9,5 cm. Petriskålen- forblir åpen så lenge inntil oppløshingsmidlet er fullstendig fordampet. Alt etter det virksomme stoffoppløsnings konsentrasjon er mengden virksomt stoff forskjellig høy. pr. m 2 filterpapir. Deretter setter man ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekker dem med et glasslokk.
Prøvedyrenes tilstand kontrolleres kontinuerlig.
Det fastslås den tid som er nødvendig for en 100$-ig utrydning.
Prøvedyr, virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og tider hvor det foreligger en 100#-ig utryddelse fremgår av følgende tabell 6.
1 Eksempel LT-^QQ-<p>^øve for dipt.erer.
Prøvedyr: Musea domest^ca.
Oppløsningsmiddel: Aceton. ■
2 vektdeler virksomt stoff opptas i 1000' volum-deler oppløsningsmiddel. Den således dannede oppløsning for-tynnes med ytterligere oppløsningsmiddel til de ønskede mindre konsentrasjoner. 2,5 ml virksom stoffoppløsning pipetteres i en Petriskål. På .bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med en diameter på ca.i<:>9,5 cm. Petriskålen forblir åpen så lenge inntil oppløsningsmidlet er helt fordampet. Ålt etter den virksomme stoffoppløsnings konsentrasjon er mengden virksomt stoff pr. m 2 filtrerpapir forskjellig høy.. •Deretter plasserer man ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekker •'dem med et glasslokk. Prøvedyrenes tilstand kontrolleres stadig. ,Det
fastslås den tid som er nødvendig for en 100%-ig utrydning-.
Prøvedyr, virksomme stoffer, virksomme stoffk.on-sentrasjoner og tider, hvor det foreligger en 100%-ig utryddelse fremgår av følgende tabell 7. Eksempel H. Prøve me^d parasitterende, fluelarver.
Oppløsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter.
35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det angjeldende aktive stoff med deri" angitte oppløsningsmiddelmengde, som inneholder overnevnte emulgatormengde og fortynner det således dannede konsentrat med vann til. den ønskede konsentrasjon.
Ca.. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes i
et prøverør som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På
dette hestekjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme stofftilbered— ning. Etter 24 timer bestemmes utryddelsesgraden i %. Derved-betyr 100$ at alle og 0% at ingen larver er blitt utryddet.
Undersøkte virksomme stoffer, prøvede virksomme
."stof fkonsentras joner, og oppnådde resultater fremgår av følgende' tabell 8. 1 Fremst i 1 lings eksemp ler: Eksempe_ l 1.
En blanding av 25,6 g (0,1 mol) 1-(3-trifluor-metylfenyl)-3-hydroksy-l,6-dihydropyridazinon (6),.20,7 g (0,15 mol) kaliumkarbonat, 18,8 g (0,1 mol) 0,0-dietyltiono-fosforsyrediesterklorid og 300 ml acetonitril omrøres 4 timer ved 50°C. Deretter avkjøler man til værelsestemperatur og utryster etter tilsetning av 400 ml toluen to ganger med hver gang 300 ml vann. Den organiske fase adskilles, tørkes over natriumsulfat og befris for oppløsningsmiddel i vakuum. Residuet pådestilleres. Man får således 33,4 g (82$ av det, teoretiske ) 0,0-dietyl-0-_/~l- (3-trif luormetylfenyl)-l, 6- ' dihydropyridaz(6)on(3)yl7-tionofosforsyreester i form av en gul olje av brytningsindeks nQ 22: 1,5240.
Analogt kan det fremstilles følgende forbindelse med formel
1 ....
