NO753010L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO753010L NO753010L NO753010A NO753010A NO753010L NO 753010 L NO753010 L NO 753010L NO 753010 A NO753010 A NO 753010A NO 753010 A NO753010 A NO 753010A NO 753010 L NO753010 L NO 753010L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyolefin
- carbon atoms
- acid
- compounds
- polyolefins
- Prior art date
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 22
- -1 diphosphonic acid compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N diphosphonic acid Chemical class OP(=O)OP(O)=O XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenenickel Chemical compound [Ni]=S WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecyldisulfanyl)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCC GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 1-(octyldisulfanyl)octane Chemical compound CCCCCCCCSSCCCCCCCC AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylsulfanyloctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSCCCCCCCCCCCCCCCCCC IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHIXSKXGCIKJJ-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C(CCl)O1 GEHIXSKXGCIKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- ZNGLGLXWTVMUCL-UHFFFAOYSA-N methyl(2-methylpropoxy)phosphinic acid Chemical compound CC(C)COP(C)(O)=O ZNGLGLXWTVMUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
Det er kjent at polyolefiner i betraktelig grad avbygges av lys, oksygen og/eller varme når de ikke er til-strekkelig stabiliserte. I et stort antall publikasjoner foreslås derfor allerede en rekke forbindelsesklasser som kan anvendes som stabilisatorer for polyolefiner. Herved dreier det seg blant annet om fenoliske antioksydanter, tioetere- og ditioeterforbindelser, organiske fosfiter som oksydasjons- og varmestabilisatorer og om benzofenon- og triazolforbindelser som lysstabilisatorer. Det foreslås også å anvende fosfon-eller fosfinsyrederivater som stabilisatorer (US-patent nr. 2.230.371, tysk patent nr. 1.210.855 og belgisk patent nr. 617.194).
I den senere tid ble det også omtalt anvendelsen
av bestemte derivater av de fosfonsyrer som additiver til polyolefiner. Således ér det i DOS 2.122.069 omtalt at den i og for seg gode lysstabiliserende virkning av organiske nikkelforbindelser, som spesielt iakttas i nærvær av organiske svovelfor-bindelser har den betraktelige ulempe at de således stabiliserte polyolefiner ved høyere forarbeidelsestemperaturer får en mørk farvning. Denne misfarvning kan helt hindres eller i det minste sterkt reduseres ved den samtidige tilsetning av bestemte fosfonsyre- eller difosfonsyrederivater. Den nevnte publikasjon vedrører bare det problem å hindre den ved dannelsen av nikkelsulfid forårsakede sortfarvning av polyolefinmassene, spørsmålet om de nevnte difosfonsyrederivater yte et eget bi-drag til stabilisering av polyolefinene og om de dessuten viser en eller annen effekt i polyolefinformmassene s som ikke inneholder nikkelforbindelser og hvori derfor problemet med nikkel-sulfiddannelse ikke opptrer, forblir ubesvart.
Det er nå blitt funnet at ved tilsetningen av be-
stemte difosfonsyre- eller difosfinsyrederivater kan varme-
og lysstabiliteten av polyolefiner forbedres i høy grad. De således dannede formmasser utmerker seg i forhold til kjente stabiliserte polyolefinformmasser ved en øket lysbestandighet, en utmerket forarbeidelsesstabilitet og en god farvestabilitet.
Overraskende er virkningen av ddifosforforbind-elsen vesentlig bedre enn for de tidligere anvendte monofos-forforbindelser.
Oppfinnelsens gjenstand er følgelig en formmasse av et polyolefin og 0,01 til 2 vekt%, fortrinnsvis 0,05 til 1 vekt$, referert til polyolefinet av en difosfonsyreforbindelse med formel eller en difosfinsyreforbindelse med formel
hvori
R betyr alkylengrupper med 1 - 18, fortrinnsvis 1-10 karbonatomer eller en arylenrest, fortrinnsvis en fenylenrest,
R^ betyr alkylgrupper med 1 - 18, fortrinnsvis 1-6 karbonatomer, aryl- eller alkylarylgrupper med 6 - 18 karbonatomer,
R<2>betyr H,R1, NCR11)^ eller metall, fortrinnsvis Na, K, Ca, Mg eller Zn,
^ 1 2
R-3 betyr R eller QR og
R bbetyr uavhengig av hverandre H, alkyl med 1-4 karbonatomer eller aryl, fortrinnsvis fenyl og idet restene R og R"^ også kan være substituert med halogen,
-0H, -NH2, -C0NH2eller -C00H.
Den gode stabiliserende virkning av difosfonsyre-og difosfinsyrederivatene kan ytterligere forbedres ved ekstra tilsetning av 0,01 - 5 vekt/?, referert til polyolefinet. av kjente stabilisatorer.
Hertil egner det seg fremfor alt kjente fenoliske antioksydanter, som f.eks. sterisk hindrede fenoler, kondensa- sjonsprodukter av aldehyder eller ketoner med mono- eller dialkylfenoler, substituerte difenylsulfider og helt spesielt fenolalkansyreestere eller difenolalkansyreestere, slik de om-tales i de tyske patenter 1.163.017 og 1.286.041.
Som ytterligere stabilisatorer kan det til poly-olef in for mmas sen settes et organisk mono- eller disulfid, f.eks. didodecylsulfid, dioktadecylsulfid, tiodipropionsyre-laurylester, dioktyldisulfid, didodecyldisulfid eller diokta-decyldisulfid.
Lysbestandigheten og farvekvaliteten kan forbedres ytterligere ved ekstra tilsetning av benzofenonderi-vater og organiske fosfiter.
Som forarbeidelseshjelp tilsettes til polyolefinformmassene fortrinnsvis et salt av en alifatisk karboksyl-syre, f.eks. kalsiumstearat eller sinkstearat i en mengde fra 0,05 til 5 vekt#, referert til polyolefinet.
Som det i følgende forsøk viser utmerker de således stabiliserte polyolefinformmasser seg ved en meget god lysstabilitet. Også termostabilitet og farvekvalitet er god. De herav fremstilte ferdigdeler endrer seg heller ikke ved lengere solinnvirkning og viser ingen tendens til sprøgjøring eller gulfarvning.
Innblandingen av stabilisatorene i polyolefinene kan foregå etter vanlige fremgangsmåter, f.eks. ved påsprøyt-ning av en stabilisatoroppløsning på pulvere og etterfølgende granulering av blandingen, ved innblanding i smelte eller over et konsentrat, som deretter fortynnes med ytterligere polyolefin til den ønskede konsentrasjon.
Formmassen ifølge oppfinnelsen kan forarbeides etter alle kjente forarbeidelsesfremgangsmåter, f.eks. ved presning, sprøytestøping eller ekstrudering. Vanlige til-setningsstoffer som glidemiddel, pigmenter, fyllstoffer, glassfibre, flammebeskyttelsesmidler og antistatika kan tilsettes.
På grunn av den spesielt gode lysbestandighet og farvestabilitet egner formmassene ifølge oppfinnelsen seg fremfor alt for utvendig anvendelse. Dessuten er varmebestandig-heten også så god i nærvær av luft eller oksygen at formmassene ifølge oppfinnelsen egner seg til fremstilling av formlegemer
som i lengere tid utsettes for høyere temperaturer.
Som polyolefiner for formmassene ifølge oppfinnelsen
.egner det seg fremfor alt lavtrykkpolyolefinene, f.eks. poly-etylen, polypropylen, polybuten-(1) og poly-l-metylpenten-<'C<l)
og blandingspolymerisater med a-olefiner \med hverandre eller med etylen eller mindre mengder andre monomere.