De' som utgangsprodukter. nødvendige l-fenyl-3-'hydroks^-6^okso-pyridazin-derivater (III) kan eksempelvis fremstilles som følger:
176 g (1 mol) 3-trifluormetylfenylhydra.zin (fremstilling se DAS 1.116.53<*>0 oppløses i en blanding av 1000 ml vann og 250 ml konsentrert saltsyre og blandes ved ca. 90"°C med 98 g (1 mol) maleinsyreanhydrid. Deretter omrører man • 1 time ved 95 - 100°C og frasuger etter reaksjonsblandingens avkjøling det utkrystalliserte, produkt. Til rensning kan
det oppløses i fortynnet natronlut og igjen utfelles med 'saltsyre. Man får således 210 g (82$ av det teoretiske) 1-(3-trifluormetylfenyl)-3-hydroksy-lj 6-dihydropyridazinon(6) i form av et. svakt gulfarvet pulver av smeltepunkt 176°C.
Analogt kan følgende forbindelser fremstilles
Claims (3)
1. „ Pyridazinyl(tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syre-estere resp. -esteramider med insekticid og akaricid virkning og med.formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer, R' betyr fenyl, alkyl med 1 til 4, alkoksy med 1 til 6, alkyltio med 1 til 6, mono- resp. dialkylamino med " 1 til 4 karbonatomer pr. alkylkjede,
R" og R"' som kan være like eller forskjellige betyr hydrogen eller metyl og
R betyr hydrogen, halogen,:nitro eller halogenalkyl med 1 til 3 karbonatomer, men
n betyr et helt tall fra 1 til 4 og X betyr et oksygen- eller svovelatom.
2. Insekticide og akaricide midler, k a r'a k - terisert ved et innhold av forbindelser ifølge krav 1.
3. Anvendelse av forbindelser ifølge krav. 1 til. bekjempelse av insekt og midd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2446218A DE2446218C2 (de) | 1974-09-27 | 1974-09-27 | Pyridazinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753096L true NO753096L (no) | 1976-03-30 |
Family
ID=5926925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753096A NO753096L (no) | 1974-09-27 | 1975-09-10 |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5828249B2 (no) |
| AR (1) | AR206235A1 (no) |
| AT (1) | AT333309B (no) |
| BE (1) | BE833817A (no) |
| BG (1) | BG24956A3 (no) |
| BR (1) | BR7506244A (no) |
| CA (1) | CA1033738A (no) |
| CH (1) | CH612684A5 (no) |
| CS (1) | CS187488B2 (no) |
| DD (1) | DD123054A5 (no) |
| DE (1) | DE2446218C2 (no) |
| DK (1) | DK140063C (no) |
| EG (1) | EG11825A (no) |
| ES (1) | ES441324A1 (no) |
| FI (1) | FI752683A (no) |
| FR (1) | FR2286148A1 (no) |
| GB (1) | GB1512529A (no) |
| HU (1) | HU173152B (no) |
| IE (1) | IE41802B1 (no) |
| IL (1) | IL48164A (no) |
| IT (1) | IT1042788B (no) |
| KE (1) | KE2898A (no) |
| LU (1) | LU73457A1 (no) |
| MY (1) | MY7800475A (no) |
| NL (1) | NL7511381A (no) |
| NO (1) | NO753096L (no) |
| OA (1) | OA05119A (no) |
| SE (1) | SE408060B (no) |
| SU (1) | SU643068A3 (no) |
| TR (1) | TR18513A (no) |
| ZA (1) | ZA756125B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2528692A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Pyridazinyl(thiono)phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2705995A1 (de) * | 1977-02-12 | 1978-08-17 | Bayer Ag | Pyridazinon(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2746207A1 (de) * | 1977-10-14 | 1979-04-19 | Basf Ag | Pyridazinon-yl-(di)(thio)-phosphor (phosphon)-saeureester |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL93954C (no) * | 1955-03-21 | 1900-01-01 | ||
| DE2343741A1 (de) * | 1973-08-30 | 1975-03-20 | Bayer Ag | 0-aethyl-s-0- eckige klammer auf pyridaz-(3)-on-(6)-yl eckige klammer zu -thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
-
1974
- 1974-09-27 DE DE2446218A patent/DE2446218C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR260549A patent/AR206235A1/es active
- 1975-09-10 EG EG539/75A patent/EG11825A/xx active
- 1975-09-10 NO NO753096A patent/NO753096L/no unknown
- 1975-09-11 CS CS756186A patent/CS187488B2/cs unknown
- 1975-09-22 BG BG7500031029A patent/BG24956A3/xx unknown
- 1975-09-23 SU SU752174613A patent/SU643068A3/ru active