E ksempel 1.,
100 deler' lavtrykkpolyetylen (tetthet 0,947 g/cm<3>, smelteindeks MFj-^o/^= 0,5 g/10 minutter) blandes med de i tabell 1 nevnte stabilisatorer og granuleres ved temperaturer mellom 200 og 250°C. Av granulatet presses prøvelegemer og disse belyses i et prøveapparat med en Xenon-buelampe under periodisk kunstig regning over en tid inntil 1000 timer (for-norm: DIN 53 387)-Etter forskjellige tider bestemmes IR-spektrografisk prøvenes CO-tall. CO-tallet - forholdet av IR-ekstinksjonen ved 5j80^,um ved IR-ekstinksjonen ved 4,95/Um -
er et mål for prøvenes CO-innhold og dermed for den inntrådte oksydasjon. Dessuten angis etter 1000 timers belysning riv-fasthet etter DIN 53 455 og slagstrekkseighet ifølge DIN 53 448 og angis i % av begynnelsesverdiene i tabellen. Tab-ellenes siste spalte viser gulverdien av prøvene før og etter en 7 dagers lagring ved 100°C,i tørkeskap.
Ved prøven 1 ifølge oppfinnelsen fastslås først etter 750 - 1000 timers belysning en begynnende sprøgjøring. Ved samtidig tilsetning av et antioksydans kan formmassens stabilitet (prøve 2) dessuten forbedres videre.
Til sammenligning viser prøve 3 at ved eneste tilsetning av fenolisk antioksydans er det allerede - etter- .
250 timer å fastslå en tydelig økning av CO-innholdet.
Ved ekstra tilsetning av en monofosfinsyre kan bestandigheten av prøve 3 bare forbedres lite (prøve 4). Ek sempel 2.
100 deler lavtrykkpolyetylen (tetthet = 0,954 g/ cm<3>, smelteindeks MFI-^g/^= 1»3g/10 minutter) blandes med de i tabell 2 nevnte stabilisatorer og forarbeides som omtalt i eksempel 1 til prøvelegemer og undersøkes. Som forarbeidelseshjelp tilsettes til alle prøver 0,2% kalsiumstearat. Forsøket viser den godé stabiliserende virkning av difos fonsyrederivåtet alene og i kombinasjon med et fenolisk antioksydans.
E ksempel J> .
100 deler av den samme lavtrykkpolyetylen som
"i eksempel 2 stabiliseres med hver gang 0,05 deler B-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroksyfenyl)-propionsyre-n-oktadecylester,
0,2 deler kalsiumstearat og 0,2 deler av de i tabell 7> nevnte fos forforbindelser. Formmassene forarbeides som angitt i eksempel 1 til prøvelegemer og belyses med Xenon-buelampe i 1000 timer. CO-tallene etter belysning viser tabell 3.
De i tabell 3 nevnte dekan-1,10-dimetylfosfin-syrer fremstilles som følger: a) F remstilling av dekan- 1, 10- dimetylfosfinsyreisobutylester. En blanding av
280 g metanfosfonsyrlingisobutylester og
120 g isobutanol oppvarmes under nitrogenatmosfære ved l60°C
og det tildryppes en blanding av
142 g dekadien-1,9 og
2 g di-tert.-butylperoksyd i ca. 1| time under livlig om-røring. Deretter etteromrøres 1 time og destilleres med 0,4 torr inntil en indre temperatur på 200°C.
Det blir tilbake 380 g dekan-1,10-dimetylfosfinsyreisobutylester, stivnepunkt 42°C.
Utbytte utgjør 90% av det teoretiske.
b) F remstilling av dekan- 1, 10- dimetylfos finsyre.
I 380 g dekan-1,10-dimetylfosfinsyreisobutylester
innføres under livlig omrøring ved 130°C til 200°C klorhydrogen. Det avdestillerer isobutylklorid. Etter reaksjonens avslutning fjernes ved anlegg av vannstrålevakuum ved 200°C
i løpet av 2 timer overskytende klorhydrogen. Deretter avkjøles. Blandingen stivner. Den omkrystalliseres fra isopropanol/vann.
Man får 250 g dekan-1,10-dimetylfosfinsyre, smelte-punkt l4l-l45°C Det tilsvarer et utbytte på 85% av det teoretiske .
Claims (2)
1. Formmasse av et polyolefin og 0,01 til 2 vekt%, referert til polyolefinet av en difosfonsyreforbindelse med formel I eller en difosfinsyreforbindelse med formel II
hvori
R1 betyr alkylengruppe med 1 - 18 karbonatomer eller arylenrest,
R <2> betyr alkylgruppe med 1 - 18 karbonatomer, aryl- eller alkylarylgruppe med 6 - 18 karbonatomer,
R <2> betyr H, R <1> , NCR <1*> )^ eller metall,
R <5> betyr R <1> eller OR <2> og
R' betyr uavhengig av hverandre H, alkyl,med 1 - 4 karbonatomer eller aryl og idet restene R og R"*" også kan være substituert med halogen, -0H, -NR^ , -CONH2 eller -C00H.
2. Pormmasse av et polyolefin ifølge krav 1, karakterisert ved at den i tillegg inneholder en kjent stabilisator i mengder fra 0,01 til 5 vekt%, referert til polyolefinet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742442390 DE2442390C3 (de) | 1974-09-04 | Stabilisierte Polyolefinformmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753010L true NO753010L (no) | 1976-03-05 |
Family
ID=5924873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753010A NO753010L (no) | 1974-09-04 | 1975-09-02 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4024103A (no) |
| JP (1) | JPS5152450A (no) |
| AU (1) | AU8448875A (no) |
| BE (1) | BE833068A (no) |
| CS (1) | CS180045B2 (no) |
| DD (1) | DD120205A5 (no) |
| DK (1) | DK395075A (no) |
| FI (1) | FI752468A (no) |
| FR (1) | FR2283925A1 (no) |
| NL (1) | NL7510243A (no) |
| NO (1) | NO753010L (no) |
| SE (1) | SE7509783L (no) |
| ZA (1) | ZA755573B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5379935A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin composition |
| IT1067350B (it) * | 1976-12-31 | 1985-03-16 | Mntefibre Spa | Composizioni polimeriche a base di polimeri olefinici |
| US4111899A (en) * | 1977-07-20 | 1978-09-05 | The Dow Chemical Company | Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds |
| DE2862189D1 (en) * | 1978-01-09 | 1983-03-24 | Ciba Geigy Ag | Stabilized polypropylene |
| FR2512039B1 (fr) * | 1981-08-26 | 1985-10-11 | Ato Chimie | Composition de resine synthetique ayant une bonne resistance au feu renfermant un polycarbonate, un additif ignifugeant phosphore, et eventuellement d'autres additifs et/ou des charges et objets conformes |
| US4747966A (en) * | 1984-03-30 | 1988-05-31 | Lion Corporation | Electrically conductive thermoplastic resin and coating compositions |
| US6299983B1 (en) | 1997-06-27 | 2001-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatized metallic surfaces, composites of functionalized polymers with such metallic surfaces and processes for formation thereof |
| EP1133584B1 (en) * | 1998-11-16 | 2005-04-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Derivatized metallic surfaces, composites of functionalized polymers with such metallic surfaces and processes for formation thereof |
| US7579396B2 (en) * | 2007-01-31 | 2009-08-25 | Eastman Kodak Company | Polymer composite |
| EP2426161A1 (en) * | 2008-04-03 | 2012-03-07 | Basf Se | Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2230371A (en) * | 1939-11-04 | 1941-02-04 | Du Pont | Stabilization of organic substances |
| US2635112A (en) * | 1949-07-28 | 1953-04-14 | Research Corp | Process for producing aminomethylphosphonic acid compounds |
| US3471552A (en) * | 1965-08-24 | 1969-10-07 | Plains Chem Dev Co | Aliphatic polyphosphonic acids and derivatives thereof |
| US3493538A (en) * | 1966-11-30 | 1970-02-03 | Monsanto Co | Discoloration inhibitors for polyethylene |
| NL7105909A (no) * | 1970-05-04 | 1971-11-08 | ||
| US3954847A (en) * | 1970-10-22 | 1976-05-04 | Sandoz Ltd. | New benzene phosphonous acid compounds, their production and use as stabilizers for organic materials |