- 1975-09-23 CH CH1229975A patent/CH612684A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-24 IL IL48164A patent/IL48164A/xx unknown
- 1975-09-24 HU HU75BA3317A patent/HU173152B/hu unknown
- 1975-09-25 BE BE160375A patent/BE833817A/xx unknown
- 1975-09-25 FI FI752683A patent/FI752683A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-25 LU LU73457A patent/LU73457A1/xx unknown
- 1975-09-25 SE SE7510766A patent/SE408060B/xx unknown
- 1975-09-25 DD DD188558A patent/DD123054A5/xx unknown
- 1975-09-25 IT IT27669/75A patent/IT1042788B/it active
- 1975-09-26 TR TR18513A patent/TR18513A/xx unknown
- 1975-09-26 CA CA236,532A patent/CA1033738A/en not_active Expired
- 1975-09-26 ES ES441324A patent/ES441324A1/es not_active Expired
- 1975-09-26 DK DK435175A patent/DK140063C/da active
- 1975-09-26 JP JP50115736A patent/JPS5828249B2/ja not_active Expired
- 1975-09-26 OA OA55620A patent/OA05119A/xx unknown
- 1975-09-26 BR BR7506244*A patent/BR7506244A/pt unknown
- 1975-09-26 ZA ZA00756125A patent/ZA756125B/xx unknown
- 1975-09-26 NL NL7511381A patent/NL7511381A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-26 JP JP50115735A patent/JPS5159885A/ja active Pending
- 1975-09-26 FR FR7529611A patent/FR2286148A1/fr active Granted
- 1975-09-26 AT AT738275A patent/AT333309B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-26 IE IE2103/75A patent/IE41802B1/en unknown
- 1975-09-26 GB GB39549/75A patent/GB1512529A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-11-09 KE KE2898A patent/KE2898A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY475/78A patent/MY7800475A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
| US4202889A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides | |
| US4053594A (en) | O-alkyl-O-[4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-(2)-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric acid esters | |
| US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4345078A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-carbalkoxy-7-alkyl-pyrazolo(1,5-α)-pyrimidin-2-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4163052A (en) | Pesticidal O-[3-t-butylpyrazol-5-yl]phosphoric and thionophosphoric acid esters | |
| US4113860A (en) | O-alkyl-O-[4-alkylpyrimidin(2)yl]-(thiono)-(thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and insecticidal, acaricidal and nematocidal compositions containing them | |
| US4152426A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| CS212713B2 (en) | Insecticide and process of preparing effective component thereof | |
| DE2643262A1 (de) | Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| NO753096L (no) | ||
| US4120956A (en) | Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4093718A (en) | O,O-dialkyl-5-halo-pyrimidin(2) yl-thionophosphoric acid esters | |
| US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
| US5064818A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters | |
| US4774233A (en) | Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester | |
| DE2747357A1 (de) | Substituierte pyrimidinyl(thiono) (thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| US5264426A (en) | Phosphorylated diazacycloalkanes | |
| US4188383A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-dialkyl-carbamoyloxy-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4940698A (en) | Insecticidal thionophosphonates | |
| US4115542A (en) | O-Alkyl-O-(6-alkanesulphonyloxy-pyrimidin(4)yl)-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and arthropodicidal compositions and methods of combating arthropods using them | |
| US4162310A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-[5-substituted-pyrimidin(4)-yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| CS211367B2 (en) | Insecticide,acricide and nematocide means and method of making the active substances | |
| US4014998A (en) | O-Alkyl-S-(2-(1,1,2-trifluoro-2-chloroethylmercapto)-ethyl)(thiono)(di) thiolphosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and pesticidal use |