| DE2252210A1 (de) * | 1972-10-25 | 1974-05-09 | Hoechst Ag | Schwerentflammbare thermoplastische polyester |
-
1975
- 1975-08-29 NL NL7510243A patent/NL7510243A/xx unknown
- 1975-09-02 NO NO753010A patent/NO753010L/no unknown
- 1975-09-02 CS CS7500005958A patent/CS180045B2/cs unknown
- 1975-09-02 US US05/609,675 patent/US4024103A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-02 FI FI752468A patent/FI752468A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-02 ZA ZA00755573A patent/ZA755573B/xx unknown
- 1975-09-02 DD DD188136A patent/DD120205A5/xx unknown
- 1975-09-03 DK DK395075A patent/DK395075A/da unknown
- 1975-09-03 JP JP50106095A patent/JPS5152450A/ja active Pending
- 1975-09-03 SE SE7509783A patent/SE7509783L/xx unknown
- 1975-09-03 AU AU84488/75A patent/AU8448875A/en not_active Expired
- 1975-09-04 BE BE159739A patent/BE833068A/xx unknown
- 1975-09-04 FR FR7527086A patent/FR2283925A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7510243A (nl) | 1976-03-08 |
| DD120205A5 (no) | 1976-06-05 |
| DK395075A (da) | 1976-03-05 |
| SE7509783L (sv) | 1976-03-05 |
| DE2442390B2 (de) | 1977-06-16 |
| ZA755573B (en) | 1976-08-25 |
| BE833068A (fr) | 1976-03-04 |
| DE2442390A1 (de) | 1976-04-01 |
| FI752468A (no) | 1976-03-05 |
| AU8448875A (en) | 1977-03-10 |
| US4024103A (en) | 1977-05-17 |
| JPS5152450A (no) | 1976-05-10 |
| FR2283925A1 (fr) | 1976-04-02 |
| CS180045B2 (en) | 1977-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO753010L (no) | ||
| EP0315162B1 (en) | Polyolefin compositions of high clarity and resistance to oxidation | |
| US3734885A (en) | Stabilising homo-or copolymeric polyolefins with diacyl dihydrazides | |
| EP0181023B1 (en) | Stabilising compounds for organic polymers, and stabilised polymer compounds containing them | |
| AU732467B2 (en) | Combination of an organothio compound and a zinc mercapto ester as heat stabilizer in PVC processing | |
| US3772354A (en) | Stabilizers and polyolefin compositions containing same | |
| US4035448A (en) | Organic compounds | |
| NO772119L (no) | Pigmentert polymersammensetning. | |
| US4952624A (en) | Polyarylene sulfide mixtures with reduced radical formation under highly accelerated weathering | |
| KR890000035B1 (ko) | 비오염 안정화 조성물 | |
| US3479408A (en) | Beta,beta'-thiodiethyl sulfones | |
| US3676449A (en) | 1,3,4-thiadiazole-bridged thiomethylenephenol antioxidants | |
| Ghaemy et al. | Mechanisms of antioxidant action: Mechanochemical addition of thiol antioxidants to ABS | |
| US4772651A (en) | Polyol carboxyalkylthioalkanoesterphenol compounds and organic materials stabilized therewith | |
| US3887516A (en) | Hindered tris (meta-hydroxybenzylthio)-s-triazine antioxidants | |
| US3637863A (en) | 3 5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phenyl sulfides | |
| EP0414916B1 (en) | Phosphite compound and application thereof | |
| US3644279A (en) | Polymers of mono-1-olefins stabilized against degradation by ultraviolet light | |
| DE2442390C3 (de) | Stabilisierte Polyolefinformmassen | |
| US4892930A (en) | Method for lowering the melt crystallization temperature of an arylene sulfide polymer with organic phosphite composition | |
| US3784510A (en) | Nickel pyrolyzate stabilizers for olefin polymers | |
| US4220572A (en) | Polyvinylidene fluoride compositions of improved thermal stability | |
| US3884912A (en) | 4-Piperidone derivatives, their preparation and their use as stabilizers | |
| US3801681A (en) | 3,5-di-t-alkylphenyl phosphonates | |
| US3898303A (en) | Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as stabilizers |